DE3219237A1 - Verfahren zur herstellung von kohlensaeureestern, die sich von ungesaettigten alkoholen und mehrwertigen alkoholen ableiten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von kohlensaeureestern, die sich von ungesaettigten alkoholen und mehrwertigen alkoholen ableitenInfo
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Description
— 3 —
ANIC S.ρ.Α., Palermo/Italien ·
ANIC S.ρ.Α., Palermo/Italien ·
Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern, die sich von ungesättigten Alkoholen-und mehrwertigen Alkoholen ableiten
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern
'aus mehrwertigen Alkoholen, das darin besteht, daß man ein Dialkylcarbonat mit einem ungesättigten Alkohol
und dem betreffenden mehrwertigen Alkohol in Gegenwart eines basischen Katalysators .umsetzt. Das so erhaltene Produkt- wird
dann für die Nächmodifizierung·von Polymerisationsreaktionen
zur Herstellung wertvoller Derivate für verschiedenartige Anwendungen,
wie in der am 9. September 19 81 veröffentlichten
Europäischen Patentanmeldung Nr. 35 304 der vorliegenden Anmelderin beschrieben, verwendet.
Es ist bekannt, daß Bis-allylcarbonate von Glykolen und/oder
Polyglykolen gewöhnlich hergestellt werden, indem man Allylchlorformiat mit Glykol oder alternativ das Glykol-bis-chlorformiat
mit dem Allylalkohol umsetzt, wobei die Umsetzung stets in Gegenwart eines Akzeptors für die freigesetzte
Chlorwasserstoffsäure, wie'z.B. in den US-Patentschriften
2 370 .565 und 2 592 058 beschrieben, stattfindet.
Die angegebenen Reaktionen sind derart, daß die erhaltenen Produkte häufig, .wenn sie sich in rohem Zustand befinden,
gefärbt und somit ungeeignet sind für die unmittelbare Verwendung auf dem Gebiet, das als eines der Hauptanwendungsbereiche
dieser Verbindungen angesehen wird, nämlich als Rohmaterialien für die Bildung von organischem Glasersatz für optische
Zwecke.
Die Reinigung umfaßt Stufen, wie eine Entfärbung und/oder Destillation unter vermindertem Druck, die erheblich die
Wirtschaftlichkeit des Verfahrens beeinträchtigen und
a priori nicht die anschließende gute Qualität des Produkts sicherstellen können.
In dieser Hinsicht führt die Anwesenheit von Chlorformiat unter
den Ausgangsmaterialien zu einer stetigen Anwesenheit von chlorierten Verunreinigungen in dem Endprodukt, selbst nach
einer Reinigung, und diese Verunreinigungen charakterisieren die spezifischen Eigenschaften des Produkts, derart, daß die
anschließende Behandlung, die der praktischen Verwendung vorausgeht, zuweilen problematisch wird.
Die vorstehend genannte Europäische Patentanmeldung betrifft ■
ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Allylcarbonaten
mehrwertiger Alkohole, nämlich Glyko.len, das es ermöglicht, Endprodukte ohne einen der vorstehenden Nachteile zu erhalten«
Das Verfahren umfaßt die Umsetzung der Ausgangssubstrate (Polyole und Allylcarbonat) bei einer Temperatur zwischen
50 und 15O°C und bei einem Druck, der zwischen Atmosphärendruck
und 10 mm Hg variieren kann.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die
gleichen Produkte zu erhalten, indem man direkt von den Vorläufern
des Allylcarbonats ausgeht,-die somit direkt mit dem betreffenden mehrwertigen Alkohol in Kontakt gebracht werden.
In der Tat besteht ein überraschender Vorteil des erfindungsgemäßen
Verfahrens darin, daß bei der Synthese des Endprodukts nicht nur von dem Allylalkohol ausgegangen'werden kann, sondern
von Jedem anderen ungesättigten Alkohol, wodurch der Bereich der Endprodukte, nämlich wertvoller Produkte, beträchtlich,
erweitert werden kann.
Es können somit die verwendeten ungesättigten Alkohole unter Allylalkohol,· Allylcarbinol, Methallylalkohol, Crotylalkohol,
3-Buten-2-ol und 2-Methyl-3-buten-2-ol ausgewählt werden. Das Alkylcarbonat wird -unter Dimethylcarbonat, Diäthylcarbonat,
Dipropylcarbonat, Dibutylcarbonat und Dibcnzylcarbonat
ausgewählt. Die Umsetzung zwischen den Ausgangssub-
stanzen findet bei einer Temperatur zwischen 50 und. 150 C und
beji einem Druck statt, der zwischen 10 mm Hg und Atmosphärendruck variieren kann. Die Ausgangsverbindungen werden in Gegenwart
eines basischen Katalysators in Kontakt gebracht, der in einer'Menge eingebracht wird, die zwischen 0,1 ppm und 1 Gewichts-%
in bezug auf den Alkohol variieren kann.
Das Molverhältnis von ungesättigtem .Alkohol zu dem mehrwertigen
Alkohol variiert zwischen 21 und 40, wohingegen .das Molverhältnis
von dem.ungesättigten Alkohol zu dem Alkylcarbonat
zwischen 2 und 10 variiert.
Die verwendeten mehrwertigen Alkohole können aus einem weiten Bereich ausgewählt werden, z.B. ÄthylengIykol, Propylenglykol,
Diäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Butandiol, Hexandiol,
Neopentylglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit. etc., entweder allein oder in Mischung.
Der Katalysator selbst kann unter NaOH, Na^CO-., Natriumalkoholat,
organischen Basen und basischen Ionenaustauscherharzen ausgewählt werden.- Die Umsetzung kann unter Verwendung von
im Handel erhältlichen Produkten als Ausgangssubstanzen ohne weitere Reinigung durchgeführt werden.
Die Endprodukte sind absolut farblos und frei' von solchen
Verunreinigungen, die zu den Nachteilen der nach dem Stand der Technik erhaltenen Produkte führen.
Im Hinblick auf die Natur und die Zusammensetzung der Endprodukte
unterscheidet sich das Ergebnis des erfindungsgemäßen
Verfahrens- nicht von der Beschreibung der vorstehend erwähnten Patentanmeldung, und es wird daher um eines besseren
Verständnisses der Endprodukte und ihrer spezifischen Anwendungen wegen auf diese ausdrücklich Bezug genommen.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.-
— D —
2320 g (40 Mol) Allylalkohol, 1800 g (20 Mol) Dimethylcarbonat, 170 g (1,6 Mol) Diäthylenglykol und Natriummethylat als Katalysator
in einem Ausmaß·von 0,1 % der Beschickung wurden in
einen'5000 cm -Kolben eingebracht, der mit Hilfe eines temperaturkontrollierten
Olzirkulatxonsmantels■erhitzt wurde,
versehen·war mit einem Temperaturkontrollsystem und einem System
zur Entnahme flüssiger Proben und am oberen Teil eine 2,54 cm-Destillationskolonne, enthaltend 30 perforierte Platten
bzw. Böden, und einen Flüssigkeitsteilerkopf enthielt.
Die Mischung wurde bei Atmosphärendruck zum Sieden (etwa 85°C am Boden) erhitzt, und das Methanol-Dimethylcarbonat-Azeotrop
wurde über Kopf abdestilliert (etwa 63 C).
Der Kolonnenrückfluß.wurde während des Verlaufs des Tests
derart kontrolliert, daß kein Allylkohol im Überkopf-Produkt auftrat. Die erste Reaktionsstufe, bestehend' aus der Entfernung
des während der Reaktion gebildeten Methanols, dauerte etwa '5 Stunden.
Während dieses Zeitraums wurde eine. Fraktion als Überkopf-Fraktion
mit einem Gewicht von 1020 g gesammelt, die 70 Gewichts-% Methanol und 30 Gewichts-% Dimethylcarbonat -enthielt.
Eine Fraktion von 969 g wurde dann unte-r konstantem Rückflußverhältnis (2,5) abdesti'lliert und enthielt 63, 5 %
Allylalkohol, 33,7 % Methanol und -2,8 % Dimethylcarbonat. Während des Verlaufs dieser Reaktionsstufe, die 4 Stunden
dauerte, variierte der Druck von 760 bis 150 mm Hg, derart, daß 1.20 bis 1300C am Boden des Kolbens nicht überschritten
wurden. Während der letzten Reaktionsstufe wurde der überwiegende
Anteil des Diallylcarbonats unter vermindertem Druck (100 mm Hg) abdestilliert, und lediglich am Ende wurde
der Druck auf 2 mm Hg vermindert. Man erhielt über Kopf 1860 g Diallylcarbonat, das weniger als 1 % Allylalkohol
und Methallylcarbonat enthielt, wobei das Bodenprodukt 440 g wog und sowohl das Reaktionsprodukt als auch den Katalysator
enthielt. .Dieser letztere wurde durch Waschen mit V/asser
Ί~7'_ ■■■""·· 32Ί9237
entfernt, und das feuchte Produkt wurde durch Abstreifen unter Vakuum" getrocknet. Man erhielt 438 g Produkt, im wesentlichen
bestehend aus Diäthylenglykol-bis-allylcarbonat (etwa 9.1 %)
mit geringem Anteil Diallylcarbonat (0,2 %) und Diäthylenglykol-oligocarbonaten,
die analog mit Kohlensäuroallylqruppen bzw. carbonischen Allylgruppen (8,8 %) endeten. Das Di-
-methylcarbonat, der Allylalkohol und dasDiallylcarbpnat wurden für
die anschließende Synthese verwendet.
Die Umsetzung wurde im wesentlichen analog Beispiel 1 durchgeführt,
wobei jedoch anstelle von Diäthylenglykol Neopentylglykol (etwa 167 g, entsprechend 1,6 Mol) verwendet wurde.
Man erhielt'435 g Produkt, im wesentlichen bestehend aus Noopentylglykol-bis-aHylcarbonat
(89 %) mit 0,6 % Diallylcarbonat und 10,4 % Neopentylglykol-oligocarbonaten, die analog
mit carbonischen Allylgruppen bzw» Kohlensäureallylgruppen endeten. . ' ·
Beispiel 3 . —
Die Umsetzung wurde im wesentlichen.analog zu Beispiel 1
durchgeführt, wobei jedoch anstelle von Diäthylenglykol Triäthylenglykol
(220 g, entsprechend 1,5 Mol) verwendet wurden.
Man erhielt 476 g Produkt,"bestehend aus Triäthylenglykolbis-allylcarbonat
(93%) mit 0,4 % Diallylcarbonat und 6,6 % Diäthylonglykol-oligocarbonaten, die Bis-a3lyl-terminicrt
waren.
Beispiel 4 . · ·
Die Umsetzung wurde analog zu Beispiel 1 durchgeführt, wobei
man Butandiol (162 g, entsprechend 1,8 Mol) verwendete.
Man erhielt 454 g Produkt,' bestehend aus Butandiol-bis-allylcarbonat
.(84 %) mit Diallylcarbonat (0,5 %) und Bis-allylterminiertem
Butandiol-oligocarbonat (15,5 %).
·— Q (M
Die Umsetzung wurde unter Befolgung des in Beispiel 1 beschriebenen
Verfahrens durchgeführt, wobei man.jedoch anstelle von Dime'thylcarbonat Diäthylcarbonat (212Og, entsprechend
18 Mol) verwendete, den Allylalkohol durch Allylcarbinol (3-Buten-l-ol) (2880 g, entsprechend 40 Mol) ersetzte
und ans'telle von Natriummethylat Natriumäthylat einnetzte.
Man erhielt 48Og Produkt, wovon 90 % aus Diäthylenglykol-bisbutenylcarbonat,
1 % aus Dibutenylcarbonat und 9 % aus Bisbutenyl-terminiertem Diäthylenglykol-oligocarbonat bestanden.
In diesem Fall wurden während der Reaktion sowohl durch die Umesterung gebildetes Äthanol als auch Dibutenylcarbonat
gewonnen, wobei das letztere für die anschließende Synthese wiederverwendet wurde, als die Diäthylcarbonatumwandlung
praktisch vollständig war.
Die Umsetzung wurde wie in Beispiel 5 durchgeführt, wobei man jedoch anstelle von Diäthylenglykol Neopentylglykol
(167 g, entsprechend 1,6 Mol) verwendete.
Man erhielt .455 g Produkt, bestehend aus Neopentylglykolbis-butenylcarbonat
(89 %) mit 1,2 % Dibutenylcarbonat und 9,8 % Bis-butenyl-terminiertem Neopentylglykol-oligocarbonat.
Claims (10)
1.)Verfahren zur Herstellung von ungesättigten His-carbonaten
mehrwertiger Alkohole, dadurch' gekennzeichnet,
daß man einen ungesättigten Alkohol mit einem Alkylcarbonat und mit dem betreffenden
Alkohol in Gegenwart eines basischen Katalysators umsetzt. '..."·■
2. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Bis-carbonaten.
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß. die Umsetzung bei einem Molverhältnis von ungesättigtem
Alkohol zu mehrwertigem Alkohol durchgeführt wird,, das zwischen 2 und 40 variieren kann.
3. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Sis-carbonaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Umsetzung bei einem Molverhältnis von ungesättigtem Alkohol zu Alkylcarbonat durchgeführt wird, das
zwischen 2 und 10 variieren kann.
4. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Bis-carbonat'en mehrwertiger Alkohole gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart einer Katalysatormenge durchgeführt wird, die von 1 ppm bis
zu 1 %, bezogen auf das Gewicht des Alkohols, variieren kann.- . ' ·
5.- Verfahren zur Herstellung von ungesättigten -Bic-c-arbonaten
mehrwertiger Alkohole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur
zwischen' 50 und 150 C durchgeführt wird.
6. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Bis-carbonaten mehrwertiger Alkohole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung bei einem Druck zwischen 10 mm Hg und Atmosphärendruck durchgeführt wird.
7. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Bis-carbonaten mehrwertiger Alkohole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung in Gegenwart eines basischen Katalysators, ausgewählt unter Natriumhydroxid, Natriumcarbonat,
Natriumalkoholat, organischen Basen und basischen Ionenaustauscherharzen durchgeführt wird. . .
8. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Bis-carbonaten mehrwertiger Alkohole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung ausgehend von einem mehrwertigen Alkohol, ausgewählt unter Äthylenglykol, Propylenglykol,
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol,
Butandiol, Hexandiol, Neopentylglykol, Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit, durchgeführt wird.
9. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Bis-carbonaten mehrwertiger Alkohole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung ausg-ehend von einem ungesättigten Alkohol, ausgewählt unter Allylalkohol, Allylcarbinol,
Methallylalkohol, Crotylalkohol, Buten-3--ol und l-Buten--3-methyl-3-ol, durchgeführt wird.
10. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Bis-carbonaten mehrwertiger Alkohole gemäß Anspruch 1, d-adurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung ausgehend von einem Alkylcarbonat,
ausgewählt unter Dimethylcarbonat, Diäthylcarhonat, Dipropylcarbonat, Dibutylcarbonat und Dibenzylcarbonat,
durc'hgeführt wird.
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