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DE69329327T2 - 6,7-veränderte Paclitaxele - Google Patents

6,7-veränderte Paclitaxele

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DE69329327T2
DE69329327T2 DE69329327T DE69329327T DE69329327T2 DE 69329327 T2 DE69329327 T2 DE 69329327T2 DE 69329327 T DE69329327 T DE 69329327T DE 69329327 T DE69329327 T DE 69329327T DE 69329327 T2 DE69329327 T2 DE 69329327T2
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Claims (13)

1. Verbindung der Formel I
worin,
R¹ CORz bedeutet, worin Rz für RO- oder R steht;
R² für C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, oder einen Rest der Formel -W-Rx steht, worin W eine Bindung, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkendiyl, oder -(CH&sub2;)t- bedeutet, worin t für eins bis sechs steht; und Rx für Naphtyl, Phenyl oder Heteroaryl steht, wobei Rx gegebenenfalls auch mit einer bis drei gleichen oder verschiedenen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy-, Halogen- oder CF&sub3;- Gruppen substituiert sein kann;
Ra für -OCOR, H, OH, -OR, -OSO&sub2;R, -OCONR&sup0;R, -OCONHR, -OCOO(CH&sub2;)tR oder -OCOOR steht;
Rb und Rc beide für Hydroxy stehen oder gemeinsam eine Bindung mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, bilden; und
R und R&sup0; unabhängig voneinander C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyl oder Phenyl bedeuten, das gegebenenfalls mit einer bis drei gleichen oder verschiedenen C&sub1;&submin;&sub6;- Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy-, Halogen- oder CF&sub3;-Gruppen substituiert ist,
ausgenommen N-Debenzoyl-N-{[(2,2,2-trichloroethyl)oxy]carbonyl}- 7-deoxy-Δ6,7-taxol und 10-Deacetyl-13-(N-Boc-β-phenyl-isoseri nyl)-7-deoxy-Δ6,7-baccatin III.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R¹ für Benzoyl oder t-Butoxycarbonyl; R² für Phenyl, Furyl oder Thienyl; und Ra für Acetyloxy stehen; und Rb und Rc gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Bindung bilden.
3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei es sich um 6,7-Dehydropaclitaxel handelt.
4. Verbindung nach Anspruch 2, wobei es sich um 6,7-Dehydro-3'- (2-furyl)-3'-N-debenzoyl-N-t-butoxycarbonylpaclitaxel handelt.
5. Verbindung nach Anspruch 2, wobei es sich um 6,7-Dehydro-3'- (2-furyl)paclitaxel handelt.
6. Verbindung nach Anspruch 2, wobei es sich um 6,7-Dehydro-3'- (2-thienyl)-3'-N-debenzoyl-N-t-butoxycarbonylpaclitaxel handelt.
7,. Verbindung nach Anspruch 1, worin R¹ für Benzoyl oder t-Hutoxycarbonyl; R² für Phenyl, Furyl oder Thienyl; und Ra für Acetyloxy stehen; und Rb und Rc Hydroxy bedeuten.
8. Verbindung nach Anspruch 7, wobei es sich um 6α-Hydroxy-7α- hydroxypaclitaxel handelt.
9. Pharmazeutisches Mittel, das als Wirksubstanz eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon zusammen mit einem oder mehreren pharmazeutisch verträglichen Trägern, Exzipienten oder Diluenten hierfür umfasst.
10. Verwendung wenigstens einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von Tumoren in Säugern.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Ansprüche 1 bis 8, wobei man:
(a) eine Verbindung der Formel IIa
worin Cbz für Benzyloxycarbonyl steht, mit Diethylaminoschwefeltrifluorid umsetzt, wobei man eine Verbindung der Formel IIIa
erhält, und die Cbz-Gruppe aus der Verbindung IIIa enfernt; oder
b) eine Verbindung der Formel VIa
mit einer Verbindung der Formel VII,
worin R³ für eine Hydroxy-Schutzgruppe steht, umsetzt, wobei man eine Verbindung der Formel VIII
erhält, und die Hydroxy-Schutzgruppe Raus der Verbindung der Formel VIII entfernt; oder
c) eine Verbindung der Formel II
worin Rj für -OCOR, H, -OR, -OR³, -OSO&sub2;R, -OCONR&sup0;R, -OCONHR, -OCO&sub2;(CH&sub2;)tR oder -OCO&sub2;R steht, mit Diethylaminoschwefeltrifluorid umsetzt, wobei man eine Verbindung der Formel III
erhält, und die Hydroxy-Schutzgruppe aus der Verbindung der Formel III entfernt; oder
d) eine Verbindung der Formel XIII
mit OsO&sub4; umsetzt, wobei man eine Verbindung der Formel XII
erhält, und die Hydroxy-Schutzgruppe aus der Verbindung der Formel XII entfernt.
12. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel VIa
wobei man:
eine Verbindung der Formel Ia
mit einem Reduktionsmittel für Ester umsetzt und die Verbindung der Formel VIa isoliert.
13. Verfahren nach Anspruch 12, worin das Reduktionsmittel für Ester Tetrabutylammoniumborhydrid ist.
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