DE694547T1 - 2-(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propandiol-Derivat - Google Patents
2-(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propandiol-DerivatInfo
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Claims (19)
1. Verbindung 2-(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-3-hydroxy-l-propanyl-L-valinat
oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon, in der Form ihrer (R) oder (S) -Diastereomere oder in der Form von Gemischen
der zwei Diastereomere.
2. Verbindung nach Anspruch 1, umfassend das Gemisch, das
gleiche Mengen ihrer (R)- und (S)-Diastereomere enthält.
3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei das pharmazeutisch
verträgliche Salz das Hydrochlorid oder Acetat ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1 in kristalliner Form.
5. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich (R)-2-(2-Amino-1,6-dihydro-
6 -oxo -purin- 9 -yDmethoxy- 3 -hydroxy- 1-propanyl-L-valinat
und ihre pharmazeutisch verträglichen Salze.
6. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich (S)-2-(2-Amino-l,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-3-hydroxy-l-propanyl-L-valinat
und ihre pharmazeutisch verträglichen Salze.
7. Verbindung nach Anspruch 5 oder 6, wobei das Salz das
Hydrochlorid ist.
8. Verbindung nach Anspruch 5 oder 6, wobei das Salz das Acetat ist.
9. Arzneimittel, umfassend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, gegebenenfalls einschließlich eines
pharmazeutisch verträglichen Excipienten oder Trägermaterials .
G654 547
10. Arzneimittel nach Anspruch 9 für die intravenöse Verabreichung.
11. Verbindung der Formel
P2HN
OH
in der
P1 ein Wasserstoff atom oder eine Hydroxyschut &zgr; gruppe ist
und P eine Aminoschutzgruppe ist.
12. Verfahren zur Herstellung der Verbindung 2-(2-Amino-l,S-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)
inethoxy-3-hydroxy-1-propanyl-L-valinat
oder eines pharmazeutisch verträglichen Salzes oder Diastereomerer davon, umfassend:
{a) Entfernung einer Amino- und/oder Hydroxy-Schutzgruppe
von einer Verbindung der Formel
647
P2HN
in der
P1 eine Hydroxyschutzgruppe oder ein Wasserstoffatom
ist, P eine Aminoschutzgruppe ist, und P3 ein Wasserstoff
atom oder P ist, zum Erhalt der Verbindung 2-(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-3 hydroxy-1-propanyl-L-valinat
oder eines pharmazeutisch verträglichen Salzes davon;
(b) Umwandlung der Verbindung 2-(2-Amino-l,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-3-hydroxy-1-propanyl-L-valinat
in ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon; oder
(c) Veresterung von 2-(2-Amino-l,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propandiol
(Ganciclovir) oder eines Salzes davon mit einem aktivierten Derivat von L-Valin;
oder
(d) Kondensation eines gegebenenfalls substituierten
Guanins der Formel
OH
547
gegebenenfalls in persilylierter Form,
wobei
P3 ein Wasserstoffatom oder eine Aminoschutzgruppe
bedeutet, mit einem 2-substituierten Glycerin der
Formel
Y1
Y2
Y2
in der Y1 und Y2 unabhängig voneinander Halogenatome,
Niederacyloxy-, Niederalkyloxy- oder Aryl-(nieder)alkyloxyreste
bedeuten und Z eine Abgangs- ° gruppe ist, ausgewählt aus einer Niederacyloxy-,
Methoxy-, Isopropyloxy-, Benzyloxy-, Halogen-, Mesyloxy-
oder Tosyloxygruppe, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lewissäure-Katalysators zum Erhalt der
Verbindung 2-{2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)-"6^
raethoxy-3-hydroxy-1-propanyl-L-valinat; oder
(e) partielle Hydrolyse des Diesters 2-(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propandiyl-bis(L-valinat)
oder eines Salzes davon zur Gewinnung des Monoesters 2-{2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)-methoxy-3-hydroxy-1-propanyl-L-valinat
oder eines pharmazeutisch verträglichen Salzes davon; oder
(f) diastereomere Trennung des 2-(2-Amino-l,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-3-hydroxy-l-propanyl-L-vali-
nat in seine (R)- und (S)-Diastereomere.
30
30
13. Verfahren nach Anspruch 12, wobei die Entfernung der Amino- und Hydroxyschutzgruppen unter sauren Bedingungen
durchgeführt wird.
14. Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 8, wenn sie gemäß
einem Verfahren nach Anspruch 12 und 13 hergestellt wurde.
5 0C94 547
15. Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 8 als therapeutischer Wirkstoff.
^ 16. Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 8 als therapeutischer
Wirkstoff für die Behandlung von viralen und verwandten Erkrankungen.
17. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 11 für die ^ Herstellung einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis
8.
18. Verwendung einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 8 für die Herstellung von Arzneimitteln.
19. Verwendung einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 8 für die Herstellung von Arzneimitteln für die Behandlung
von viralen und verwandten Erkrankungen.
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