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DE255149T1 - Pyrrolidin-2-on-derivate mit nootroper aktivitaet. - Google Patents

Pyrrolidin-2-on-derivate mit nootroper aktivitaet.

Info

Publication number
DE255149T1
DE255149T1 DE198787111127T DE87111127T DE255149T1 DE 255149 T1 DE255149 T1 DE 255149T1 DE 198787111127 T DE198787111127 T DE 198787111127T DE 87111127 T DE87111127 T DE 87111127T DE 255149 T1 DE255149 T1 DE 255149T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
iii
derivatives
compound
given above
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE198787111127T
Other languages
English (en)
Inventor
Silvia I-20133 Milan Scolastico
Original Assignee
Gibipharma S.P.A., Pero, Mailand/Milan
Ibi-Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.P.A., Mailand/Milan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gibipharma S.P.A., Pero, Mailand/Milan, Ibi-Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.P.A., Mailand/Milan filed Critical Gibipharma S.P.A., Pero, Mailand/Milan
Publication of DE255149T1 publication Critical patent/DE255149T1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
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Claims (7)

87 111 127.4 EPO 381 PATENTANSPRÜCHE
1. Pyrrolidin-2-on-Derivate der Formel I
N-(CH ) -CO-NH-(CH ) -N 2 &eegr; 2 m
CH OH
worin X Wasserstoff oder eine OR-Gruppe bedeutet, wobei R eine der folgenden Bedeutungen besitzt: Wasserstoff, C_-C7~Acyl, gesättigtes oder ungesättigtes C.-C^-Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Phenyl; &eegr; 0 oder 1 bedeutet und in 2 oder 3 bedeutet.
(I)
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin X und m = 2 bedeuten.
= H, &eegr; = 1
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin X m = 2 bedeuten.
= OH, &eegr; = 1,
4. Verbindung nach Anspruch 1, worin X=H, &eegr; = 1 und m = 3 bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man die Verbindung der Formel II
) -COOR1 2 &eegr;
(II)
tt ■* ■-
0255U9
worin X1 die bereits für X gegebenen Bedeutungen besitzt, ausgenommen eines Acyloxyrestes,und außerdem einen CH OCH2O- oder CH3OCH CH3O-ReSt bedeuten kann, R eine niedrige Alkylgruppe, bevorzugt Methyl oder Ethyl, bedeutet und &eegr; und m die oben gegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der Formel III,
H N-(CH ) -N 2 2 m
(III)
worin m die oben gegebene Definition besitzt, umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Carboxy-Gruppe der Säuren der Formel (IV) mit N,N'-Carbonyldiimidazol (NCDI) oder mit 2-Ethoxy-l~ethoxycarbonyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ) aktiviert wird und daß die so aktivierten Derivate (V) mit Verbindungen der Formel (III) entsprechend dem Schema B umgesetzt werden,
N-(CII ) -COOH 2 &eegr;
Schema B
NCDI EEDQ
N-(CH )-COY
(IV)
(V)
(V) + NH -(CH ) -N 2 2 m
(III)
(I
0255U9
worin Y N oder -O-C-C H
Il 2 5
bedeutet und X, &eegr; und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
7. Pharmazeutische Zubereitungen mit nootropischerbzw. psychotropischerAktivität, insbesondere für die Therapie von Mentalsyndromen infolge zerebraler Insuffizienz und Störungen der mentalen Leistung älterer Patienten, dadurch gekennzeichnet daß sie als aktiven Bestandteil die Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthalten.
DE198787111127T 1986-08-01 1987-07-31 Pyrrolidin-2-on-derivate mit nootroper aktivitaet. Pending DE255149T1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21397/86A IT1224168B (it) 1986-08-01 1986-08-01 Derivati del pirrolidin-2-one ad attivita' nootropa

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE255149T1 true DE255149T1 (de) 1988-09-22

Family

ID=11181147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE198787111127T Pending DE255149T1 (de) 1986-08-01 1987-07-31 Pyrrolidin-2-on-derivate mit nootroper aktivitaet.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4788212A (de)
EP (1) EP0255149A1 (de)
JP (1) JPS6341454A (de)
DE (1) DE255149T1 (de)
ES (1) ES2003063A4 (de)
GR (1) GR880300122T1 (de)
IT (1) IT1224168B (de)

Families Citing this family (7)

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Also Published As

Publication number Publication date
US4788212A (en) 1988-11-29
IT1224168B (it) 1990-09-26
GR880300122T1 (en) 1988-12-16
JPS6341454A (ja) 1988-02-22
IT8621397A0 (it) 1986-08-01
ES2003063A4 (es) 1988-10-16
EP0255149A1 (de) 1988-02-03

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