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KR960004345A - 2-(2- 아미노-1,6- 디하이드로-6- 옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3- 프로판 디올 유도체 - Google Patents

2-(2- 아미노-1,6- 디하이드로-6- 옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3- 프로판 디올 유도체 Download PDF

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KR960004345A
KR960004345A KR1019950022600A KR19950022600A KR960004345A KR 960004345 A KR960004345 A KR 960004345A KR 1019950022600 A KR1019950022600 A KR 1019950022600A KR 19950022600 A KR19950022600 A KR 19950022600A KR 960004345 A KR960004345 A KR 960004345A
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Abstract

개선된 흡수율을 가지는 항바이러스성 약제로서 유용한, 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올로부터 유도된 L-모노발린 에스테르 및 그의 약학적으로 허용가능한 염을 개시하고 있다.

Description

2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. (R)- 또는 (S)-부분입체 이성체 또는 두 부분입체 이성체의 혼합물 형태의 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  2. 제1항에 있어서, 동량의 (R)- 및 (S)-부분입체 이성체를 함유하는 상기 혼합물을 포함하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 약학적으로 허용가능한 염이 염산염 또는 아세트산염인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 결정 형태인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, (R)-2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (S)-2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 염이 염산염인 화합물.
  8. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 염이 아세트산염인 화합물.
  9. 임의적으로는 약학적으로 허용가능한 부형체 또는 담체 물질과 함께, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 정맥내 투여용 약학 조성물.
  11. 하기 일반식의 화합물 :
    상기 식에서, P1은 수소 또는 하이드록시-보호기이고, 또한 P2는 아미노-보호기이다.
  12. 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염 또는 부분입체 이성체를 제조하기 위한, 하기 과정을 포함하는 방법: (a) 하기 일반식을 가지는 화합물로부터 아미노- 및/또는 하이드록시-보호기를 제거하여 화합물2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염을 얻는 과정:
    (상기 식에서, P1은 하이드록시-보호기 또는 수소이고, P2는 아미노-보호기이고, 또한 P3은 수소 또는 P2임); 또는 (b) 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염으로 전환시키는 과정; 또는 (c) 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올(간시클로비르) 또는 그의 염을 L-발린의 활성화된 유도체로 에스테르화시키는 과정; 또는 (d) 임의적으로 치환된, 임의적으로 퍼실레이트 형태의 하기 일반식의 구아닌을, 임의적으로 루이스산 촉매의 존재하에, 일반식(여기에서, Y1, Y2및 Z에 대한 정의는 하기 기재된 바와 같음)의 2-치환된 글리세롤과 축합시켜 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트를 제공하는 과정:
    (상기 식에서, P3는 수소 또는 아미노-보호기이고, Y1및 Y2는 독립적으로 할로, 저급 아실옥시, 저급 알킬옥시, 또는 아릴(저급)알킬옥시기이고, 또한 Z는 저급 아실옥시, 메톡시, 이소프로필옥시, 벤질옥시, 할로, 메실옥시 또는 토실옥시로부터 선택된 이탈기임); 또는 (e) 비스 에스테르 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디일 비스(L-발리네이트) 또는 그의 염을 부분가수분해시켜 모노 에스테르 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 제공하는 과정; 또는 (f) 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트를 그의 (R) 및 (S) 부분입체 이성체로 분할시키는 과정.
  13. 제12항에 있어서, 아미노- 및 하이드록시-보호기의 제거를 산성 조건하에 수행하는 방법.
  14. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 제12항 또는 제13항에 따른 방법으로 제조한 화합물.
  15. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 치료 활성이 있는 약제로서의 화합물.
  16. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 바이러스성 질환 및 관련 질환의 치료에 치료 활성이 있는 약제로서의 화합물.
  17. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하기 위한 제11항에 따른 화합물의 용도.
  18. 약학 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  19. 바이러스성 질환 및 관련 질환 치료용 약학 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  20. 바이러스성 질환 및 관련 질환을 앓거나 앓을 위험에 처한 동물에게 치료 허용량의 제1항에 따른 화합물을 투여하는 것을 포함하는, 상기 동물을 치료하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 화합물을 경구 투여하는 방법.
  22. 제20항에 있어서, 상기 화합물을 국소 용액으로 투여하는 방법.
  23. 제20항에 있어서, 상기 화합물을 정맥내 이식물로서 투여하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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