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DE326326T1 - Cysteinderivate. - Google Patents

Cysteinderivate.

Info

Publication number
DE326326T1
DE326326T1 DE198989300651T DE89300651T DE326326T1 DE 326326 T1 DE326326 T1 DE 326326T1 DE 198989300651 T DE198989300651 T DE 198989300651T DE 89300651 T DE89300651 T DE 89300651T DE 326326 T1 DE326326 T1 DE 326326T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
lower alkyl
formula
compound
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE198989300651T
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Kawachinagano-Shi Osaka Iso
Yoichi Kyoto-Shi Kyoto Kawashima
Shiro Ashiya-Shi Hyogo Mita
Takakazu 302 Kitasakurazuka Park He Toyonaka-Shi Osaka Morita
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Santen Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Santen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Santen Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Santen Pharmaceutical Co Ltd
Publication of DE326326T1 publication Critical patent/DE326326T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (6)

  1. S 704 1989-09-14
    LUD-CB 65K
    Europäische Patentanmeldung Nr. 89 300 651.0 -
    Anmelder: Santen Pharmaceutical Co. Ltd.
    Patentansprüche 1. Verbindung der Formel (I) oder ein Salz hiervon
    R1
    R2 - C- CONHCHCOR5 (I)
    (A)mSR3 (CH2)nSR4
    1 2
    in der R eine Nieder-alkyl-Gruppe, R eine
    3 4 Nieder-alkyl-Gruppe, R und R , gleich oder unterschiedlich, ein Wasserstoffatom, eine Nieder-alkyl-Gruppe,. eine
    Nieder-alkanoyl-Gruppe, eine (substituierte) Phenyl-nieder-alkyl-Gruppe, eine (substituierte) Phenylcarbonylgruppe, eine Furoyl- oder eine Thenoylgruppe bedeuten, R eine Hydroxygruppe, eine Nieder-alkoxy-Gruppe, eine Amino- oder Nieder-alkylamino-Gruppe darstellt, und A eine gerad- oder verzweigtkettige Nieder-
    032632G
    alkylen-Gruppe ist, wobei m den Wert 0 oder 1 und &eegr; den Wert 1 oder 2 hat mit Ausnahme, daß, wenn m den Wert 0 hat, &eegr; den Wert 1 aufweist und R eine Hydroxygruppe ist, daß wenigstens
    3 4
    entweder R oder R eine (substituierte) Phenyl-nieder-alkyl-Gruppe, (substituierte) Phenyl-carbonyl-gruppe, Furoyl- oder Thenoylgruppe ist, und daß, wenn &eegr; den Wert 2
    4
    annimmt, R &igr;
    sein sollte.
    4
    annimmt, R nicht eine Nieder-alkyl-Gruppe
  2. 2. N-(2,2-Dimethyl-3-mercaptopropionyl)-L-cystein gemäß Anspruch 1.
  3. 3. Arzneimittel, das zur Behandlung von Leberstörungen einsetzbar ist, aufweisend (i) einen pharmazeutischen Träger und (ii) eine Verbindung der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz hiervon, in einer Menge, die zur Behandlung der Leberstörungen ausreicht.
  4. 4. Arzneimittel, das zur Behandlung von
    Autoimmunkrankheiten einsetzbar ist, aufweisend (i) einen pharmazeutischen Träger und (ii) eine Verbindung der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz hiervon, in einer Menge, die zur Behandlung von Autoimmunkrankheiten ausreicht.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) und der Salze hiervon
    R2 - C- CONHCHCOR5
    (A)mSR3 (CH2)nSR4
    (D
    durch eine Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) oder eines aktiven Derivats hiervon, oder durch eine Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Polythioester der Formel (IV),
    R2- C - COOH (A)mSR3
    (III)
    NH2CHC0R
    (ID
    S-
    R1 ' C - CO
    R2 - C - CONHCHCOR5
    (A)mSR3 (CH2)nSR4
    (D
    (IV)
    1 2
    in denen R eine Nieder-alkyl-Gruppe, R
    3 4 eine Nieder-alkyl-Gruppe, R und R , gleich
    oder unterschiedlich, ein Wasserstoffatom, eine Nieder-alkyl-Gruppe, eine
    Nieder-alkanoyl-Gruppe, eine (substituierte) Phenyl-nieder-alkyl-Gruppe, eine (substituierte) Phenylcarbonylgruppe, eine Furoylgruppe oder eine Thenoylgruppe darstellen, R eine Hydroxygruppe, Nieder-alkoxy-Gruppe, eine Amino- oder Nieder-alkyl-amino-Gruppe, und A eine gerad- oder verzweigtkettige Niederalkylengruppe ist, wobei m den Wert 0 oder 1 aufweist, &eegr; den Wert 1 oder 2 aufweist, 1 einen Polymerisationsgrad bei einem mittleren Molekulargewicht von 200 - 1.500 darstellt, mit der Ausnahme, daß, wenn m den Wert 0 hat, &eegr; den Wert 1 hat und R eine Hydroxygruppe ist, daß
    3 4 wenigstens entweder R oder R eine (substituierte) Phenyl-nieder-alkyl-Gruppe, (substituierte) Phenyl-carbonyl-Gruppe, eine Furoyl- oder eine Thenoylgruppe ist, und daß,
    4
    wenn &eegr; den Wert 2 hat, R nicht eine Nieder-alkyl-Gruppe sein sollte, und wobei, wenn
    3 4
    R und/oder R einer Verbindung der Formel
    (I) ein Wasserstoffatom ist (sind), gegebenenfalls die Gruppe(n) nach der vorstehend erwähnten Reaktion in andere Gruppen als das Wasserstoffatom umgewandelt werden kann (können), wenn R einer Verbindung der Formel (I) eine Hydroxygruppe ist, gegebenenfalls diese Gruppe nach der vorstehend erwähnten Reaktion in andere Gruppen als die Hydroxygruppe umgewandelt
    3 4 5 werden kann und, wenn R , R oder R als Schutzgruppe verwendet wird, gegebenenfalls die Schutzgruppe entfernt werden kann.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung (I)
    , 03
    &Ngr;-(2,2-Dimethyl-3-mercaptopropionyl)-L-cystein
DE198989300651T 1988-01-25 1989-01-24 Cysteinderivate. Pending DE326326T1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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JP1418988 1988-01-25

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DE198989300651T Pending DE326326T1 (de) 1988-01-25 1989-01-24 Cysteinderivate.

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Country Status (7)

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EP (1) EP0326326B1 (de)
KR (1) KR890011835A (de)
CN (1) CN1036201A (de)
AT (1) ATE84303T1 (de)
CA (1) CA1336979C (de)
DE (3) DE68904203T4 (de)
ES (1) ES2012958A6 (de)

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EP0326326B1 (de) 1993-01-07
DE68904203D1 (de) 1993-02-18
DE68904203T2 (de) 1993-05-13
EP0326326A1 (de) 1989-08-02
CA1336979C (en) 1995-09-12
ATE84303T1 (de) 1993-01-15
KR890011835A (ko) 1989-08-22
ES2012958A6 (es) 1990-04-16
CN1036201A (zh) 1989-10-11
DE68904203T4 (de) 1993-10-28

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