DE3622236A1 - Verfahren zur herstellung von decabromdiphenylether - Google Patents
Verfahren zur herstellung von decabromdiphenyletherInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
hochreinem Decabromdiphenylether.
In der DE-PS 11 93 510 wird bereits eine Arbeitsweise zur
Herstellung von Bromderivaten von Diphenyl oder Diphenylether
beschrieben. Diese Arbeitsweise führt in der Tat zu
nicht vollständig bromierten Verbindungen, d. h. zu Verbindungen,
bei denen die aromatischen Ringe nur teilweise
durch Bromatome substituiert sind, da diese Bromierung nur
partiell verläuft, obwohl ein Überschuß an Brom oder an
Brom und Chlor, bezogen auf das stöchiometrische Verhältnis,
eingesetzt wird.
Aus der US-PS 42 87 373 ist ein Verfahren bekannt, bei dem
sehr große Mengen an Brom eingesetzt werden. Gemäß der
US-PS 37 52 856 wurde versucht, diesen Überschuß auf niedrige
Werte, wie 5%, zu begrenzen, jedoch unter Verwendung
einer besonderen Vorrichtung.
Entsprechend der US-PS 32 32 959 wird die Bromierung in
Oleum durchgeführt, mit den Nachteilen, die mit dem Umgang
mit Oleum, mit den Anfall großer Mengen Schwefelsäure, mit
der Azidität des erhaltenen Produktes und der geringen Ausbeute
eines derartigen Verfahrens verbunden sind.
Nach dem Verfahren der US-PS 39 59 387 wird die Bromierung
in einem Lösungsmittelmedium ( Methylenbromid) und mit
einer homogenen Reaktion vorgenommen. Entsprechend dieser
Arbeitsweise werden die Menge an Lösungsmittel und die Temperatur
so gewählt, daß das bromierte Produkt in Lösung
verbleibt- während bei den anderen Verfahren, die in Lösungsmittel-Phase
vorgenommen werden, das bromierte Produkt
ganz oder teilweise aus dem Medium ausfällt - und das perbromierte
Produkt wird dann durch Zugabe von Methanol zu
dem Medium unlöslich gemacht bzw. ausgefällt. Man sieht sofort,
daß bei diesem Verfahren mit zwei Lösungsmitteln gearbeitet
wird, mit den damit verbundenen Problemen der
Trennung und Reinigung vor dem Rückführen der Lösungsmittel.
Außerdem ist die Produktivität bzw. Ausbeute dieses
Verfahrens gering.
Entsprechend der EP-A 1 26 569 schließlich wird die Bromierungsreaktion
in einem Methylenchlorid-Medium vorgenommen.
Bei diesem Verfahren wird das perbromierte Produkt als in
dem Medium unlösliche Verbindung erhalten. Jedoch muß bei
diesem Verfahren der Katalysator in Form von Teilchen mit
Durchmesser 5 bis 25 mm, empfohlene Korngröße, eingesetzt
und vor allem der Diphenylether in ein Gemisch aus Methylenchlorid
und Brom eingegossen werden, um das Auftreten
von nicht vollständig bromierten Verbindungen sowie eingeschlossenes
Brom zu verhindern; diese Arbeitsweise des
Eingießens ist aber mit einer geringen Produktivität, bezogen
auf das Reaktorvolumen, verbunden.
Erfindungsgemäß wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung
von Decabromdiphenylether entwickelt, das zu einem
hochreinen perbromierten Produkt führt, d. h. zu einem Produkt
mit einem hohen Anteil an deca-substituierter Verbindung.
Das Verfahren zeichnet sich durch seine Einfachheit
aus, da die Reaktion in Lösungsmittel-Medium durchgeführt
wird und das erhaltene perbromierte Produkt in dem Medium
unlöslich ist; das Verfahren zeichnet sich weiter durch
seine ausgezeichnete Produktivität aus, die vor allem darauf
zurückzuführen ist, daß das oben erwähnte Einbringen
von Diphenylether in das Gemisch aus Lösungsmittel und Brom
hier nicht vorgesehen ist. Weiterhin ist das neue Verfahren
nicht an die Verwendung eines Katalysators mit einer spezifischen
Korngrößenverteilung gebunden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist somit ein Verfahren zur
Herstellung von Decabromdiphenylether durch Einwirkung
eines Bromierungsmittels auf Diphenylether in einem organischen
Lösungsmittel sowie in Gegenwart eines Bromierungskatalysators,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man:
a) das Bromierungsmittel bei Raumtemperatur allmählich zu
einem Gemisch aus Diphenylether, Bromierungskatalysator und
organischem Lösungsmittel zugibt, wobei das Bromierungsmittel
in geringem molarem Überschuß über das auf Brom bezogene
stöchiometrische Verhältnis eingesetzt wird,
b) die Temperatur des Mediums bis zur Rückflußtemperatur
des organischen Lösungsmittels erhöht und diese Temperatur
beibehält, bis die Perbromierungsreaktion beendet ist,
c) abkühlt, das Medium reinigt und den Feststoff von der
flüssigen Phase trennt und den Decabromdiphenylether trocknet.
Als Ausgangsverbindung wird beim erfindungsgemäßen Verfahren
Diphenylether der Formel
eingesetzt.
Das Verfahren erstreckt sich auch auf Gemische, die eine
solche Verbindung enthalten und vor allem auf Gemische
dieser Verbindung mit nicht vollständig bromierten Diphenylethern,
d. h. mit Verbindungen, die weniger als 10 Bromatome
je Molekül enthalten.
In der vorliegenden Beschreibung bezeichnet der für jeden
Stoff, wie Katalysator, Bromierungsmittel, Lösungsmittel,
verwendete Begriff sowohl einen einzelnen Stoff als auch
ein Gemisch von mehreren Stoffen oder Produkten der gleichen
Art.
Das Bromierungsmittel kann unter den für die Bromierung von
aromatischen Ringen bekannten Stoffen ausgewählt werden.
Dieses Mittel ist vorteilhafterweise Brom selbst.
Verschiedene Arten von Katalysatoren sind bereits in der
Literatur beschrieben worden und können beim erfindungsgemäßen
Verfahren eingesetzt werden. Verwiesen sei hierzu auf
die US-PS 42 87 373. Es sind verschiedene Metalle, wie Aluminium,
brauchbar; vorteilhafterweise werden jedoch die
Aluminiumhalogenide gewählt und vor allem ein Halogenid aus
der Gruppe bestehend aus Aluminiumchlorid und Aluminiumbromid.
Der Katalysator kann in Form von Teilchen oder
Agglomeraten vorliegen; der mittlere Durchmesser der Teilchen
kann 0,05 bis 15 mm betragen, wobei diese Werte jedoch
nur zur Information dienen. Der nicht-metallische Katalysator
kann eine amorphe oder kristalline Struktur aufweisen.
Die Bromierungsreaktionen erfolgen beim erfindungsgemäßen
Verfahren in einem organischen Lösungsmittel. Allgemein
kann dieses Lösungsmittel unter den Halogenkohlenwasserstoffen
ausgewählt werden. Unter diesen werden die Kohlenwasserstoffe
mit einem Kohlenstoffatom empfohlen, die mit
Brom und/oder Chlor substituiert sind; bevorzugt wird Methylenbromid.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden die verschiedenen
oben genannten Mittel und Reaktionspartner in folgenden Anteilen
bzw. Mengenverhältnissen eingesetzt:
- - Die Menge des Bromierungskatalysators kann 2 bis 18 mol% je mol Diphenylether ausmachen;
- - das Lösungsmittel kann in einer Menge von 3 bis 10 mol je mol Diphenylether eingesetzt werden;
- - beim Bromierungsmittel kann der molare Überschuß, bezogen auf das stöchiometrische Verhältnis und bezogen auf Brom, 10% erreichen und beträgt vorzugsweise 1 bis 5%.
Die bei der Beschreibung der Stufe a) des erfindungsgemäßen
Verfahrens angegebene "Raumtemperatur" ist als eine beliebige
Temperatur im Bereich von 20 bis 50°C zu verstehen.
Die Arbeitstemperatur der Stufe b) des Verfahrens hängt von
dem eingesetzten Lösungsmittel ab. Im speziellen Falle von
Methylenbromid und einer unter Atmosphärendruck durchgeführten
Reaktion liegt die Temperatur im Bereich von 95 bis
99°C.
Die Trocknungstemperatur in der Stufe c) des Verfahrens
hängt natürlich von dem verwendeten Lösungsmittel sowie von
den Trocknungsbedingungen selbst ab. Allgemein liegt diese
Temperatur unterhalb 300°C, vorzugsweise im Bereich von 50
bis 250°C, je nach den gewählten Bedingungen, d. h. Atmosphärendruck
oder Vakuum.
In der Stufe a) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das
Bromierungsmittel allmählich in das Gemisch aus Diphenylether,
Bromierungskatalysator und organischem Lösungsmittel
eingebracht. Vorteilhaft ist es, wenn zunächst dieses Gemisch
durch Einbringen unter Rühren von Diphenylether und
Katalysator in das organische Lösungsmittel hergestellt
wird. Die Zugabe des Bromierungsmittels erfolgt durch Eingießen,
kontinuierlich oder diskontinuierlich, in das Gemisch.
Allgemein dauert dieses Eingießen, das vorteilhafterweise
unter Rühren vorgenommen wird, 1 bis 10 Stunden,
wobei diese Zahlenwerte nur größenordnungsmäßig zu verstehen
sind.
In der Stufe b) wird das Gemisch vorteilhafterweise während
30 Minuten bis zu 3 Stunden bei Siedetemperatur des Lösungsmittels
gehalten.
Nach dem Abkühlen des in der Stufe b) erhaltenen Gemisches
wird eine Reinigung und eine Trennung flüssig/ fest vorgenommen.
Es handelt sich dabei um im wesentlichen folgende
Arbeitsgänge: Deaktivierung des Katalysators, beispielsweise
durch Zugabe von gegebenenfalls angesäuertem Wasser;
Entfernen des überschüssigen Bromierungsmittels, beispielsweise
mit Natriummetabisulfit oder mit Hydrazin; einmaliges
oder mehrmaliges Waschen mit Wasser und Dekantieren; Filtrieren
der organischen Phase, die die perbromierte Verbindung
enthält; Abschleudern, wodurch zum einen der perbromierte
Diphenylether und zum andern das organische Lösungsmittel
gewonnen wird, das für eine weitere Bromierung rückgeführt
werden kann,
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in hoher
Ausbeute - mehr als 95%, bezogen auf den eingesetzten Diphenylether
- Decabromdiphenylether von hohem Reinheitsgrad
- mehr als 94%, bestimmt durch Dampfphasen-Chromatographie
- erhalten.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung.
a) In einen Reaktor, der 547 kg Methylenbromid enthielt,
wurden unter Rühren 82,6 kg Diphenylether und 9,8 kg Aluminiumchlorid
(AlCl3) eingebracht.
Dann ließ man im Verlauf von 5 Stunden 808 kg Brom in dieses
Gemisch einfließen.
Die Temperatur betrug zu Beginn der Zugabe von Brom 28°C
und nach beendeter Zugabe des Broms 48°C.
b) Die Temperatur wurde im Verlauf von 1 1/2 Stunden auf
die Rückflußtemperatur des Lösungsmittels gebracht und das
Gemisch während einer Stunde bei dieser Temperatur gehalten.
c) Es wurde auf 45°C abgekühlt. Dann wurden 100 kg Wasser
zugegeben und anschließend 36 kg einer wäßrigen, 24%igen
Hydrazinhydratlösung; darauf wurde dekantiert, die überstehende
wäßrige Schicht, die den deaktivierten Katalysator
und die Bromwasserstoffsäure enthielt, entfernt und anschließend
die organische Schicht viermal mit der gleichen
Menge Wasser, 100 kg, gewaschen und anschließend dekantiert.
Die organische Phase wurde filtriert, mit Methylenbromid
gewaschen und geschleudert. Dann wurde im Vakuum
während 2 Stunden bei 70°C getrocknet.
Man erhielt 448,5 kg eines Produktes, enthaltend 94,1%
Decabromidphenylether; Ausbeute 96,1%, bezogen auf den
eingesetzten Diphenylether.
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von Decabromdiphenylether,
ausgehend von Diphenylether, Bromierungskatalysator, organischem
Lösungsmittel und Bromierungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß man
dadurch gekennzeichnet, daß man
a) das Bromierungsmittel bei Raumtemperatur allmählich zu
einem Gemisch aus Diphenylether, Bromierungskatalysator und
organischem Lösungsmittel zugibt und in einem geringen molaren
Überschuß über das auf Brom bezogene stöchiometrische
Verhältnis einsetzt,
b) die Temperatur des Gemisches bis zur Rückflußtemperatur
des organischen Lösungsmittels erhöht und diese Temperatur
bis zur Beendigung der Perbromierungsreaktion beibehält,
c) nach dem Abkühlen, Reinigen und Trennen von Feststoff
und flüssiger Phase den Decabromdiphenylether trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Bromierungsmittel Brom verwendet.
dadurch gekennzeichnet, daß man als Bromierungsmittel Brom verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Bromierungskatalysator ein Aluminiumhalogenid aus der Gruppe Alumuniumchlorid und Aluminiumbromid einsetzt.
dadurch gekennzeichnet, daß man als Bromierungskatalysator ein Aluminiumhalogenid aus der Gruppe Alumuniumchlorid und Aluminiumbromid einsetzt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel einen Halogenkohlenwassrstoff verwendet.
dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel einen Halogenkohlenwassrstoff verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet, daß man Methylenbromid verwendet.
dadurch gekennzeichnet, daß man Methylenbromid verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2 bis 18 mol% Katalysator je mol Diphenylether einsetzt.
dadurch gekennzeichnet, daß man 2 bis 18 mol% Katalysator je mol Diphenylether einsetzt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3 bis 10 mol Lösungsmittel je mol Diphenylether einsetzt.
dadurch gekennzeichnet, daß man 3 bis 10 mol Lösungsmittel je mol Diphenylether einsetzt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Bromierungsmittel in einem molaren Überschuß von 10%, vorzugsweise 1 bis 5% über das auf Brom bezogene stöchiometrische Verhältnis einsetzt.
dadurch gekennzeichnet, daß man das Bromierungsmittel in einem molaren Überschuß von 10%, vorzugsweise 1 bis 5% über das auf Brom bezogene stöchiometrische Verhältnis einsetzt.
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