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DE69804529T2 - Organisches Material und elektrolumineszente Vorrichtung dasselbe nutzend - Google Patents

Organisches Material und elektrolumineszente Vorrichtung dasselbe nutzend

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DE69804529T2
DE69804529T2 DE69804529T DE69804529T DE69804529T2 DE 69804529 T2 DE69804529 T2 DE 69804529T2 DE 69804529 T DE69804529 T DE 69804529T DE 69804529 T DE69804529 T DE 69804529T DE 69804529 T2 DE69804529 T2 DE 69804529T2
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Germany
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unsubstituted
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DE69804529T
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Yuichi Hashimoto
Seiji Mashimo
Akihiro Senoo
Yomishi Toshida
Kazunori Ueno
Shinichi Urakawa
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Publication of DE69804529T2 publication Critical patent/DE69804529T2/de
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Description

    Hintergrund der Erfindung Technisches Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung bezieht sich auf eine neue organische Verbindung sowie eine Elektrolumineszenzvorrichtung unter Verwendung derselben.
    • Beschreibung des Stands der Technik
  • Pope et al. entdeckten zuerst, 1963, eine Elektrolumineszenz (EL) eines organischen Materials, das heißt von einkristallinem Anthrazen (J. Chem. Phys. 38, 2042 (1963)). Helfinch und Schneider gelang es 1965, eine relativ starke EL in einem Einspritz-EL-Material zu beobachten, welches ein Lösungssystem mit einer hohen Einspritzwirksamkeit enthält (Phys. Rev. Lett. 14, 229 (1965)). Viele Untersuchungen von organischen Lumineszenzmaterialien, die konjugierte organische Wirtsverbindungen und konjugierte organische Aktivatoren mit kondensierten Benzolringen enthalten, sind offenbart worden in den US-Patenten Nr. 3,172,862, 3,173,050 und 3,710,167; J. Chem. Phys., 44, 2902 (1966); J. Chem. Phys., 58, 1542 (1973); sowie Chem. Phys. Lett., 36, 345 (1975). Beispiele von beschriebenen organischen Wirtssubstanzen schließen Naphthalen, Anthrazen, Phenanthren, Tetrazen, Pyren, Benzpyren, Chrysen, Picen, Carbazol, Fluoren, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylenoxid, Dihalogenobiphenyle, trans-Stilben und 1,4-Diphenylbutadien ein. Beispiele von beschriebenen Aktivatoren schließen Anthrazen, Tetrazen und Pentazen ein. Da diese organischen Lumineszenzmaterialien als Einfachschichten mit einer Dicke von mehr als 1 um bereitgestellt werden, ist für die Lumineszenz ein hohes elektrisches Feld erforderlich. Unter diesen Umständen sind Dünnfilmvorrichtungen, die durch einen Vakuumverdampfungsprozess gebildet wurden, vorgeschlagen worden (z. B. Thin Solid Films, 94, 171 (1982), Polymer, 24, 748 (1983) sowie J. Appl. Phys. 25, L773 (1986)). Obgleich die Dünnfilmvorrichtungen zum Vermindern der Antriebsspannung wirksam sind, ist deren Lumineszenz weit von einem Niveau für den praktischen Gebrauch entfernt.
  • Tang et al. entwickelten eine EL-Vorrichtung mit einer hohen Lumineszenz für eine niedrige Antriebsspannung (Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987) sowie US-Patent Nr. 4,356,429). Die EL-Vorrichtung wird hergestellt, indem zwei beachtlich dünne Schichten, das heißt eine Ladungstransportschicht und eine Lumineszenzschicht, zwischen der positiven Elektrode und der negativen Elektrode mittels eines Vakuumverdampfungsprozesses abgeschieden werden. Solche geschichteten organischen EL-Vorrichtungen sind z.B offenbart in den japanischen Patent-Offenlegungsschriften Nr. 59-194393, 63-264692 sowie 3-163188, den US-Patenten Nr. 4,539,507 und 4,720,432 sowie Appl. Phys. Lett., 55, 1467 (1989).
  • Eine EL-Vorrichtung einer Dreifachschichtstruktur, die unabhängig eine Ladungstransportfunktion und eine Lumineszenzfähigkeit aufweist, wurde ebenso in Jpn. J. Apply. Phys., 27, L269 und L713 (1988) offenbart. Da die Träger-Transportfähigkeit in einer solchen EL-Vorrichtung verbessert ist, wird die Vielseitigkeit möglicher Farbstoffe in der Lumineszenzschicht beträchtlich verbessert. Ferner deutet die Vorrichtungskonfiguration auf die Erreichbarkeit einer verbesserten Lumineszenz hin, indem Löcher und Elektronen (oder Excimere) in der zentralen Lumineszenzschicht wirksam eingefangen werden.
  • In Schichten gebildete, organische EL-Vorrichtungen werden im allgemeinen durch Vakuumverdampfungsverfahren gebildet. EL-Vorrichtungen mit beträchtlicher Lumineszenz werden ebenso durch Gussverfahren gebildet (wie z. B. beschrieben in den erweiterten Zusammenfassungen von "The 50th Autumn Meeting (1989), S. 1006" und "The 51th Autumn Meeting (1990), S. 1041"; "The Japan Society of Applied Physics"). Eine beträchtlich hohe Lumineszenz wird ebenso erzielt durch eine Einschicht-EL-Vorrichtung vom Mischtyp, bei welcher die Schicht durch Eintauchbeschichtung in eine Lösung gebildet wird, die Polyienylcarbazol als eine Löcher-Transportverbindung, ein Oxadialzol-Derivat als eine Elektronen-Transportverbindung und Coumarin-6 als ein lumineszentes Material enthält (wie in den erweiterten Zusammenfassungen von "The 38th Spring Meeting (1991), S. 1086, The Japan Society of Applied Physics and Related Societies", beschrieben).
  • Wie oben beschrieben sind die organischen EL-Vorrichtungen beachtlich verbessert worden und deuteten auf die Machbarkeit einer großen Vielzahl von Anwendungen hin. Diese EL-Vorrichtungen weisen jedoch für den praktischen Gebrauch einige Probleme auf, zum Beispiel eine unzureichende Lumineszenz, eine Änderung der Lumineszenz während des Gebrauchs für eine lange Zeitdauer, sowie die Schädigung durch sauerstoffenthaltendes atmosphärisches Gas und Luftfeuchtigkeit. Ferner sind die Wellenlängen des Elektrolumineszenzlichts begrenzt, wodurch es schwierig ist, die Töne von blauen, grünen und roten Farben bei der Anwendung von Vollfarb-Anzeigen genau zu bestimmen.
  • Die japanische Patentanmeldungs-Offenlegungsschrift Nr. 5- 25473 offenbart eine Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine durch die nachfolgende allgemeine Formel (A) wiedergegebene organische Verbindung als ein Loch- Übertragungsmaterial verwendet:
  • Worin R¹ eine Alkyl- oder Aralyl-Gruppe ist und R², R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxylgruppe ist. Die organische Verbindung ist dazu befähigt, eine EL-Vorrichtung zu bilden, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und die eine hohe Lumineszenz und eine hohe Haltbarkeit aufweist.
  • Gemäß den Ergebnissen der vorliegenden Erfinder werden jedoch eine lichtimitierende Diode (LED) und eine Anzeige unter Verwendung einer solchen EL-Vorrichtung zwangsläufig während des Betriebs erhitzt. Da durch die Formel (A) dargestellte, organische Verbindungen eine relativ niedrige Schmelztemperatur und eine Glasumwandlungstemperatur aufweisen, ist deren Haltbarkeit aufgrund einer Schädigung durch Erhitzen unzureichend.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, eine neue organische Verbindung zum Erzielen einer elektrolumineszenten Vorrichtung mit hoher Lumineszenz und hoher Haltbarkeit bereitzustellen.
  • Es ist eine andere Aufgabe der Erfindung, eine Elektolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, die eine große Anwendungsbreite der Wellenlängen des Lumineszenzlichts sowie eine hohe Haltbarkeit zeigt.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der Erfindung, eine Elektolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, die Licht mit einer hohen Lumineszenz emittiert.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht in einer organischen Verbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (1):
  • worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist, wobei jede von mindestens zwei Gruppen aus Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe ist und das Übrige eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Elektrolumineszenzvorrichtung, die ein Elektrodenpaar und eine zwischen den Elektroden gelagerte Schicht einer organischen Verbindung umfasst, wobei die Schicht der organischen Verbindung eine organische Verbindung umfasst, die durch nachfolgende allgemeine Formel (1) dargestellt ist:
  • worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist, wobei jede von mindestens zwei Gruppen aus Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe ist und das Übrige eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellt.
  • Die Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Vielzahl von Farbtönen emittieren und besitzt eine hohe Haltbarkeit. Die Elektrolumineszenzvorrichtung besitzt ferner eine hohe Lumineszenz.
    • Kurzbeschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform einer Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • Fig. 2 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform einer Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • Fig. 3 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform einer Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • Fig. 4 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform einer Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung;
  • Fig. 5 ist ein IR-Spektrum der Verbindung 48, die im Beispiel 1 gemäß der vorliegenden Erfindung synthetisiert wurde; und
  • Fig. 6 ist ein IR-Spektrum der Verbindung 7, die im Beispiel 7 gemäß der vorliegenden Erfindung synthetisiert wurde.
    • Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch die nachfolgende allgemeine Formel (1) ausgedrückt:
  • In der Formel (1) ist X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine heterozyklische Gruppe, wobei jede von mindestens zwei Gruppen aus Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe ist und das Übrige eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist.
  • Drei oder alle Gruppen von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; können substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppen sein. Wenn einzelne der Gruppen Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; keine substituierten oder unsubstituierten Fluorenylgruppen sind, müssen diese substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen sein.
  • Wenn zwei Gruppen unter Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppen sind, gibt es drei Konfigurationen der substituierten oder unsubstituierten Fluorenylgruppen in der organischen Verbindung, wie folgt:
  • A: Entweder Ar¹ oder Ar³, bzw. Ar² oder Ar&sup4;
  • B: Ar¹ und Ar³
  • C: Ar² und Ar&sup4;
  • Wenn drei Gruppen unter Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup9; substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppen sind, gibt es zwei Konfigurationen der substituierten oder unsubstituierten Fluorenylgruppen in der organischen Verbindung, wie folgt:
  • D: Entweder Ar¹ oder Ar³, Ar² und Ar&sup9;
  • E: Entweder Ar² oder Ar&sup4;, Ar¹ und Ar³
  • Wenn Ar³ und Ar&sup4; in der Formel (1) substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppen sind, werden die organischen Verbindungen gemäß der vorliegenden Verbindung durch die Formel (4) ausgedrückt:
  • worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist; Ar¹ und Ar² jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist; R¹, R², R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl- oder Arylgruppe ist; und R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Amino- oder Carbonylgruppe ist.
  • Beispiele von substituierten oder unsubstituierten Arylengruppen schließen Phenylen, Biphenylen, Terphenylen, Naphthylen, Fluorenylen, Pyrenylen und Stilbengruppen ein.
  • Beispiele von unsubstituierten, heterozyklischen Gruppen schließen divalente Struktureinheiten der nachfolgenden Verbindungen, z. B. Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Fhuorenon, Oxazol, Oxadiazol und Thiadiazol, ein. Beispiele der substituierten Gruppen in den substituierten Arylengruppen und den substituierten heterozyklischen Gruppen schließen Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor, Brom und Jod, Alkylgruppen, z. B. Methyl- und Ethyl, n-Propyl und Iso-Propylgruppen, Alkoxylgruppen, z. B. Methoxy-, Ethoxy- und Phenoxy-Gruppen, Aralkylgruppen, z. B. Benzyl-, Phenethyl- und Propylphenylgruppen, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, substituierte Aminogruppen, z. B. Dimethylamino-, Dibenzylamino-, Diphenylamino- und Morpholinogruppen, Arylgruppen, z. B. Phenyl-, Tolyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Pyrenylgruppen, und heterozyklische Gruppen, z. B. Pyridyl-, Thienyl-, Furyl-, Chinolyl- und Carbazolylgruppen, ein.
  • In der Formel (4) ist jedes von Ar¹ und Ar² eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe. Beispiele von substituierten oder unsubstituierten Arylgruppen schließen Phenylgruppen und polyzyklische oder heterozyklische Gruppen, z. B. Biphenyl-, Terphenyl-, Naphthyl-, Anthryl-, und Pyrenylgruppen, ein. Beispiele der substituierten Gruppen in den substituierten Arylgruppen sind dieselben wie oben.
  • Jedes der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; ist unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl- oder Arylgruppe. Beispiele der Alkylgruppen schließen Methyl-, Ethyl-, n- Propyl- und Iso-Propyl- ein; Beispiele der Alkoxylgruppen schließen Methoxy-, Ethoxy-, und Phenoxygruppen ein; und Beispiele der Arylgruppen schließen Phenyl-, Biphenyl- und Naphtylgruppen ein. Beispiele der substituierten Gruppen in diesen substituierten Gruppen sind dieselben wie oben.
  • Jedes der Reste R&sup5; und R&sup6; ist unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl-, Aryl-, Amino- oder Carbonylgruppe. Beispiele der Alkylgruppen schließen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und iso- Propyl ein; Beispiele der Alkoxylgruppen schließen Methoxy-, Ethoxy- und Phenoxygruppen ein; Beispiele der Arylgruppen schließen Phenyl-, Biphenyl- und Naphthylgruppen ein; Beispiele der Aminogruppen schließen Dimethylamino- und Diphenylaminogruppen ein; und Beispiele der Carbonylgruppen schließen Methylkabonyl-, Phenylcarbonyl- und Zyklohxylcarbonylgruppen ein. Beispiele der substituierten Gruppen in diesen substituierten Gruppen sind dieselben wie oben.
  • Die durch die Formel (4) ausgedrückte Verbindung entspricht der oben bezeichneten Konfiguration A, wenn zwei Gruppen unter den Gruppen Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; in der Formel (1) substituiert sind. Die obige Beschreibung ist ebenso auf die Konfigurationen B und C anwendbar.
  • Wenn alle der Gruppen Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; in der Formel (1) substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppen sind, werden die organischen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung durch die Formel (5) ausgedrückt:
  • wobei X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist, und Beispiele solcher Gruppen sind dieselben wie oben. In der Formel (5) sind R&sup7;, R&sup8;, R&sup9;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl- oder Arylgruppe, und Beispiele solcher Atome und Gruppen sind dieselben wie in den Resten R¹, R², R³ und R&sup4;. Jeder der Reste R¹&sup5;, R¹&sup6;, R¹&sup7; und R¹&sup8; ist unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl-, Aryl-, Amino- oder Carbonylgruppe, und Beispiele solcher Atome und Gruppen sind dieselben wie in den Resten R&sup5; und R&sup6;.
  • Die obige Beschreibung in Bezug auf die Formeln (4) und (5) ist ebenso auf die oben bezeichneten Konfigurationen D und E anwendbar, wenn drei Gruppen unter Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup9; substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppen sind.
  • Eine durch die Formel (1) ausgedrückte, organische Verbindung wird durch die Umsetzung einer Jodverbindung mit einer Aminverbindung synthetisiert. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Metallkatalysators, z. B. eines Kupferkatalysators, ausgeführt.
  • Der Syntheseweg ist wie folgt. Eine durch die Formel (2) ausgedrückte Verbindung wird mit einer durch die Formel (3) ausgedrückten Verbindung reagieren gelassen.
  • I-X-I (2)
  • worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist;
  • worin Ar und Ar' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist. Die durch die allgemeine Formel (1) ausgedrückte organische Verbindung wird dadurch hergestellt:
  • worin jede von mindestens zwei Gruppen aus Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe ist und das Übrige eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellt.
  • Beispiele der durch die Formel (1) ausgedrückten, organischen Verbindungen werden nachstehend beschrieben, ohne den Umfang der Erfindung darauf zu beschränken.
  • Die vorliegende Erfindung schließt ebenso eine Elektrolumineszenzvorrichtung ein. Die Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst ein Paar Elektroden und eine organische Schicht, die sich aus der durch die Formel (1) ausgedrückten, organischen Verbindung zusammensetzt und zwischen den Elektroden angeordnet ist. Die organische Verbindung wird zwischen den positiven und negativen Elektroden durch ein Vakuumverdampfungs- oder Lösungsbeschichtungsverfahren gebildet. Die Dicke der organischen Schicht liegt vorzugsweise bei 2 um oder weniger, weiter bevorzugt bei 0,5 um oder weniger und am meisten bevorzugt im Bereich von 1 nm bis 500 nm.
  • In der Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung können eine Vielzahl von Schichten zwischen den beiden Elektroden ausgestaltet werden. In diesem Fall setzt sich mindestens eine Schicht unter diesen Schichten aus der durch die Formal (1) ausgedrückten Verbindung zusammen. Die Elektrolumineszenzfarbe der Elektrolumineszenzvorrichtung kann durch Auswahl der durch die Formel (1) wiedergegebenen Verbindung bestimmt werden.
  • Die Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun im einzelnen unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben.
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform der Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung. Eine positive Elektrode 2, eine Lumineszenzschicht 3 und eine negative Elektrode 4 sind in dieser Reihenfolge auf einem Substrat 1 gebildet. Die Lumineszenzschicht 3 kann aus einer einzelnen Verbindung, die eine Lochtransportfähigkeit, eine Elektronentransportfähigkeit und eine Lumineszenz aufweist, oder aus einer Mischung von Verbindungen zusammengesetzt sein, die jeweils eine dieser Eigenschaften besitzen.
  • Fig. 2 ist eine schematische Schnittansicht einer anderen Ausführungsform der Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung. Eine positive Elektrode 2, eine Lochtransportschicht 5, eine Elektronentransportschicht 6 und eine negative Elektrode 4 sind in dieser Reihenfolge auf einem Substrat 1 gebildet. Die Lochtransportschicht 5 und die Elektrodentransportschicht 6 fungieren als eine Lumineszenzschicht 3. Die Lochtransportschicht 5 kann sich aus einem lumineszenten Material mit Lochtransportfähigkeit oder einer Mischung zusammensetzen, die ein solches Material sowie ein nicht-lumineszentes Material mit Lochtransportfähigkeit einschließt. Die lumineszenten und nicht-lumineszenten Materialien können ebenso Elektronentransportfähigkeit besitzen. Die Elektronentransportschicht 6 kann sich aus einem lumineszenten Material mit Elektronentransportfähigkeit oder einer Mischung zusammensetzen, die ein solches Material und ein nicht-lumineszentes Material mit Elektronentransportfähigkeit einschließt. Die lumineszenten und nicht-lumineszenten Materialien können ebenso Lochtransportfähigkeit besitzen.
  • Fig. 3 ist eine schematische Schnittansicht einer weiteren Ausführungsform der Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung. Eine positive Elektrode 2, eine Lochtransportschicht 5, eine Lumineszenzschicht 3, eine Elektronentransportschicht 6 und eine negative Elektrode 4 sind in dieser Reihenfolge auf einem Substrat 1 gebildet. Bei diesem Aufbau werden der Ladungsträgertransport und die Lumineszenz in einzelnen Schichten ausgeführt. Ein solcher Aufbau erlaubt eine große Vielzahl von Kombinationen eines Materials mit ausgezeichneter Lochtransportfähigkeit, eines Materials mit ausgezeichneter Elektronentransportfähigkeit sowie eines Materials mit ausgezeichneter Lumineszenz. Des weiteren erlaubt der Aufbau die Verwendung unterschiedlicher Verbindungen, die Licht mit unterschiedlichen Wellenlängen emittieren; somit kann die Farbtönung des Lumineszenzlicht innerhalb eines weiten Bereichs gesteuert werden. Das wirksame Einfangen von Löchern und Elektronen (oder von Excimeren) in der zentralen Lumineszenzschicht erhöht die Lumineszenzeffizienz.
  • Fig. 4 ist eine schematische Schnittansicht einer noch weiteren Ausführungsform der Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung. Eine positive Elektrode 2, eine Lochinjektions-/Transportschicht 7, eine Lochtransportschicht 5, eine Elektronentransportschicht 6 und eine negative Elektrode 4 sind in dieser Reihenfolge auf einem Substrat 1 gebildet.
  • Die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung, die durch die Formel (1) dargestellt ist, besitzt im Vergleich zu bekannten Verbindungen eine ausgezeichnete Lumineszenz und kann für die in den Fig. 1 bis 4 gezeigten Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte organische Verbindung besitzt in Abhängigkeit von den Arten der substituieren Gruppen eine Lochtransportfähigkeit und/oder eine Ladungsträgertransportfähigkeit. Eine organische Verbindung oder eine Kombination von unterschiedlichen organischen Verbindungen können in allen, in Fig. 1 bis 4 gezeigten Aufbauten verwendet werden. In der vorliegenden Erfindung kann eine andere Schicht oder andere Schichten, die sich aus anderen, von der durch die Formel (1) ausgedrückten Verbindung verschiedenen Materialien zusammensetzen, zusätzlich zu mindestens einer Schicht der organischen Verbindung bereitgestellt werden.
  • Die durch die Formel (1) ausgedrückte organische Verbindung wird als ein Bestandteil der Lumineszenzschicht oder einer Ladungstransportschicht verwendet. Diese Schichten können ferner verschiedene Verbindungen einschließen, die bei elektrophotographischen, photoempfindlichen Elementen und dergleichen verwendet werden. Beispiele der Verbindungen schließen Lochtransportmaterialien, Lumineszenz- Lochtransportmaterialien (z. B. die in den Tabellen 1 bis 5 gezeigten Verbindungen), Elektronentransportmaterialien, sowie Lumineszenz-Elektronentransportmaterialien (z. B. die in den Tabellen 6 bis 9 gezeigten Verbindungen) ein.
  • Tabelle 10 veranschaulicht Beispiele von Dotierfarbstoffen. Die Zugabe einer Spurenmenge eines Dotierfarbstoffs in der Lumineszenzschicht erhöht die Lumineszenzeffizienz beträchtlich oder verändert die Lumineszenzfarbe. TABELLE 1 LOCHÜBERTRAGUNGSVERBINDUNGEN TABELLE 2 LOCHÜBERTRAGUNGSVERBINDUNGEN TABELLE 3 LOCHÜBERTRAGUNGSVERBINDUNGEN TABELLE 4 LOCHÜBERTRAGUNGSVERBINDUNGEN TABELLE 5 LOCHÜBERTRAGUNGSVERBINDUNGEN TABELLE 6 ELEKTRONENTRANSPORTVERBINDUNGEN TABELLE 7 ELEKTRONENTRANSPORTVERBINDUNGEN TABELLE 8 ELEKTRONENTRANSPORTVERBINDUNGEN TABELLE 9 ELEKTRONENTRANSPORTVERBINDUNGEN TABELLE 10 DOTIERFARBSTOFFE
  • Bei der Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung wird jede Schicht auf dem Substrat durch ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Beschichtungsverfahren unter Verwendung einer Kombination der relevanten Verbindung sowie eines geeigneten Bindemittelharzes gebildet.
  • Nicht begrenzende Beispiele des Bindemittelharzes schließen Polyvinylcarbazolharze, Polycarbonatharze, Polyesterharze, Polyarylatharze, Butyralharze, Polystyrolharze, Polyvinylacetalharze, Diallylphthalatharze, Acrylatharze, Methacrylatharze, Phenolharze, Epoxyharze, Silikonharze, Polysulfonharze sowie Harnstoffharze ein.
  • Diese Bindemittelharze können alleine oder in Kombination verwendet werden.
  • Materialien für die positive Elektrode besitzen vorzugsweise eine große Austrittsarbeit. Beispiele bevorzugter Materialien schließen Nickel, Gold, Platin, Palladium, Selen, Rhenium und Iridium, Legierungen davon, Zinnoxid, Indium-Zinnoxid (ITO) sowie Kupferjodid ein. Leitfähige Polymere wie Poly-(3-Methylthiophen), Polyphenylensulfid und Polypyrrol können ebenso verwendet werden.
  • Bevorzugte Materialien für die negative Elektrode besitzen eine geringe Austrittsarbeit. Beispiele solcher Materialien schließen Silber, Blei, Zinn, Magnesium, Aluminium, Kalzium, Mangan, Indium und Chrom sowie Legierungen davon ein.
  • Es ist bevorzugt, dass mindestens eines der Materialien für die positive und negative Elektroden eine Lichtdurchlässigkeit von mindestens 50% im Wellenlängenbereich des aus der Elektrolumineszenzvorrichtung emittierten Lichts aufweist.
  • Beispiele von lichtdurchlässigen Substraten, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, schließen Glasplatten und Plastikfilme ein.
    • Beispiele
  • Um die Erfindung weiter zu veranschaulichen werden, nicht einschränkend, die folgenden Beispiele gegeben.
    • Beispiel 1: Synthese von N,N,N',N'-tetra-[2-(9,9- Dimethylfluorenyl)]-2,7-diamino-9,9-dimethylfluoren (Verbindung 48)
  • In einen 100 ml-Kolben von Typ einer "Eipflanze" mit einem Rückflusskühler wurden 2,24 g 2,7-Diamino-9,9- Dimethylfluoren, 19,21 g 2-Jod-9,9-Dimethylfluoren, 7,5 g Platincarbonat, 6,0 g Kupferpulver und 50 ml o- Dichlorbenzol zugeführt und 32 Stunden unter Rühren unter Rückfluss gehalten. Die Lösung wurde gekühlt und filtriert. Die Dichlorbenzolösung wurde durch Absaugen konzentriert, und dann wurde Toluol zum Präzipitieren von rohen Kristallen zugegeben. Das Rohprodukt wurde in einer Toluol/Hexanmischung aufgelöst, und eine Reinigung wurde durch das Passieren der Lösung durch eine Silicagelsäule bewerkstelligt. Es wurde ein hellgelber Feinkristall von N,N,N',N'-tetra-[2-(9,9-Dimethylfluorenyl)]-2,7-diamino- 9,9-dimethylfluoren (5,41 g; Ausbeute: 54,6%), wiedergegeben durch die folgende Formel, erhalten.
  • Das Produkt besaß einen Schmelzpunkt (TS), der im Bereich von 309,0ºC bis 310,5 ºC lag, und eine Glasumwandlungstemperatur (TG) von 186 ºC, was durch einen Differentialscankalorimeter, hergestellt durch die Firma Perkin-Elmer, bestimmt wurde. Ein Infrarotspektrum des Produkts wurde mit einem JASCO FT-IR-Spektrometer aufgenommen. Das Spektrum ist in Fig. 5 gezeigt.
    • Beispiel 2: Synthese von N,N'-di-(4-Biphenyl)-N,N'-di-[2- (9,9-Dimethylfluorenyl)]-4,4'-diaminobiphenyl (Verbindung 7)
  • In einen 100 ml-Kolben vom "Eipflanzen"-Typ mit einem Rückflusskühler wurden 4,88 g N,N'-Diphenylbenzidin, 6,40 g 2-Jod-9,9-dimethylfluoren, 4,00 g Platinkarbonat, 3,0 g Kupferpulver und 30 ml o-Dichlorbenzol zugeführt und 20 Stunden mit Rühren unter Rückfluss gehalten. Die Lösung wurde gekühlt und filtriert. Die Dichlorbenzollösung wurde durch Absaugen konzentriert, und dann wurde Methanol zum Präzipitieren von Rohkristallen zugegeben. Das Rohprodukt wurde in einer Toluol/Hexan-Mischung gelöst, und die Reinigung wurde durch das Passieren der Lösung durch eine Silicagelsäule bewerkstelligt. Ein hellgelbes Feinkristall von N,N'-di(4-Biphenyl)-N,N'-di-[2-(9,9-dimethylfluorenyl)]-4,4'-diaminobiphenyl (5,50 g; Ausbeute: 63,0 %), wiedergeben durch die nachfolgende Formel, wurde erhalten.
  • Das Produkt besaß einen Schmelzpunkt (TS), der von 267,0ºC bis 268,5ºC reichte, sowie eine Glasumwandlungstemperatur (TG) von 120,5ºC, was wie im Beispiel 1 bestimmt wurde. Ein wie im Beispiel 1 aufgenommenes Infrarotspektrum ist in Fig. 6 gezeigt.
    • Beispiel 3
  • Eine Elektrolumineszenzvorrichtung wurde zum Bestimmen der Lumineszenz hergestellt.
  • Eine Indium-Zinn-Oxid- (ITO-) Schicht mit einer Dicke von 100 nm wurde auf einem Glassubstrat gebildet, und das lichtdurchlässige Substrat wurde gewaschen. Eine organische Schicht mit einer Dicke von 65 nm, die sich aus der Verbindung 13 zusammensetzte, wurde auf dem lichtdurchlässigen Substrat gebildet, und eine Aluminium- Chinolinol-Schicht mit einer Dicke von 65 nm wurde darauf gebildet. Eine Metallelektrode mit einer Zusammensetzung von Mg: Ag = 10 : 1 nach Atomverhältnis wurde durch ein Vakuumabscheidungsverfahren abgeschieden, um eine organische EL-Vorrichtung zu bilden, wobei der Vakuumgrad 3 bis 4 · 10&supmin;&sup6; Torr betrug und die Abscheidungsgeschwindigkeiten der organischen Schicht und der Metallelektrode jeweils 0,2 bis 0,3 nm/s bzw. 2,0 nm/s betrugen.
  • Ein Gleichstrom von 11 V wurde zwischen die ITO- Positivelektrode und die Mg/Ag-Negativelektrode der Vorrichtung angelegt. Ein Stromfluss von 37 mA/cm² und eine grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz von 2 130 cd/m² wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 4,7 mA/cm² wurde 100 Stunden lang in einem Stickstoffstrom an die Vorrichtung angelegt. Die Lumineszenz betrug zu Beginn 180 cd/m² und veränderte sich zum Ende hin leicht auf 155 cd/m².
    • Beispiele 4 bis 8
  • Elektrolumineszenzvorrichtungen wurden wie in Beispiel 3 unter Verwendung der Verbindung 8, 38, 48, 51 und 52 anstelle der Verbindung 13 hergestellt und beurteilt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Elektrolumineszenzvorrichtung wurde wie im Beispiel 3 unter Verwendung der folgenden Verbindung anstelle der Verbindung 13 hergestellt und beurteilt.
  • Ein Gleichstrom von 15 V wurde zwischen die ITO- Positivelektrode und die Mg/Ag-Negativelektrode angelegt. Ein Stromfluss von 15 nA/cm² sowie eine grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz von 35 cd/m² wurden beobachtet. Ein Spannung mit einer Stromdichte von 27 mA/cm² wurde 100 Stunden lang in einem Stickstoffstrom an die Vorrichtung angelegt. Die Lumineszenz betrug zu Beginn 100 cd/m² und erniedrigte sich beträchtlich auf 8 cd/m² am Ende.
  • Die Ergebnisse der Beispiele 3 bis 8 und des Vergleichsbeispiels 1 zeigen, dass die Elektrolumineszenzvorrichtungen, die die organischen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden, eine hohe Lumineszenz sowie eine verlängerte Lebensdauer besitzen.
    • Beispiel 9
  • Eine Elektrolumineszenzvorrichtung mit einem wie in Fig. 4 gezeigten Aufbau wurde hergestellt. Ein lichtdurchlässiges Glassubstrat 1, das mit einer ITO-Positivelektrode 2 mit einer Dicke von 100 nm, abgeschieden durch ein Sputterverfahren, versehen war, wurde gewaschen. Als nächstes wurde eine Lochinjektions/Transfer-Schicht 7 mit einer Dicke von 20 nm unter Verwendung der Verbindung 53 auf dem lichtdurchlässigen Substrat gebildet, und dann wurde eine Lochtransportschicht 5 von 50 nm darauf unter Verwendung der Lochtransportverbindung TPD, wiedergegeben durch die nachfolgende Formel, gebildet.
  • Eine Elektronentransportschicht 6 von 65 nm wurde unter Verwendung einer Elektronentransportverbindung (Alq&sub3;), wiedergegeben durch die nachfolgende Formel, darauf gebildet, und dann wurde eine Aluminium-Negativelektrode 4 von 150 nm gebildet.
  • Ein Gleichstrom von 15 V wurde zwischen der ITO- Positivelektrode und der Al-Negativelektrode angelegt. Ein Stromfluss von 230 mA/cm² und eine grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz von 23.000 cd/m² wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 4,3 mA/cm² wurde 100 Stunden lang in einem Stickstoffstrom an die Probe angelegt. Die Lumineszenz betrug 200 cd/m² zu Beginn und verminderte sich leicht auf 185 cd/m² am Ende.
    • Beispiel 10
  • Ein lichtdurchlässiges Glassubstrat, welches mit einer ITO- Schicht mit einer Dicke von 100 nm, abgeschieden durch ein Sputterverfahren, versehen war, wurde gewaschen. Als nächstes wurde eine Lochtransportschicht 5 mit einer Dicke von 60 nm unter Verwendung der Verbindung 46 auf dem lichtdurchlässigen Substrat gebildet, und dann wurde eine Lumineszenzschicht 3 von 10 nm unter Verwendung eines fluoreszenten Farbstoffs DCM, wiedergegeben durch die nachfolgende Formel, darauf gebildet.
  • Eine Elektronentransportschicht 6 von 65 nm wurde darauf unter Verwendung der oben bezeichneten Elektronentransportverbindung (Alq&sub3;) gebildet, und dann wurde eine Aluminium-Negativelektrode 4 von 150 nm gebildet. Eine Elektrolumineszenzvorrichtung mit einem in Fig. 3 gezeigten Aufbau wurde dadurch erzeugt.
  • Ein Gleichstrom von 17 V wurde zwischen die ITO- Positivelektrode und die Al-Negativelektrode angelegt. Ein Stromfluss von 150 mA/cm² und eine orange Lumineszenz mit einer Lumineszenz von 3.170 cd/m² wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 5,1 mA/cm² wurde 100 Stunden lang in einem Stickstoffstrom an die Probe angelegt. Die Lumineszenz betrug 100 cd/m² zu Beginn und erniedrigte sich leicht auf 85 cd/m² am Ende.
    • Beispiel 11
  • Ein lichtdurchlässiges Glassubstrat, welches mit einer ITO- Schicht mit einer Dicke von 100 nm, abgeschieden durch ein Sputterverfahren, versehen war, wurde gewaschen. Als nächstes wurden 0,10 g der Verbindung 17 und 0,01 g einer durch die unten stehende Formel wiedergegebenen Oxadiazolverbindung (OXD-7) sowie ein Polykarbonatharz mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht von 35.000 in 25 ml Tetrahydrofuran zum Herstellen einer Beschichtungslösung aufgelöst. Die Beschichtungslösung wurde auf das lichtdurchlässige Substrat mittels eines Tauchbeschichtungsverfahrens zum Bilden einer Beschichtungsschicht mit einer Dicke von 120 nm als einer Lumineszenzschicht aufgebracht. Eine Mg/In-Metallelektrode mit einer Dicke von 150 nm wurde darauf abgeschieden, um eine Vorrichtung mit dem in Fig. 1 gezeigten Aufbau zu bilden.
  • Ein Gleichstrom von 12 V wurde an die ITO-Positivelektrode und die Mg/In-Negativelektrode angelegt. Ein Stromfluss von 25 mA/cm² und eine bläulichgrüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz von 250 cd/m² wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 10 mA/cm² wurde 100 Stunden lang an die Probe angelegt. Die Lumineszenz betrug 130 cd/m² zu Beginn und erniedrigte sich leicht auf 95 cd/m² am Ende.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine Elektrolumineszenzvorrichtung wurde wie in Beispiel 3 unter Verwendung der durch die nachstehende Formel wiedergegebenen Verbindung anstelle der Verbindung 13 hergestellt:
  • Ein Gleichstrom von 15 V wurde zwischen der ITO- Positivelektrode und der Mg/Ag-Negativelektrode angelegt. Ein Stromfluss von 20 mA/cm² sowie eine grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz von 41 cd/m² wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 15 mA/cm² wurde 100 Stunden lang an die Probe angelegt. Die Lumineszenz betrug 30 cd/m² zu Beginn und veränderte sich auf weniger als 1 cd/m² am Ende.
  • Während die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf das, was gegenwärtig als die Erfindung angesehen wird, beschrieben wurde, ist sie nicht auf die offenbarten Ausführungsformen beschränkt. Im Gegensatz dazu ist beabsichtigt, dass die Erfindung unterschiedliche Veränderungen und äquivalente Anordnungen, die im Sinn und Umfang der beigefügten Ansprüche eingeschlossen sind, abdeckt. Dem Umfang der nachfolgenden Ansprüche ist die breiteste Interpretation zuzuschreiben, damit alle diese Modifikationen und äquivalente Strukturen und Funktionen umfasst sind.

Claims (18)

1. Organische Verbindung, dargestellt durch die nachfolgende allgemeine Formel (1):
worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist, wobei jede von mindestens zwei Gruppen aus Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe ist und das Übrige eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Arylengruppe eine Phenylen-, Biphenylen-, Terphenylen-, Napthylen-, Fluorenylen-, Pyrenylen- oder Stilben-Gruppe ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die heterozyklische Gruppe aus divalenten Struktureinheiten der Verbindungen ausgewählt ist, die aus Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Fluorenon, Oxazol, Oxadiazol, und Thiadiazol bestehen.
4. Organische Verbindung gemäß irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, wobei jede der Substituenten- Gruppen aus Halogenatomen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Aralkylgruppen, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, Aminogruppen, Arylgruppen und heterozyklischen Gruppen ausgewählt ist.
5. Verbindung gemäß irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Arylgruppe aus Phenylgruppen und polyzyklischen Arylgruppen und heterozyklischen Arylgruppen ausgewählt ist.
6. Verbindung nach Anspruch 5, wobei die Arylgruppe einen Substituenten besitzt, der aus Halogenatomen, Alkylgruppen, Alkoxylgruppen, Aralkylgruppen, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, Aminogruppen, Arylgruppen und heterozyklischen Gruppen ausgewählt ist.
7. Verbindung gemäß irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, wobei jede der einen Gruppe von Ar¹ und Ar³ und der einen Gruppe von Ar² und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe umfasst.
8. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, wobei jede der Ar¹- und Ar³- Gruppen eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe umfasst.
9. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, wobei jede der Ar²- und Ar&sup4;-Gruppen eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe umfasst.
10. Organische Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, wobei jede der einen Gruppe von Ar¹ und Ar³ und beide Gruppen Ar² und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe umfasst.
11. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, wobei jede Gruppe von Ar¹, Ar², Ar³ und Ar&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe umfasst.
12. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, wobei jede von einer Gruppe von Ar² und Ar&sup4; und beide Gruppen Ar¹ und Ar³ eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe umfasst.
13. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dargestellt durch Formel (4):
worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist; Ar¹ und Ar² jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist; R¹, R², R³, und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl- oder Aryl-Gruppe ist; und R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl-, Aryl-, Amino- oder Carbonylgruppe ist.
14. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dargestellt durch die Formel (5):
worin X eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe ist; R&sup7;, R&sup8;, R&sup9;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl- oder Arylgruppe ist; und jede Gruppe von R¹&sup5;, R¹&sup6; R¹&sup7;, R¹&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkoxyl-, Aryl-, Amino- oder Carbonylgruppe ist.
15. Verfahren zum Herstellen irgendeiner der Verbindungen der Ansprüche 1 bis 14, welches das Umsetzen einer Verbindung der Formel (2):
I-X-I (2)
worin X wie in Anspruch 1 definiert ist, mit einer Verbindung der Formel (3):
worin Ar und Ar' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Fluorenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist, umfasst.
16. Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend ein Elektrodenpaar und eine zwischen den Elektroden gelagerte Schicht einer organischen Verbindung, wobei die Schicht der organischen Verbindung eine organische Verbindung wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 14 beansprucht umfasst.
17. Vorrichtung gemäß Anspruch 16, wobei die Schicht der organischen Verbindung ferner ein Material zum Transport von Löchern, ein Material zum Transport von Elektronen oder ein Material zum Transport von Lumineszenzlöchern oder Elektronen umfasst.
18. Vorrichtung gemäß Anspruch 16 oder 17, wobei die Schicht der organischen Verbindung ferner einen Dotierfarbstoff umfasst.
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