DE69113360T2 - Verfahren zur Herstellung eines Bisphenols. - Google Patents

Description

• Diese Erfindung betrifft die Herstellung eines Bisphenols. Ein Aspekt der Erfindung betrifft die Verbesserung der Reinheit und Ausbeute bei einem Verfahren zur Herstellung eines Bisphenols unter Verwendung eines sauren Ionenaustauschharz- Katalysators.
• Bisphenole finden als Ausgangsstoffe bei der Herstellung von Harzen wie Polycarbonatharzen und Epoxidharzen Verwendung. Um nachteilige Auswirkungen auf die Eigenschaften der erhaltenen Harze zu vermeiden, ist es wichtig, daß die Bisphenol-Ausgangsstoffe so rein wie möglich sind.
• Bisphenole können über einem stark sauren Ionenaustauschharz-Katalysator durch Kondensation eines Phenols und eines Ketons oder eines Aldehyds hergestellt werden. Es wurde gefunden, daß, wenn ein sulfoniertes organisches Polymer als der saure Ionenaustauschharz-Katalysator benutzt wird, starke organische Säuren wie Phenolsulfonsäure in die Reaktionsproduktmischung auslaugen. Als ein für Bisphenol A (BPA) typisches Beispiel wird der BPA in Lösung enthaltende Produktstrom aus dem Reaktionsraum in eine Kristallisationszone geleitet, in der das BPA als ein Phenol- Addukt kristallisiert wird und die übrigbleibende Lösung oder "Mutterlauge" zum Reaktionsraum zurückgeführt wird. Die ausgelaugte Säure bleibt mit dem kristallisierten BPA im abgetrennten Produktstrom und verursacht in nachfolgenden Verfahrensschritten, besonders wenn thermische Aufarbeitungsschritte beteiligt sind, eine Zersetzung des BPA-Produkts. Es wurde gefunden, daß die vom sauren Ionenaustauschharz ausgelaugte lösliche Säure während des thermischen Aufarbeitungsschrittes als Katalysator zum Cracken von BPA wirkt, was zu einer geringeren Produktreinheit und Verminderung der Produktausbeute führt.
• Um Bisphenole von größerem Reinheitsgrad zu erhalten, ist es bekannt, ein auf Aminen basierendes organisches Anionenaustauscherharz zur Entfernung saurer Verunreinigungen aus der Mutterlauge zu verwenden. Derartige auf Aminen basierende Harze sind teuer und von Natur aus weniger stabil als das Katalysatorharz, und ihre Verwendung kann die Gegenwart von löslichen Aminen oder den Reaktionsprodukten dieser Amine mit Phenol im Produktstrom zur Folge haben, wodurch sich die Produktqualität verschlechtert. Wenn das auf Aminen basierende Harz in einem Kreislaufsystem benutzt wird, so vergiften die löslichen Amine ihrerseits den sauren Ionenaustauschkatalysator bei der Wiederverwendung von nichtumgesetztem Reaktand. Derartige auf Aminen basierende organische Harze werden typischerweise durch wäßrige Base regeneriert, die ebenfalls ein Gift für den sauren Ionenaustauschharz-Katalysator darstellt.
• Die US Patentschrift Nr. 4,169,211 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von BPA aus Phenol und Aceton in Gegenwart einer Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, wobei das saure Agens zuerst vom Reaktionsprodukt getrennt wird und das Reaktionsprodukt dann, vor einem letzten Destillationsschritt, für 10-120 Minuten zur Entfernung von Nebenprodukten der Reaktion, insbesondere von Farbverbindungen, mit Aktivkohle oder einer aktivierten Erde in Kontakt gebracht wird.
• Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein durch ein saures Ionenaustauscherharz katalysiertes Verfahren zur Herstellung von Bisphenol mit verbesserter Reinheit und Ausbeute zur Verfügung zu stellen. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung eines Verfahrens zur Entfernung saurer Verunreinigungen aus einem Kreislaufsystem ohne Vergiften des sauren Ionenaustauschharz-Katalysators.
• Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Bisphenols durch Kontaktieren einer Carbonylverbindung mit einem stöchiometrischen Überschuß einer phenolischen Verbindung in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschharz-Katalysators, der Säure in die Reaktionsproduktmischung auslaugt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produktmischung zur Verringerung ihres Säuregehaltes mit einem Kohlenstoffabsorbens in Kontakt bringt.
• Figur 1 zeigt eine graphische Darstellung von Isothermen für die Adsorption von Phenolsulfonsäure (PSS) an einem Kohlenstoffadsorbens.
• Figur 2 zeigt eine graphische Darstellung der Ergebnisse einer Durchflußdemonstration von durch Aktivkohle aus Beispiel 3 entfernter Säure.
• Figur 3 ist ein schematisches Fließbild zur Erläuterung der meistbevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens.
• Erfindungsgemäß kann ein hochreines Bisphenol in hoher Ausbeute durch Kontaktieren einer ein Bisphenol enthaltenden Reaktionsproduktmischung mit einem Kohlenstoff-Schutzbett hergestellt werden. Die Reaktionsproduktmischung besteht aus dem Abwasser eines Reaktionsraumes, in dem man eine Carbonylverbindung und eine phenolische Verbindung in Gegenwart einer wirksamen Menge eines sauren Ionenaustauscherharz-Katalysators reagieren läßt.
• Bei den als Ausgangssubstanzen bei der erfindungsgemäßen Herstellung von Bisphenolen eingesetzten phenolischen Verbindungen handelt es sich um jegliche eine an ein Kohlenstoffatom einer aromatischen Gruppe gebundene Hydroxylgruppe enthaltende Verbindungen. Zu den geeigneten phenolischen Verbindungen zählen beispielsweise Phenole und substituierte Phenole, wie Phenol, Kresole, Xylenole, Chlorphenole, Thymol, Carvacrol, Cumenol, 2-Methyl-6-ethylphenol, 2,4-Dimethyl- 3-ethylphenol, 4-Ethylphenol, 2-Ethyl-4-methylphenol, 2,3,6-Trimethylphenol, 2-Methyl-4-tert.-butylphenol, 2,4-Di-tert.-butylphenol, 4-Methyl-2-tert.-butylphenol, 2-tert.-Butyl-4-methylphenol, 2,3,5, 6-Tetramethylphenol, 2,6-Dimethylphenol, 2,6-Di-tert.-butylphenol, 3,5-Dimethylphenol, 3,5-Diethylphenol, 2-Methyl-3,5-diethylphenol, o-Phenylphenol, p-Phenylphenol, die Naphthole, Phenanthrol, sowie ihre Homologen und Analogen. Zu den geeigneten phenolischen Verbindungen gehören auch diejenigen mit einer oder mehreren phenolischen Gruppen in jedem Systemkern sowie mehrkernige Verbindungen.
• Bei den als Ausgangsstoffen eingesetzten Carbonylverbindungen kann es sich um jede Verbindung der folgenden Formel:
• in der R&sub1; jedes aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterozyklische Radikal bedeuten kann und R&sub2; Wasserstoff oder ein aliphatisches, cycloaliphatisches, aromatisches oder heterozyklisches Radikal bedeuten kann, handeln. Zu den geeigneten Carbonylverbindungen zählen Ketone und Aldehyde. Beispiele für geeignete Ketone sind beispielsweise Aceton, 1,3-Dichloraceton, Dimethylketon, Methylethylketon, Diethylketon, Dibutylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Propionylphenon, Methylamylketon, Mesityloxid, Cyclopentanon, Acetophenon, und geeignete Aldehyde sind beispielsweise Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd und Benzaldehyd.
• Die spezifische, als Ausgangsstoff eingesetzte phenolische und Carbonylverbindung hängen von der spezifischen gewünschten Bisphenolverbindung ab und können zu einem gewissen Grad durch spezifische Arbeitsbedingungen bestimmt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zur Herstellung von Bisphenol- A, für das die Carbonylverbindung Aceton und die phenolische Verbindung Phenol ist. Typischerweise wird für die Kondensationsreaktion ein Überschuß an Phenol benutzt. Das Verhältnis von Phenol zu Carbonylverbindung liegt vorzugsweise im Bereich von 20:1 bis 2:1, allgemein von 12:1 bis 2:1.
• Die bei der erfindungsgemäßen Kondensationsreaktion einer phenolischen Verbindung und einer Carbonylverbindung verwendbaren sauren Ionenaustauscherharze umfassen im wesentlichen alle bekannten sauren Ionenaustauscherharze. Sulfonierte Harze sind im allgemeinen bevorzugt. Insbesondere ist ein sulfoniertes aromatisches organisches Polymer als Ionenaustauscherharz-Katalysator recht geeignet.
• Verschiedene saure Ionenaustauscherharze werden zum Beispiel in den U.S. Patenten 2,597,438, 2,642,417, 3,172,916, 3,394,089, 3,634,341, 4,045,379, 4,396,728, 4,455,409, und 4,584,416 offenbart. Einige Beispiele geeigneter handelsüblicher sulfonierter Harze sind: M- 31 und G-26, hergestellt von der Dow Chemical Company; A-15, A-31, A-32, XE-383 und XE-386, hergestellt von Rohm und Haas; und SC-102 und SC-104, hergestellt von Bayer Lewatit.
• Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines zugesetzten Promoters für die säurekatalysierte Reaktion ausgeführt. Jegliche für die säurekatalysierte Kondensation einer phenolischen und einer Carbonylverbindung bekannten Promoter sind geeignet. Geeignete Promoter sind Merkaptangruppen, die entweder frei oder an das Harz gebunden sind. Beispiele für für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Promoter sind ein Alkylmerkaptan und Bis-merkaptoethanolamin.
• Um nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Bisphenole in höheren Ausbeuten und von höherer Reinheit zu erhalten, wird das Abwasser aus dem Reaktionsraum mit einem Kohlenstoffadsorbens unter den Säuregehalt des Abwassers wirksam reduzierenden Bedingungen in Kontakt gebracht. Ein Teil des überschüssigen Phenols wird gegebenenfalls durch Flashdestillation vor oder nach dem Entsäuerungsschritt entfernt. Bei den bevorzugten Adsorbentien handelt es sich um alle Kohlenstoffe, die eine genügend große Oberfläche und Porosität aufweisen, um als brauchbares Adsorbens in einem Flüssigphasensystem zu wirken. Das Kohlenstoff-Adsorbens kann in jeglicher Gestalt oder Form vorliegen. Die Teilchengröße liegt vorzugsweise im Bereich von 0,4 bis 2,4 mm Durchmesser, und die Oberfläche ist vorzugsweise größer als 50 m²/g. Die Porengrößen variieren typischerweise zwischen 2 und 100 Nanometern. Bevorzugte Kohlenstoffe weisen einen geringen Aschegehalt auf, oder sind mit Säure gewaschen, um auslaugbare metallische Verunreinigungen vor der Benutzung zu entfernen. Der Kohlenstoff sollte auch mit entmineralisiertem Wasser vorgewaschen werden, um Feinanteile vor der Benutzung zu entfernen. Typische Kohlenstoffe können von Kohle, Kokosnüssen, Holz, Knochenkohle, Torf oder einer anderen geeigneten Kohlenstoffquelle abgeleitet sein. Alternativ dazu kann eine Kohlenstoffschicht auf einem geeigneten, nicht kohlenstoffhaltigen Trägermaterial abgeschieden werden. Ein geeignetes Bindemittel kann gegebenenfalls zur Wahrung der Integrität der Kohlenstoffpartikel verwendet werden. Der Kohlenstoff kann gegebenenfalls aktiviert oder kalziniert werden. Der bevorzugte Kohlenstoff wird aus einer bituminösen Kohle hergestellt, mit einem geeigneten Bindemittel kalziniert und vor der Benutzung mit Säure gewaschen.
• Das Abwasser wird vorzugsweise mit einem Aktivkohle-Festbett in entweder im Sumpf oder Rieselverfahren bei einer Belastung (WHSV) im Bereich von 0,2 bis 10, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 3, in Kontakt gebracht. Falls im Sumpfverfahren gearbeitet wird, sollte es sich bei dem Bett nicht um ein Wirbelbett handeln, damit die Rückvermischung und Feinanteilerzeugung minimiert werden. Die WHSV in der Säureabfangzone kann im Rahmen der Erfindung beträchtlich variieren und hängt zum Teil von den spezifischen Bisphenolprodukten, dem Katalysator, der Säureverlustrate von der Reaktion und dem benutzten Adsorbens ab, liegt jedoch vorzugsweise im Bereich von 0,2 bis 10, um Säurekonzentrationen von weniger als 0,1 ppm im Abwasser nach der Behandlung zu erhalten.
• Der Einfachheit halber wird das erfindungsgemäße Verfahren im Sinne seiner meistbevorzugten Ausführungsform näher erläutert, bei der Aceton und ein Überschuß an Phenol zur Herstellung von BPA in einem Reaktionsraum in Gegenwart eines sulfonierten Kationenaustauscherharz-Katalysators und freiem Merkaptan kontaktiert werden. Die Reaktion wird in einem oder in einer Reihe von bei Temperaturen im Bereich von 60 bis 95ºC arbeitenden Reaktoren durchgeführt. Das Abwasser der Reaktion beinhaltet Bisphenol-A, Aceton, Wasser, Merkaptan, Phenol, verschiedene phenolische Nebenprodukte der Reaktion, und aus dem Katalysator ausgelaugte Säuren. Nach dem Entfernen eines Teils des überschüssigen Phenols durch Flashverdampfung wird das Abwasser durch ein Festbett-Kohlenstoffadsorbens geleitet, um schwere oder nichtflüchtige Säuren (z.B. Sulfonsäuren und Schwefelsäure) bei Temperaturen im Bereich von 65 bis 130ºC zu entfernen. Bei einer wahlweisen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann der Entsäuerungsschritt vor dem Flashverdampfungsschritt durchgeführt werden.
• Danach kann BPA mittels verschiedener Methoden gereinigt und aus dem mit Adsorbens behandelten Abwasser entfernt werden. Zur Rückgewinnung von Bisphenolen geeignete Mittel beinhalten einen oder mehrere Schritte wie Destillation, Lösungsmitteldestillation, Schichtung, extraktive Destillation, Adsorption, Kristallisation, Filtration, Zentrifugation und thernische Freisetzung. Das BPA wird typischerweise durch Leiten des BPA enthaltenden behandelten Reaktionsproduktstroms in eine Kristallisationszone, wo der Dampf zur Kristallisation eines BPA-Phenol-Adduktes abgekühlt wird oder zur Kristallisation des BPAs mit Wasser behandelt wird, isoliert. Aufschlämmungen von kristallisiertem BPA oder kristallinen Addukten von BPA werden von der Ubrigen Lösung durch Filtration oder Zentrifugation getrennt und das restliche Filtrat oder die "Mutterlauge" wird in den Reaktionsraum zurückgeführt. In einer Aufarbeitungszone wird das als kristalline Addukt isolierte BPA durch thermisches Abstreifen von Phenol aus dem Addukt und Umkristallisation in BPA überführt, und das wasserkristallisierte BPA wird getrocknet. Zur Reinigung von BPA können in der Aufarbeitungszone mehr als ein derartiger Schritt eingesetzt werden. Das gereinigte BPA wird nachfolgend wiedergewonnen.
• Bei einer wahlweisen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Entsäuerungsschritt dem Kristallisierungsschritt nachgeschaltet vor der Wiedergewinnung des BPA durchgeführt.
• Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Bisphenole weisen eine verbesserte Reinheit und Ausbeute auf, da das thermische Cracken des Produktes minimiert oder eliminiert wird. Das erfindungsgemäße Verfahren bietet ein leicht wiederaufbereitbares System ohne bedeutendes Risiko einer Kontaminierung des sauren lonenaustauscherharz-Katalysators. Dies ist besonders in einem System, in dem die Mutterlauge wieder in den Reaktor zurückgeführt wird, von Vorteil.
• Die folgenden Beispiele veranschaulichen den Entsäuerungsschritt bei einer Bisphenolherstellung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.
Beispiele 1-2
• Mit verschiedenen bekannten Konzentrationen von Phenolsulfonsäure (PSS) versetztes Phenol wurde mit einer aus bituminöser Kohle hergestellten und vor der Säurewaschung mit HCl mit einem Bindemittel kalzinierten Aktivkohle (CALGON, TYPE CAL) kontaktiert. Die Aktivkohle wurde vor der Benutzung zuerst mit Wasser gewaschen und in einem Vakuumofen bei 90ºC getrocknet. Das Verhältnis von überstehendem Phenol zu Kohlenstoffadsorbens betrug 20:1. Die Kohlenstoff/Phenol-Mischungen wurden in ein Schüttelwasserbad gegeben und für 36 Stunden bei 90ºC zur Gleichgewichtseinstellung darin belassen. Die Endkonzentration an Säure in der überstehenden Flüssigkeit wurde durch potentiometrische Titration mit 0,01 oder 0,1 N Kaliumhydroxidlösung bestimmt. Die Menge der vom Kohlenstoff adsorbierten Säure wurde aus der bekannten anfänglichen und der gemessenen endgültigen Säurekonzentration der überstehenden Lösung und dem bekannten Verhältnis von überstehender Flüssigkeit zu Kohlenstoff berechnet. Die Ergebnisse sind in Figur 1 dargestellt. Die Langmuir-ähnliche Krümmung (konkav abwärts) zeigt die starke Adsorption der Säure durch den Kohlenstoff an.
• Der Versuch wurde mit Wasser als überstehender Lösung bei 25ºC wiederholt. Die resultierende Adsorptionsisotherme war der in trockenem Phenol bei 90º-C erhaltenen recht ähnlich. Dieses Ergebnis zeigt an, daß die Adsorption der Temperatur oder dem Phenol/Wasser-Verhältnis gegenüber nicht empfindlich ist. Die anhand der Krümmung der Isothermen in Figur 1 offenbare starke Adsorption zeigt an, daß das Kohlenstoffadsorbens sich als günstig erweist, wenn es zur Säureadsorption in einem kontinuierlichen Durchlaufverfahren in einem Festbett eingesetzt wird.
Beispiel 3
• Ein 36 g des obigen Kohlenstoffs enthaltendes Festbett wurde mit Wasser gewaschen. 2207 ppmw Phenolsulfonsäure (PSS) enthaltendes Phenol wurde bei 90ºC bei einer Belastung (WHSV) - als Gramm Abwasser pro Gramm Kohlenstoff und pro Stunde definiert - von 10,5 über das Bett geleitet. Figur 2 zeigt die Azidität des Abwassers (durch die eingespritzte Konzentration von 2207 ppmw normiert) gegen die kumulative Menge an gesammeltem Abwasser, durch das Gesamtgewicht des Kohlenstoffs oder die "Bettgewichte" des produzierten Abwassers normiert, an. Die Abwasseraziditäten wurden durch potentionetrische Titration von Abwasserproben bestimmt. Diese Werte wurden durch eine Analyse von PSS mittels Flüssigkeitschromatographie bestätigt.
• Bis zehn Bettgewichte an Abwasser produziert worden waren, wurde keine Säure im Abwasser beobachtet, während die Abwasserkonzentration 50% der eingespritzten Konzentration nicht überschritt, bis mehr als 20 Bettgewichte Abwasser produziert worden waren. Hätte es keine Adsorption gegeben, wäre die eingespritzte Säurekonzentration nach der Produktion von nur einem Bettgewicht Abwasser im Abwasser erschienen. Der Durchflußversuch demonstriert somit die effiziente und praktisch vollständige Entfernung von Säure durch das Kohlenstoffadsorbens, wie nach den Isothermen-Studien der Beispiele 1 und 2 zu erwarten. Es ist bekannt, daß sich durch eine Verringerung der Masse-Stunde-Raumgeschwindigkeit der Durchbruch von Säure weiter verzögern läßt, so daß der "Gleichgewichtsdurchbruch" bei 64 Bettgewichten (nach der obigen Isotherme berechnet) angenähert werden kann.
Beispiele 4-6
• Ein Gramm Bisphenol-A wurde mit verschiedenen Mengen an Phenolsulfonsäure (PSS) versetzt und ergab die in Tabelle 1 genannten Konzentrationen. Jede Probe wurde in einer Glasampulle versiegelt und für 30 Minuten bei 180ºC erhitzt, um bei thermischen Aufarbeitungsprozessen von BPA gefundene Temperaturen zu simulieren. Der Inhalt der Ampulle wurde dann zur Analyse durch Flüssigkeitschromatographie in Acetonitrillösungsmittel gelöst. Die Untersuchung war spezifisch für Phenol und Isopropenylphenol (IPP), die bekannte Produkte des säurekatalysierten Abbaus von Bisphenol-A darstellen. Die Mengen an in diesen Tests gebildetem unerwünschten Phenol und IPP stiegen mit steigendem Säuregehalt der Probe. Diese Ergebnisse veranschaulichen die Empfindlichkeit des Verfahrens gegenüber von Phenolsulfonsäurekonzentrationen. Phenol- und IPP- Konzentrationen im BPA-Produkt von über 100 pmw sind nicht wünschenswert. Somit wurde die Wichtigkeit der Entfernung dieser Säure mit dem Kohlenstoffadsorbens gezeigt. TABELLE 1 DURCH PHENOLSULFONSÄURE KATALYSTERTES CRACKEN VON BISPHENOL-A 30 MINUTEN, 180ºC, VERSIEGELTE AMPULLEN Durchlauf Säure ppm Phenol (ppmw) IPP Beispiel Charge Beispiel Nr. 6 = blind IPP = Isopropenylphenol Charge = unerhitzte BPA Chargenprobenprüfung
Beispiel 7
• Man ließ Phenol bei 80ºC und einer WHSV von 3 kontinuierlich durch ein 38-Gramm-Festbett, das einen Sulfonsäure-Ionenaustauscherharz-Katalysator enthielt, gefolgt von einem 35-Gramm-Festbett aus dem oben beschriebenen aktivierten Kohlenstoffadsorbens zirkulieren. Abwasserproben aus dem Katalysatorbett enthielten im stationären Zustand 0,6 ppmw Phenolsulfonsäure, wie durch Flüssigchromatographie bestimmt wurde. Während 38 Tagen kontinuierlichen Betriebs wurde zu keiner Zeit Azidita't im Abwasser vom Kohlenstoffbett nachgewiesen. Anhand der 0,6 ppmw Verlustrate vom Katalysatorbett wurde eine Konzentration von 17 ppmw PSS als die Säurekonzentration, die im geschlossenen Umlaufsystem erzielt worden wäre, wenn die Säure nicht vom Kohlenstoffadsorbens entfernt worden wäre, berechnet. Der schädliche Effekt von Säurekonzentrationen zwischen 0,6 ppmw und 17 ppmw auf die Produktqualität von Bisphenol A ist aus den Beispielen 4-6 klar ersichtlich.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung eines Bisphenols durch Kontaktieren einer Carbonylverbindung mit einem stöchiometrischen tyberschuß einer phenolischen Verbindung in Gegenwart eines sauren Ionenaustauscherharz-Katalysators, der Säure in die Reaktionsproduktmischung auslaugt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produktmischung zur Verringerung ihres Säuregehaltes mit einem Kohlenstoffabsorbens in Kontakt bringt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Kohlenstoffabsorbens um bituminöse Kohle handelt, welche mit einem Bindemittel kalziniert und vor der Verwendung mit Säure gewaschen wurde.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Kohlenstoffabsorbens eine Teilchengröße von 0,4-2,4 mm, eine Oberfläche größer als 50 m²/g und eine Porengröße von 2-100 Nanometer aufweist.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kohlenstoffabsorbens auf einem nicht kohlenstoffhaltigen Trägermaterial abscheidet.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produktmischung mit einem Aktivkohle-Festbett in entweder einer Aufwärtsfluß- oder einer Abwärtsfluß-Anordnung und bei einer Belastung (weight hourly space velocity, WHSV) von 0,2-10 in Kontakt bringt.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produktmischung bei einer Temperatur von 65-130ºC mit dem Kohlenstoffabsorbens in Kontakt bringt.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Carbonylverbindung um ein Aldehyd handelt.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Carbonylverbindung um ein Keton handelt.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Keton um Aceton handelt.

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem sauren Ionenaustauscherharz um ein sulfoniertes Harz handelt.