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DE4334365A1 - Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze mit verbesserter Wasserlöslichkeit - Google Patents

Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze mit verbesserter Wasserlöslichkeit

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DE4334365A1
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DE
Germany
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fatty acid
acid
carbon atoms
quaternized
fatty acids
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE4334365A
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English (en)
Inventor
Nuria Dr Bonastre
Llosas Joaquim Dr Bigorra
Subirana Rafael Dr Pi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Pulcra SA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Pulcra SA
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Publication date
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft quaternierte Fettsäuretriethanolamin­ ester-Salze ("Esterquats") mit verbesserter Wasserlöslich­ keit, die man erhält, indem man ausgewählte Gemische linearer und verzweigter Fettsäuren mit einer Triethanolaminkompo­ nente verestert und anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verwen­ dung der neuen Esterquats zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel sowie die Verwendung der Fettsäuregemische zur Her­ stellung wasserlöslicher Esterquats.
Stand der Technik
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, sogenannte "Esterquats", stellen kationische Tenside dar, die infolge ihrer ausgezeichneten Avivageleistung und ihrer hohen öko­ toxiologischen Verträglichkeit zunehmend an Bedeutung gewin­ nen. Stellvertretend soll hier auf die Veröffentlichungen von O.Ponsati in C.R. CED-Kongress, Barceloa, 1992, S.167 und R.Puchta in C.R. CED-Kongress, Sitges, 1993, S.59 verwiesen werden.
Üblicherweise werden die Esterquats in einem zweistufigen Prozeß hergestellt, bei dem man zunächst Triethanolamin mit Fettsäuren - partiell - verestert und das Reaktionsprodukt anschließend in Isopropylalkohol mit Methylchlorid oder vor­ zugsweise Dimethylsulfat quaterniert. Auf diese Weise lassen sich niedrigviskose Konzentrate der Esterquats in Isopropyl­ alkohol herstellen, die einen Feststoffgehalt von bis zu 85 Gew.-% aufweisen. Für viele Anwendungen - insbesondere im kosmetischen Bereich - werden jedoch geruchlich einwandfreie, d. h. alkoholfreie Produkte verlangt. Entfernt man den Iso­ propylalkohol nach der Quaternierung sind handelsübliche Esterquats fest, ein Umstand, der ihrer Verarbeitbarkeit ab­ träglich ist. Ein weiterer Nachteil besteht ferner darin, daß sich die bekannten wasserfreien Esterquats des Handels nur schwer in Wasser dispergieren lassen und insbesondere die Herstellung von Konzentraten nicht ohne Zugabe von Hilfs­ stoffen möglich ist.
Die Aufgabe der Erfindung hat nun darin bestanden, neuartige Esterquats zur Verfügung zu stellen, die in wasserfreier Form niedrigviskos sind, sich leicht zu wäßrigen Konzentraten ver­ arbeiten lassen und über vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften verfügen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind quaternierte Fettsäuretrietha­ nolaminester-Salze mit verbesserter Wasserlöslichkeit der Formel (I),
in der
R¹CO zu 40 bis 60 Gew.-% für einen linearen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und zu 60 bis 40 Gew.-% für ei­ nen verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R¹CO,
R⁴ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe,
m, n und p in Summe für O oder Zahlen von 1 bis 12,
q für Zahlen von 1 bis 12 und
X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht.
Wie umfangreiche Untersuchungen der Anmelderin gezeigt haben, erweisen sich Esterquats auf Basis verzweigter Fettsäuren zwar als niedrigviskos, zeigen aber keinen Weichgriff. Umge­ kehrt zeichnen sich Esterquats auf Basis linearer Fettsäuren zwar durch gute Avivageeigenschaften aus, gleichzeitig sind sie jedoch in wasserfreiem Zustand fest und nicht ohne weite­ res dispergierbar. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß innerhalb eines eng begrenzten Mischungsverhältnisses zwischen linearen und verzweigten Fettsäuren Ausgangsstoffe für die Herstellung von Esterquats zur Verfügung stehen, die in wasserfreiem Zustand fließfähig und hochkonzentriert was­ serlöslich sind. Die neuen Esterquats weisen vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften auf und lassen sich z. B. zu Weichspüler-Mehrfachkonzentraten niedriger Viskosität verarbeiten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternierten Fettsäuretriethanolamin­ ester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslichkeit, bei dem man Fettsäuregemische, enthaltend
  • a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlen­ stoffatomen und
  • b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen
mit Triethanolamin oder Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Triethanolamin verestert und anschließend in an sich be­ kannter Weise quaterniert.
Fettsäuren
Für das Wesen der Erfindung ist die Auswahl der Fettsäuren und ihr Mischungsverhältnis von besonderer Bedeutung.
Als Komponente a) kommen beispielsweise Capronsäure, Capryl­ säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäu­ re, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Pe­ troselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadolein­ säure, Behensäure und Erucasäure in Betracht sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druck­ spaltung von Fetten und Ölen, z. B. Palmöl, Palmkernöl, Ko­ kosöl, Sonnenblumen- und Rapsöl alter und neuer Züchtung, Olivenöl, Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Meadowfoamöl, Ricinusöl, Lardöl und Rindertalg anfallen.
Vorzugsweise werden technische Gemische dieser Fettsäuren eingesetzt, die keine oder maximal eine Doppelbindung auf­ weisen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Palmfettsäu­ re, Talgfettsäure und/oder Neuer Sonnenblumenfettsäure. Hin­ sichtlich letzterer ist zu bemerken, daß sie einen Anteil von mindestes 80 Gew.-% Ölsäure aufweist. Entgegen dem üblichen Vorurteil, ungesättigte cis-Fettsäuren seien als Basis für die Herstellung von Esterquats mit guten avivierenden Eigen­ schaften mehr oder weniger ungeeignet, hat sich gerade die Neue Sonnenblumenfettsäure alleine oder in Abmischung mit anderen linearen Fettsäuren als besonders vorteilhaft erwie­ sen.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden da­ her als Komponente a) Mischungen von Neuer Sonnenblumenfett­ säure und Palmfettsäure im Gewichtsverhältnis 40 : 60 bis 60 40, vorzugsweise 50 : 50 eingesetzt.
Als Komponente b) kommen verzweigte Fettsäuren wie z. B. 2- Ethylhexansäure, Isotridecansäure, Isopalmitinsäure und/oder Isostearinsäure in Betracht. Im Hinblick auf eine optimale Löslichkeit hat sich der Einsatz kurzkettiger, im Hinblick auf besonders gute Avivageeigenschaften eher die Verwendung langkettiger verzweigter Fettsäuren bewährt. Es liegt in der Hand des Fachmanns - falls erforderlich - die Eigenschaften beider Typen durch geeignetes Mischen auszubalancieren ohne hierzu erfinderisch tätig werden zu müssen.
Das bevorzugte Verhältnis zwischen linearen und verzweigten Fettsäuren liegt im Bereich von 50 : 50, insbesondere 45 : 50 bis 55 : 45 Gewichtsteilen.
Veresterung und Quaternierung
Die Veresterung der Fettsäuren mit dem Triethanolamin bzw. dem Ethylenoxid-Addukt an Triethanolamin kann in an sich be­ kannter Weise erfolgen. An dieser Stelle sei auf die Inter­ nationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen. Üblicherweise können die Fettsäuren und die Triethanolamin­ komponente im molaren Verhältnis von 1,2 : 1 bis 1,9 : 1, vorzugsweise 1,4 : 1 bis 1,8 : 1 eingesetzt werden. Als Ver­ esterungskatalysatoren kommen insbesondere hypophosphorige Säure oder deren Alkalisalze in Betracht.
Die Quaternierung wird in an sich bekannter Weise vorzugswei­ se mit Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten, Alkylphosphaten oder Alkylenoxiden durchgeführt. Bevorzugt ist der Einsatz von Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Ethylenoxid. Als Lösungs­ mittel kann beispielsweise Isopropylalkohol verwendet werden, das nach Abschluß der Reaktion entfernt wird. Falls erforder­ lich, können die Esterquats mit Wasserstoffperoxid gebleicht und durch Zugabe von Antioxidantien stabilisiert werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Esterquats sind in wasserfreiem Zustand fließfähig und lassen sich zu wäßrigen Konzentraten mit einem Aktivsubstanzgehalt von von bis zu 50, vorzugsweise 20 bis 35 Gew.-% verarbeiten. Sie zeigen gute avivierende und antista­ tische Eigenschaften.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel, bei­ spielsweise Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von Fettsäuregemischen, enthaltend
  • a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlen­ stoffatomen und
  • b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen
zur Herstellung von quaternierten Fettsäuretriethanolamin­ ester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslichkeit.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Fettsäuregemische
A)
50 Gew.-% Neue Sonnenblumenfettsäure
50 Gew.-% 2-Ethylhexansäure
B) 25 Gew.-% Palmfettsäure
25 Gew.-% Neue Sonnenblumenfettsäure
50 Gew.-% 2-Ethylhexansäure
C) 50 Gew.-% Palmfettsäure
50 Gew.-% Isostearinsäure
D) 30 Gew.-% Neue Sonnenblumenfettsäure
20 Gew.-% Palmfettsäure
50 Gew.-% Isostearinsäure
E) 100 Gew.-% Palmfettsäure
F) 100 Gew.-% Sonnenblumenfettsäure
G) 100 Gew.-% 2-Ethylhexansäure
H) 100 Gew.-% Isostearinsäure
Die Fettsäuremischungen A bis D sind erfindungsgemäß, die Fettsäuren E bis H dienen dem Vergleich.
II. Herstellungsbeispiele a) Veresterung
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, In­ nenthermometer und Destillationsaufsatz wurden jeweils 1,49 Mol der Fettsäuregemische A bis D bzw. E bis H so­ wie 149 g (1 mol) Triethanolamin und 1,4 g 50 gew.-%ige unterphosphorige Säure gegeben. Über einen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung bei einem verminderten Druck von 40 mbar auf eine Temperatur von 160°C erhitzt, bis die Säurezahl unterhalb von 5 lag. Anschließend wurde der rohe Fettsäuretriethanolaminester abgekühlt, der Reaktionsansatz entspannt und unter ständigem Rühren innerhalb von 15 min 1 Liter Luft durchgeleitet.
b) Quaternierung
In einem 500-ml-Dreihalskolben mit Rüh­ rer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mi­ schung von 45 g (0,1 mol) der Esters aus a) in 150 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 12 g (0,095 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt, das Lösungsmittel entfernt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 0,4 g (0,005 mol) Glycin zerstört.
III. Anwendungstechnische Beispiele
Löslichkeit und Viskosität der Esterquats wurden in wasser­ freiem Zustand sowie in 32 gew.-%iger Verdünnung beurteilt.
Zur Überprüfung der Avivagewirkung wurde durch wiederholtes Waschen gehärtetes Baumwollgewebe (Molton) unter Anwendung des Foulardverfahrens mit 32 gew.-%igen wäßrigen Lösungen bzw. Dispersionen der Produkte behandelt. Dabei galten fol­ gende Vorgaben:
Konzentration : 30 g/l der 32 gew.-%igen Produkte
Flottenaufnahme : ca. 80 Gew.-% bezogen auf trockenes Gewebe
Trocknung : 3 min bei 180°C
Die Beurteilung des Weichgriffs erfolgte subjektiv durch ein Testpanel von 6 erfahrene Personen auf einer Skala von (++) = sehr guter Weichgriff, (+) = befriedigender Weichgriff, (-) = geringer Weichgriff bis (--) = kein Weichgriff.
Die Ergebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt:
Tabelle 1
Viskosität, Löslichkeit und Weichgriff

Claims (11)

1. Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze mit ver­ besserter Wasserlöslichkeit der Formel (I), in der
R¹CO zu 40 bis 60 Gew.-% für einen linearen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und zu 60 bis 40 Gew.-% für einen verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen,
R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R¹CO,
R⁴ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH₂CH₂O)qH-Gruppe,
m, n und p in Summe für O oder Zahlen von 1 bis 12,
q für Zahlen von 1 bis 12 und
X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht.
2. Verfahren zur Herstellung von quaternierte Fettsäuretri­ ethanolaminester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslich­ keit, bei dem man Fettsäuregemische, enthaltend
  • a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
  • b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
mit Triethanolamin oder Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Triethanolamin verestert und anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a) Neue Sonnenblumenfettsäure, Palm­ fettsäure und/oder Talgfettsäure einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a) Mischungen von Neuer Sonnenblumen­ fettsäure und Palmfettsäure im Gewichtsverhältnis 40 : 60 bis 60 : 40 einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als Komponente b) 2-Ethylhexansäure, Isotridecansäure, Isopalmitinsäure und/oder Isostearin­ säure einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Fettsäuren und die Triethanolamin­ komponente im molaren Verhältnis von 1,2 : 1 bis 1,9 : 1 einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Quaternierung mit Alkylhalogeni­ den, Alkylsulfaten, Alkylphosphaten oder Alkylenoxiden durchführt.
8. Verwendung von quaternierten Fettsäuretriethanolamin­ ester-Salzen nach Anspruch 1 zur Herstellung ober­ flächenaktiver Mittel.
9. Verwendung von Fettsäuregemischen, enthaltend
  • a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
  • b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
zur Herstellung von quaternierten Fettsäuretriethanol­ aminester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslichkeit.
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