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DE69507006T2 - Ceramid-3-derivate von einfachungesättigten fettsäuren - Google Patents

Ceramid-3-derivate von einfachungesättigten fettsäuren

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Publication number
DE69507006T2
DE69507006T2 DE69507006T DE69507006T DE69507006T2 DE 69507006 T2 DE69507006 T2 DE 69507006T2 DE 69507006 T DE69507006 T DE 69507006T DE 69507006 T DE69507006 T DE 69507006T DE 69507006 T2 DE69507006 T2 DE 69507006T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ceramide
skin
compound according
phytosphingosine
derivatives
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE69507006T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69507006D1 (de
Inventor
Johannes Wilhelmus Jacobus Nl-2641 Lb Pijnacker Lambers
Jan Nl-2313 Es Leiden Verweij
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Goldschmidt GmbH
Original Assignee
Gist Brocades BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gist Brocades BV filed Critical Gist Brocades BV
Publication of DE69507006D1 publication Critical patent/DE69507006D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69507006T2 publication Critical patent/DE69507006T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75—Anti-irritant

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Claims (11)

1. Verbindung der Formel
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeutet, der eine Doppelbindung und bis zu 55 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 10 bis 50 Kohlenstoffatome, insbesondere 14 bis 48 Kohlenstoffatome, enthält, sowie x eine ganze Zahl von 11 bis 21 einschließlich, vorzugsweise die Zahl 13, darstellt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, die N-Oleoylphytosphingosin ist.
3. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechende monoungesättigte Fettsäure in einem geeigneten Lösungsmittel mit Phytosphingosin umgesetzt wird.
4. Verfahren zum Herstellen der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine monoungesättigte Fettsäure in Form einer aktivierten Säure mit Phytosphingosin gekuppelt wird.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ölsäure in einem geeigneten Lösungsmittel mit Phytosphingosin gekuppelt wird.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ölsäure in Form einer aktivierten Säure mit Phytosphingosin gekuppelt wird.
7. Pharmazeutische Zusammensetzung zur topischen Anwendung, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 in einer Menge von 0,0001 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,005 bis 5 Gew.-%, insbesondere in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, der Zusammensetzung enthält.
8. Kosmetische Zusammensetzung zur topischen Anwendung, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 in einer Menge von 0,0001 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge 0,005 bis 5 Gew.-%, insbesondere in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, der Zusammensetzung enthält.
9. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 zur Verwendung als Arzneimittel.
10. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 als Kosmetikum.
11. Verwendung nach Anspruch 10 zur Wiederherstellung und/oder Aufrechterhaltung der Wasserdurchlässigkeitseigenschaften der Haut von Säugern.
DE69507006T 1994-09-30 1995-10-02 Ceramid-3-derivate von einfachungesättigten fettsäuren Expired - Lifetime DE69507006T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP94202836 1994-09-30
PCT/EP1995/003908 WO1996010557A1 (en) 1994-09-30 1995-10-02 Ceramide 3 derivatives based on monounsaturated fatty acids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69507006D1 DE69507006D1 (de) 1999-02-11
DE69507006T2 true DE69507006T2 (de) 1999-06-02

Family

ID=8217247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69507006T Expired - Lifetime DE69507006T2 (de) 1994-09-30 1995-10-02 Ceramid-3-derivate von einfachungesättigten fettsäuren

Country Status (7)

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US (1) US5693677A (de)
EP (1) EP0731785B1 (de)
JP (1) JP3492696B2 (de)
AU (1) AU3699695A (de)
DE (1) DE69507006T2 (de)
ES (1) ES2129858T3 (de)
WO (1) WO1996010557A1 (de)

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