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WO1995010500A1 - Quaternierte fettsäuretriethanolaminester-salze mit verbesserter wasserlöslichkeit - Google Patents

Quaternierte fettsäuretriethanolaminester-salze mit verbesserter wasserlöslichkeit Download PDF

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Publication number
WO1995010500A1
WO1995010500A1 PCT/EP1994/003253 EP9403253W WO9510500A1 WO 1995010500 A1 WO1995010500 A1 WO 1995010500A1 EP 9403253 W EP9403253 W EP 9403253W WO 9510500 A1 WO9510500 A1 WO 9510500A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
fatty acid
acid
carbon atoms
alkyl
triethanolamine
Prior art date
Application number
PCT/EP1994/003253
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Nuria Bonastre
Joaquim Bigorra Llosas
Rafael Pi Subirana
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority to JP7511231A priority Critical patent/JPH09503513A/ja
Priority to EP94928843A priority patent/EP0722435A1/de
Priority to US08/624,589 priority patent/US5886201A/en
Publication of WO1995010500A1 publication Critical patent/WO1995010500A1/de

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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material

Definitions

  • the invention relates to quaternized fatty acid triethanolamine ester salts (“esterquats”) with improved water solubility, which are obtained by esterifying selected mixtures of linear and branched fatty acids with a triethanolamine component and then quaternizing them in a manner known per se to process their production, the use of the new ester quats for the production of surface-active agents and the use of the fatty acid mixtures for the production of water-soluble ester quats.
  • esterquats quaternized fatty acid triethanolamine ester salts
  • Quaternized fatty acid triethanolamine ester salts are cationic surfactants which, due to their excellent softening performance and their high ecotoxicological compatibility, are becoming increasingly important.
  • esterquats are cationic surfactants which, due to their excellent softening performance and their high ecotoxicological compatibility, are becoming increasingly important.
  • the esterquats are usually prepared in a two-stage process, in which triethanolamine is first partially esterified with fatty acids and the reaction product is then quaternized in isopropyl alcohol with methyl chloride or preferably diethyl sulfate.
  • low-viscosity concentrates of the ester quats in isopropyl alcohol can be produced which have a solids content of up to 85% by weight.
  • odorlessly flawless, i.e. H. non-alcoholic products required.
  • commercially available ester quats are solid, a fact which is detrimental to their processability.
  • Another disadvantage is that the known anhydrous ester quats from the market are difficult to disperse in water and, in particular, the preparation of concentrates is not possible without the addition of auxiliaries.
  • the object of the invention was to provide novel ester quats which are low-viscosity in anhydrous form, can be easily processed into aqueous concentrates and have advantageous performance properties. Description of the invention
  • the invention relates to quaternized fatty acid triethanolamine ester salts with improved water solubility of the formula (I),
  • R2 and R3 independently of one another for hydrogen or R -'- CO
  • R ⁇ for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH2CH2 ⁇ ) gH group, m, n and p in total for 0 or numbers from 1 to 12, q for numbers from 1 to 12 and
  • esterquats based on branched fatty acids prove to be low-viscosity, but do not show a soft grip.
  • esterquats based on linear fatty acids are characterized by good softening properties, but are simultaneously however, they are solid in the anhydrous state and are not readily dispersible.
  • starting materials for the production of esterquats are available within a narrowly limited mixing ratio between linear and branched fatty acids, which are free-flowing in a water-free state and highly water-soluble.
  • the new ester quats have advantageous application properties and can be used e.g. B. Process to fabric softener multiple concentrates low viscosity.
  • Another object of the invention relates to a process for the preparation of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts with improved water solubility, in which fatty acid mixtures containing
  • Component a) includes, for example, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, arachinic acid, arachinic acid, acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, such as those used in the pressure splitting of fats and oils, for example palm oil, palm kernel oil, coconut oil, sunflower and rapeseed oil from old and new varieties, olive oil, cottonseed oil, peanut oil and meadowfoam oil , Castor oil, lard oil and beef tallow.
  • fats and oils for example palm oil, palm kernel oil, coconut oil, sunflower and rapeseed oil from old and new varieties, olive oil, cottonseed oil, peanut oil
  • component a in a special embodiment of the invention, mixtures a of new sunflower fatty acid and palm fatty acid in a weight ratio of 40:60 to 60:40, preferably 50:50, are therefore used as component a).
  • Component b) includes branched fatty acids such as 2-ethylhexanoic acid, isotridecanoic acid, isopalmitic acid and / or isostearic acid.
  • branched fatty acids such as 2-ethylhexanoic acid, isotridecanoic acid, isopalmitic acid and / or isostearic acid.
  • the preferred ratio between linear and branched fatty acids is in the range from 50:50, in particular 45:50 to 55: 45 parts by weight.
  • the esterification of the fatty acids with the triethanolamine or the ethylene oxide adduct with triethanolamine can be carried out in a manner known per se.
  • the fatty acids and the triethanolamine component can usually be used in a molar ratio of 1.2: 1 to 1.9: 1, preferably 1.4: 1 to 1.8: 1.
  • Particularly suitable esterification catalysts are hypophosphorous acid or its alkali metal salts.
  • the quaternization is preferably carried out in a manner known per se using alkyl halides, alkyl sulfates, alkyl phosphates or alkylene oxides.
  • alkyl halides alkyl sulfates, alkyl phosphates or alkylene oxides.
  • methyl chloride, dimethyl sulfate or ethylene oxide is preferred.
  • isopropyl alcohol can be used, which is removed after the reaction is complete.
  • the ester quats can be bleached with hydrogen peroxide and stabilized by adding antioxidants.
  • esterquats according to the invention are flowable in the anhydrous state and can be processed into aqueous concentrates with an active substance content of up to 50, preferably 20 to 35% by weight. They show good anti-aging and anti-static properties.
  • Another object of the invention therefore relates to their use for the production of surface-active agents, for example washing, rinsing, cleaning and conditioning agents, and products for hair and body care, in which they are present in amounts of 1 to 50, preferably 5 to 30,% by weight .-% - based on the funds - may be included.
  • a final object of the invention finally relates to the use of fatty acid mixtures containing
  • the fatty acid mixtures A to D are according to the invention, the fatty acids E to H are used for comparison. II. Manufacturing Examples
  • Solubility and viscosity of the ester quats were assessed in the water-free state and in a 32% by weight dilution.

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Abstract

Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze der Formel (I), in der R1CO zu 40 bis 60 Gew.-% für einen linearen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und zu 60 bis 40 Gew.-% für einen verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R?2 und R3¿ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH¿2?CH2O)qH-Gruppe, m, n, und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht, sind in wasserfreiem Zustand fließfähig und lassen sich zu klar löslichen Konzentraten mit einem Feststoffanteil von bis zu 50 Gew.-% verarbeiten. Sie eignen sich zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.

Description

Qαaterniert-ä' Fettsäureτ__riethanolam_i-nester-Salze mit verbesserter Wasserlöslichkeit
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft quaternierte Fettsäuretriethanolamin- ester-Salze ("Esterquats") mit verbesserter Wasserlöslich¬ keit, die man erhält, indem man ausgewählte Gemische linearer und verzweigter Fettsäuren mit einer Triethanolaminkompo- nente verestert und anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verwen¬ dung der neuen Esterquats zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel sowie die Verwendung der Fettsäuregemische zur Her¬ stellung wasserlöslicher Esterquats.
Stand der Technik
Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, sogenannte "Esterquats", stellen kationische Tenside dar, die infolge ihrer ausgezeichneten Avivageleistung und ihrer hohen öko- toxiologischen Verträglichkeit zunehmend an Bedeutung gewin¬ nen. Stellvertretend soll hier auf die Veröffentlichungen von O.Ponsati in C.R. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S.167 und R.Puchta in C.R. CED-Kongress, Sitges, 1993, S.59 verwiesen werden.
Üblicherweise werden die Esterquats in einem zweistufigen Prozeß hergestellt, bei dem man zunächst Triethanolamin mit Fettsäuren - partiell - verestert und das Reaktionsprodukt anschließend in Isopropylalkohol mit Methylchlorid oder vor¬ zugsweise Di ethylsulfat quaterniert. Auf diese Weise lassen sich niedrigviskose Konzentrate der Esterquats in Isopropyl¬ alkohol herstellen, die einen Feststoffgehalt von bis zu 85 Gew.-% aufweisen. Für viele Anwendungen - insbesondere im kosmetischen Bereich - werden jedoch geruchlich einwandfreie, d. h. alkoholfreie Produkte verlangt. Entfernt man den Iso¬ propylalkohol nach der Quaternierung sind handelsübliche Esterquats fest, ein Umstand, der ihrer Verarbeitbarkeit ab¬ träglich ist. Ein weiterer Nachteil besteht ferner darin, daß sich die bekannten wasserfreien Esterquats des Handels nur schwer in Wasser dispergieren lassen und insbesondere die Herstellung von Konzentraten nicht ohne Zugabe von Hilfs¬ stoffen möglich ist.
Die Aufgabe der Erfindung hat nun darin bestanden, neuartige Esterquats zur Verfügung zu stellen, die in wasserfreier Form niedrigviskos sind, sich leicht zu wäßrigen Konzentraten ver¬ arbeiten lassen und über vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften verfügen. Beschreibung der Erf ndung
Gegenstand der Erfindung sind quaternierte Fettsäuretrietha- nolaminester-Salze mit verbesserter Wasserlöslichkeit der Formel (I),
R* l+ [RlC0-(0CH2CH2)m0CH2CH2- -CH2CH20-(CH2CH20)nR2] *~ (I)
I
Figure imgf000005_0001
in der
Rico ZU 40 bis 60 Gew.-% für einen linearen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und zu 60 bis 40 Gew.-% für ei¬ nen verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R-'-CO,
R^ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2θ)gH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und
X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steh .
Wie umfangreiche Untersuchungen der Anmelderin gezeigt haben, erweisen sich Esterquats auf Basis verzweigter Fettsäuren zwar als niedrigviskos, zeigen aber keinen Weichgriff. Umge¬ kehrt zeichnen sich Esterquats auf Basis linearer Fettsäuren zwar durch gute Avivageeigenschaften aus, gleichzeitig sind sie jedoch in wasserfreiem Zustand fest und nicht ohne weite¬ res dispergierbar. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß innerhalb eines eng begrenzten Mischungsverhältnisses zwischen linearen und verzweigten Fettsäuren Ausgangsstoffe für die Herstellung von Esterquats zur Verfügung stehen, die in wasserfreiem Zustand fließfähig und hochkonzentriert was¬ serlöslich sind. Die neuen Esterquats weosen vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften auf und lassen sich z. B. zu Weichspüler-Mehrfachkonzentraten niedriger Viskosität verarbeiten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternierten Fettsäuretriethanolamin- ester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslichkeit, bei dem man Fettsäuregemische, enthaltend
a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlen¬ stoffatomen und b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Koh¬ lenstoffatomen
mit Triethanolamin oder Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Triethanolamin verestert und anschließend in an sich be¬ kannter Weise quaterniert.
Fettsäuren
Für das Wesen der Erfindung ist die Auswahl der Fettsäuren und ihr Mischungsverhältnis von besonderer Bedeutung. Als Komponente a) kommen beispielsweise Capronsäure, Capryl- säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäu- re, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Pe- troselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadolein- säure, Behensäure und Erucasäure in Betracht sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druck¬ spaltung von Fetten und Ölen, z.B. Palmöl, Palmkernöl, Ko¬ kosöl, Sonnenblumen- und Rapsöl alter und neuer Züchtung, Olivenöl, Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Meadowfoamöl, Ricinusöl, Lardöl und Rindertalg anfallen.
Vorzugsweise werden technische Gemische dieser Fettsäuren eingesetzt, die keine oder maximal eine Doppelbindung auf¬ weisen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Palmfettsäu¬ re, Taigfettsäure und/oder Neuer Sonnenblumenfettsäure. Hin¬ sichtlich letzterer ist zu bemerken, daß sie einen Anteil von mindestes 80 Gew.-% Ölsäure aufweist. Entgegen dem üblichen Vorurteil, ungesättigte eis-Fettsäuren seien als Basis für die Herstellung von Esterquats mit guten avivierenden Eigen¬ schaften mehr oder weniger ungeeignet, hat sich gerade die Neue Sonnenblumenfettsäure alleine oder in Abmischung mit anderen linearen Fettsäuren als besonders vorteilhaft erwie¬ sen.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden da¬ her als Komponente a) Mischungen von Neuer Sonnenblumenfett¬ säure und Palmfettsäure im GewichtsVerhältnis 40 : 60 bis 60 : 40, vorzugsweise 50 : 50 eingesetzt. Als Komponente b) kommen verzweigte Fettsäuren wie z.B. 2- Ethylhexansäure, Isotridecansäure, Isopalmitinsäure und/oder Isostearinsäure in Betracht. Im Hinblick auf eine optimale Löslichkeit hat sich der Einsatz kurzkettiger, im Hinblick auf besonders gute Avivageeigenschaften eher die Verwendung langkettiger verzweigter Fettsäuren bewährt. Es liegt in der Hand des Fachmanns - falls erforderlich - die Eigenschaften beider Typen durch geeignetes Mischen auszubalancieren ohne hierzu erfinderisch tätig werden zu müssen.
Das bevorzugte Verhältnis zwischen linearen und verzweigten Fettsäuren liegt im Bereich von 50 : 50, insbesondere 45 : 50 bis 55 : 45 Gewichtsteilen.
Veresterung und Quaternierung
Die Veresterung der Fettsäuren mit dem Triethanolamin bzw. dem Ethylenoxid-Addukt an Triethanolamin kann in an sich be¬ kannter Weise erfolgen. An dieser Stelle sei auf die Inter¬ nationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen. Üblicherweise können die Fettsäuren und die Triethanolamin- komponente im molaren Verhältnis von 1,2 : 1 bis 1,9 : 1, vorzugsweise 1,4 : 1 bis 1,8 : 1 eingesetzt werden. Als Ver¬ esterungskatalysatoren kommen insbesondere hypophosphorige Säure oder deren Alkalisalze in Betracht.
Die Quaternierung wird in an sich bekannter Weise vorzugswei¬ se mit Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten, Alkylphosphaten oder Alkylenoxiden durchgeführt. Bevorzugt ist der Einsatz von Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Ethylenoxid. Als Lösungs- ittel kann beispielsweise Isopropylalkohol verwendet werden, das nach Abschluß der Reaktion entfernt wird. Falls erforder¬ lich, können die Esterquats mit Wasserstoffperoxid gebleicht und durch Zugabe von Antioxidantien stabilisiert werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Esterquats sind in wasserfreiem Zustand fließfähig und lassen sich zu wäßrigen Konzentraten mit einem Aktivsubstanzgehalt von von bis zu 50, vorzugsweise 20 bis 35 Gew.-% verarbeiten. Sie zeigen gute avivierende und antista¬ tische Eigenschaften.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel, bei¬ spielsweise Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von Fettsäuregemischen, enthaltend
a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlen¬ stoffatomen und b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Koh¬ lenstoffatomen zur Herstellung von quaternierten Fettsäuretriethanolamin- ester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslichkeit.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Eingesetzte Fettsäuregemische
A) 50 Gew.-% Neue Sonnenblumenfettsäure 50 Gew.-% 2-Ethylhexansäure
B) 25 Gew.-% Palmfettsäure
25 Gew.-% Neue Sonnenblumenfettsäure 50 Gew.-% 2-Ethylhexansäure
C) 50 Gew.-% Palmfettsäure 50 Gew.-% Isostearinsäure
D) 30 Gew.-% Neue Sonnenblumenfettsäure 20 Gew.-% Palmfettsäure
50 Gew.-% Isostearinsäure
E) 100 Gew.-% Palmfettsäure
F) 100 Gew.-% Sonnenblumenfettsäure
G) 100 Gew.-% 2-Ethylhexansäure H) 100 Gew.-% Isostearinsäure
Die Fettsäuremischungen A bis D sind erfindungsgemäß, die Fettsäuren E bis H dienen dem Vergleich. II. HerStellungsbeispiele
a) Veresterung. In einem 1-1-Dreihalskolben mit Rührer, In¬ nenthermometer und Destillationsaufsatz wurden jeweils 1,49 Mol der Fettsäuregemische A bis D bzw. E bis H so¬ wie 149 g (1 mol) Triethanolamin und 1,4 g 50 gew.-%ige unterphosphorige Säure gegeben. Über einen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung bei einem verminderten Druck von 40 mbar auf eine Temperatur von 160°C erhitzt, bis die Säurezahl unterhalb von 5 lag. Anschließend wurde der rohe Fettsäuretriethanolaminester abgekühlt, der Reaktionsansatz entspannt und unter ständigem Rühren innerhalb von 15 min 1 Liter Luft durchgeleitet.
b) Quaternierung. In einem 500-ml-Dreihalskolben mit Rüh¬ rer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mi¬ schung von 45 g (0,1 mol) der Esters aus a) in 150 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 12 g (0,095 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt, das Lösungsmittel entfernt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 0,4 g (0,005 mol) Glycin zerstört.
III. Anwendungstechnische Beispiele
Löslichkeit und Viskosität der Esterquats wurden .in wasser¬ freiem Zustand sowie in 32 gew.-%iger Verdünnung beurteilt.
Zur Überprüfung der Avivagewirkung wurde durch wiederholtes Waschen gehärtetes Baumwollgewebe (Molton) unter Anwendung des Foulardverfahrens mit 32 gew.-%igen wäßrigen Lösungen bzw. Dispersionen der Produkte behandelt. Dabei galten fol¬ gende Vorgaben:
Konzentration : 30 g/1 der 32 gew.-%igen Produkte Flottenaufnahme : ca. 80 Gew.-% bezogen auf trockenes Gewebe Trocknung : 3 min bei 180°C
Die Beurteilung des Weichgriffs erfolgte subjektiv durch ein Testpanel von 6 erfahrene Personen auf einer Skala von (++) = sehr guter Weichgriff, (+) = befriedigender Weichgriff, (-) = geringer Weichgriff bis (—) - kein Weichgriff.
Die Ergebnisse sind in Tab.l zusammengefaßt:
Tab.1: Viskosität, Löslichkeit und Weichgriff
Bsp. FS Wasserfreies Konzentrat Vis. .AW
Produkt 32 gew.-%ig mPas
1 A fließfähig klare Lösung 342 +
2 B fließfähig klare Lösung 1190 +
3 C fließfähig opake Lösung 4560 +
4 D fließfähig opake Lösung 550 +
VI E fest zähe Paste - ++
V2 F fest zähe Paste - +
V3 G fließfähig klare Lösung —
V4 H fest zähe Paste - -
Legende: FS = Fettsäurebasis Vis = Viskosität 32%iges Produkt;
Brookfield, 20°C, 200 Upm, Spindel 1-2
AW = Avivagewirkung (= Weichgriff)

Claims

Patentansprüche
1. Quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze mit ver¬ besserter Wasserlöslichkeit der Formel (I),
R4 l+ [R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR2] X~ (I)
I
CH2CH2θ(CH2CH2O)pR3
in der
RiCO zu 40 bis 60 Gew.-% für einen linearen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und zu 60 bis 40 Gew.-% für einen verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Koh¬ lenstoffatomen,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder RiCO,
R^ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2θ)gH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und
X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht.
2. Verfahren zur Herstellung von quaternierte Fettsäuretri- ethanolaminester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslich¬ keit, bei dem man Fettsäuregemische, enthaltend a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
mit Triethanolamin oder Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Triethanolamin verestert und anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert.
Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a) Neue Sonnenblumenfettsäure, Palm¬ fettsäure und/oder Taigfettsäure einsetzt.
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a) Mischungen von Neuer Sonnenblumen¬ fettsäure und Palmfettsäure im Gewichtsverhältnis 40 : 60 bis 60 : 40 einsetzt.
Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man als Komponente b) 2-Ethylhexansäure, Isotridecansäure, Isopalmitinsäure und/oder Isostearin¬ säure einsetzt.
Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Fettsäuren und die Triethanolamin- komponente im molaren Verhältnis von 1,2 : 1 bis 1,9 : 1 einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Quaternierung mit Alkylhalogeni- den, Alkylsulfaten, Alkylphosphaten oder Alkylenoxiden durchführt.
8. Verwendung von quaternierten Fettsäuretriethanolamin- ester-Salzen nach Anspruch 1 zur Herstellung ober¬ flächenaktiver Mittel.
9. Verwendung von Fettsäuregemisehen, enthaltend
a) 40 bis 60 Gew.-% lineare Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und b) 60 bis 40 Gew.-% verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
zur Herstellung von quaternierten Fettsäuretriethanol- aminester-Salzen mit verbesserter Wasserlöslichkeit.
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