DE69902069T2 - Disazopigmentzusammensetzung und Drucktinten die sie enthalten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Disazopigmentzusammensetzung und Drucktinten die sie enthalten sowie ein Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft eine Disazopigmentzusammensetzung und eine Druckfarbe, ein Verfahren zur Herstellung der genannten Stoffe und ein Verfahren zu ihrer Verbesserung. Die Erfindung betrifft insbesondere (1) ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit herzustellen, (2) ein Disazopigment, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit herzustellen und (3) eine Druckfarbe, die eine überlegene Transparenz und Fließfähigkeit zeigt.
- Die Anmeldung baut sich auf der in Japan eingereichten Patentanmeldung Nr. Hei 10-115033 auf. Auf den Inhalt davon wird Bezug genommen.
- Als Beispiele für herkömmliche Verfahren zur Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit von Disazopigmenten enthaltenden Druckfarben beschreibt die japanische Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 45-11026, ein Verfahren zum Einmischen von Sulfonsäureverbindungen in Disazopigmente. Die japanische Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho. 55-49087, beschreibt ein Verfahren zur Verwendung eines Disazopigments, gebildet unter Verwendung eines Gemisches aus nichtpolaren Kupplerkomponenten und polaren Kupplerkomponenten mit Carboxylgruppen und/oder Sulfogruppen als Kupplerkomponenten, und die japanische Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-72762 und die japanische Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschreiben ein Verfahren zur Verwendung einer Disazopigmentzusammensetzung, die asymmetrische Disazoverbindungen enthält, die aus polaren Kupplerkomponenten bzw. nichtpolaren Kupplerkomponenten gebildet worden sind. Aus diesen Veröffentlichungen ist es bekannt, dass ein Disazopigment, erhalten nach dem Verfahren der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, zur Verbesserung der Transparenz von Druckfarben wirksam ist und dass eine in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebene Disazopigmentzusammensetzung zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Druckfarben (bzw. Drucktinten) wirksamer ist.
- Weiterhin wird in der WO 97/31067 als Verfahren zur Verbesserung der Transparenz ein Verfahren zur Kupplung von nichtpolaren Kupplerkomponenten und einer Tetrazokomponente von Benzidinen beschrieben. Jedoch ist das Ausmaß der Verbesserung der Transparenz gemäß der WO 97/31067 ziemlich gering und weiterhin werden dort keinerlei Anregungen betreffend die Fließfähigkeit gegeben.
- Was Verfahren zur Herstellung von Druckfarben betrifft, so besteht bereits ein Herstellungsverfahren zur Dispergierung von nassen Pigmenten mittels eines Kneters und ein Herstellungsverfahren zur Dispergierung von Pulverpigmenten mittels eines Dreifach-Walzenstuhls oder einer Kugelmühle. Die Auswahl des Herstellungsverfahrens baut hauptsächlich auf der Produktivität und den Anforderungen für die Druckfarbe auf. Es gibt mehrere bestimmende Faktoren für die Qualität, die für Druckfarben erforderlich ist. Unter diesen ist jedoch der wichtigste Faktor die Auswahl eines Pigments, das für den angestrebten Verwendungszweck geeignet ist sowie die Auswahl des Herstellungsverfahrens.
- In der Druckindustrie besteht ein hoher Bedarf an Druckfarben mit hoher Transparenz, um die Klarheit der Drucke zu verbessern. Weiterhin werden in der Druckindustrie im Hinblick auf eine gesteigerte Produktivität erhebliche Verbesserungen der Druckgeschwindigkeit durchgeführt. Derzeit wird in weitem Ausmaß als technischer Standard eine Druckmaschine eingesetzt, die dazu im Stande ist, mit einer Geschwindigkeit von 4 m pro Sekunde zu drucken. Jedoch ist auch schon eine Druckmaschine entwickelt worden, die dazu im Stande ist, 15 m pro Sekunde zu drucken. Im Hinblick auf diese gesteigerte Druckgeschwindigkeit werden stark höhere Fließfähigkeiten angestrebt als die, die derzeit verfügbar sind.
- Herkömmlicherweise ist bereits ein Verfahren zur wirksamen Verbesserung der Transparenz gemäß der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, bekannt. Das in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087 beschriebene Verfahren umfasst die Synthese a) eines Disazopigments (der folgenden allgemeinen Formel A), umfassend eine nichtpolare Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel I) und eine nichtpolare Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel I), und b) einer asymmetrischen Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel B), umfassend eine polare Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel II) und eine nichtpolare Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel I), und c) einer symmetrischen Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel C), umfassend eine polare Kupplerkomponente. (der folgenden allgemeinen Formel II) und eine polare Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel II) im gleichen Reaktionsgefäß. Es ist bekannt, dass die asymmetrische Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel B) den Effekt hat, die Transparenz und die Fließfähigkeit von Druckfarben zu verbessern.
- Obgleich jedoch das in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho. 55-49087, beschriebene Verfahren eine asymmetrische Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel B) erzeugt, bei der die Transparenz verbessert worden ist, führt dieses aber auch zu der Erzeugung einer großen Menge einer symmetrischen Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel C), die die Transparenz und die Fließfähigkeit verschlechtert. Dieses Verfahren hat daher dahingehend versagt, die notwendige Transparenz zu liefern, die von der derzeitigen Druckindustrie gewünscht wird.
- Wenn weiterhin die Geschwindigkeit der Auflösung der nichtpolaren Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel I) in einer sauren Lösung sich von derjenigen der polaren Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel II) unterscheidet, dann ist es unmöglich, die asymmetrische Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel II), die dazu im Stande ist, die Transparenz und die Fließfähigkeit zu verbessern, gleichförmig an dem Disazopigment (der folgenden allgemeinen Formel A) zu adsorbieren oder die asymmetrische Disazoverbindung in die Kristallstruktur einzuführen. Als Ergebnis wird es unmöglich gemacht, die notwendige Transparenz zu erhalten, die von der derzeitigen Druckindustrie gewünscht wird.
- Mit anderen Worten, wenn die Geschwindigkeit der Auflösung der polaren Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel II) in einer sauren Lösung schneller ist als die Geschwindigkeit der Auflösung der nichtpolaren Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel I) in einer sauren Lösung, dann werden die asymmetrische Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel B) und die symmetrische Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel C) vorzugsweise in der Anfangsstufe der Kupplungsreaktion erzeugt und in den mittleren bis späteren Stufen der Kupplungsreaktion wird nur das Disazopigment (der folgenden allgemeinen Formel A) erzeugt. Es ist daher unmöglich, die Transparenz zu erhalten, die von der derzeitigen Druckindustrie gefordert wird.
- Im Gegenteil wird, wenn die Geschwindigkeit der Auflösung der polaren Kupplerkomponente (der folgenden allgemeinen Formel II) in einer sauren Lösung geringer ist als die Geschwindigkeit der Auflösung der nichtpolaren Kupplerkomponente (der allgemeinen Formel I) in einer sauren Lösung nur das Disazopigment (der folgenden allgemeinen Formel A) in der Anfangsstufe bis zu den mittleren Stufen der Kupplungsreaktion erzeugt, wobei die asymmetrische Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel B) und die symmetrische Disazoverbindung (der folgenden allgemeinen Formel C) vorzugsweise während der späteren Stufe der Kupplungsreaktion erzeugt werden. Daher ist es in gleicher Weise unmöglich, die Transparenz zu erhalten, die derzeit von der Druckindustrie gefordert wird.
- Als Ergebnis von ähnlichen Gründen, wie vorstehend beschrieben, versagt das in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, beschriebene Verfahren die notwendige Fließfähigkeit zur Verfügung zu stellen, die von der derzeitigen Druckindustrie gefordert wird.
- CH&sub3;COCH&sub2;CONH-Z ... Allgemeine Formel (I)
- [worin Z für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und einem Chloratom, aufweisen kann].
- CH&sub3;COCH&sub2;CONH-Y ... Allgemeine Formel (II)
- [worin Y für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxylgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und die genannte Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, aufweist].
- [worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und einem Chloratom aufweisen kann].
- [worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und Z² für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxidgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, aufweist].
- [worin Z² für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxylgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, aufweist].
- Weiterhin ist als herkömmliche Technologie zur wirksamen Verbesserung der Fließfähigkeit ein Verfahren bekannt, das in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169 beschrieben wird. Das in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho. 63-178169, beschriebene Verfahren betrifft eine Disazopigmentzusammensetzung, gebildet durch Synthese einer asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B), umfassend eine polare Kuppler komponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente und Zugabe der asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B) zu einem getrennt synthetisierten Disazopigment (der allgemeinen Formel A), umfassend eine nichtpolare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente.
- Aufgrund der Kollision der Teilchen, die vom Rühren während des Syntheseverfahrens herrührt, oder von Kräften, die während der Verfahrensstufen der Filtration, der Trocknung und der Vermahlung auftreten, erfolgt eine Aggregation der Teilchen des Disazopigments und der asymmetrischen Disazoverbindung, die es schwierig macht, die asymmetrische Disazoverbindung an der Oberfläche des Primärteilchen des Disazopigments zu adsorbieren, wodurch es nicht möglich ist, die Fließfähigkeit zu erhalten, die von der derzeitigen Druckindustrie gefordert wird. Aufgrund ähnlicher Gründe, wie oben beschrieben, ist das obige Verfahren nicht dazu im Stande, die Transparenz zu ergeben, die von der derzeitigen Druckindustrie gefordert wird.
- Obgleich bereits ein Versuch durchgeführt wurde, die Zumischmenge der asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B) zu erhöhen, trat eine Verschlechterung der Farbtonstärke auf, so dass das obige Verfahren nicht dazu im Stande war, ein für praktische Zwecke geeignetes Disazopigment zu liefern.
- Weiterhin ist als herkömmliche Technologie zur Verbesserung der Transparenz das in der WO 97/31067 beschriebene Verfahren bekannt. Das in der WO 97/31067 beschriebene Verfahren betrifft ein Herstellungsverfahren eines Disazopigments, gebildet durch Kupplung der Tetrazokomponente von Benzidin in saurer Lösung. Dieses Verfahren vermindert wirksam die aromatischen Amine, die Reaktionsnebenprodukte darstellen, indem die Reaktionsgeschwindigkeit der Kupplung verbessert wird, was zu einer leichteren Entfernung von nichtumgesetzten Kupplerkomponenten führt. Weiterhin wird dort beschrieben, dass das resultierende Pigment, wenn es als Färbemittel verwendet wird, zu einer Verbesserung der Transparenz, der Farbstärke und des Glanzes führt. Das in der WO 97/31067 beschriebene Verfahren ergibt eine geringere Verbesserung der Transparenz im Vergleich zu dem herkömmlichen Herstellungsverfahren für ein Disazopigment, bei dem eine Kupplung mit der Tetrazokomponente des Benzidins in einer sauren Lösung nach Ausfällung der nichtpolaren Kupplerkomponenten durchgeführt wird.
- Der Mechanismus der Verbesserung der Transparenz bei den vorgenannten Verfahren liegt aber in der Entfernung der nichtumgesetzten nichtpolaren Kupplerkomponenten, die eine geringere Lichtdurchlässigkeit und eine niedrigere Transparenz (d. h. höhere Deckkraft) im Vergleich zu einem Disazopigment haben. Daher ist das Ausmaß der Verbesserung der Transparenz ziemlich gering und das Verfahren ist nicht dazu im Stande, die Transparenz zu ergeben, die von der derzeitigen Druckindustrie gefordert wird.
- In der WO 97/31067 finden sich weiterhin keinerlei Hinweise betreffend die Fließfähigkeit, noch werden irgendwelche Effekte der Verbesserung der Fließfähigkeit angegeben.
- Weiterhin ist bei dem vorgenannten herkömmlichen Verfahren, das dazu im Stande ist, ein Disazopigmentderivat (der allgemeinen Formel B), umfassend eine asymmetrische Disazoverbindung, und ein Disazopigment (der allgemeinen Formel A) gleichzeitig herzustellen, wobei das maximale Gewichtsverhältnis der asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B) zu der symmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel C) auf 90 : 10 begrenzt ist. Daher ist dieses Verfahren im Hinblick auf die Schwankung von anderen Eigenschaften immer noch nicht zufriedenstellend.
- Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung (1) eines Verfahrens zur Herstellung eines Disazopigments, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe (z. B. Drucktinte) mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit zu ergeben, (2) eines Disazopigments, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit und (3) einer Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften des Pigments.
- Die benannten Erfinder haben die Erfindung als Ergebnis von ausgedehnten Untersuchungen zur Entwicklung (1) eines Verfahrens zur Herstellung eines Disazopigments, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit zu ergeben, (2) eines Disazopigments, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit und (3) einer Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit gemacht. Auf diese Weise haben die Erfinder gefunden, dass die folgenden Maßnahmen wirksam sind, um die vorgenannten Aufgaben zu lösen. Mit anderen Worten umfasst die vorliegende Erfindung die folgenden Ausführungsformen.
- Ein Verfahren zur Herstellung einer Disazopigmentzusammensetzung, durch das ein Disazopigment und eine andere Disazoverbindung als das genannte Disazopigment, welche mindestens eine Eigenschaft von Transparenz und Fließfähigkeit des Pigments verbessern können, gleichzeitig hergestellt werden können, indem eine Kupplungsreaktion einer wässrigen Kupplerlösung, enthaltend eine nichtpolare Kupplerkomponente (I) und eine polare Kupplerkomponente (II) und eine wässrige Tetrazolösung, enthaltend eine Tetrazokomponente eines Benzidins in einer sauren Lösung, derart durchgeführt wird, dass in dem Reaktionssystem keine der Kupplerkomponenten wesentlich ausgefällt wird und dass sich die Tetrazokomponente sofort umsetzt.
- Eine Disazopigmentzusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als wesentliche Komponenten ein Disazopigment und eine asymmetrische Disazoverbindung, die nur eine Phenylgruppe hat, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, enthält; wobei
- mindestens ein Teil der genannten asymmetrischen Disazoverbindung gleichförmig an den Primärteilchen des genannten Disazopigments adsorbiert ist oder alternativ in seiner Kristallstruktur eingeschlossen ist;
- die genannte Disazopigmentzusammensetzung 98,0 bis 72,3 Gew.-% Disazopigment und 2,0 bis 27,8 Gew.-% Disazoverbindungen enthält; und
- der Gehalt der genannten asymmetrischen Disazoverbindung mindestens 93 Gewichtsteile beträgt, wenn das Gesamtgewicht der Disazoverbindungen 100 Gewichtsteile beträgt.
- Ein Verfahren zur Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit des genannten Disazopigments, umfassend als wesentliche Komponenten ein Disazopigment und eine asymmetrische Disazoverbindung mit nur einer Phenylgruppe, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxyl gruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, aufweist; wobei
- die genannte Disazopigmentzusammensetzung 98,0 bis 72,3 Gew.-% Disazopigment und 2,0 bis 27,8 Gew.-% Disazoverbindungen enthält; und
- der Gehalt der asymmetrischen Disazoverbindung mindestens 93 Gew.-% beträgt, wenn das Gesamtgewicht der Disazoverbindungen 100 Gewichtsteile beträgt; und
- mindestens ein Teil der asymmetrischen Disazoverbindung gleichförmig an den Primärteilchen des Disazopigments adsorbiert ist oder alternativ in seiner Kristallstruktur eingeschlossen ist.
- Ein Verfahren zur Herstellung einer Disazopigmentzusammensetzung, bei dem eine wässrige Kupplerlösung, enthaltend eine Kupplerkomponente (I) der allgemeinen Formel (I) und eine Kupplerkomponente (II) der allgemeinen Formel (II) und eine wässrige Tetrazolösung, die eine Tetrazokomponente eines Benzidins enthält, kontinuierlich in eine saure Lösung in einem Chargen-Rührtank derart eingegossen (oder eingespritzt) werden, dass das Verhältnis der gesamten molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Kupplerkomponenten (I) und (II) zu der molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente im Bereich zwischen 200 : 80 und 200 : 99 liegt, um eine Kupplungsreaktion einzuleiten.
- CH&sub3;COCH&sub2;CONH-Z ... Allgemeine Formel (I)
- [worin Z für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und einem Chloratom, aufweisen kann].
- CH&sub3;COCH&sub2;CONH-Y ... Allgemeine Formel (II)
- [worin Y für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxylgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, aufweist].
- Weiterhin ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die folgenden Disazopigmentzusammensetzungen und Druckfarben bereitzustellen.
- (1) Eine Disazopigmentzusammensetzung, gebildet durch kontinuierliches Eingießen (oder Einspritzen) einer wässrigen Kupplerlösung, enthaltend eine nichtpolare Kupplerkomponente (I) der obigen allgemeinen Formel (I) und eine polare Kupplerkomponente (II) der obigen allgemeinen Formel (II) und einer wässrigen Tetrazolösung, enthaltend eine Tetrazokomponente eines Benzidins in eine saure Lösung in einem Chargen-Rührtank derart, dass das Verhältnis der gesamten molaren Zuführungsgeschwindigkeit der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) und der polaren Kupplerkomponente (II) zu der molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente im Bereich zwischen 200 : 80 und 200 : 99 liegt, um eine Kupplungsreaktion einzuleiten.
- (2) Eine Disazopigmentzusammensetzung entsprechend dem vorgenannten (1), wobei das Verhältnis der gesamten molaren Zuführungsgeschwindigkeit der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) und der polaren Kupplerkomponente (II) zu der molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente im Bereich zwischen 200 : 90 und 200 : 99 liegt.
- (3) Eine Disazopigmentzusammensetzung entsprechend dem vorgenannten (I) oder (2), wobei nach kontinuierlichem Eingießen (Einspritzen) einer wässrigen Kupplerlösung, enthaltend eine nichtpolare Kupplerkomponente (I) und eine polare Kupplerkomponente (II) und einer wässrigen Tetrazolösung, enthaltend eine Tetrazokomponente eines Benzidins, in eine saure Lösung in einem Chargen-Rührtank, nur die wässrige Tetrazolösung zusätzlich darin eingegossen (oder eingespritzt) wird.
- (4) Eine Disazopigmentzusammensetzung entsprechend einem der vorgenannten (1), (2) oder (3), wobei eine Pufferlösung in der sauren Lösung in dem vorgenannten Chargen-Rührtank vorhanden ist.
- (5) Eine Disazopigmentzusammensetzung entsprechend einem der vorgenannten (1), (2), (3) oder (4), wobei eine wässrige Kupplerlösung, bei der die Gesamt(Summen)- Konzentration der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) und der polaren Kupplerkomponente (II) im Bereich von 0,1 bis 1 mol/l liegt; und eine wässrige Tetrazolösung, deren Konzentration im Bereich von 0,05 bis 0,8 mol/l liegt, verwendet worden sind.
- (6) Eine Disazopigmentzusammensetzung gemäß einem der vorstehenden (1), (2), (3), (4) oder (5), wobei das Verhältnis der Menge der sauren Lösung zu der Menge der wässrigen Kupplerlösung und der Tetrazolösung, die eingegossen (oder eingespritzt) werden pro min im Bereich von 1000 : 1 bis 1000 : 50 liegt.
- (7) Eine Disazopigmentzusammensetzung entsprechend einem der vorgenannten (I), (2), (3), (4), (5) oder (6), wobei die genannte nichtpolare Kupplerkomponente (I) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acetoacetanilid, Acetoacet-o- toluidid und Acetoacet-m-xylidid, ist.
- (8) Eine Disazopigmentzusammensetzung entsprechend einem der vorgenannten (1), (2), (3), (4), (5), (6) oder (7), wobei die genannte polare Kupplerkomponente (II) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 4-Acetoacetylaminobenzolsulfonsäure, 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, 3-Acetoacetylaminobenzoesäure, 4-Acetoacetylaminobenzoesäure und 5-Acetoacetylamino-2-hydroxybenzoesäure, ist.
- (9) Eine Disazopigmentzusammensetzung nach einem der vorstehend genannten (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7) oder (8), wobei die genannte wässrige Kupplerlösung eine alkalische Lösung ist und die genannte wässrige Tetrazolösung eine Salzsäurelösung ist.
- (10) Eine Druckfarbe, enthaltend eine Disazopigmentzusammensetzung gemäß einem der vorstehend genannten (I), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8) oder (9).
- Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren für eine Disazopigmentzusammensetzung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Disazopigmentzusammensetzung, bei dem eine wässrige Kupplerlösung, enthaltend eine Kupplerkomponente (I) und eine Kupplerkomponente (II), und eine wässrige Tetrazolösung, enthaltend eine Tetrazokomponente eines Benzidins, in eine saure Lösung eingegossen werden, um eine Kupplungsreaktion zu induzieren.
- Hierbei wird die Kupplungsreaktion durch Eingießen der Kupplerkomponenten in eine saure Lösung derart durchgeführt, dass in dem Reaktionssystem keine der Kupplerkomponenten ausgefällt wird und dass sich die Tetrazokomponente sofort umsetzt. Wie nachstehend genauer beschrieben, kann als Ergebnis mindestens ein Teil der asymmetrischen Disazoverbindung gleichförmig an den Primärteilchen des vorgenannten Disazopigments adsorbiert werden oder alternativ in seiner Kristallstruktur eingeschlossen werden.
- Erfindungsgemäß können herkömmlicherweise bekannte und verwendete Kupplerkomponenten als Kupplerkomponente (I) und/oder Kupplerkomponente (II) eingesetzt werden. Das Eingießverfahren ist keinen besonderen Beschränkungen unterworfen, jedoch wird unter normalen Umständen das Eingießen kontinuierlich durchgeführt. Diese Aspekte werden nachstehend im Detail beschrieben.
- Mit anderen Worten wird ein Disazopigment, umfassend ein Disazopigment (der allgemeinen Formel A), umfassend eine nichtpolare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente; eine asymmetrische Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente; und eine symmetrische Disazoverbindung (der allgemeinen Formel C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten, gleichzeitig bereitgestellt, während eine Disazoverbindungszusammensetzung mit einem höheren Anteilsverhältnis der asymmetrischen Disazoverbindung als üblich, umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, hergestellt wird.
- [worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und einem Chloratom aufweisen kann].
- [worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und Z² für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxidgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, aufweist].
- [worin Z² für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxylgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituentengruppe(n), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon, aufweist].
- Es ist bekannt, dass die asymmetrische Disazoverbindung (der obigen allgemeinen Formel B) die Transparenz und die Fließfähigkeit der Druckfarbe verbessert.
- Erfindungsgemäß ist es durch die Maßnahme der gleichzeitigen Synthese dieser asymmetrischen Disazoverbindung mit einem Disazopigment (der allgemeinen Formel A) möglich, die asymmetrische Disazoverbindung, die in einem Nichtaggregationszustand vorliegt, gleichförmig an der Oberfläche der Primärteilchen des Disazopigments, das gleichermaßen im Nichtaggregationszustand vorliegt, zu adsorbieren oder alternativ einen Mischkristall zu bilden, der das Disazopigment und die asymmetrische Disazoverbindung enthält. Auf diese Weise ist es möglich, eine polare Gruppe auf die Oberfläche des Disazopigments einzuführen und auf diese Weise eine Disazopigmentzusammensetzung zu erhalten, die eine Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit ergeben kann.
- Die Effekte der vorliegenden Erfindung manifestieren sich synergistisch in der Fähigkeit, eine größere Menge (größer als die herkömmliche Menge) der asymmetrischen Komponente (d. h. einer Pigmentderivatkomponente) in der gesamten Disazopigmentzusammensetzung einzuschließen, welche das Disazopigmentderivat, das der asymmetrischen Disazoverbindung entspricht und das Disazopigment, das der symmetrischen Disazoverbindung entspricht, umfasst; sowie der Fähigkeit, das vorgenannte Disazopigment und das Disazopigmentderivat fast gleichzeitig herzustellen, wenn die Veränderung der Produktkomponenten während der Reaktion in Betracht gezogen wird. Mit anderen Worten sind selbst in einer. Situation, dass sowohl das Disazopigment als auch das Disazopigmentderivat am Schluss erzeugt werden, wobei aber entweder das genannte Pigment oder das genannte Derivat während der Reaktion bevorzugt erzeugt wird, die resultierenden Effekte selbst dann nicht zufriedenstellen, wenn die enthaltene Menge des Disazopigments die gleiche ist wie im Falle der Situation der gleichzeitigen Synthese. Diese Effekte der Erfindung genügen den Kriterien einer gleichzeitigen Synthese.
- Gemäß dem herkömmlichen Verfahren zur Herstellung einer Disazopigmentzusammensetzung wird, nachdem die Kupplerkomponente (I) oder sowohl die Kupplerkomponente (I) als auch die Kupplerkomponente (II) in der sauren Lösung dispergiert worden sind, eine wässrige Tetrazolösung, enthaltend eine Tetrazokomponente eines Benzidins, hierzu zugesetzt.
- Sowohl die Kupplerkomponente (I) als auch die Kupplerkomponente (II) sind weniger löslich und sie lösen sich in einer sauren Lösung mit geringer Geschwindigkeit auf. Andererseits setzt sich die wässrige Tetrazolösung, die eine Tetrazokomponente eines Benzidins enthält, extrem gut in der vorgenannten Umgebung um.
- Folglich erfolgt die Bestimmung der Reaktionsgeschwindigkeit zwischen der Kupplerkomponente (I) und/oder der Kupplerkomponente (II) und der wässrigen Tetrazolösung, die eine Tetrazokomponente eines Benzidins enthält, im Verlauf der Auflösung der Kupplerkomponente (I) und/oder der Kupplerkomponente (II) in einer sauren Lösung.
- Wenn sich die Auflösungsgeschwindigkeit der Kupplerkomponente (I) in einer sauren Lösung von derjenigen der Kupplerkomponente (II) unterscheidet, dann wird eine geringere Menge der asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B), die die Effekte der Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit ergibt und eine größere Menge der symmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel C), die zur Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit nichts beiträgt, erzeugt. Es wird daher schwierig, die überlegene Transparenz und Fließfähigkeit, die von der derzeitigen Druckindustrie gefordert werden, zu erhalten.
- Beim Vergleich der vorliegenden Erfindung mit derjenigen der WO 97/31067 besteht der größte Unterschied in den technischen Strukturen der zwei Offenbarungen darin, dass gemäß der WO 97/31067 nur eine nichtpolare Kupplerkomponente verwendet wird, während erfindungsgemäß sowohl eine nichtpolare Kupplerkomponente als auch eine polare Kupplerkomponente eingesetzt werden. Demgemäß kann das molare Verhältnis der Gesamtmenge der Kupplerkomponenten zu der Menge der Tetrazokomponente aus dem herkömmlicherweise bekannten Bereich ausgewählt werden. So liegt beispielsweise das molare Verhältnis der Gesamtmenge der Kupplerkomponenten zu der Menge der Tetrazokomponente im Bereich zwischen 2 : 0,8 bis 2 : 0,99. Jedoch kann die molare Zuführungsgeschwindigkeit präziser ausgedrückt werden, wenn dieses molare Verhältnis verwendet wird.
- Erfindungsgemäß ist die gesamte molare Zuführungsgeschwindigkeit der Kupplerkomponente (I) und der Kupplerkomponente (II) vorzugsweise schneller als die molare Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente. Auf diese Weise kann eine gesamte molare Zuführungsgeschwindigkeit der erstgenannten Komponente, die dem 2,0- bis 2,5-fachen der molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente gleich kommt, selektiv erhalten werden.
- Mit anderen Worten ist, da die vorliegende Erfindung eine Disazopigmentzusammensetzung bereitstellt, die Gesamtzahl der Mole der Kupplerkomponente (I) und der Kupplerkomponente (II), die zugeführt wird, vorzugsweise größer als die Zahl der Mole der zugeführten Tetrazokomponente, so dass zwei Azobindungen gebildet werden (d. h. eine "Disazo"-Verbindung gebildet wird), wobei die Anzahl der Mole der erstgenannten Komponente 2,0- bis 2,5-mal so groß ist wie die Anzahl der Mole der letztgenannten Komponente. Insbesondere ist die Anzahl der Mole der erstgenannten Komponente 2,0- bis 2,5-mal größer als die Anzahl der Mole der letztgenannten Komponente und zwar optimal während oder zum Zeitpunkt des Eingießens der wässrigen Tetrazolösung.
- Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren für eine Disazopigmentzusammensetzung gemäß der Erfindung umfasst die Durchführung einer Kupplungsreaktion durch kontinuierliches Eingießen einer wässrigen Kupplerlösung, enthaltend eine nichtpolare Kupplerkomponente (I) und eine polare Kupplerkomponente (II) und einer wässrigen Tetrazolösung, enthal tend eine Tetrazokomponente eines Benzidins derart in eine saure Lösung, dass das Verhältnis der gesamten molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Kupplerkomponente (I) und der Kupplerkomponente (II) zu der molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente im Bereich zwischen 200 : 80 und 200 : 99 liegt.
- Mit anderen Worten schreitet, da eine wässrige Kupplerlösung, enthaltend gleichzeitig eine Kupplerkomponente (I) und eine Kupplerkomponente (II), verwendet wird und kontinuierlich in eine saure Lösung eingeführt wird, die Reaktion mit der vorgenannten wässrigen Tetrazolösung, die eine Tetrazokomponente eines Benzidins enthält, fort, wobei während dieser Zeit die vorgenannte Kupplerkomponente (I) und die Kupplerkomponente (II) entweder nicht ausgefällt werden oder nur in einer extrem kleinen Menge ausgefällt werden.
- Demgemäß wird eine größere Menge der asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B), die die vorteilhaften Effekte der Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit ergibt, erzeugt, während wenig bis keine symmetrische Disazoverbindung (der allgemeinen Formel C), die zur Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit nichts beiträgt, erzeugt wird. Es ist daher möglich, die notwendige Transparenz und Fließfähigkeit zu erhalten, die von der derzeitigen Druckindustrie gefordert wird.
- Im Falle der Verwendung der gleichen Kupplerkomponenten und der Tetrazokomponente gemäß dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren wird entweder nur die asymmetrische Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B) erzeugt oder alternativ kann ein Gewichtsverhältnis der asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B) zu der symmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel C) von mindestens 93/7 erhalten werden. Weiterhin ist es auch möglich, den Gehalt der asymmetrischen Disazoverbindung zu erhöhen, um ein gewünschtes Gewichtsverhältnis von 95/5 oder höher zu erhalten.
- Beispiele für die erfindungsgemäß verwendete nichtpolare Kupplerkomponente (I) sind solche, die durch die vorgenannte allgemeine Formel (I) angegeben werden, wobei zwei oder mehrere Arten der vorgenannten Komponenten miteinander eingesetzt werden können, solange sie durch die allgemeine Formel (I) angegeben werden.
- Konkrete Beispiele für die nichtpolare Kupplerkomponente (I) sind Acetoacetanilid, Acetoacet-o-toluidid, Acetoacetm-xylidid, Acetoacet-o-anisid, Acetoacet-p-anisid, Acetoacet-o-choranilid, Acetoacet-2, 5-dimethoxy-4-chloranilid und dgl.
- Unter diesen werden Acetoacetanilid, Acetoacet-o-toluidid und Acetoacet-m-xylidid vom Gesichtspunkt der erheblichen Verbesserung der Transparenz gemäß der Erfindung bevorzugt.
- Beispiele für erfindungsgemäß verwendete polare Kupplerkomponenten (II) sind solche, die durch die allgemeine Formel (II) angegeben werden, wobei zwei oder mehrere Arten der Komponenten miteinander eingesetzt werden, solange sie durch die allgemeine Formel (II) angegeben werden.
- Konkrete Beispiele der polaren Kupplerkomponente (II) sind 2-Acetoacetylaminobenzolsulfonsäure, 3-Acetoacetylaminobenzolsulfonsäure, 4-Acetoacetylaminobenzolsulfonsäure, 2- Acetoacetylamino-5-methylbenzolsulfonsäure, 2-Acetoacetylamino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure, 2-Acetoacetylamino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure, 4-Acetoacetylamino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure, 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, 3-Acetoacetylaminobenzoesäure, 4-Acetoacetyl aminobenzoesäure, 3-Acetoacetylamino-4-chlorbenzoesäure, 2- Acetoacetylaminoterephthalsäure, 3-Acetoacetylaminoisophthalsäure, 4-Acetoacetylamino-2-hydroxybenzoesäure und 5- Acetoacetylamino-2-hydroxybenzoesäure und dgl.
- Unter diesen werden vom Gesichtspunkt der ausgeprägten Verbesserung der Fließfähigkeit gemäß der Erfindung 4-Acetoacetylaminobenzolsulfonsäure, 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, 3-Acetoacetylaminobenzoesäure, 4-Acetoacetylaminobenzoesäure und 5-Acetoacetylamino-2-hydroxybenzoesäure bevorzugt.
- Das Verhältnis der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) zu der polaren Kupplerkomponente (II), das erfindungsgemäß angewendet wird, ist keinen besonderen Begrenzungen unterworfen. Wenn aber beispielsweise nur diese zwei Komponenten so eingesetzt werden, dass ihre Gesamtmenge 100 mol% ausmacht, dann beträgt der Anteil der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) 85 bis 99 mol% und derjenige der polaren Kupplerkomponente (II) 1 bis 15 mol%.
- Zu diesem Zeitpunkt kann, wenn ein Verhältnis gebildet wird, bei dem der Anteil der nichtpolaren Komponente (I) 90 bis 98 mol% beträgt, und derjenige der polaren Kupplerkomponente (II) 2 bis 10 mol% beträgt, eine Disazopigmentzusammensetzung erhalten werden, die nicht nur eine besonders gute Transparenz und Fließfähigkeit sondern auch eine überlegene Farbstärke zeigt.
- Aus dem vorgenannten molaren Verhältnis der Kupplerkomponente (I) zu der Kupplerkomponente (II) kann das Gewichtsverhältnis der gesamten Disazoverbindungen zu dem Disazopigment theoretisch errechnet werden, so dass, wie untenstehend beschrieben, der Anteil des Disazopigments 98,0 bis 72,3 Gew.-% beträgt und derjenige der Disazoverbindung 2,0 bis 27,8 Gew.-% beträgt.
- Auf diese Weise ist es möglich, eine Disazopigmentzusammensetzung gleichzeitig und leicht herzustellen, die eine überlegene Transparenz und Fließfähigkeit hat und die als wesentliche Komponenten ein Disazopigment und eine asymmetrische Disazoverbindung umfasst, wobei 1) mindestens ein Teil der genannten asymmetrischen Disazoverbindung gleichförmig an den Primärteilchen des genannten Disazopigments adsorbiert ist oder alternativ in seiner Kristallstruktur eingeschlossen ist; 2) die genannte Disazopigmentzusammensetzung 98,0 bis 72,3 Gew.-% Disazopigment und 2,0 bis 27,8 Gew.-% Disazoverbindungen enthält; und 3) der Anteil der genannten asymmetrischen Disazoverbindung mindestens 93 Gewichtsteile beträgt, wenn die gesamte Gewichtsmenge der Disazoverbindungen 100 Gewichtsteile beträgt.
- Es wird festgestellt, dass höhere Verhältnismengen der asymmetrischen Disazoverbindung zu der Gesamtgewichtsmenge der Disazoverbindungen mehr bevorzugt sind. Es ist daher am günstigsten, wenn die asymmetrische Disazoverbindung die Gesamtheit (100 Gewichtsteile) der Disazoverbindungen darstellt.
- Die wässrige Kupplerlösung, die erfindungsgemäß verwendet wird, umfasst die nichtpolare Kupplerkomponente (I) und die polare Kupplerkomponente (II). Als diese wässrige Kupplerlösung wird eine alkalische Lösung bevorzugt, die durch Auflösung der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) und der polaren Kupplerkomponente (II) mit einer Alkaliverbindung erhalten werden kann.
- Beispiele für die Alkaliverbindung sind anorganische Basen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und dgl. Die erfindungsgemäß verwendete wässrige Tetrazolösung, enthaltend eine Tetrazokomponente eines Benzidins, schließt eine Lösung ein, die durch Bildung einer Tetrazoverbindung aus einem Benzidin gemäß einem herkömmlichen Verfahren erhalten worden ist. Beispiele für das vorgenannte Benzidin sind 3,3'-Dichlorbenzidin, 2,2',5,5'-Tetrachlorbenzidin, 3,3'-Dimethoxybenzidin und dgl. Als diese wässrige Lösung wird eine saure Lösung bevorzugt, wobei eine wässrige Salzsäurelösung ganz besonders bevorzugt wird.
- Erfindungsgemäß wird die Kombination einer alkalischen Lösung, wie der vorgenannten wässrigen Kupplerlösung, und einer wässrigen Salzsäurelösung als wässrige Tetrazolösung bevorzugt.
- Die saure Lösung, in die die wässrige Kupplerlösung und die wässrige Tetrazolösung eingegossen werden, wird im Voraus in einem Reaktionsbehälter, der normalerweise ein Chargen- Rührtank ist, hergestellt.
- Daher wird erfindungsgemäß vorzugsweise die wässrige Lösung im Voraus in einem Chargen-Rührtank hergestellt. Als Chargen-Rührtank kann jeder beliebige in herkömmlicher Weise bekannte Chargen-Rührtank verwendet werden. Jedoch ist normalerweise der Tank ein Wassertank, der ein Lösungsmittel enthält, das in den Tank als Ganzes eingegeben worden ist. Es ist ein Rühren erforderlich und es wird ein Rührer mit Flügeln verwendet, um das Lösungsmittel zu rühren. Die saure Lösung in dem Chargen-Rührtank, die erfindungsgemäß verwendet wird, sollte dazu im Stande sein, den pH-Wert des Kupplungsreaktionssystems im Bereich von 3 bis 6,9 und mehr bevorzugt von 3,5 bis 6,3 zu halten. Es kann jede beliebige wässrige Lösung einer bekannten Säure, die bei einem herkömmlichen Verfahren bei einer Kupplungsreaktion eingesetzt wird, verwendet werden.
- Es wird bevorzugt, den vorgenannten pH-Bereich beizubehalten, um Nebenreaktionen der Tetrazokomponente, wie Zersetzung und Aggregation, zu minimieren. Es wird mehr bevorzugt, den vorgenannten pH-Bereich vom Beginn der Reaktion bis zur Vervollständigung der Reaktion beizubehalten.
- Aus diesem Grunde kann in Abständen oder kontinuierlich während des Reaktionsprozesses eine Säure oder eine Alkaliverbindung zugesetzt werden, es wird aber bevorzugt, gleichfalls eine Pufferlösung in der sauren Lösung, die in dem Chargen-Rührtank enthalten ist, vorhanden sein zu lassen. Vom Standpunkt des leichten Betriebs wird eine wässrige Lösung mit einer pH-Pufferwirkung, wie Essigsäure- Natriumacetat, Ameisensäure-Natriumformiat und dgl., welche Stoffe herkömmlicherweise bei herkömmlichen Kupplungsreaktionen eingesetzt werden, verwendet. Es wird vorzugsweise eine Pufferlösung verwendet, bei der die Schwankungen des pH-Werts kleiner werden.
- Erfindungsgemäß kann das Eingießen der wässrigen Kupplerlösung, enthaltend die nichtpolare Kupplerkomponente (I) und die polare Kupplerkomponente (II), und der wässrigen Tetrazolösung, enthaltend eine Tetrazokomponente eines Benzidins, in die saure Lösung in dem Chargen-Rührtank gleichzeitig durchgeführt werden, beispielsweise durch getrennte Eingießrohre, die in die saure Lösung hineinführen.
- Damit mindestens ein Teil der asymmetrischen Disazoverbindung gleichförmig an den Primärteilchen des vorgenannten Disazopigments adsorbiert ist oder alternativ in seiner Kristallstruktur eingeschlossen ist, kann das Eingießen in die saure Lösung gleichzeitig durchgeführt werden, bei spielsweise auf die oben beschriebene Weise derart, dass in dem Reaktionssystem keine der Kupplerkomponenten ausgefällt wird und dass die Tetrazokomponente sofort reagiert. Noch genauer gesagt, wenn beispielsweise die wässrige Kupplerlösung und die wässrige Tetrazolösung in die saure Lösung eingegossen werden, dann sollten sich die Zeiträume für die Einführung jeder der vorgenannten wässrigen Lösungen mindestens überlappen. In diesem Zustand gibt es Fälle, wo sich ein Teil der Eingießzeitspanne überlappt oder alternativ Fälle, wo sich die gesamte Eingießzeitspanne zum Eingießen der wässrigen Lösungen überlappt. Vorzugsweise überlappt sich die Gesamtzeitspanne des Eingießens jeder der wässrigen Lösungen. Erforderlichenfalls ist es auch möglich, eine Zeitspanne vorzusehen, während der nur eine der wässrigen Kupplerlösungen und die wässrige Tetrazolösung eingegossen wird.
- Wenn die wässrige Kupplerlösung und die wässrige Tetrazolösung miteinander in Kontakt kommen, dann fallen die Kupplerkomponenten unter Bildung eines Feststoffs aus, was die Möglichkeit herbeiführt, dass eine kleinere Menge der asymmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel B), die die günstigen Effekte der Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit ergibt und eine größere Menge der symmetrischen Disazoverbindung (der allgemeinen Formel C), die zur Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit nichts beiträgt, erzeugt werden. Auf diese Weise würde dieser Fall zu einer Situation führen, bei der die Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit verringert wird.
- Um eine solche Situation zu vermeiden, wird es bevorzugt, die einzelnen Öffnungen der Eingießrohre voneinander im Abstand in einem Rührtank anzuordnen, der mit einem Chargen- Rührtank, gefüllt mit einer sauren Lösung, ausgestattet ist und die vorgenannten wässrigen Lösungen einzugießen. (in manchen Fällen unter Anwendung eines "gleichzeitigen Eingießens"), wobei genügend gerührt wird, um die Reaktion der Tetrazokomponente und der Kupplerkomponenten in der sauren Lösung zu gewährleisten.
- Weiterhin kann die saure Lösung aus dem Rührtank entfernt werden und außerhalb zirkuliert werden, und die wässrige Tetrazolösung bzw. die wässrige Kupplerlösung können durch diese Zirkulationsleitung eingegossen werden oder eine Lösung kann durch die Zirkulationsleitung eingegossen werden, während die andere in den Rührtank eingegossen wird.
- Erfindungsgemäß ist das Verhältnis der gesamten molaren Zuführungsgeschwindigkeit der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) und der polaren Kupplerkomponente (II) zu der molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente keinen besonderen Beschränkungen unterworfen. Jedoch wird normalerweise eine Disazopigmentzusammensetzung durch kontinuierliches Eingießen der vorgenannten Komponenten in eine saure Lösung zur Induzierung einer Kupplungsreaktion derart, dass das Verhältnis der gesamten molaren Zuführungsgeschwindigkeit der nichtpolaren Kupplerkomponente (I) und der polaren Kupplerkomponente (II) zu der molaren Zuführungsgeschwindigkeit der Tetrazokomponente im Bereich zwischen 200 : 80 und 200 : 99 und vorzugsweise 200 : 90 und 200 : 99 liegt, hergestellt.
- Hierdurch wird unmittelbar nach dem Eingießen der Tetrazokomponente in die saure Lösung die gesamte Tetrazokomponente mit den Kupplerkomponenten zur Umsetzung gebracht und keine nichtumgesetzte Tetrazoverbindung bleibt in dem Reaktionssystem zurück. Als Ergebnis können Nebenreaktionen der Tetrazokomponente, wie eine Zersetzung und Aggregation, vermieden werden, was seinerseits die Verschmutzung der Farbe verhindert.
- Das Verhältnis der molaren Zuführungsgeschwindigkeit muss nicht die Reaktion hindurch bei einem konstanten Wert gehalten werden und es kann innerhalb des vorgenannten Bereichs der molaren Zuführungsgeschwindigkeit beim Fortschreiten des Eingießens verändert werden. Weiterhin kann der Beginn des Eingießens der wässrigen Kupplerlösung früher sein als derjenige der wässrigen Tetrazolösung. Weiterhin können ein oberflächenaktives Mittel, z. B. ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, ein kationisches oberflächenaktives Mittel, ein anionisches oberflächenaktives Mittel und eine Kolophoniumlösung, eingegossen werden, um gleichzeitig die Oberfläche der resultierenden Pigmentteilchen zu behandeln.
- Wie vorstehend zum Ausdruck gebracht, bleibt, wenn die Tetrazo- und die Kupplerkomponenten gleichzeitig entsprechend dem vorgenannten molaren Verhältnis eingegossen werden, keine Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem bei der Beendigung des Eingießens zurück. Jedoch bleibt immer noch eine kleine Menge der reaktiven Kupplerkomponenten zurück. Daher kann, nachdem die wässrige Kupplerlösung, enthaltend die nichtpolare Kupplerkomponente (I) und die polare Kupplerkomponente (II), und die wässrige Tetrazolösung, enthaltend die Tetrazokomponente des Benzidins, gleichzeitig in die saure Lösung eingegossen worden sind, nur die Tetrazolösung anschließend noch weiter eingegossen werden.
- So ist es beispielsweise möglich, das Verhältnis der Kupplungsreaktion weiter zu erhöhen, indem man zusätzlich nur die wässrige Tetrazolösung nach der Beendigung des gleichzeitigen Eingießens eingießt und sie vollständig mit den Kupplerkomponenten umsetzt.
- Erfindungsgemäß wird das Eingießen der wässrigen Kupplerlösung, enthaltend die nichtpolaren Kupplerkomponenten (I) und die polaren Kupplerkomponenten (II), in die saure Lösung, vorzugsweise unter Bedingungen durchgeführt, dass die nichtpolaren Kupplerkomponenten (I) und die polaren Kupplerkomponenten (II), die sich aufgelöst haben, nicht ausgefällt werden, wenn die wässrige Kupplerlösung und die saure Lösung vermischt werden.
- Diese Bedingungen verändern sich in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren, wie der Art der nichtpolaren Kupplerkomponenten (I) und der polaren Kupplerkomponenten (II), die umgesetzt werden sollen, der Konzentration der wässrigen Kupplerlösung, der Art und Weise des Eingießens, dem pH- Wert und der Menge der sauren Lösung. Es ist daher möglich, die optimale Menge für das Eingießen entweder durch entsprechende Versuche oder durch Berücksichtigung der Kupplungsrate der wässrigen Kupplerlösung, enthaltend die nichtpolare Kupplerkomponente (I) und die polare Kupplerkomponente (II), sowie der wässrigen Tetrazolösung, enthaltend die Tetrazokomponente des Benzidins, der Diffusionsrate und dem Auflösungsgrad in der sauren Lösung, festzulegen.
- Erfindungsgemäß wird es vom Betriebsstandpunkt und vom wirtschaftlichen Standpunkt bevorzugt, die wässrige Kupplerlösung mit einer Gesamtkonzentration der nichtpolaren Kupplerkomponenten (I) und der polaren Kupplerkomponenten (II) von 0,1 bis 1 mol/l und die wässrige Tetrazolösung mit einer Konzentration von 0,05 bis 0,8 mol/l in die saure Lösung einzugießen.
- Erfindungsgemäß ist die Menge der wässrigen Kupplerlösung und der wässrigen Tetrazolösung, die pro Minute in die saure Lösung eingegossen wird, keinen besonderen Beschränkungen unterworfen, jedoch muss die Menge der pro Minute eingegossenen vorgenannten Lösungen innerhalb eines Bereichs liegen, in dem die nichtpolaren Kupplerkomponenten (I) und die polaren Kupplerkomponenten (II) in der sauren Lösung nicht ausgefällt werden.
- Dieser Bereich, in dem die nichtpolaren Kupplerkomponenten (I) und die polaren Kupplerkomponenten (II) nicht ausgefällt werden, verändert sich entsprechend verschiedenen Bedingungen, wie dem Typ, dem pH-Wert und der Menge der sauren Lösung, dem Rührungsgrad, dem Ort des Rührens und dgl. Weiterhin erfolgt die Bestimmung der einzugießenden Menge unter Berücksichtigung der Gesamtsituation, d. h. der Zeitspanne, die für die Produktion erforderlich ist und den Produktionsprozessen.
- Mit anderen Worten führt eine kleinere Eingießmenge der wässrigen Kupplerlösung relativ zu der sauren Lösung zu einer geringeren Ausfällung der nichtpolaren Kupplerkomponeten (I) und der polaren Kupplerkomponenten (II), führt aber auch zu einer längeren Zeitspanne, die erforderlich ist, die Pigmentzusammensetzung herzustellen, was auf eine niedrigere Konzentration in dem Reaktionssystem zurückzuführen ist.
- Es wird bevorzugt, das Eingießen in der Weise durchzuführen, dass das Verhältnis der Menge der sauren Lösung zu der Eingießmenge pro Minute der wässrigen Kupplerlösung und der wässrigen Tetrazolösung in den Bereich zwischen 1000 : 1 und 1000 : 50 fällt.
- Erfindungsgemäß können die Reaktionsbedingungen, wie die Temperatur und der pH-Wert, während des Kupplungsprozesses und das Kontrollverfahren davon aus herkömmlicherweise be kannten Werten und Methoden ausgewählt werden, so dass diese Bedingungen für die Kupplungsreaktion und die Kontrollmethode davon keinen besonderen Beschränkungen unterworfen sind. Der pH-Wert und die Temperatur können mit der Zeit und entsprechend der Eingießmenge verändert werden oder alternativ durch die Reaktion hindurch bei konstanten Werten gehalten werden.
- Weiterhin ist es gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, weil die saure wässrige Tetrazolösung und die basische wässrige Kupplerlösung gleichzeitig eingegossen werden, möglich, eine Kupplungsreaktion unter Aufrechterhaltung des Anfangs-pH-Werts bis zum Ende der Reaktion durchzuführen, indem der pH-Wert und die Fließmenge jeder Lösung so eingestellt werden, dass die in diesen Lösungen vorhandene Säure und Base neutralisiert werden.
- Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren für eine Pigmentzusammensetzung ist besonders wirksam für die Herstellung von C.I.-Pigmentgelb 12, 13 und 14, deren Oberflächen mit Pigmentderivaten behandelt sind.
- Die erfindungsgemäße resultierende Pigmentzusammensetzung enthält als wesentliche Komponenten ein Disazopigment der allgemeinen Formel A und eine asymmetrische Disazoverbindung der allgemeinen Formel B, wobei der Anteil der genannten Disazopigmentzusammensetzung 98,0 bis 72,3 Gew.-% des genannten Disazopigments und 2,0 bis 27,8 Gew.-% der Disazoverbindungen beträgt. Der Anteil der genannten asymmetrischen Disazoverbindung beträgt mindestens 93 Gewichtsteile, wenn die Gesamtmenge der Disazoverbindungen 100 Gewichtsteile beträgt.
- Die in der sauren Lösung resultierende Disazopigmentzusammensetzung kann aus dem Reaktionssystem durch kontinuier liche Fest-Flüssig-Abtrennung entfernt werden oder aus dem Reaktionssystem durch Fest-Flüssig-Abtrennung in Chargen nach Beendigung der Reaktion wiedergewonnen werden. Weiterhin können zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften der resultierenden Disazopigmentzusammensetzung ein wasserlösliches anorganisches Salz, wie Aluminiumsulfat, Aluminiumchlorid, Calciumchlorid und dgl., zugegeben werden oder eine Reihe von Behandlungen, wie eine Kolophoniumbehandlung und dgl., kann durchgeführt werden, um eine Disazopigmentzusammensetzung herzustellen.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Disazopigmentzusammensetzung kann mit einem Druckfarbenträger verknetet werden und als Druckfarbe mit überlegener Transparenz und Fließfähigkeit eingesetzt werden.
- Offset-Druckfarbenträger bestehen beispielsweise aus Harzen, wie phenolischen Kolophiumharzen, Petroleumharzen, Alkydharzen und trockenen Ölharzen davon, Pflanzenölen, wie Leinsamenöl, Tungöl und Sojabohnenöl, wenn erforderlich, und Lösungsmitteln, wie n-Paraffin, Isoparaffin, aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmitteln, Naphthen und α- Olefinen. Das in Gewichtsteilen ausgedrückte Mischverhältnis sollte vorzugsweise im Bereich von Harz : Pflanzenöl : Lösungsmittel = 20-50 : 0-30 : 10-60 liegen.
- Der Offset-Druckfarbenträger, der die erfindungsgemäße Disazopigmentzusammensetzung enthält, kann zu einer Druckfarbe verformt werden, indem er in geeigneter Weise mit üblicherweise bekannten Additiven, wie Druckfarbenlösungsmitteln, Trocknern, Einebnungsmitteln und Verdickern, wie benötigt, vermengt wird.
- Weiterhin bestehen Träger für Tiefdruckdruckfarben aus Harzgemischen, wie Kolophoniumgummi, Holzkolophonium, Tall ölkolophonium, Kohlekolophonium, Kalkkolophonium, Kolophnoniumester, Maleinsäureharzen, Gilsonit, Dammar, Shellak, Polyamidharzen, Vinylharzen, Nitrocellulose, zyklisierten Kautschuken, chlorierten Kautschuken, Ethylcellulose, Celluloseacetat, Ethylenvinylacetat-Copolymerharzen, Urethanharz, Polyesterharzen und Alkydharzen sowie Lösungsmitteln, wie n-Hexan, Toluol, Ethanol, Methanol, Aceton, Ethylacetat, Ethyllactat, Cellosolve, Isopropylalkohol, Chlorbenzol, Ethylether, Acetalethylether, Ethylacetoacetat und Butylacetatcellosolve, wobei das in Gewichtsteilen ausgedrückte Mischverhältnis vorzugsweise im Bereich von Harzgemisch : Lösungsmittel = 10-50 : 30-80 liegen sollte.
- Der Träger für eine Offset-Druckfarbe, der die erfindungsgemäße Disazopigmentzusammensetzung enthält, kann in eine Druckfarbe durch geeignetes Vermengen mit Extender-Pigmenten, wie Bariumsulfat, Bariumcarbonat, Calciumcarbonat, Gips, Aluminiumoxidweiß, Ton, Siliciumdioxid, Kieselsäure, Talk, Calciumsilicat und sedimentäres Magnesiumcarbonat, wie benötigt, sowie mit Weichmachern, Anti-UV-Mitteln, Antioxidantien und antistatischen Mitteln als Hilfsstoffen verformt werden.
- Nachstehend wird die Erfindung genauer durch die Beispiele, Vergleichsbeispiele und Testbeispiele erläutert. Die vorliegende Erfindung soll aber nicht auf diese Beispiele eingeschränkt sein. Weiterhin sind, wenn nichts anderes angegeben ist, alle "Teile" und "%" wie in folgenden Beispielen verwendet, immer als "Gewichtsteile" oder "Gew.-% " zu verstehen.
- Eine 0,125 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen des 3,3-Dichlorbenzidinhydrochloridsalzes mit molaren Mengen Salzsäure und Natriumnitrit in der dreifachen bzw. zweifachen Menge des 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorids hergestellt. Andererseits wurden 339,8 Teile Acetoacetanilid und 17,7 Teile 3-Acetoacetylaminobenzoesäure in einer wässrigen Lösung, die 120 Teile Natriumhydroxid enthielt, aufgelöst, um eine 0,259 mol/l wässrige Kupplerlösung bei 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 5000 g einer Pufferlösung (pH 4,7) mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure, 80 g Natriumhydroxid und Wasser in einem Rührgefäß, das mit einem Rührer versehen war, hergestellt.
- Danach wurde die vorgenannte Tetrazolösung bzw. Kupplerlösung in die Pufferlösung durch zwei Eingießrohre eingegossen. Jedes Rohr hatte einen Auslass, der von dem anderen entfernt angeordnet war. Das Eingießen dieser Lösungen wurde gleichzeitig begonnen und nach 40 min beendigt. Es erfolgte mittels einer Mengenpumpe mit gleicher Volumenfließgeschwindigkeit (193 ml/min) (molares Zuführungsgeschwindigkeitsverhältnis: Kupplerkomponente/Tetrazokomponente = ungefähr 200/96,5).
- Während des Eingießens konnte keine Tetrazokomponente aus der Reaktionsflüssigkeit, die von der Flüssigkeitsoberfläche gesammelt worden war, festgestellt werden. Danach wurde nur die wässrige Tetrazolösung eingegossen, bis eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem festgestellt wurde. Weiterhin erfolgte die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente mittels einer Farbbildungsreaktion, bei der β-Naphthol verwendet wurde.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 60ºC wurde das Reaktionsgemisch filtriert und mit Wasser gewaschen, wodurch eine Nasspigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment I), enthaltend eine Disazopigmentzusammensetzung, erhalten wurde.
- Ein Teil dieser Nasspigmentzusammensetzung wurde dann getrocknet, und es erfolgte eine Messung im Massenspektrometer, wobei Peaks bei m/z = 628 entsprechend dem Disazopigment (Formel 1-A) und m/z = 672 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente erhalten wurden. Jedoch war ein Peak bei m/z = 716 entsprechend der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten, praktisch nicht vorhanden.
- Eine Tetrazolösung von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid wurde durch Vermischen und Verrühren von 38,2 Teilen 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid, 85 Teilen 35%iger Salzsäure und 800 Teilen Wasser und anschließende Zugabe von 21,9 Teilen Natriumnitrit im Eisbad erhalten. Danach wurde unter Rühren ein dispergiertes Gemisch, gebildet durch Dispergieren von 33,4 Teilen 3-Acetoacetylaminobenzoesäure in 250 Teilen Wasser, tropfenweise zu der Tetrazolösung im Verlauf von 2 h gegeben. Danach wurde eine weitere Stunde lang gerührt. Auf diese Weise wurde eine organgefarbene Aufschlämmung erhalten.
- Nach dem Auflösen von 26,8 Teilen Acetoacetanilid in einer wässrigen Lösung, enthaltend 30,6 Teile Natriumhydroxid und 600 Teile Wasser, wurde eine Lösung, enthaltend 52,1 Teile Essigsäure, verdünnt mit 200 Teilen Wasser, tropfenweise hierzu im Verlauf einer Stunde gegeben, um die Kristalle zur Ausfällung zu bringen. Das Gemisch wurde danach auf 5 bis 10ºC abgekühlt. Daran schloss sich die tropfenweise Zugabe der vorgenannten orangefarbenen Aufschlämmung im Verlauf von 2 h unter Rühren an.
- Es wurde 1 h lang weiter gerührt, um eine wässrige Suspension herzustellen, die die Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, enthielt (wässrige Suspension 1).
- Ein Teil der resultierenden Suspension wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet, und es wurde eine Messung im Massenspektrometer durchgeführt. Es wurde ein Peak bei m/z = 672 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, festgestellt. Die anderen Peaks waren sehr klein.
- Eine 0,125 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid mit molaren Mengen von Salzsäure und Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. zweifachen Menge von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid gleich waren, hergestellt. Andererseits wurden 354 Teile Acetoacetanilid in einer wässrigen Lösung, enthaltend 120 Teile Natriumhydroxid, aufgelöst, um eine 0,259 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 5000 g einer Pufferlösung (pH 4,7) mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure, 80 g Natriumhydroxid und Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Rührgefäß hergestellt.
- Danach wurden die vorgenannte Tetrazolösung bzw. die Kupplerlösung in die Pufferlösung auf dem Weg über zwei Eingießrohre eingegossen, die jeweils einen Auslass aufwiesen, der im Abstand von einem anderen angeordnet war. Das Eingießen dieser Lösungen wurde gleichzeitig begonnen und nach 40 min beendigt. Es wurde eine Mengenpumpe mit gleicher Volumenfließgeschwindigkeit (193 ml/min) verwendet.
- Während des Eingießens wurde keine Tetrazokomponente in der Reaktionsflüssigkeit, die von der Flüssigkeitsoberfläche gesammelt worden war, festgestellt. Danach wurde nur die wässrige Tetrazolösung eingegossen, bis eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem festgestellt wurde. Auf diese Weise wurde eine Disazopigmentsüspension (A1) erhalten. Die Feststellung bzw. die Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte weiterhin durch eine Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β-Naphthol.
- Ein Teil der resultierenden Suspension wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet, und es wurde eine Messung im Massenspektrometer durchgeführt. Es wurde ein Peak bei m/z = 628 entsprechend dem Disazopigment (Formel 1-A) festgestellt. Jedoch waren keine Peaks bei m/z = 672 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente und m/z = 716 entsprechend der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten, vorhanden.
- Das vorliegende Pigment entsprach einem in der WO 97/31067 beschriebenen Pigment.
- Die wässrige Suspension (wässrige Suspension 1), enthaltend 50 Teile der Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten im Synthesebeispiel 1, wurde dann zu der Disazopigmentsuspension (A1), die nach dem vorstehenden Verfahren erhalten worden war, hinzugegeben.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 60ºC wurde das Suspensionsgemisch filtriert und mit Wasser gewaschen, wodurch eine Nasspigmentzusammensetzung erhalten wurde, die eine Disazopigmentzusammensetzung enthielt (Vergleichspigment 1-1). Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- Eine 0,125 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen Von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid mit molaren Mengen von Salzsäure und Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. zweifachen Menge des 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorids gleich waren, hergestellt. Andererseits wurden 339,8 Teile Acetoacetanilid und 17,7 Teile 3-Acetoacetylaminobenzoesäure in einer wässrigen Lösung, umfassend 144 Teile Natriumhydroxid, aufgelöst, um eine 0,259 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 5000 g einer Pufferlösung (pH 4,7) mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure, 80 g Natriumhydroxid und Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Rührgefäß hergestellt.
- Danach wurde die wässrige Kupplerlösung im Verlauf von 40 min in die vorgenannte Essigsäurelösung mit einer Volumenfließgeschwindigkeit von 193 ml/min eingegossen, um den Kuppler zur Ausfällung zu bringen. Ein Eingießrohr mit einem Auslass wurde in diese Kuppleraufschlämmung eingesetzt, und dann wurde die wässrige Tetrazolösung in diese mit einer Volumenfließgeschwindigkeit von 184 ml/min eingegossen. Es wurde etwa 40 min lang weiter eingegossen, bis eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem festgestellt wurde. Die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte desweiteren unter Verwendung einer Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β-Naphthol.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 60ºC wurde die Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen, wodurch eine Nasspigmentzusammensetzung, enthaltend eine Disazopigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 1-1), erhalten wurde.
- Ein Teil der Nasspigmentzusammensetzung wurde dann getrocknet, und es wurde eine Messung im Massenspektrometer durchgeführt. Es wurden Peaks bei m/z = 628 entsprechend dem Disazopigment (Formel 1-A), m/z = 672 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente und m/z = 716 entsprechend der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten, erhalten. Das Verhältnis der Peak-Stärken der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B) zu der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-C) betrug 85 : 15.
- Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- Nach dem folgenden Verfahren wurde die in Beispiel 1 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 1), die im Vergleichsbeispiel 1-1 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 1-1) und die im Vergleichsbeispiel 1-2 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 1-2) zu Druckfarben verformt.
- Nach der Zugabe von 300 Teilen eines Lacks für eine lithographische Druckfarbe (ein Lack, enthaltend ein phenolisches Kolophoniumharz, hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals) zu einem auf 50ºC erhitzten Flusher, wurde eine Nasspigmentzusammensetzung in einer Menge entsprechend 100 Teilen, wenn in den Feststoffgehalt der Pigmentzusammensetzung umgewandelt wurde, zugegeben und das resultierende Gemisch wurde unter Kneten 30 min lang geflusht bzw. gespült. Nach der Entfernung des freien Wassers wurde die Temperatur des Flushers auf 75ºC erhöht, während im Vakuum entwässert wurde, um den Wassergehalt zu entfernen. Nach der Bestätigung, dass der Wassergehalt entfernt worden war, wurden 170 Teile des Lacks für eine lithographische Druckfarbe (ein Lack, enthaltend ein phenolisches Kolophoniumharz, hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals) und 30 Teile Leichtöl allmählich zugegeben, um eine Testdruckfarbe zu erhalten.
- Die Transparenz und die Fließfähigkeit der nach dem obigen Verfahren hergestellten Testdruckfarben würden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
- Die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte wurde dadurch bestimmt, dass eine Testdruckfarbe auf das höhere Ende einer Glasplatte, die mit einer Neigung von einem Winkel von 70º angeordnet war, leicht gemischt und aufgebracht wurde, dass die Testdruckfarbe 1 h lang absetzen gelassen wurde und dass dann der Abstand zu der führenden Kante der Druckfarbe, die in Richtung auf das untere Ende gelaufen war, bestimmt wurde. Höhere Messwerte für die Fließfähigkeit auf der Glasplatte bedeuten eine höhere Fließfähigkeit. Weiterhin werden die Messwerte der oben erhaltenen Nasspigmentzusammensetzungen in Prozent, bezogen auf die in jedem Beispiel erhaltene NassPigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment), als 100% bezeichnet.
- Die Testdruckfarbe wurde auf ein weißes Transferpapier übertragen, auf das mit schwarzer Druckfarbe ein schwarzes Band aufgedruckt worden war. Der Übertragungszustand auf dem schwarzen Band wurde visuell festgestellt. Ein schwarzes Band, das aufgrund der Übertragung der Testdruckfarbe auf das schwarze Band weiß erschien, wurde als lichtundurchlässig bewertet, und es erhielt die Bewertung 1. Im Gegensatz wurden Fälle, bei denen es schwierig war, eine Unterscheidung zu treffen, ob die Testdruckfarbe auf das schwarze Band übertragen worden war oder nicht, als transparent bezeichnet und sie erhielten die Bewertung 10. Tabelle 1
- Eine Nasspigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 2), enthaltend ein Disazopigment, wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme erhalten, dass 329,2 Teile Acetoacetanilid und 33,2 Teile 5- Acetoactylamino-2-hydroxybenzoesäure anstelle der 339,8 Teile Acetoacetanilid und 17,7 Teile 3- Acetoacetylaminobenzoesäure, wie in Beispiel 1 verwendet, eingesetzt wurden.
- Ein Teil dieser Nasspigmentzusammensetzung wurde dann getrocknet, und es wurde eine Messung im Massenspektrometer durchgeführt. Es wurden Peaks bei m/z = 628 entsprechend dem Disazopigment (Formel 2-A) und m/z = 688 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten. Jedoch fehlte ein Peak bei m/z = 748 entsprechend der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten.
- Eine wässrige Suspension (wässrige Suspension 2), enthaltend die Disazoverbindung, entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, wurde in der gleichen Weise wie im Synthesebeispiel 1 mit der Ausnahme erhalten, dass 35,8 Teile 5-Acetoacetylamino-2- hydroxybenzoesäure anstelle von 33,4 Teilen 3-Acetoacetylaminobenzoesäure, wie in Synthesebeispiel 1 verwendet, eingesetzt wurden.
- Ein Teil dieser wässrigen Suspension wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und es erfolgte eine Messung im Massenspektrometer. Es wurde ein Peak bei m/z = 688 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten. Alle anderen Peaks waren sehr klein.
- Eine Disazopigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 2-1), enthaltend ein Disazopigment, wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 1-1 mit der Ausnahme erhalten, dass eine wässrige Suspension (wässrige Suspension 2), enthaltend 88 Teile der Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente anstelle der wässrigen Suspension (wässrige Suspension 1), enthaltend 50 Teile der Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 1-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten in Synthesebeispiel 1, eingesetzt wurde. Diese Disazoverbindung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- Eine Disazopigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 2-2), enthaltend ein Disazopigment, wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 1-2 mit der Ausnahme erhalten, dass 329,2 Teile Acetoacetanilid und 33,2 Teile 5-Acetoacetylamino-2-hydroxybenzoesäure anstelle von 339,8 Teilen Acetoacetanilid und 17,7 Teilen 3-Acetoacetylaminobenzoesäure eingesetzt wurden.
- Ein Teil der Nasspigmentzusammensetzung wurde dann getrocknet, und es wurde eine Messung im Massenspektrometer durchgeführt. Es wurden Peaks bei m/z = 628 entsprechend dem Disazopigment (Formel 2-A), m/z = 688 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente und m/z = 748 entsprechend der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten, erhalten. Das Verhältnis der Peak-Stärken der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-B) zu der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 2-C) betrug 90 : 10.
- Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- In der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 wurde die in Beispiel 2 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 2), die in Vergleichsbeispiel 2-1 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 2- 1) und die in Vergleichsbeispiel 2-2 erhaltene Nasspigment zusammensetzung (Vergleichspigment 2-2) zu Druckfarben verformt.
- Die Transparenz und die Fließfähigkeit jeder nach der vorstehenden Methode hergestellten Testdruckfarbe wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Tabelle 2
- Eine Nasspigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 3), enthaltend ein Disazopigment, wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 mit der Ausnahme hergestellt, dass nach dem Erhitzen auf 60ºC und der Zugabe einer Lösung von Kolophonium, gelöst in Natriumhydroxid (Feststoffgehalt von Kolophonium 30 Teile), 33 Teile Aluminiumsulfat hierzu zugegeben wurden.
- Eine Nasspigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 3-1), enthaltend ein Disazopigment, wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 2-1 mit der Ausnahme erhalten, dass nach dem Erhitzen auf 60ºC und einer Zugabelösung von Kolophonium, gelöst in Natriumhydroxid (Feststoffgehalt von Kolophonium = 30 Teile), 33 Teile Aluminiumsulfat hierzu zugegeben wurden.
- Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63- 178169, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- Eine Nasspigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 3-2), enthaltend ein Disazopigment, wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 2-2 mit der Ausnahme erhalten, dass nach dem Erhitzen auf 60ºC und der Zugabe einer Lösung von Kolophonium, gelöst in Natriumhydroxid (Feststoffgehalt von Kolophonium = 30 Teile), 33 Teile Aluminiumsulfat hierzu zugegeben wurden.
- Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 55-49087, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- In der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 wurde die in Beispiel 3 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 3), die in Vergleichsbeispiel 3-1 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 3- 1) und die in Vergleichsbeispiel 3-2 erhaltene Nasspigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 3-2) zu Druckfarben verformt.
- Die Transparenz und die Fließfähigkeit der jeweiligen nach dem vorgenannten Verfahren hergestellten Testdruckfarben wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt. Tabelle 3
- Eine 0,110 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid mit molaren Mengen von Salzsäure und Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. der zweifachen Menge von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid gleich waren, nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt. Andererseits wurden 389,5 Teile Acetoacet-m- xylidid und 22,1 Teile 2-Acetoacetylaminobenzoesäure in einer wässrigen Lösung, enthaltend 120 Teile Natriumhydroxid aufgelöst, um eine 0,237 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 6000 g einer Pufferlösung (pH 4,7) mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure, 80 g Natriumhydroxid und Wasser in einem mit einem Rührer ausgestatteten Rührgefäß hergestellt.
- Danach wurde die vorgenannte Tetrazolösung bzw. Kupplerlösung in die Pufferlösung auf dem Weg über zwei Eingießrohre, die jeweils einen Auslass besaßen, die im Abstand voneinander angeordnet waren, eingegossen. Das Eingießen dieser Lösungen wurde gleichzeitig begonnen und nach 80 min beendigt. Es wurde eine Mengenpumpe mit gleicher Volumenfließgeschwindigkeit (105,5 ml/min) (molares Zuführungsgeschwindigkeitsverhältnis: Kupplerkomponente/Tetrazokomponente = ungefähr 200/92,8) verwendet.
- Während des Eingießens wurde keine Tetrazokomponente in der Reaktionsflüssigkeit, die von der Flüssigkeitsoberfläche gesammelt worden war, festgestellt. Danach wurde nur die wässrige Tetrazolösung eingegossen, bis eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem festgestellt wurde. Die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte desweiteren mittels einer Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β-Naphthol.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 90ºC wurde das Reaktionsgemisch filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen, wodurch eine pulverförmige Pigmentzusammensetzung erhalten wurde, die eine Disazopigmentzusammensetzung enthielt (erfindungsgemäßes Pigment 4).
- Die pulverförmige Pigmentzusammensetzung wurde dann im Massenspektrometer gemessen. Es wurden Peaks bei m/z = 684 entsprechend dem Disazopigment (Formel 4-A), m/z = 700 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten. Jedoch fehlte ein Peak bei m/z = 716 entsprechend der symmetrischen Disazoverbin dung (Formel 4-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten.
- Eine wässrige Suspension (wässrige Suspension 4), enthaltend die Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, wurde in der gleichen Weise wie in Synthesebeispiel 1 mit der Ausnahme erhalten, dass 33,4 Teile 2-Acetoacetylaminobenzoesäure anstelle von 33,4 Teilen 3-Acetoacetylaminobenzoesäure und 31,0 Teilen Acetoacet-m-xylidid anstelle von 26,8 Teilen Acetoacetanilid, wie in Synethesebeispiel 1 verwendet, eingesetzt wurden.
- Ein Teil dieser wässrigen Suspension wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und es erfolgte eine Messung im Massenspektrometer. Es wurde ein Peak bei m/z = 700 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten. Alle anderen Peaks waren sehr klein.
- Eine 0,110 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid mit molaren Mengen von Salzsäure und Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. zweifachen Menge von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid gleich waren, nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt. Andererseits wurden 410 Teile Acetoacet-m-xylidid in einer wässrigen Lösung, umfassend 120 Teile Natriumhydroxid, aufgelöst, um eine 0,237 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 6000 g einer Pufferlösung (pH 4,7) mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure, 80 g Natriumhydroxid und Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Rührgefäß hergestellt.
- Danach wurde die vorgenannte Tetrazolösung bzw. die Kupplerlösung in die Pufferlösung auf dem Weg über zwei Eingießrohre, die jeweils einen Auslass besaßen und die im Abstand voneinander angeordnet waren, eingegossen. Das Eingießen dieser Lösungen wurde gleichzeitig begonnen und nach 80 min beendigt. Es wurde eine Mengenpumpe mit identischer Volumenfließgeschwindigkeit (105,5 ml/min) verwendet. Während des Eingießens wurde keine Tetrazokomponente in der Reaktionsflüssigkeit, die von der Flüssigkeitsoberfläche gesammelt worden war, festgestellt. Danach wurde nur die wässrige Tetrazolösung eingegossen, bis eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem festgestellt wurde. Auf diese Weise wurde eine Disazopigmentsuspension (Al) erhalten. Die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte desweiteren mittels einer Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β-Naphthol.
- Ein Teil davon wurde filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet, und es wurde im Massenspektrometer gemessen. Es wurde ein Peak bei m/z = 684 entsprechend dem Disazopigment (Formel 4-A) erhalten. Jedoch fehlten Peaks bei m/z = 700 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente und m/z = 716 entsprechend der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten.
- Das vorliegende Pigment entsprach dem in der WO 97/31067 beschriebenen Pigment.
- Die wässrige Suspension (wässrige Suspension 4), enthaltend 68 Teile der Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten in Synthesebeispiel 4, wurde dann zu der nach dem vorgenannten Verfahren erhaltenen Disazopigmentsuspension (A4) hinzugegeben.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 90ºC wurde das Suspensionsgemisch filtriert und mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen, wodurch eine Pulverpigmentzusammensetzung erhalten wurde, die eine Disazopigmentzusammensetzung enthielt (Vergleichspigment 4-1). Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- eine 0,110 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid mit molaren Mengen von Salzsäure bzw. Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. zweifachen Menge von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid gleich waren, hergestellt. Andererseits wurden 389,5 Teile Acetoacet-m-xylidid und 22,1 Teile 2-Acetoacetylaminobenzoesäure in einer wässrigen Lösung, enthaltend 144 Teile Natriumhydroxid, aufgelöst, um eine 0,237 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 6000 g einer Pufferlösung mit 20ºC hergestellt, indem 300 g 80%ige Essigsäure und Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Rührgefäß vermischt wurden.
- Danach wurde die wässrige Kupplerlösung im Verlauf von 80 min in die vorgenannte Essigsäurelösung mit einer Volumenfließgeschwindigkeit von 105,5 ml/min eingegossen, um den Kuppler zur Ausfällung zu bringen. Ein Eingießrohr mit einem Auslass wurde in diese Kupplerlösung eingesetzt und die wässrige Tetrazolösung wurde dann mit einer Volumenfließgeschwindigkeit von 105,5 ml/min eingegossen. Das Eingießen wurde ungefähr 80 min lang weitergeführt, bis in dem Reaktionssystem eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente festgestellt wurde. Die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte mittels einer Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β-Naphthol.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 90ºC wurde die Aufschlämmung filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen, wodurch eine pulverförmige Pigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 4-2), enthaltend eine Disazopigmentzusammensetzung, erhalten wurde.
- Ein Teil dieses resultierenden Pulvers wurde dann im Massenspektrometer gemessen. Es wurden Peaks bei m/z = 684 entsprechend dem Disazopigment (Formel 4-A), m/z = 700 entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, und m/z = 716 entsprechend der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten, erhalten. Das Verhältnis der Peak-Stärken der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-B) zu der symmetrischen Disazoverbindung (Formel 4-C) betrug 90 : 10.
- Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- Nach dem folgenden Verfahren wurde die in Beispiel 4 erhaltene pulverförmige Pigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 4), die im Vergleichsbeispiel 4-1 erhaltene pulverförmige Pigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 4-1) und die in Vergleichsbeispiel 4-2 erhaltene pulverförmige Pigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 4-2) zu Druckfarben verformt.
- Nach der Zugabe von 300 Teilen eines Lacks für eine lithographische Druckfarbe (Lack, enthaltend ein phenolisches Kolophoniumharz, hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals) in ein auf 50ºC erhitzes Edelstahlgefäß wurden hierzu 100 Teile einer pulverförmigen Pigmentzusammensetzung gegeben, und das resultierende Gemisch wurde mit einem Laboratoriumsmischer gemischt, um eine Mahlgrundlage herzustellen. Diese Mahlgrundlage wurde unter Verwendung eines Dreiwalzenstuhls gemahlen, um eine Grunddruckfarbe herzustellen. Auf dem Dreiwalzenstuhl wurden 185 Teile Lack für die lithographische Druckfarbe (Lack, enthaltend ein phenolisches Kolophoniumharz, hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals) und 15 Teile Leichtöl allmählich zu der Grunddruckfarbe gegeben, um eine Testdruckfarbe herzustellen.
- Die Transparenz und die Fließfähigkeit der nach dem obigen Verfahren hergestellten Testdruckfarben wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt. Tabelle 4
- Eine 0,145 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid, mit molaren Mengen von Salzsäure und Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. zweifachen Menge von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid gleich waren, durch ein herkömmliches Verfahren hergestellt. Andererseits wurden 374,4 Teile Acetoacet-o- toluidid und 11,8 Teile 4-Acetoacetylaminobenzolsulfonatkaliumsalz in einer wässrigen Lösung, enthaltend 120 Teile Natriumhydroxid aufgelöst, um eine 0,300 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 6000 g einer Pufferlösung (pH 4,7) mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure, 80 g Natriumhydroxid und Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Rührgefäß hergestellt.
- Danach wurde die vorgenannte Tetrazolösung bzw. die Kupplerlösung in die Pufferlösung auf dem Weg über zwei Eingießrohre, die jeweils einen Auslass besaßen und im Abstand voneinander angeordnet waren, eingegossen. Das Eingießen dieser Lösungen wurde gleichzeitig begonnen und nach 90 min beendigt. Es wurde eine Mengenpumpe mit gleicher Volumenfließgeschwindigkeit (74,1 ml/min) (molares Zuführungsgeschwindigkeitsverhältnis: Kupplerkomponente/Tetrazokomponente = ungefähr 200/96,7) verwendet.
- Während des Eingießens wurde keine Tetrazokomponente in der Reaktionsflüssigkeit, die von der Flüssigkeitsoberfläche gesammelt worden war, festgestellt. Danach wurde nur die wässrige Tetrazolösung eingegossen, bis eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem festgestellt wurde. Die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte desweiteren mittels einer Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β-Naphthol.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 90ºC wurde das Reaktionsgemisch filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen, wodurch eine pulverförmige Pigmentzusammensetzung, enthaltend eine Disazopigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 5), erhalten wurde.
- Diese pulverförmige Pigmentzusammensetzung enthielt das Disazopigment (Formel 5-A) und die asymmetrische Disazoverbindung (Formel 5-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente.
- Eine wässrige Suspension (wässrige Suspension 5), enthaltend die Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 5-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, wurde in der gleichen Weise wie in Synthesebeispiel 1 mit der Ausnahme erhalten, dass 44,6 Teile 4-Acetoacetylaminobenzolsulfonsäure anstelle von 33,4 Teilen 3-Acetoacetylaminobenzoesäure eingesetzt wurden und dass 28,9 Teile Acetoacet-o-toluidid anstelle von 26,8 Teilen Acetoacetanilid, wie in Synthesebeispiel 1 verwendet, eingesetzt wurden.
- Eine 0,145 mol/l Tetrazolösung mit 5ºC wurde durch Vermischen von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid mit molaren Mengen von Salzsäure und Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. zweifachen Menge von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid gleich waren, nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt. Andererseits wurden 382 Teile Acetoacet-o-toluidid in einer wässrigen Lösung, enthaltend 120 Teile Natrium hydroxid, aufgelöst, um eine 0,300 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 6000 g einer Pufferlösung (pH 4,7) mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure, 80 g Natriumhydroxid und Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Rührgefäß hergestellt.
- Danach wurde die vorgenannte Tetrazolösung bzw. die Kupplerlösung in die Pufferlösung auf dem Weg über zwei Eingießrohre, die jeweils einen Einlass besaßen und im Abstand voneinander angeordnet waren, eingegossen. Das Eingießen dieser Lösungen wurde gleichzeitig begonnen und nach 90 min beendigt. Es wurde eine Mengenpumpe mit gleicher Volumenfließgeschwindigkeit (74,1 ml/min) verwendet. Auf diese Weise wurde eine Disazopigmentsuspension (A5) erhalten. Während des Eingießens wurde keine Tetrazokomponente in der Reaktionsflüssigkeit, die von der Flüssigkeitsoberfläche gesammelt worden war, festgestellt. Die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte desweiteren mittels einer Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β- Naphthol.
- Dieses Pigment entsprach dem in der WO 97/31067 beschriebenen Pigment.
- Die wässrige Suspension (wässrige Suspension 5), enthaltend 66 Teile der Disazoverbindung entsprechend der asymmetrischen Disazoverbindung (Formel 5-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, erhalten im Synthesebeispiel 5, wurde dann zu der Disazopigmentsuspension (A5), die nach dem vorgenannten Verfahren erhalten worden war, hinzugegeben.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 90ºC wurde das Suspensionsgemisch filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen, wodurch eine Pulverpigmentzusammensetzung, enthaltend eine Disazopigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 5-1) erhalten wurde. Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischem Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- Eine 0,145 mol/l Tetrazolösung bei 5ºC wurde durch Vermischen von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid mit molaren Mengen von Salzsäure und Natriumnitrit, die der dreifachen bzw. zweifachen Menge von 3,3-Dichlorbenzidinhydrochlorid gleich waren, hergestellt. Andererseits wurden 374,4 Teile Acetoacet-o-toluidid und 11,8 Teile Kaliumsalz von 2-Acetoacetylaminobenzolsulfonsäure in einer wässrigen Lösung, enthaltend 144 Teile Natriumhydroxid, aufgelöst, um eine 0,300 mol/l wässrige Kupplerlösung mit 20ºC herzustellen.
- Weiterhin wurden als saure wässrige Lösung 6000 g einer Essigsäurelösung mit 20ºC durch Vermischen von 300 g 80%iger Essigsäure mit Wasser in einem mit einem Rührer versehenen Rührgefäß hergestellt.
- Danach wurde die wässrige Kupplerlösung im Verlauf von 90 min in die vorgenannte Essigsäurelösung mit einer Volumenfließgeschwindigkeit von 74,1 ml/min eingegossen, um den Kuppler auszufällen. Ein Eingießrohr mit einem Auslass wurde in diese Kuppleraufschlämmung eingesetzt und die wässrige Tetrazolösung wurde dann mit einer Fließgeschwindigkeit von 74,1 ml/min eingegossen. Das Eingießen wurde ungefähr 90 min lang weitergeführt, bis eine sehr kleine Menge der Tetrazokomponente in dem Reaktionssystem festgestellt wurde. Die Feststellung bzw. Erfassung der Tetrazokomponente erfolgte desweiteren mittels einer Farbbildungsreaktion unter Verwendung von β-Naphthol.
- Nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 90ºC wurde die Aufschlämmung filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen, wodurch eine pulverförmige Pigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 5-2), enthaltend eine Disazopigmentzusammensetzung, erhalten wurde.
- Das resultierende Pulver enthielt das Disazopigment (Formel 5-A), die asymmetrische Disazoverbindung (Formel 5-B), umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, und die symmetrische Disazoverbindung (Formel 5-C), umfassend zwei polare Kupplerkomponenten.
- Diese Disazopigmentzusammensetzung entsprach der in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung.
- Nach dem folgenden Verfahren wurde die in Beispiel 5 erhaltene pulverförmige Pigmentzusammensetzung (erfindungsgemäßes Pigment 5), die in Vergleichsbeispiel 5-1 erhaltene pulverförmige Pigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 5-1) und die in Vergleichsbeispiel 5-2 erhaltene pulverförmige Pigmentzusammensetzung (Vergleichspigment 5-2) zu Druckfarben verformt.
- 20 Teile der pulverförmigen Pigmentzusammensetzung, 60 Teile eines Trägers, enthaltend Nitrocellulose, der für Offset-Druckfarben verwendet wird, 80 Teile eines Mischlösungsmittels (Toluol : Ethylacetat : Isopropylalkohol = 60 : 20 : 10) und 300 Teile Stahlperlen wurden in einen Behälter gegeben. Es wurde 60 min lang unter Verwendung einer Dispergierungsvorrichtung (Anstrichmittelkonditionierungsvorrichtung) gemahlen. Danach wurden 80 Teile eines Trägers, enthaltend ein Polyamidharz, das für eine Offset- Druckfarbe verwendet wird, hinzugegeben, um eine Testdruckfarbe herzustellen.
- Die Transparenz und die Fließfähigkeit der nach dem vorgenannten Verfahren jeweils hergestellten Testdruckfarben wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.
- Die Fließfähigkeitseigenschaften der Testdruckfarben wurden unter Verwendung eines Brookfield-Viskosimeters (B-Typ) gemessen. Ein niedriger Wert, gemessen im vorgenannten Viskosimeter, zeigt eine hohe Fließfähigkeit an. Weiterhin werden die Messwerte für die erhaltenen Nasspigmentzusammensetzungen in Prozent, bezogen auf die in jedem Beispiel erhaltene pulverförmige Pigmentzusammensetzung (d. h. erfindungsgemäßes Pigment) als 100% genommen, angegeben.
- Die Testdruckfarbe wurde unter Verwendung einer Stangenbeschichtungseinrichtung auf einen Acetatfilm übertragen. Ein Blatt schwarzes Papier wurde an die Rückseite des Acetatfilms angeklebt. Das Aussehen des schwarzen Papierblatts wurde visuell ermittelt.
- Wenn das schwarze Papierblatt vor dem Transferfilm weiß erschien, dann wurde die Druckfarbe als lichtundurchlässig genommen und sie erhielt die Bewertung 1. Wenn im Gegensatz hierzu das schwarze Papierblatt klar erschien, dann wurde die Druckfarbe als transparent bewertet und sie erhielt die Bewertung 10. Tabelle 5
- Alle Pigmentzusammensetzungen der Beispiele gemäß der Erfindung enthielten 98,0 bis 72,3 Gew.-% des vorgenannten Disazopigment und 2,0 bis 27,8 Gew.-% Disazoverbindung.
- Weiterhin hatten alle Pigmentzusammensetzungen der Beispiele gemäß der Erfindung ein Gewichtsverhältnis von asymmetrischer Disazoverbindung/symmetrischer Disazover bindung von mindestens 95/5. Die lithographischen Druckfarben und die Offset-Druckfarben, die unter Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Pigmentzusammensetzungen erhalten worden waren, zeigten überlegene Transparenzen und Fließfähigkeiten als Druckfarben. Demgegenüber zeigten herkömmliche lithographische Druckfarben und Offset-Druckfarben, erhalten unter Verwendung der Pigmente gemäß den Vergleichsbeispielen, schlechtere Transparenzen und Fließfähigkeiten als Druckfarben im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Produkten.
- Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es durch Induzierung einer Kupplersreaktion durch Eingießen der vorgenannten Kupplerkomponenten gleichzeitig in eine saure Lösung derart, dass in dem Reaktionssystem keine der Kupplerkomponenten wesentlich ausfällt und dass die Tetrazokomponente sich sofort umsetzt, theoretisch möglich, gleichzeitig eine Pigmentkomponente und ein Pigmentderivat zu synthetisieren. Als Ergebnis ist eine sogar bessere Behandlung der Pigmentoberfläche möglich, wobei eine asymmetrische Disazopigmentverbindung, umfassend eine polare Kupplerkomponente und eine nichtpolare Kupplerkomponente, in erheblich größeren Mengen als bei herkömmlichen beispielhaften Produkten enthalten ist. Dies führt seinerseits zu einer überlegenen Transparenz und Fließfähigkeit. Weiterhin sind die so erhaltenen Disazopigmentzusammensetzungen dazu im Stande, Druckfarben zu ergeben, die eine überlegene Transparenz und Fließfähigkeit zeigen.
Claims (5)
1. Disazopigmentzusammensetzung, dadurch
gekennzeichnet, dass sie als wesentliche Komponenten
ein Disazopigment der allgemeinen Formel A und eine
asymmetrische Disazoverbindung der allgemeinen Formel B
enthält, wobei
(1) die genannte Disazopigmentzusammensetzung durch das
Verfahren nach Anspruch 3 erhältlich ist,
(2) die genannte Disazopigmentzusammensetzung 98,0 bis
72,3 Gew.-% Disazopigment und 2,0 bis 27,8 Gew.-%
andere Disazoverbindungen als das genannte
Disazopigment enthält,
(3) der Gehalt der genannten asymmetrischen
Disazoverbindung der allgemeinen Formel B mindestens 93
Gewichtsteile beträgt, wenn die Gesamtgewichtsmenge
der anderen Disazoverbindungen als das genannte
Disazopigment 100 Gewichtsteile beträgt
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann].
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann; und Z² für eine
Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxidgruppe und einem
Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte
Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer
Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon,
aufweisen kann].
2. Disazopigmentzusammensetzung, dadurch
gekennzeichnet, dass sie als wesentliche Komponenten
ein Disazopigment der allgemeinen Formel A, eine
asymmetrische Disazoverbindung der allgemeinen Formel B und eine
symmetrische Disazoverbindung der allgemeinen Formel C
enthält, wobei
(1) die genannte Disazopigmentzusammensetzung durch das
Verfahren nach Anspruch 3 erhältlich ist,
(2) die genannte Disazopigmentzusammensetzung 98,0 bis
72,3 Gew.-% Disazopigment und 2,0 bis 27,8 Gew.-%
andere Disazoverbindungen als das genannte
Disazopigment enthält,
(3) das Gewichtsverhältnis der genannten asymmetrischen
Disazoverbindung der allgemeinen Formel B zu der
genannten symmetrischen Disazoverbindung der
allgemeinen Formel C weniger als 100/0 Gewichtsteile und
mindestens 93/7 Gewichtsteile beträgt, wenn die
Gesamtgewichtsmenge der anderen Disazoverbindungen
als das genannte Disazopigment 100 Gewichtsteile
beträgt.
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann].
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann; und Z² für eine
Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxidgruppe und einem
Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte
Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer
Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon,
aufweisen kann].
[worin Z² für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe,
Hydroxylgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und
wobei die genannte Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder
verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und
Alkalimetallsalzen davon, aufweisen kann].
3. Verfahren zur Herstellung einer
Disazopigmentzusammensetzung, umfassend die Stufen: gleichzeitige Herstellung
eines Disazopigments der allgemeinen Formel A und einer
asymmetrischen Disazoverbindung der allgemeinen Formel B
mittels Durchführung einer Kupplungsreaktion, bei der eine
wässrige Kupplerlösung, enthaltend eine nichtpolare
Kupplerkomponente (I) der allgemeinen Formel (I) und eine
polare Kupplerkomponente (II) der allgemeinen Formel (II) und
eine wässrige Tetrazolösung, enthaltend eine
Tetrazokomponente eines Benzidins, gleichzeitig derart in eine saure
Lösung eingegossen werden, dass in dem Reaktionssystem die
genannten Kupplerkomponenten nicht wesentlich ausgefällt
werden und die Tetrazokomponente sofort reagiert.
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann].
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann; und Z² für eine
Phenyl
gruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxidgruppe und einem
Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte
Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer
Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon,
aufweisen kann].
CH&sub3;COCH&sub2;CONH-Z ... Allgemeine Formel (I)
[worin Z für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann].
CH&sub3;COCH&sub2;CONH-Y ... Allgemeine Formel (II)
[worin Y für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe,
Hydroxylgruppe und einem Chloratom, aufweisen kann; und
wobei die genannte Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder
verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus einer Carboxylgruppe, Sulfogruppe und
Alkalimetallsalzen davon, aufweisen kann].
4. Verfahren zur Herstellung einer
Disazopigmentzusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, dass, wenn die Summe der genannten
Kupplerkomponente (I) und der genannten Kupplerkomponente (II) 100 mol%
beträgt, der Anteil der genannten Kupplerkomponente (I) 85
bis 99 mol% beträgt und der Anteil der genannten
Kupplerkomponente (II) 1 bis 15 mol% beträgt.
5. Verfahren zur Verbesserung der Transparenz und der
Fließfähigkeit eines Disazopigments der allgemeinen Formel
A, umfassend:
(1) die Herstellung einer Disazopigmentzusammensetzung
durch ein Verfahren nach Anspruch 3, die
gleichförmige Adsorption mindestens eines Teils einer
asymmetrischen Disazoverbindung der allgemeinen Formel
B an den primären Teilchen des genannten
Disazopigments oder das alternative Einschließen mindestens
eines Teils der genannten asymmetrischen
Disazoverbindung in der Kristallstruktur davon, derart, dass
(2) die genannte Disazopigmentzusammensetzung 98,0 bis
72,3 Gew.-% Disazopigment und 2,0 bis 27,8 Gew.-%
andere Disazoverbindungen als das genannte
Disazopigment enthält; und
(3) der Anteil der genannten asymmetrischen
Disazoverbindung der allgemeinen Formel B mindestens 93
Gewichtsteile beträgt, wenn die Gesamtmenge der
anderen Disazoverbindungen als das genannte
Disazopigment 100 Gewichtsteile beträgt.
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann].
[worin Z¹ für eine Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche
oder verschiedene Substituentengruppen, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, Methoxygruppe und
einem Chloratom, aufweisen kann; und Z² für eine
Phenylgruppe steht, die 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Hydroxidgruppe und einem
Chloratom, aufweisen kann; und wobei die genannte
Phenylgruppe 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer
Carboxylgruppe, Sulfogruppe und Alkalimetallsalzen davon,
aufweisen kann].
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