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DE3822202A1 - Acrylsaeureester und homopolymere verbindungen davon - Google Patents

Acrylsaeureester und homopolymere verbindungen davon

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DE3822202A1
DE3822202A1 DE19883822202 DE3822202A DE3822202A1 DE 3822202 A1 DE3822202 A1 DE 3822202A1 DE 19883822202 DE19883822202 DE 19883822202 DE 3822202 A DE3822202 A DE 3822202A DE 3822202 A1 DE3822202 A1 DE 3822202A1
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Germany
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formula
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compound
parts
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Erfinder Wird Nachtraeglich Benannt Der
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Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
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Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
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Publication date
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel
worin R Wasserstoff oder Methyl,
R₁ eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen
n eine Zahl von 0 bis 10 bedeuten
und R₂ für einen Rest der Formeln A, B, C oder D steht,
mit der Maßgabe, daß in den Fällen, wenn R₂ für einen der Reste B, C oder D steht n ≠ 0 ist, wenn R für Methyl steht und wenn R₂ für einen der Reste C und D steht n ≠ 0 ist, wenn R Wasserstoff bedeutet und
M H, ein Metallkation, ein gegebenenfalls durch OH substituiertes Mono-, Di- oder Tri-(1-8C-)alkylamin bedeutet.
Geeignete Verbindungen sind Verbindungen der Formel
und
Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
R₂-O-(R₁O) n -H III
mit einer Verbindung der Formel
oder Derivaten davon, z. B. Säureester, Säurehalogenide, wie Säurechlorid oder -bromid, Säureanhydride usw. der Verbindungen der Formel IV umsetzt.
Die Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart einer Säure, wie Toluolsulfonsäure usw. und nötigenfalls in Anwesenheit eines Polymerisationsinhibitors, wie Hydrochinon durchgeführt.
Verbindungen der Formel III und IV sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Homopolymere, besonders wasserschwerlösliche Homopolymere von Verbindungen der Formel I, erhalten durch Polymerisieren von Verbindungen der Formel I nach bekannten Methoden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Copolymere, besonders wasserschwerlösliche Copolymere, erhalten nach bekannten Methoden durch Copolymerisieren einer Verbindung der Formel I mit einem beliebigen anderen copolymerisierbaren Monomeren.
Ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der Homo- oder Copolymere ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Polymer-Initiator einsetzt wie sie aus der Literatur bekannt sind, z. B. im US-PS 44 00 413.
Eine besonders geeignete homopolymere Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, daß die linearen Ketten im wesentlichen aus sich wiederkehrenden Einheiten der Formel V bestehen
worin x eine Zahl von mindestens 3 bedeutet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen als Aktivsubstanz oder Zubereitungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ia)
worin R2a einen der Reste der Formeln A)B)C) oder D) und n eine Zahl von 0 bis 10 bedeuten, und gegenbenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, welche von den Vinylverbindungen der Formel Ia) verschieden sind, und gegebenenfalls eine Vinylverbindung als Vernetzer.
Geeignete Zubereitungen enthalten eine oder mehrere Zubereitungen der Formel Ia) und eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von den Vinylverbindungen der Formel Ia) verschieden sind und der Formel VI
entsprechen,
worin R die obigen Bedeutungen besitzt und
R₃ einen Alkylrest, der bevorzugt durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist, oder einen Cycloalkyl- oder Polycycloalkylrest mit 1-9 C-Atomen bedeuten.
Besonders geeignete Zubereitungen enthalten eine Verbindung der Formel Ia) und eine Verbindung der Formel VII
worin
m eine Zahl zwischen 0 und 5 bedeuten.
Vinylverbindungen, die in den Zubereitungen neben einer Verbindung der Formel Ia) enthalten sein können, sind beispielsweise Allylmethacrylat, 1,4-Butandioldimethacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, Neopentylglykoldimethacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Triäthylenglykoldimethacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat usw., in einer Menge unter 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomeren.
Die Zubereitungen enthalten vorteilhaft 20 bis 80 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel Ia) und 20 bis 80 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel VI bzw. VII auf die Gesamtmenge der Zubereitung oder insbesondere 60 bis 70 Gewichtsprozente der Verbindung der Formel Ia) und 30 bis 50 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel VI bzw. VII.
Die Verbindungen dienen insbesondere zur Herstellung von Polymerbetonmassen.
Zur Herstellung der Polymerbetonmasse werden im wesentlichen ein wasserfreies Zuschlagmaterial (Aggregat), eine zuvor genannte Zubereitung und ein Polymerisationskatalysator bzw. -system verwendet.
Aggregate und Polymerisationskatalysatoren sind in der Betontechnologie bekannt.
Eine geeignete Polymerbetonmasse ist dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf ein anorganisches Aggregat, einer Zubereitung enthält.
Eine besonders geeignete Polymerbetonmasse setzt sich im wesentlichen aus einer wasserfreien Aufschlämmung aus
  • a) einem inerten anorganischen Einzelmaterial oder einem körnigen Zuschlagsmaterial (Aggregat) oder Gemischen von Aggregaten mit verschiedenen Teilchengrößen,
  • b) 10 bis 40 Gewichtsprozente einer Zubereitung bezogen auf die anorganischen Aggregate,
    eines Bindemittels aus einer der zuvor genannten mononeren Zubereitungen,
  • c) einem Polymerisations-Katalysator, bzw. -Katalysatorsystem bestehend aus
    • α) 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Monomergewicht eines organischen Peroxides zusammen mit 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Monomerengewicht eines aromatischen Amin-Beschleunigers oder
    • β) 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Monomergewicht eines organischen Hydroperoxides zusammen mit 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Monomergewicht eines Übergangmetallsalzes oder Komplexes, oder
    • γ) einer Mischung von α) mit 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Monomergewicht eines Übergangmetallsalzes oder Komplexes oder
    • δ) einer Mischung von α) und β), oder
    • ε) 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Monomergewicht eines Übergangmetallsalzes oder Komplexes.
Polymerisationskatalysatoren sind bekannt und vorteilhaft verwendet man organische Peroxide.
Hauptsächlich wird Benzoylperoxid und als Hydroperoxid das Cumolhydroperoxid eingesetzt.
Unter den aromatischen Amin-Beschleunigern sind u. a. das N,N- Dimethyl-para-toluidin oder N,N-Dimethylamino-para-benzaldehyd bevorzugt.
Bei den Übergangmetallsalzen oder Komplexen verwendet man insbesondere Kobalt (II) naphthenat, bzw. einen der üblichen Katalysatoren für "sikkative Oele" bzw. "trockene Oele".
Eine besonders geeignete Polymerbetonmasse besteht aus drei lagerfähigen Packungen:
  • i) ein Katalysatorgemisch,
  • ii) ein Aggregatgemisch und
  • iii) eine der zuvor genannten Zubereitungen, welche gegebenenfalls einen Polymerisationsbeschleuniger enthält.
Ebenfalls eine geeignete Polymerbetonmasse besteht aus zwei lagerfähigen Packungen, die einerseits ein Aggregatgemisch mit Katalysatoren und andererseits eine der zuvor genannten Zubereitungen mit einem ggf. vorhandenen Polymerisationsbeschleuniger enthält.
Polymerbetonmassen eignen sich zur Reparatur von Betongegenständen oder -flächen, wie Böden, Basaments, Straßen, Brücken, indem man diese Polymerbetonmassen auf die reparaturbedürftige Oberfläche bringt, eben verteilt und nivelliert und bei Außentemperatur aushärtet, d. h. polymerisieren läßt. Man erhält so geformte Polymerbetonmassen nach dem Polymerisieren in der Luft. Die Polymerbetonmassen eignen sich auch für Beschichtungen, wie dies in der USA-Patentschrift 40 97 677 aufgeführt ist.
Die monomeren Verbindungen der Formel I oder Gemische davon eignen sich allein oder in Gegenwart von Füllstoffen für die Imprägnierung und Beschichtung von porösen Materialien, insbesondere von Beton bzw. für das Füllen von Rissen usw.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Herstellungsbeispiel Nr. 1
In einem Dreihalssulfierkolben werden 93,2 Teile α-Limonen, 61.5 Teile Paraformaldehyd und 600 Teile Methylenchlorid vorgelegt. Die Suspension wird 10 Minuten lang auf 36° verrührt. Innert 30 Minuten tropft man 4 Teile Zinntetrochlorid ein, wobei die Temperatur auf 41° steigt. Man verrührt die Suspension bei 36-40° über NaOH. Nach 17 Stunden erhält man ein Produkt, das ca. 70% 9-Hydroxymethyl- 1,8-(10-)para-menthadien erhält. Die Lösung wird mit 2 Teilen Blutkohle und 5 Teilen MgSO₄ versetzt, 10 Minuten verrührt, filtriert und unter Vakuum bei 40° eingeengt.
20 Teile des erhaltenen 9-Hydroxymethyl-1,8-(10-)para-menthadien werden in einen Rührkolben vorgelegt, auf 0 bis 5° gekühlt und mit 30 Teilen Triäthylamin versetzt. Bei einer Temperatur von 0 bis 10° tropft man nun 14.6 Teile Acrylsäure-chlorid ein. Nach 1 Stunde ist die Reaktion beendet. Die dünnflüssige Suspension wird auf 300 Teilen Essigester ausgegossen und mit 200 Teilen Wasser versetzt. Die organische Phase trennt man in einem Scheidetrichter, die wässerige Phase wird nochmals mit 200 Teilen Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhält 16.9 Teile der Verbindung der Formel
Herstellungsbeispiel Nr. 2
49,8 Teile Nopol (6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-ethanol) und 45.5 Teile Triäthylamin und 0,004 Teile Hydrochinon werden in einen Vierhalskolben vorgelegt. Man läßt nun 34.5 Teile Methacryloylchlorid zutropfen, so daß die Temperatur nicht 30-40° überschreitet. Nach einer Stunde bei 40° ist die Reaktion beendet. Das Produkt wird nun in 250 Teilen Diäthyläther gelöst und im Scheidetrichter mit 200 Teilen Wasser versetzt und ausgeschüttelt.
Die wässerige Phase wird nochmals mit 250 Teilen Diäthyläther ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden mit MgSO₄ getrocknet und unter Vakuum eingeengt. Man erhält 67.5 Teile eines klaren, dünnflüssigen Produktes der Formel
welches kein Nopol enthält und 93%ig ist.
Mischungsbeispiele
Es werden Gemische aus den Monomeren der Formeln (Tabelle I)
und dem Monomeren
2-Hydroxyäthylmethacrylat E)
gemäß folgender Tabelle II hergestellt, und die Viskosität der Mischung bei 20° gemessen (m Pa · sec)
Tabelle II
Anwendungsbeispiele Zusammensetzung des Aggregatgemisches (α)
Die Monomeren A), B), C) oder D), Tabelle I werden einzeln oder im Gemisch mit dem Monomeren E) und bekannten Katalysatoren zusammen mit einem Gemisch aus 92,6% Sand (100% durch US Sieb Nr. 8) und 7,4 Silica Fume ( 90% durch US Sieb Nr. 140) zu Polymerbeton formuliert.
Appl. Beispiel 1
In einem Becherglas werden 17,08 Teile des zuvor genannten Aggregatgemisches (α), 2,62 Teile der Mischung (3) von Tabelle II, 0,1 Teile Benzoylperoxid, 0,1 Teile Cobaltnaphthenat (8%iger CoII) und 0,1 Teilen N,N-Dimethyl-para-toluidin kräftig verrührt. Man erhält eine Masse, die sich gut an Fugen und Rissen anglätten läßt. Nach 15 Minuten ist der Polymerbeton verfestigt und nach 6 Stunden ist die Oberfläche nicht mehr klebrig.
Appl. Beispiel 2
Verfährt man nach den Angaben im Appl. Beispiel 1, verwendet jedoch an Stelle der 2,62 Teile der Mischung 3, die gleiche Menge der Monomeren Verbindung Nr. 7 oder der Monomeren Verbindung No. 1 (Tabelle II) oder die gleiche Menge des Gemisches No. 4 (Tabelle II), so erhält man einen ähnlichen guten Polymerbeton.
Appl. Beispiel 3
17,08 Teile des Aggregatgemisches (α) formuliert mit 1,31 Teilen der monomeren Verbindung 2 (Tabelle II), 1,31 Teilen β-Carboxy­ äthylacrylat, 0,1 Teilen Cumolhydroperoxid (80%ig in Cumol) und 0,008 Teilen N,N-Dimethylamino-para-benzaldehyd werden in einem Becherglas verrührt. Die Formulierung läßt sich mit der Kelle einfach ausglätten. Das Polymer hat ein pot-life von über 4 Stunden und verfestigt sehr gut.
Appl. Beispiel 4
17,08 Teile des Aggregatgemisches (α) formuliert mit 1,31 Teilen der monomeren Verbindung 1 (Tabelle II), 0,90 Teilen 2-Hydroxy­ propyl-methacrylat und 0,41 Teilen β-Carboxyäthylacrylat. Als Katalysator verwendet man 0,026 Teile Benzoylperoxid und 0,01 Teile Cobaltnaphthalat (8%ig in Co). Man mischt 5 Minuten lang und gibt 0,008 Teile N,N-Dimethylamino-para-benzaldehyd hinzu. Bereits nach Verrühren nach 1 Minute kann das Produkt zum Plazieren in einer reparaturbedürftigen Stelle eingesetzt werden.
Bei 40° ist die Masse während 1 Stunde verarbeitbar und wird hierauf zu einem festen Polymerbeton.

Claims (14)

1. Verbindungen der Formel worin R Wasserstoff oder Methyl,
R₁ eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen
n eine Zahl von 0 bis 10 bedeuten
und R₂ für einen Rest der Formeln A, B, C oder D steht, mit der Maßgabe, daß in den Fällen, wenn R₂ für einen der Reste B, C oder D steht n ≠ 0 ist, wenn R für Methyl steht und wenn R₂ für einen der Reste C und D steht n ≠ 0 ist, wenn R Wasserstoff bedeutet und
M H, ein Metallkation oder ein gegebenenfalls durch OH substituiertes Mono-, Di- oder Tri-(1-8C-)alkylamin bedeutet.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel oder
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel R₂-O-(R₁O) n -H IIImit einer Verbindung der Formel oder Derivaten davon umsetzt.
4. Homopolymere aus einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die linearen Ketten im wesentlichen aus sich wiederkehrenden Einheiten der Formel V bestehen worin x eine Zahl von mindestens 3 bedeutet.
5. Zubereitungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ia) worin R2a einen der Reste der Formeln A)B)C) oder D) und n eine Zahl von 0 bis 10 bedeuten, und gegebenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von derVinylverbindung der Formel Ia) verschieden sind.
6. Zubereitungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Vinylverbindung, die von den Vinylverbindung der Formel Ia) verschieden ist, der Formel entspricht,
worin R die obige Bedeutung hat und
R₃ für einen Alkylrest, der bevorzugt durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist, oder einen Cycloalkyl- oder Polycycloalkylrest mit 1-9 C-Atomen steht.
7. Zubereitungen gemäß Ansprüchen 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel Ia) gemäß Anspruch 5, 20 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 50 bis 70% und die Verbindungen der Formel VI gemäß Anspruch 6 20 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 50% der Gesamtmenge ausmachen.
8. Polymerbetonmasse bestehend aus einem im wesentlichen wasserfreien Zuschlagmaterial (Aggregat), einer Zubereitung gemäß Ansprüche 5 oder 6 und einem Polymerisationskatalysator bzw. -system und gegebenenfalls einem Polymerisationsbeschleuniger.
9. Polymerbetonmasse gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 40 Gew.-% bezogen auf anorganische Aggregate einer Zubereitung gemäß Ansprüchen 5 oder 6 enthält.
10. Polymerbetonmasse gemäß Anspruchen 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polymerisationskatalysator 0,1 bis 3 Gew.-% bezogen auf das Monomerengewicht eines C₃-C₁₈ organischen Peroxids bzw. Hydroperoxyds und/oder 0,0005 bis 5 Gew.-% eines Übergangsmetallsalzes oder Komplexes und gegebenenfalls 0,1 bis 5 Gew.-% eines aromatischen Polymerisationsbeschleunigers enthält.
11. Polymerbetonmasse gemäß Ansprüchen 8 bis 10, bestehend aus drei lagerfähigen Packungen, a) ein Katalysatorgemisch, b) ein Aggregatgemisch und c) eine Zubereitung gemäß Ansprüchen 5 oder 6, die einen gegebenenfalls vorhandenen Polymerisationsbeschleuniger enthält.
12. Polymerbetonmasse gemäß Ansprüche 8 bis 10, bestehend aus zwei lagerfähigen Packungen, die einerseits ein Aggregatgemisch mit Katalysatoren und andererseits eine Zubereitung gemäß Anspruch 5 oder 6 mit einem gegebenenfalls vorhandenen Polymerisationsbeschleuniger enthalten.
13. Verfahren zur Reparatur von Betongegenständen oder Flächen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Polymerbetonmasse gemäß Ansprüchen 8 bis 12 auf die reparaturbedürftige Oberfläche gebracht wird und bei Außentemperatur aushärtet.
14. Polymerbeton erhalten nach dem Verfahren gemäß Anspruch 13.
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