DE69715697T2 - Polymorph von einem gelben Diarylidpigment - Google Patents
Polymorph von einem gelben DiarylidpigmentInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen Polymorph vom C.I. Pigment Yellow 12.
- C.I. Pigment Yellow 12 ist ein gelbes Diarylidpigment, das durch Verknüpfung von tetrazotisiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und Acetoacetanilid erhalten würde.
- Diarylid-Yellows sind die Grundlage für einen großen Teil von gelben Pigmenten, die bei der Herstellung von Tinten verwendet werden, mit etwas geringerer Nutzung in Kunststoffen und Farben. In der üblichen Praxis hinsichtlich der chemischen Klasse und der Entwicklung der Tintentechnologie haben sich drei Pigmenttypen von größter kommerzieller Wichtigkeit für Tinten herausgestellt. Diese sind Colour Index Pigment Yellow 12, Colour Index Pigment Yellow 13 und Colour Index Pigment Yellow 14 und ihre Derivate, die durch Mischverknüpfung von beispielsweise Pigment Yellow 174 gebildet wurden. Obwohl herausgefunden wurde, daß Mischverknüpfung einige Vorteile bietet bei der Regelung der Pigmenteigenschaften durch Beeinflussung der Molekülpackung in den Kristallen und der Größe und Form der Pigmentpartikel, gibt es eine der Kupferphthalocyanin- oder Chinacridon- Chemie wenig ähnliche Technologie, bei der es einige genau identifizierte und unterschiedliche polymorphe Formen derselben chemischen Konstitution gibt, und bei der einige dieser polymorphen Formen in beträchtlichen Mengen hergestellt werden.
- Im Fall von Pigment Yellow 12 ergeben bisherige Verfahren zur Herstellung dieser Substanz durch Verknüpfung von tetrazotisiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und Acetoacetanilid, wie beispielsweise in US-A-2261626 und FR-A-1265673 beschrieben, typischerweise eine Kristallform, die durch Bragg-Winkel bei 10,33 und 25,39 Grad im Pulverröntgenbeugungsmuster, wie in Abb. 1, Graph 1 veranschaulicht, charakterisiert wurde.
- Die japanische Patentanmeldung J 62-153353 von Toyo aus dem Jahre 1987 beschreibt die Bildung einer neuen Form von Pigment Yellow 12 durch Alkalisalzplastifizierung und identifiziert das Röntgenbeugungsmuster für dieses Material. Die Bragg-Winkel liegen bei 11,5 und 25,7 Grad und entsprechen den "d"-Abständen von 7,69 bzw. 3,47 · 10&supmin;¹&sup0; Metern.
- Überraschenderweise haben wir nun einen weiteren unterschiedlichen Polymorph von Pigment Yellow 12 identifiziert, der leicht von entweder dem "normalen" Yellow 12 oder dem von Toyo durch sein Pulverröntgenbeugungsmuster beschriebenen Polymorph unterschieden werden kann. Gemäß den Details der Herstellung kann der neue Polymorph im wesentlichen rein oder als Gemisch mit dem "normalen" Yellow 12-Polymorph erhalten werden.
- Während das Pigment Yellow 12-Produkt der Erfindung drei Hauptpeaks mit Bragg- Winkeln von 7,47, 11,45 und 26,76 Grad, die "d"-Abständen von 11,82, 7,71 und 3,32 · 10&supmin;¹&sup0; Metern entsprechen, aufweist, zeigt der normale Pigment Yellow 12-Polymorph zwei Hauptpeaks bei Bragg-Winkeln von 10,33 und 25,39 Grad, die "d"-Abständen von 8,55 und 3,50 · 10&supmin;¹&sup0; Metern entsprechen. Der von Toyo beschriebene Polymorph hat mehrere große Peaks, die zwei größten bei Bragg-Winkeln von 11,5 und 25,7 Grad.
- Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung Pigment Yellow 12 in kristalliner Form bereit, das ein Röntgenbeugungsmuster mit drei herausragenden Röntgenbeugungslinien zeigt, die "d"-Abständen von 11,82, 7,71 und 3,32 · 10&supmin;¹&sup0; Metern entsprechen.
- Das neue Material ist ein Yellow-Pigment, das über ausgezeichnete Farbstärke und andere Eigenschaften verfügt. Zur Verwendung als Färbemittel kann es weiter modifiziert werden, um die Eigenschaften durch dem Fachmann bekannte Methoden zu verbessern.
- Die vorliegende Erfindung stellt ebenso ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Pigment Yellow 12-Polymorphs durch Verknüpfung von tetrazotisiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und Acetoacetanilid in Gegenwart eines der folgenden oberflächenaktiven Stoffe: N-Stearylpropylendiamin, N-Stearyldipropylentriamin, N-Stearyltripropylentetramin, N-Stearyltetrapropylenpentamin oder N-Stearylpentapropylenhexamin bereit.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird der oberflächenaktive Stoff in einer Menge von zumindest 15 Gewichtsprozent, basierend auf der in der Reaktion gebildeten Menge Pigment Yellow 12, verwendet.
- Um den neuen Polymorph der vorliegenden Erfindung zu erhalten, ist es nötig, daß der oberflächenaktive Stoff während der Verknüpfung vorliegt. Er kann an jedem Punkt vor Beendigung der Verknüpfung zugegeben werden, beispielsweise in der Säure, die zum Ausfällen der Verknüpfungskomponente verwendet wird, oder direkt zu der Aufschlämmung nach dem Ausfällen der Verknüpfungskomponente. Wenn der oberflächenaktive Stoff nach Beendigung der Verknüpfung zugegeben wird, dann ist das Produkt der bisher bekannte Pigment Yellow 12-Polymorph.
- Das erfindungsgemäße Pigment Yellow 12 kann in einer ziemlich reinen Form durch Auswahl des Typs und des relativen Anteils des verwendeten oberflächenaktiven Stoffs hergestellt werden. Wenn die Verknüpfungsreaktion zum Beispiel in Gegenwart von N-Stearyltripropylentetramin in einer Menge von 15% Gew/Gew in bezug auf die Menge des in der Reaktion gebildeten Pigment Yellow 12 durchgeführt wird, ist das Produkt im wesentlichen vollständig der erfindungsgemäße Polymorph. Alternativ können die Bedingungen der Herstellung gewählt werden; um ein Gemisch des bisher unbekannten Polymorphs und des normalen Polymorphs zu erhalten. Die relativen Anteile der beiden Polymorphe können durch den Typ und den relativen Anteil des verwendeten oberflächenaktiven Stoffs geregelt werden. Im allgemeinen führen höhere Anteile des oberflächenaktiven Stoffs in bezug auf die Verknüpfungskomponente zu einem höheren Anteil des bisher unbekannten Polymorphs in dem Pigment Yellow 12-Produkt.
- Wenn Gemische erhalten werden, kann der Polymorph in Mengen von zumindest 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zumindest 25 Gewichtsprozent und besonders bevorzugt zumindest 50 Gewichtsprozent der Gesamtmenge des Pigment Yellow 12 vorliegen.
- Die Pigment Yellow 12-Produkte der Erfindung können ebenso einer Nachbehandlung unterzogen werden, um ihre Eigenschaften als Färbemittel zu verbessern. Verfahren zur Nachbehandlung sind dem Fachmann der Pigmentherstellung bekannt. Typische Beispiele werden beispielsweise im British Patent 1.356.253 beschrieben.
- Eine verwendbare Nachbehandlung ist das Erwärmen der Wässerigen Pigment- Aufschlämmung, die am Ende des Verknüpfungsprozesses erhalten wird, auf eine Temperatur von 70 bis 130ºC, vorzugsweise 70 bis 100ºC.
- Eine weitere verwendbare Nachbehandlung ist die Behandlung mit einem organischen Lösungsmittel wie einem aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoff, einem chloriertem Kohlenwasserstoff, einem Alkohol, Ester, Ether, Nitril, Nitroverbindung oder heterocyclischen Verbindung, wobei spezielle Beispiele davon Tetralin, Dibenzylether, o-Dichlorbenzen und Dibutylsebacat sind.
- Die Zugabe eines zweiten oberflächenaktiven Stoffs vom anionischen, kationischen, amphoteren oder nicht-ionischen Typ ist noch eine weitere Nachbehandlung, die verwendet werden kann. Anionische oberflächenaktive Stoffe, die verwendet werden können, sind beispielsweise Alkyl-, Aryl- oder Aralkylsulfate oder -sulphonate; Alkyl-, Aryl- oder Aralkylphosphate oder -phosphonate oder Carbonsäuren. Kationische oberflächenaktive Stoffe, die verwendet werden können, sind beispielsweise primäre, sekundäre oder tertiäre Amine oder quaternäre Salze von Aminen. Nicht-ionische oberflächenaktive Stoffe, die zur Verwendung geeignet sind, umfassen langkettige Alkohole, Alkohol- oder Amin/Ethylenoxid- Kondensate, Aminoxide oder Phosphinoxide.
- Das erfindungsgemäße Pigment Yellow 12 kann mit einem aliphatischen, primären Amin nachbehandelt werden, das dasselbe oder ein anderes Amin als das während der Verknüpfungsreaktion verwendete sein kann, um die Substanz der Erfindung zu erhalten.
- Solche Amine umfassen beispielsweise Stearylamin, Harzamin, das von Wurzelharz abstammt, N-Alkylalkylendiamine, Polyamine wie N-Alkyltripropylentetramin, Tetraethylenpentamin oder Polyethylenimin oder ethoxylierte Di- oder Triamine.
- Eine weitere Nachbehandlung ist die Verharzung des erfindungsgemäß hergestellten Pigment Yellow unter Verwendung eines natürlichen oder synthetischen Harzes. Harze, die in alkalischer Lösung löslich sind, und die auf dem Pigment mit Säure ausgefällt werden können, sind bevorzugt. Solche bevorzugten Harze sind beispielsweise Wurzelharz oder ein Kolophonium, das chemisch modifiziert worden ist, beispielsweise durch Hydrierung, Disproportionierung, Polymerisation oder durch Reaktion mit einem organischen Reaktant. Der Anteil des bei der Nachbehandlung verwendeten Harzes kann in einem breiten Bereich variieren und kann eine Menge von 1 bis 60 Gewichtsprozent, bevorzugt 25 bis 55 Gewichtsprozent, basierend auf dem Gewicht des Pigment Yellow 12, betragen.
- Die Eigenschaften des erfindungsgemäßen Pigment Yellow 12 können durch Einlagerung eines wasserlöslichen Azo-Farbstoffs, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, basierend auf dem Gewicht des Pigments, wie in GB 1366253 beschrieben, modifiziert werden.
- Der erfindungsgemäße Pigment Yellow 12-Polymorph oder Gemische davon mit dem bisher bekannten Pigment Yellow 12 sind bei der Färbung von Oberflächenbeschichtungen, insbesondere Drucktinten, und der Färbung von Kunststoffen verwendbar.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
- 7,5 Teile aliphatisches Polyamin (siehe nachstehende Tabelle) werden durch Rühren in 11,5 Teilen Eisessig in 150 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird langsam unter Rühren zu 24,6 Teilen Acetoacetanilid zugegeben, das in einer Lösung von 5,5 Teilen Natriumhydroxid in 240 Teilen Wasser gelöst ist. Das resultierende Gemisch wird mit 17 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und verdünnter Salzsäure in gewöhnlicher Weise tetrazotisiert wurde, umgesetzt. Die verknüpfte Aufschlämmung wird dann auf 90 bis 95ºC erwärmt und der pH durch die Zugabe von Alkali auf 11 eingestellt. Das Produkt wird dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, und dann getrocknet.
- 1 N-Stearylpropylendiamin
- 2 N-Stearyldipropylentriamin
- 3 N-Stearyltripropylentetramin
- 4 N-Stearyltetrapropylenpentamin
- 5 N-Stearylpentapropylenhexamin
- Das Pigment Yellow 12-Produkt in jedem Beispiel wird durch Pulverröntgenbeugung untersucht, und es wurde im wesentlichen der neue, erfindungsgemäße Polymorph gefunden, wie in Abb. 1, Graph 2 veranschaulicht.
- Das Pigment Yellow 12 wird im wesentlichen durch das in den Beispielen 1 bis 5 verwendete Verfahren hergestellt, aber unter Variierung der Herstellung des in der Reaktion verwendeten Amins. Die Produkte wurden durch Pulverröntgenbeugung untersucht. Der Vergleich der XRD-Kurven mit denen der reinen Proben des erfindungsgemäßen Pigment Yellow 12-Polymorphs und des bisher bekannten Polymorphs erlaubt es, die ungefähre prozentuale Zusammensetzung zu bestimmen. Tabelle 2
- * Prozent Gew./Gew. Amin in bezug auf das Pigment Yellow 12-Produkt.
Claims (6)
1. Colour Index Pigment Yellow 12 in kristalliner Form, das ein
Röntgenbeugungsmuster mit drei herausrageziden Röntgenbeugungslinicn zeigt, die "d"-Abständen von 11,82,
7,71 und 3,32 · 10&supmin;¹&sup0; Metern entsprechen.
2. Gemisch, umfassend zumindest 10% Pigment Yellow 12 nach Anspruch 1
zusammen mit einem bekannten Polymorph von Pigment Yellow 12.
3. Gemisch, umfassend zumindest 25% Pigment Yellow 12 nach Anspruch 1
zusammen mit einem bekannten Polymorph von Pigment Yellow 12.
4. Gemisch, umfassend zumindest 50% Pigment Yellow 12 nach Anspruch 1
zusammen mit einem bekannten Polymorph von Pigment Yellow 12.
5. Verfahren zur Herstellung von Pigment Yellow 12 nach Anspruch 1, das die
Verknüpfung von tetrazotisiertem 3,3'-Dichlorbenzidin mit Acetoacetanilid in Gegenwart eines
der folgenden oberflächenaktiven Stoffe: N-Stearylpropylendiamin,
N-Stearyldipropylentriamin, N-Stearyltripropylentetramin, N-Stearyltetrapropylenpentamin
oder N-Steatylpentapropylenhexamin umfaßt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der oberflächenaktive Stoff in einer Menge
von zumindest 15 Gewichtsprozent, basierend auf der in der Reaktion gebildeten Menge
Pigment Yellow 12, verwendet wird.
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