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DE4016517A1 - Alkylester von n-carboalkyloxyamino-11-undecansaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als verdickungsmittel - Google Patents

Alkylester von n-carboalkyloxyamino-11-undecansaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als verdickungsmittel

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Publication number
DE4016517A1
DE4016517A1 DE4016517A DE4016517A DE4016517A1 DE 4016517 A1 DE4016517 A1 DE 4016517A1 DE 4016517 A DE4016517 A DE 4016517A DE 4016517 A DE4016517 A DE 4016517A DE 4016517 A1 DE4016517 A1 DE 4016517A1
Authority
DE
Germany
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carbohexadecyloxy
undecanoate
amino
linear
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4016517A
Other languages
English (en)
Inventor
Henri Sebag
Didier Semeria
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE4016517A1 publication Critical patent/DE4016517A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft neue Alkylester von N- Carboalkyloxyamino-11-undecansäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Verdickungsmittel insbesondere in organischen Medien. Die neuen Verbindungen haben Anwendungen insbesondere bei der Verdickung und/oder Verfestigung von öligen Flüssigkeiten und organischen Lösungsmitteln, wie sie z. B. in Kosmetika, Pharmazeutika, Farben und Lacken, Schmiermitteln, Brennstoffen sowie in der Nahrungsmittelindustrie verwendet werden. Diese Verbindungen haben sich aufgrund ihrer Eigenschaften als Verdickungsmittel der Wahl für eine große Zahl kosmetischer Zubereitungen, insbesondere Nagellacke, erwiesen.
Bekannte Verdickungsmittel für nicht-wäßrige Milieus umfassen N-Acylaminosäuren, Salze von Fettsäuren, z. B. die Aluminium-, Magnesium- oder Calciumsalze, Glycerinester von Fettsäuren, anorganische Kolloide, wie Bentone, sowie natürliche Produkte, wie Bienenwachs oder sogar Carnaubawachs.
Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung von Verdickungsmitteln von nicht-ionischem Charakter oder nur sehr leichtem ionischem Charakter. Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung von Verdickungsmitteln, die in der Lage sind, mit einer Vielzahl anderer Adjuvantien vermischt zu werden, wie z. B. oberflächenaktiven Mitteln, Polymeren, Konservierungsmittel, Farbstoffen, Pigmenten, Parfüms und einer Vielzahl aktiver Verbindungen.
Die Erfindung schafft Alkylester von N- Carboalkyloxyamino-11-undecansäuren der allgemeinen Formel
wobei
R eine lineare oder verzweigte C7-30-Alkylgruppe, eine lineare oder verzweigte C4-22-Alkenylgruppe oder ein Rest der Formel
ist, wobei
n 0 bis 5 bedeutet,
R″H, eine lineare oder verzweigte C1-9-Alkylgruppe bedeutet und
R′ eine lineare C10-18-Alkylgruppe darstellt.
Wenn R eine lineare oder verzweigte C7-30-Alkylgruppe ist, ist sie vorzugsweise Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Hexyl-2-decyl, Isostearyl, Docosyl oder Triacontyl.
Wenn R eine lineare oder verzweigte C4-22-Alkylgruppe ist, ist sie vorzugsweise Undecen-10-yl, Octadecen -9-yl (=Oleyl) oder Docosen-13-yl (Erucyl).
Wenn R die Gruppe
ist, ist sie vorzugsweise Benzyl, Phenethyl, p-Xylyl oder Nonylphenyl. R′ ist vorzugsweise Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl oder Octadecyl, aber insbesondere Hexadecyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist R eine lineare oder verzweigte C14-20-Alkylgruppe.
Es wurde gefunden, in völlig überraschender und unerwarteter Weise, daß diese Alkylester von N- Carboalkyloxyamino-11-undecansäuren hervorragende thixotrope Eigenschaften haben, die insbesondere interessant sind und nach denen gesucht worden ist für Lacke, insbesondere Nagellacke. Unter den Verbindungen, die unter Formel I fallen, sind die folgenden erwähnenswert:
Octyl-N-carbohexadexcyloxyamino-11-undecanoat,
Dodecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Tetradecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Hexadexyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Octadecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Docosyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Triacontyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Oleyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Isostearyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Benzyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat und
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat.
Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Herstellung der obengenannten N-Carbohexadecyloxy-amino-11- undecansäureester. Verschiedene Methoden können für die Synthese dieser Verbindungen angewendet werden. Eine solche Methode umfaßt das Umsetzen eines Fettalkohols (R′-OH) mit einem Isocyanat der Formel O=C=N-(CH₂)₁₀-CO- OR (II), wobei R und R′ die oben für Formel I genannte Bedeutung haben.
Ein weiteres Verfahren umfaßt das Umsetzen eines Chlorameisensäureesters der Formel R′OCOCl oder eines Azolids der Formel
mit einem Amin der Formel H₂N-(CH₂)₁₀-CO-OR (III), wobei R und R′ die obengenannte Bedeutung haben.
Diese beiden Methoden, die darauf zielen, das funktionelle Carbamat zu bilden, können nach üblichen Methoden durchgeführt werden, wie sie insbesondere in "Advanced Organic Chemistry", 3. Auflage, Ed. Jerry, März 1985, beschrieben sind, auf die hier Bezug genommen wird. Die Reaktionen werden allgemein in organischen und/oder wäßrigen Lösungsmittel(n) in Gegenwart einer Base durchgeführt, die vorzugsweise Ätznatron, Ätzkali oder Triethylamin ist.
Diese Verfahren können auch durchgeführt werden, indem man von den Säuren der Verbindungen II und III (d. h. wobei R = II ist) ausgeht, in welchem Fall die Ester durch klassische Methoden erhalten werden, insbesondere durch Veresterung in Gegenwart des ausgewählten Alkohols (gegebenenfalls im Überschuß) und eines sauren Katalysators, wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure, gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem aromatischen Lösungsmittel, wie Toluol.
Wiederum ausgehend von den Salzen dieser Säuren ist es möglich, die Ester durch klassische Verfahren herzustellen, nämlich durch Substitution unter Verwendung von Halogenidverbindungen oder Alkoylsulfonaten in organischen Lösungsmitteln oder durch Phasentransfer.
Es ist auch möglich, die beanspruchten Ester durch Umesterungsverfahren herzustellen, ausgehend von Methyl- und Ethylestern, und dem gewünschten Alkohol.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäß der Erfindung als Verdickungsmittel von bestimmten Lösungsmitteln, Ölen, Farben und Lacken, kosmetischen Zubereitungen, insbesondere Nagellack und pharmazeutischen Zubereitungen.
Repräsentative tierische, pflanzliche oder mineralische Öle, die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen verdickt werden können, umfassen Vaseline, Colzaöl, Olivenöl, Jojobaöl, Perhydrosqualen, sowie Siliconöle und Ester von Fettsäuren.
Repräsentative Lösungsmittel umfassen Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, Toluol, Heptan, Isooctan, Ester, wie Butylacetat, Isopropylmyristat, Ketone, wie Methylisobutylketon, Aceton, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie 1,2-Dichlorethan, Glykolether, wie Polyethylenglykol, 2- Butoxyethanol, Alkohole, wie Ethanol, Isopropanol, 2- Ethylhexanol, polyoxyethenierte Alkoylphenole und dgl.
Das Verdicken dieser Medien wird durchgeführt durch Lösung des Verdickungsmittels darin und anschließend Beiseitestellen des Gemisches, bis dieses vollständig verdickt worden ist. Es ist möglich, ein homogenes Gemisch bei Temperaturen zwischen Umgebungstemperatur und dem Siedepunkt der organischen Flüssigkeit zu erreichen, wonach Abkühlen der erhaltenen Lösung durchgeführt wird.
Der Mengenanteil des Verdickungsmittels gemäß der Erfindung kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, abhängig von dem Medium, das verdickt werden soll, liegt jedoch allgemein zwischen 0,1 und 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mediums.
Im Fall von kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen liegt allgemein die Menge des Verdickungsmittels zwischen 0,1 und 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Hierbei sind verschiedene Formulierungen möglich, wie z. B. Wasser-in- Öl-Emulsionen, Öl-in-Wasser-Emulsionen, klebrige Substanzen, Milcharten usw. Die Verbindungen von Formel I gemäß der Erfindung, wobei R eine lineare oder verzweigte C4-20-Alkylgruppe ist, haben Anwendungen als thixotrope Verdickungsmittel im Nagellack. Bei dieser bestimmten Ausführungsform sind sie im allgemeinen in einer Menge zwischen 0,2 und 7 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Nagellacks.
Zur Erläuterung und ohne die Absicht, den Schutzumfang der Erfindung zu beschränken, folgen Beispiele für die Herstellung von N-Carbohexadecyloxy-amino-11- undecansäureester sowie verschiedene Beispiele der Anwendung dieser Verbindung als Verdickungsmittel.
Beispiel A Herstellung von N-Carboxyhexadecyloxy-11-aminoundecansäure
Es werden 40,2 g 11-Amino-undecansäure (0,2 Mol) in einem Gemisch von 450 ml Aceton und 700 ml 1 n Natriumhydroxid gelöst. Gleichzeitig werden 60,9 g (0,2 Mol) Hexadecyl­ chlorameisensäureester zusammen mit 200 ml einer 1 n Natriumhydroxidlösung zugefügt.
Es erscheint ein weißer Niederschlag fortschreitend im Reaktionsmedium, das kontinuierlich 5 h gerührt wird. Danach wird das Reaktionsmedium filtriert und der weiße erhaltene Niederschlag mit Wasser gewaschen. Das erhaltene Alkalisalz wird im Vakuum abfiltriert, gelöst und mit 650 ml heißer Essigsäure angesäuert. Nach der Abkühlung auf Umgebungstemperatur wird das Aussehen eines weißen Niederschlags erhalten, welcher filtriert und mit Aceton gewaschen wird. Die erhaltene Säure wird im Vakuum bei 40°C auf konstantes Gewicht von nicht weniger als 79 g (Mindestausbeute 85%) getrocknet und zeigt einen Schmelzpunkt von 100°C±1°C.
Das 13-C-Kernresonanzspektrum entspricht der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1538 cm-1 und 1679 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₂₈H₅₅NO₄
berechnet:
C 71,59; H 11,80; N 2,98; O 13,62%,
gefunden:
C 71,40; H 11,84; N 2,93; O 13,68%.
Beispiel B Herstellung von N-Carbodecyloxy-11-aminoundecansäure
Unter Verwendung desselben Verfahrens wie in Beispiel A und von 44,1 g Decylchlorameisensäureester werden 61 g weißer Kristalle erhalten (Ausbeute 80%) mit einem Schmelzpunkt von 91°C.
Das 1-D-Kernresonanzspektrum entspricht der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1679 cm-1 und 1535 cm-1 (Carbamat)
Beispiel 1 Herstellung von Octyl-N-carbohexadecyloxy-11-amino­ undecansäureester
Es werden 1,5 g Octanol, 300 mg p-Toluolsulfonsäure und 120 ml Toluol zu 5 g der in Beispiel A erhaltenen Säure zugefügt. Es wird eine Dehydratisierung durch azeotropes Destillieren über 16 h durchgeführt, wonach das Reaktionsmedium im Vakuum zur Trockne eingedampft wird. Der weiße erhaltene Niederschlag wird auf einer Kieselgelsäure chromatographiert mit Methylchlorid als Elutionsmittel.
Nach dem Eindampfen des Elutionsmittels im Vakuum werden 5 g reine weiße Kristalle erhalten (Ausbeute 80%) mit einem Schmelzpunkt von 66°C.
Die 13-C- und 1-H-Kernresonanzspektren entsprachen der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1730 cm-1 (Ester), 1685 cm-1 und 1535 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₃₆H₇₁NO₄
berechnet:
C 74,30; H 12,30; N 2,41; O 11,00%,
gefunden:
C 74,45; H 12,33; N 2,46; O 10,95%.
Beispiel 2 Herstellung von Dodecyl-N-carbohexadecyloxy-11-amino­ undecansäureester
Unter Verwendung der gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 und unter Verwendung von 2,1 g Laurylalkohol werden 5,4 g reine weiße Kristalle erhalten (Ausbeute 80%) mit einem Schmelzpunkt von 69 bis 70°C.
Das 1-H-Kernresonanzspektrum (250 MHz) entspricht der erwarteten Strukur.
IR-Spektrum: 1726 cm-1 (Ester), 1685 cm-1 und 1551 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₄₀H₇₉NO₄
berechnet:
C 75,29; H 12,48; N 2,20; O 10,03%,
gefunden:
C 75,22; H 12,51; N 2,27; O 10,18%.
Beispiel 3 Herstellung von Tetradecyl-N-Carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäureester
Unter Verwendung der gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1, aber mit 2,4 g Tetradecanol, werden 5,6 g reine weiße Kristalle erhalten (Ausbeute 80%) mit einem Schmelzpunkt von 73°C.
Das 1-H-Kernresonanzspektrum (250 MHz) entspricht der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1727 cm-1 (Ester), 1686 cm-1 und 1537 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₄₂H₈₃NO₄
berechnet:
C 75,73; H 12,56; N 2,10; O 9,61%,
gefunden:
C 75,88; H 12,61; N 2,06; O 9,63%.
Beispiel 4 Herstellung von Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäureester
(i) Entsprechend der gleichen Verfahrensweise wie von Beispiel 1 unter Verwendung von 2,7 g Hexadecanol werden 5,9 g reine weiße Kristalle erhalten (Ausbeute 80%) mit einem Schmelzpunkt von 76°C.
Das 13-C-Kernresonanzspektrum entspricht der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1730 cm-1 (Ester), 1685 cm-1 und 1536 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₄₄H₈₇NO₄
berechnet:
C 76,13; H 12,63; N 2,02; O 9,22%,
gefunden:
C 75,55; H 12,75; N 2,06; O 9,76%.
(ii) 3,4 g 1-Bromhexadecan in 100 ml Acetonitril werden zu 5 g des Natriumcarboxylats zugegeben, das als Zwischenprodukt im Beispiel A erhalten worden war. Nach 8 h Erhitzen unter Rückfluß wurde das Reaktionsmedium zur Trockne eingedampft.
Der weiße Niederschlag wurde auf einer Kieselgelsäule chromatographiert mit Methylenchlorid als Elutionsmittel.
Nach dem Eindampfen des Elutions-Lösungsmittels im Vakuum wurden 4,6 g (Ausbeute 65%) reine weiße Kristalle erhalten, die mit denjenigen von (i) identisch waren.
Beispiel 5 Herstellung von Octadecyl-N-carbohexadecyl-11-aminoundecansäureester
Gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 und unter Verwendung von 3,1 g Octadecanol wurden 6,1 g reine weiße Kristalle (Ausbeute 80%) erhalten mit einem Schmelzpunkt von 78°C.
Das 1-H-Kernresonanzspektrum (250 MHz) entsprach der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1726 cm-1 (Ester), 1686 cm-1 und 1536 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₄₆H₉₁NO₄
berechnet:
C 76,50; H 12,70; N 1,94; O 8,86%,
gefunden:
C 76,57; H 12,69; N 2,01; O 8,89%.
Beispiel 6 Herstellung von Docosyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäureester
Gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 unter Verwendung von 3,6 g Docosanol wurden 6,6 g reine weiße Kristalle erhalten (Ausbeute 80%) mit einem Schmelzpunkt von 81 bis 82°C.
Das 1-H-Kernresonanzspektrum (250 MHz) entsprach der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1726 cm-1 (Ester), 1685 cm-1 und 1536 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₅₀H₉₉NO₄
berechnet:
C 77,16; H 12,82; N 1,80; O 8,22%,
gefunden:
C 77,19; H 12,85; N 1,79; O 8,13%.
Beispiel 7 Herstellung von Triacontyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäureester
Gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 unter Verwendung von 4,90 g Triacontanol ("Unilin TM 425" der Firma Petrolite) wurden 4,7 g wachsartige Kristalle (50% Ausbeute) erhalten mit einem Schmelzpunkt von 69,5 bis 71°C.
Das 13-C-Kernresonanzspektrum entsprach der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1727 cm-1 (Ester),
1686 cm-1 und 1537 cm -1 (Carbamat)
Beispiel 8 Herstellung von Oleyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäureester
Gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 unter Verwendung von 3,0 g Oleylalkohol wurden 6,1 g reine weiße Kristalle erhalten (80% Ausbeute) mit einem Schmelzpunkt von 62°C.
Das 1-H-Kernresonanzspektrum (250 MHz) entsprach der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1726 cm-1 (Ester), 1685 cm-1 und 1551 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₄₆H₈₉NO₄
berechnet:
C 76,71; H 12,46; N 1,94; O 8,89%,
gefunden:
C 76,83; H 12,37; N 1,96; O 8,66%.
Beispiel 9 Herstellung von Isostearyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäureester
Gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 unter Verwendung von 3,0 g Isostearylalkohol (REWO TM Aldol 66) wurden 6,1 g weiße Kristalle (80% Ausbeute) erhalten mit einem Schmelzpunkt von 68±2°C.
Die 13-C- und 1-H-Kernresonanzspektren (250 MHz) entsprachen der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1728 cm-1 (Ester), 1686 cm-1 und 1537 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₄₆H₉₁NO₄
berechnet:
C 76,50; H 12,70; N 1,94; O 8,86%,
gefunden:
C 76,60; H 12,82; N 1,98; O 9,10%.
Beispiel 10 Herstellung von Benzyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäureester
Gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 unter Verwendung von 1,2 g Benzylalkohol wurden 4,8 g reine weiße Kristalle (80% Ausbeute) erhalten mit einem Schmelzpunkt von 71 bis 72°C.
Das 1-H-Kernresonanzspektrum (250 MHz) entsprach der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1734 cm-1 (Ester), 1684 cm-1 und 1529 cm-1 (Carbamat)
Quantitative Analyse: C₃₅H₆₁NO₄
berechnet:
C 75,08; H 10,98; N 2,50; O 11,43%,
gefunden:
C 75,23; H 10,95; N 2,49; O 11,64%.
Beispiel 11 Herstellung von Hexadecyl-N-carbodecyloxy-11-aminoundecansäureester
Es wurden 3,3 g Hexadecanol, 300 mg p-Toluolsulfonsäure und 80 ml Toluol zu 5 g der in Beispiel B erhaltenen Säure zugegeben. Die Dehydratisierung wird durch azeotrope Destillation 16 h lang durchgeführt, wonach das Reaktionsgemisch zur Trockne unter Vakuum eingedampft wird.
Der erhaltene weiße Niederschlag wurde der Chromatographie mit einer Silikagelsäule unter Verwendung von Methylenchlorid als Elutionsmittel unterworfen.
Nach dem Eindampfen des Elutionsmittels im Vakuum wurden 6,3 g reine weiße Kristalle (80% Ausbeute) isoliert mit einem Schmelzpunkt von 65°C.
Das 1-H-Kernresonanzspektrum entsprach der erwarteten Struktur.
IR-Spektrum: 1725 cm-1 (Ester), 1635 cm-1 und 1685 cm-1 (Carbamat)
Formulierungsbeispiele
Beispiel A
Lippenstift
Ricinusöl|72,5%
Hexadecyl-N-carbohexadexyloxy-11-aminoundecanoat 15%
Titanglimmer 7%
Talkum, q. s. p. 3%
Titandioxid, q. s. p. 2,5%
Pigmente, q. s. @ Parfüm, q. s.
Beispiel B
Klebmasse
Codex-Kakaobutter|10%
Ozekerit 24%
Weißparaffin raffiniert 4%
Codex-Ricinusöl 8%
Oleylalkohol 6%
Klares geruchloses Lanolin 8%
2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat 2%
BHT (Butylhydroxytoluol) 0,025%
BHA (Butylhydroxyanisol) 0,025%
Hexadecyl-N-carbohexadexyloxy-11-aminoundecanoat 1%
Parfüm 0,8%
Vaselinöl, q. s. p. 100
Beispiel C
Wasserfreier Nagellack
Copolymer von Butylmethacrylat (70%) und Hydroxypropylmethacrylat (30%)|24%
Tributylacetylcitrat 4%
Butylacetat 22,8%
Ethylacetat 9,8%
Toluol 32,7%
Ethanol 5,7%
Octadecal-N-carbohexadexyloxy-11-aminoundecanoat 1%
Beispiel D
Wasserfreier Nagellack
Copolymer von Butylmethacrylat (50%) und Hydroxypropylmethacrylat (50%)|30%
Tributylacetylcitrat 7%
Butylacetat 20,2%
Ethylacetat 8,6%
Toluol 28,9%
Ethanol 5%
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecanoat 0,3%
Beispiel E
Sonnencreme, Wasser-in-Öl
Octyldodecanol|10%
Magnesiumstearat 4%
Natur-Bienenwachs 5%
Hydriertes Lanolin 1%
Klares geruchfreies Lanolin 4%
Sorbitansesquioleat 4,5%
Glycerolmono- und -distearat und Kaliumstearat 1%
Vaselinöl 22%
2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat 5%
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecanoat 1%
Konservierungsmittel 0,4%
Parfüm 0,6%
Wasser, q. s. p. 100%
Beispiel F
Handschutzcreme
Mono- und Diglycerid von Isolstearinsäure, mit Bernsteinsäure verestert|5%
Vaselinöl 8%
Weiße Vaseline 5%
Caprin- und Capriyltriglyceride 12,3%
N-Carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäure 2%
Magnesiumsulfat 2%
Glycerin 3%
Konservierungsmittel 0,4%
Wasser, q. s. p. 100%
Epprecht-Viskosität bei 25°C = 3 Pa · s
Beispiel G
Nachtcreme
Mono- und Diglycerid von Isostearinsäure, verestert mit Bernsteinsäure|5%
Vaselinöl 8%
Weiße Vaseline 5%
Caprin- und Capryltriglyceride 12,3%
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecanoat 2%
Magnesiumsulfat 2%
Glycerin 3%
Konservierungsmittel 0,4%
Wasser 100%
Epprecht-Viskosität bei 25°C = 4,3 Pa · s
Beispiel H
Körpermilch
Ether von Doedecandiol (22 Mol) und Polyethylenglykol (450E)|2%
β-Hydroxyoctacosanyl-12-hydroxystearat 1%
Polyglyceryl-2-sesquioleat 6%
Vaselinöl 10,7%
Flüchtiges Siliconöl 10,7%
Caprin- und Capryltriglyceride 4%
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecanoat 1%
Magnesiumsulfat 2%
Glycerin 3%
Konservierungsmittel 0,4%
Wasser, q. s. p. 100%
Epprecht-Viskosität bei 25°C = 0,8 PA · s
Beispiel I
Körpermilch
Ether von Dodecandiol (22 Mol) und von Polyethylenglykol (450E)|2%
β-Hydroxyoctacosanyl-12-hydroxystearat 1%
Polyglyceryl-2-sesquioleat 6%
Vaselinöl 10,7%
Flüchtiges Siliconöl 10,7%
Caprin- und Capryltriglyceride 4%
N-Carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäure 1%
Magnesiumsulfat 2%
Glycerin 3%
Konservierungsmittel 0,4%
Wasser, q. s. p. 100%
Epprecht-Viskosität bei 25°C = 0,6 Pa · s
Beispiel J
Leichte Gesichtscreme
Ether von Dodecandiol (22 Mol) und von Polyethylenglykol (450E)|2%
β-Hydroxyoctacosanyl-12-hydroxystearat 1%
Polyglyceryl-2-sesquioleat 6%
Festes Purcellin 4%
Gemisch von Triglyceriden von Kakaofettsäuren (C₈-C₁₈) 3,5%
Leichtes Vaselinöl 6,5%
Caprin- und Capryltriglyceride 5%
Flüchtiges Siliconöl 6%
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecanoat 2%
Magnesiumsulfat 2%
Glycerin 3%
Konservierungsmittel 0,4%
Wasser, q. s. p. 100%
Epprecht-Viskosität bei 25°C = 1,4 Pa · s
Beispiel K
Tagesschutzcreme
Copolymere von Dodecylglykol/Methoxypolyethylenglykol (220E)|3,2%
β-Hydroxyoctacosanyl-12-hydroxystearat 0,5%
Polyglyceryl-2-sesquioleat 4,8%
Vaselinöl 11%
Flüchtiges Siliconöl 8%
Caprin- und Capryltriglyceride 4%
N-Carbohexadecyloxy-11-aminoundecansäure 2%
Magnesiumsulfat 2%
Glycerin 3%
Konservierungsmittel 0,4%
Wasser, q. s. p. 100%
Epprecht-Viskosität bei 25°C = 2 Pa · s
Beispiel L
Flüssige Befeuchtungsemulsion
Copolymere von Dodecylglykol/Methylpolyethylenglykol (220E)|3,2%
β-Hydroxyoctacosanyl-12-hydroxystearat 0,5%
Polyglyceryl-2-sesquioleat 4,8%
Squalan 11%
Flüchtiges Siliconöl 9%
Jojobaöl 4%
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecanoat 1%
Magnesiumsulfat 2%
Glycerin 3%
Konservierungsmittel 0,4%
Wasser, q. s. p. 100%
Epprecht-Viskosität bei 25°C = 0,65 Pa · s
Beispiel M
Öl-in-Wasser-Creme
Ketostearylalkohol und oxyethylenierte Fettalkohole|7%
Gemisch von selbstemulgierendem Glycerinmono- und -distearat 2%
Cetylalkohol 0,5%
Hexadecyl-N-carbohexydecyloxy-11-aminoundecanoat 1%
Siliconöl 1,5%
Vaselinöl 15%
2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat 5%
Propylenglykol 20%
Konservierungsmittel 0,4%
Parfüm 0,6%
Wasser, q. s. p. 100%
Beispiel N
Wasser-in-Öl-Creme
Octyldodecanol|10%
Magnesiumstearat 4%
Naturbienenwachs 5%
Hydriertes Lanolin 1%
Klares, geruchfreies Lanolin 4%
Sorbitansesquioleat 4,5%
Glycerolmono- und -distearat und Kaliumstearat 1%
Vaselinöl 22%
2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat 5%
Hexadecyl-N-carbodecyloxy-11-aminodecanoat 1%
Konservierungsmittel 0,4%
Parfüm 0,6%
Wasser, q. s. p. 100%
Beispiel O
Öl-in-Wasser-Creme
Glycerolmonostearat|6%
Reiner Stearylalkohol 4%
Vaselinöl 10%
2-Methylhexyl-p-methoxycinnamat 4%
Siliconöl 1,5%
Octyl-N-carbohexadecyloxy-11-aminoundecanoat 1%
Reines Codex-Glycerin 20%
Konservierungsmittel 0,4%
Parfüm 0,6%
Wasser, q. s. p. 100%

Claims (16)

1. Alkylester von N-Carboalkyloxy-11-aminoundecansäure der allgemeinen Formel worin R eine lineare oder verzweigte C7-30-Alkylgruppe, eine lineare oder verzweigte C4-22-Alkenylgruppe oder ein Rest der Formel darstellt, in dem n 0 bis 5 ist,
R″ Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte C1-9-Alkylgruppe und
R′ eine lineare C10-18-Alkylgruppe darstellt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lineare oder verzweigte C7-30-Alkylgruppe Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Hexyl-2-decyl, Isostearyl, Docosyl oder Triacontyl ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lineare oder verzweigte C4-22-Alkenylgruppe 10-Undecyl, 9-Octadecenyl oder 13- Docosenyl ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest der Formel ein Benzyl, Phenethyl-, p-Xylyl- oder Nonylphenylrest ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der lineare C10-18-Alkylrest Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl oder Octadecyl ist.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R ein linearer oder verzweigter C14-20-Alkylrest ist.
7. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie folgende Verbindungen sind:
Octyl-N-carbohexadexcyloxyamino-11-undecanoat,
Dodecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Tetradecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Hexadexyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Octadecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Docosyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Triacontyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Oleyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Isostearyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat,
Benzyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat und
Hexadecyl-N-carbohexadecyloxy-amino-11-undecanoat.
8. Verfahren zur Herstellung von Alkylestern von N- Carboalkyloxy-11-aminoundecansäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man umsetzt:
entweder einen Fettalkohol (R′OH) mit einem Isocyanat der Formel oder einen Chlorameisenester der Formel R′OCOCl oder ein Azolid der Formel mit einem Amin der Formel wobei in der Formel R und R′ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R zusätzlich Wasserstoff sein kann, in welchem Fall das Verfahren weiterhin das Verestern der erhaltenen Verbindungen umfaßt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in organischen und/oder wäßrigen Lösungsmittel(n) in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
10. Verwendung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei R zusätzlich H oder C₁ bis C₆ bedeutet, als Verdickungsmittel für ölige Flüssigkeiten und organische Lösungsmittel, die zur Verwendung in Kosmetika, Pharmazeutika, Farben und Lacken, Schmiermitteln, Brennstoffen und in der Nahrungsmittelindustrie bestimmt sind.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Verdickungsmittel in einer Menge zwischen 0,1 und 25 Gew.-%, bezogen auf das zu verdickende Medium, eingesetzt werden.
12. Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält, wobei R zusätzlich H oder C₁ bis C₆ bedeutet, als Verdickungsmittel.
13. Zubereitung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdickungsmittel in einer Menge zwischen 0,1 und 25% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 15%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, vorhanden ist.
14. Zubereitung nach den Ansprüchen 12 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Öl-in Wasser-Emulsion oder Wasser-in-Öl-Emulsion, einer klebrigen Substanz oder einer Milch vorliegt.
15. Nagellack, dadurch gekennzeichnet, daß er ein thixotropes Verdickungsmittel in Form einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 enthält, wobei R eine lineare oder verzweigte C14-20- Alkylgruppe ist.
16. Nagellack nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das thixotrope Verdickungsmittel in einer Menge zwischen 0,2 und 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Lacks, vorhanden ist.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1321800C (zh) * 1999-12-24 2007-06-20 亨茨曼国际有限公司 气助注塑

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2668927B1 (fr) * 1990-11-09 1993-01-08 Oreal Composition cosmetique anhydre sous forme aerosol pour la formation d'une mousse.
FR2699169B1 (fr) * 1992-12-16 1995-02-03 Oreal Nouveaux sels d'amines primaires dérivés d'acides aminés à groupement uréthanne, et leur utilisation dans des compositions cosmétiques.
US5840667A (en) * 1994-08-05 1998-11-24 Warwick International Group, Ltd. Bleach activators
FR2724653B1 (fr) * 1994-09-21 1996-12-13 Oreal Nouveaux composes fluores, leur preparation, leur utilisation, les milieux et les compositions les comprenant
FR2729572A1 (fr) * 1995-01-20 1996-07-26 Oreal Utilisation de ceramides en tant qu'agent epaississant
US5874143A (en) * 1996-02-26 1999-02-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure sensitive adhesives for use on low energy surfaces
US7101928B1 (en) * 1999-09-17 2006-09-05 Landec Corporation Polymeric thickeners for oil-containing compositions
WO2002070463A1 (en) * 2001-03-06 2002-09-12 Applied Nanosystems B.V. Gelling agents or thickeners
WO2007007293A2 (en) * 2005-07-13 2007-01-18 L'oreal Cosmetic composition of stick type
FR2888498B1 (fr) * 2005-07-13 2009-06-26 Oreal Composition cosmetique de type stick
US20110082247A1 (en) * 2009-10-06 2011-04-07 Amcol International Corp. Viscosity modified alcohols

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2401080A (en) * 1945-03-05 1946-05-28 Kilgore Dev Corp Nu-(alpha-etherified-acetyl) carbamic acid esters
DE1097431B (de) * 1958-05-24 1961-01-19 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen
DE1720606A1 (de) * 1967-01-19 1971-06-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden
US3725509A (en) * 1970-06-23 1973-04-03 Stauffer Chemical Co Fire retardant thermoplastic polymer compositions of a methyl methacrylate polymer with a copolymer of a halogenated ethylenically unsaturated monomer and a phosphorous containing vinyl monomer
FR2319338A1 (fr) * 1975-08-01 1977-02-25 Synthelabo Nouveaux derives de a- phenyl benzylideniques des acides amines, leur preparation et les medicaments qui en contiennent
US4290964A (en) * 1979-03-12 1981-09-22 Ciba-Geigy Corporation Undescanoic acids and esters thereof
DE2943551A1 (de) * 1979-10-27 1981-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen, sowie ihre verwendung zur herstellung von isocyanaten
DE3328455A1 (de) * 1983-08-06 1985-03-07 Thaddäus Dr. 6209 Heidenrod Wirth Verwendung von aminosaeure-salzaddukten, die urethanisierte aminogruppen enthalten, und deren umsetzungsprodukten mit epoxydgruppenhaltigen verbindungen als vernetzer von hydroxyl-und/oder epoxydgruppenhaltigen verbindungen, diese addukte und umsetzungsprodukte sowie verahren zu deren herstellung
US4740600A (en) * 1984-05-10 1988-04-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photolabile blocked surfactants and compositions containing the same
EP0274756B1 (de) * 1987-01-09 1990-10-31 Nippon Oil Co., Ltd. Harnstoff/Urethan-Fett

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1321800C (zh) * 1999-12-24 2007-06-20 亨茨曼国际有限公司 气助注塑

Also Published As

Publication number Publication date
FR2647445B1 (fr) 1991-08-30
GB2231871A (en) 1990-11-28
FR2647445A1 (fr) 1990-11-30
GB9011408D0 (en) 1990-07-11
GB2231871B (en) 1992-10-14
US5112601A (en) 1992-05-12

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