DE3026071A1 - Konsistenzregler fuer kosmetische emulsion - Google Patents
Konsistenzregler fuer kosmetische emulsionInfo
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Description
- 3 - A3HD31946
Konsistenzregler' für kosmetische '.Emulsionen
A k ζ ο GmbH
Wuppertal
Wuppertal
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylestern
aus langkettigen Epoxiden und
langkettigen, aliphatischen Monocarbonsäuren als Konsistenzregler in kosmetischen Formulierungen.
langkettigen, aliphatischen Monocarbonsäuren als Konsistenzregler in kosmetischen Formulierungen.
Kosmetische Emulsionen setzen sich im allgemeinen zusammen
aus der zahlreiche Rohstoffe enthaltenden Fettphase, der
Wasserphase, den Wirkstoffen sowie gegebenenfalls den Pigmenten, Konservierungsmitteln und Farbstoffen. Für die Fettphase werden neben den Emulgatoren, den ölkomponenten und Antioxydantien Konsistenzregler verwendet, um die erwünschte Erhöhung der Viskosität und damit die für stabile Emulsionssysteme
erforderliche Erhöhung der Konsistenz zu erzielen. Als Konsistenzregler in W/O-Emulsionen werden hauptsächlich solche Stoffe wie Bienenwachs, Paraffin, Vaselin, Mikrowachs sowie Metallstearate verwendet. In O/W-Emulsionen werden üblicherweise Walrat, Fettalkohole und Glycerinfettsäureester eingesetzt. Eines der bekanntesten kosmetischen Wachse ist Bienenwachs.
aus der zahlreiche Rohstoffe enthaltenden Fettphase, der
Wasserphase, den Wirkstoffen sowie gegebenenfalls den Pigmenten, Konservierungsmitteln und Farbstoffen. Für die Fettphase werden neben den Emulgatoren, den ölkomponenten und Antioxydantien Konsistenzregler verwendet, um die erwünschte Erhöhung der Viskosität und damit die für stabile Emulsionssysteme
erforderliche Erhöhung der Konsistenz zu erzielen. Als Konsistenzregler in W/O-Emulsionen werden hauptsächlich solche Stoffe wie Bienenwachs, Paraffin, Vaselin, Mikrowachs sowie Metallstearate verwendet. In O/W-Emulsionen werden üblicherweise Walrat, Fettalkohole und Glycerinfettsäureester eingesetzt. Eines der bekanntesten kosmetischen Wachse ist Bienenwachs.
130065/0284
' - 4 - A3HD31946 '
Es wird für kosmetische Zwecke in Cremes, Lippenstiften und Schminken sowie für pharmazeutische Zwecke in Salben eingesetzt.
Die komplexe chemische Zusammensetzung der Bienenwachse bereitet dem Kosmetik-Chemiker of Schwierigkeiten bei der
Formulierung von reproduzierbaren Rezepturen. Hinzu kommt die zunehmende Verknappung von Bienenwachs. Aus diesen beiden
Gründen sind in den letzten Jahren die Bemühungen verstärkt worden, wirtschaftlich akzeptable synthetische Bienenwachs-Substitute
zu entwickeln.
So werden in den US-Patentschriften 3.754.033; 3.914.131 und 3.303.702 als Bienenwachs-Substitute Kombinationen aus hochmolekularen,
alkylsubstituierten verzweigten Monocarbonsäuren, mikrokristallinen Petroleumwachsen und Glycerid-Gemischen vorgeschlagen.
In den vorgenannten US-Patentschriften wird auch darauf hingewiesen, daß man bereits versucht hat, als synthetische
Bienenwachs-Substitute sowohl Veresterungs-Produkte aus Montansäure, Äthylenglykol und oxidiertem Paraffin wie auch
synthetische Wachse erhalten durch Veresterung von Pentaeryhritol mit gesättigten Fettsäuren und Maleinsäureanhydrid einzusetzen.
Das US-Patent 3.073.706 bezieht sich auf mehrere Ester von Mono- und Polycarbonsäuren mit ein- und mehrwertigen Alkoholen
als synthetische Wachs-Komponenten in Fußbodenpflegemitteln. Gemäß dem US-Patent 3.127.440 werden Dialkylester (C30 - C6Q)
von 1.4-Dicarbonsäuren in Hartwachs-Formulierungen unter Schutz
gestellt. In der Europäischen Patentanmeldung 0001471 wird ein Polyester-Reaktionsprodukt beschrieben, das durch Umsetzung
unter Veresterungsbedingungen von aliphatischen Säuren, aliphatischen
Alkoholen und einer Glykolverbindung erhalten wird und als Bienenwachs-Substitut eingesetzt werden soll.
Diese und andere bisher verfügbaren synthetischen Bienenwachs-
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Substitute werden jedoch den gestellten Anforderungen nicht
gerecht. Sie haben den Nachteil, daß sie zwar in wasserfreien Formulierungen ausreichend wirksam sind, in wasserhaltigen
Emulsionen jedoch die Stabilität der Emulsion beeinträchtigen.
Obwohl einige kostengünstige synthetische Bienenwachs-Substitute verfügbar waren, besteht weiterhin ein Bedürfnis nach
geeigneten, wirtschaftlichen, synthetischen Konsistenzreglern in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen,
insbesondere nach Bienenwachs-Substituten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, synthetische
Konsistenzregler für kosmetische und pharmazeutische Emulsionen zu finden, die die Nachteile des Standes der Technik
nicht aufweisen und die die Konsistenz von Emulsionen und dekorativen Kosmetika positiv beeinflussen ohne die Lagerstabilität
zu vermindern.
Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch die Verwendung
von Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylestern aus langkettigen
Epoxiden und aliphatischen, iangkettigen Monocarbonsäuren in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester
als Emulgatoren in Wasser-in-01-Er.ialsionen
zu verwenden. Gemäß der DE-OS 27 57 278 wird in Anspruch 4 die Verwendung dieser Hydroxyalkylester als Wasser-in-öl-Emulgatoren
in kosmetischen Emulsionen unter Schutz gestellt. Auf Seite der Beschreibung werden als besonders bevorzugte Carbonsäure-Komponenten
die Dicarbonsäuren herausgestellt. Im Falle der Verwendung von Monocarbonsäuren werden hydroxyl-, halogen- oder
äthergruppensubstituierte, kurzkettige Verbindungen empfohlen.
Demgegenüber werden gemäß vorliegender Erfindung als Carbon-
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säure-Komponente ausschließlich langkettige Monocarbonsäuren
mit einer Mindestkettenlänge von 12 Kohlenstoffatomen eingesetzt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylester
kann in bekannter Weise durch Umsetzung von Monocarbonsäuren mit Epoxiden unter den üblichen
Bedingungen erfolgen.
Als geeignete Carbonsäuren sind beispielsweise zu nennen:
Stearinsäure, Isostearinsäure, 12-HydroxyStearinsäure, Wachssäuren,
Kochsche Säuren und telomere Säuren.
Als besonders gut geeignet ist die 12-HydroxyStearinsäure
erwiesen. Für die Umsetzung mit den Monocarbonsäuren geeignete Epoxide sind monomere aliphatische, nichtsubstituierte
1,2-Alkylenoxide, die in bekannter Weise aus den entsprechenden
Olefinen oder Olefingemischen erhalten werden wie:
1,2-Epoxyoctan, 1,2-Epoxynonan, 1,2-Epoxydecan, 1,2-Epoxyundecan,
1,2-Epoxydodecan, 1,2-Epoxytridecan, 1,2-Epoxytetradecan,
1,2-Epoxypentadecan, 1,2-Epoxyhexadecan, 1,2-Epoxyhectadecan,
1,2-Epoxyoctadecan, 1,2-Epoxynonadecan, 1,2-Epoxyeicosan,
1,2-Epoxyuneicosan, 1,2-Epoxydocosan, 1,2-Epoxytricosan,
1,2-Epoxytetracosan, 1,2-Epoxypentacosan, 1,2-Epoxyhexacosan/
1,2-Epoxyheptacosan^ 1,2-Epoxyoctacosan, 1,2-Epoxynonacosan,
1,2-Epoxytriacontan/ 1,2-Epoxyuntriacontan, 1,2-Epoxydotriacontan,
1,2-Epoxytritriacontan, 1,2-Epoxytetratriacontan,
1,2-Epoxypentatriacontan, 1,2-Epoxyhexatriacton, 1,2-Epoxyheptatriacontan/
1,2-Epoxyoctatriacontan/. 1,2-Epoxynonatriacontan
und 1,2-Epoxytetracontan.
In der Regel wird es sich im allgemeinen um. Gemische, von
Epoxiden handeln. Als besonders geeignet haben sich 1,2-Alkylen-
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oxide mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen im Molekül erwiesen.
Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylester
eignen sich sehr gut als Konsistenzregler in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen. Sie sind in ihren anwendungstechnischen
Eigenschaften wie z.B. Erhöhung der Konsistenz- und ölbindevermögen dem natürlichen Bienenwachs
ebenbürtig bzw. sogar überlegen und beeinflussen die Stabilität der Emulsionen positiv. Die erfindungsgemäßen
Hydroxyalkylester können daher in kosmetischen und pharmazeutischen
Zubereitungen vom Typ öl-in-Wasser und Wasser-inöl
sowie in wasserfreien Zubereitungen wie z.B. in Salben oder Stiften als Substitut für natürliches Bienenwachs eingesetzt
werden. Ebenso können sie in derartigen Formulierungen üblicherweise eingesetzte natürliche und synthetische
Wachse oder wachsartige Konsistenzregler ganz oder teilweise ersetzen. Von Vorteil ist auch ihre sehr hohe
Verträglichkeit mit üblichen ölkomponenten, Wachsen und
anderen Zusatzstoffen in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen.
Ein weiterer besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen
Hydroxyalkylester gegenüber den natürlichen Wachsen ist, daß sie in stets gleichbleibender Qualität hergestellt
werden können, so daß Schwankungen in den Konsistenz- und
Stabilitätseigenschaften der Endprodukte vermieden werden. Sie besitzen eine sehr gute Stabilität gegenüber hydrolytischer
Spaltung und sind chemisch resistent gegenüber oxydativen Einflüssen. Werden Hydroxyalkylester mit einem Gehalt
an freien Carbonsäuren verwendet, so kann auch ohne Zusatz von Borax eine stabile Emulsion erhalten werden, die bezüglich
Konsistenz und Hautgefühl den Anforderungen hochwertiger Präparate Rechnung trägt.
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' - R - A3Wni1Q4fi I
Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen die folgenden Beispiele:
Alle Anteil- oder Prozentsatzangaben sind auf das Gewicht bezogen/ sofern nicht anders bezeichnet.
Beispiel 1 - Herstellung eines Stearinsäure-2-hydroxy-C?.,»„-alkylesters
In einem 1 Liter-Dreihalskoben mit Rührer, absteigendem Kühler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr werden 364,65 g
C24y2g-Epoxid /= 0,843 Mol) unter überleiten von Stickstoff
geschmolzen und bei einer Temperatur von 70 bis 8O0C mit einer
Mischung aus 235,35 g Stearinsäure (0,843 Mol) und 0,78 g Triäthylamin (0,13 Gew.-%) versetzt. Anschließend wird die
Schmelze innerhalb von 30 Minuten auf 18O0G erhitzt und bei
dieser Temperatur 5 Stunden unter Durchleiten von Stickstoff gerührt. Hierbei spalten sich ca. 3 g Wasser ab. Danach wird
105,88 g Hydroxystearinsäure eingerührt und weitere 1,5 Stunden bei 1800C gerührt.
Der Ansatz wird auf 800C abgekühlt und abgefüllt.
Die Kennzahlen des Produktes waren folgende:
Aussehen - beiges Wachs, Farbe (Gardner) 6 - 7, SZ = 26, VZ = 103, Fp = 55 - 57°C.
Unter Verwendung des gemäß vorstehendem Beispiel hergestellten
Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylesters. wurden nachstehend
genannte Wasser-in-öl-Cremes sowie eine Stift-Formulierung hergestellt.
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3Q26071
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Beispiel 2 - Wasser-in-öl-Creme
Stearinsäure-2-hydroxy-C24/2o~alkylester
Copolymeres aus Epoxydodecan und Äthylenoxid Sorbitanmonooleat
Isopropylstearat
Paraffinöl
p-Hydroxybenzoesäureester Borax
Sorbitol 70 %-ig
Wasser
5,0 Gew.-Teile
3,0 Gew.-Teile
3,0 Gew.-Teile
5,0 Gew.-Teile
15,0 Gew.-Teile
0,2 Gew.-Teile
0,4 Gew.-Teile
5.0 Gew.-Teile
63,8 Gew.-Teile
Die Fettphase wird bei 750C homogen geschmolzen. Parallel dazu
wird die Wasserphase ebenfalls auf 750C erwärmt und diese
Lösung unter anfänglich schnellem Rühren langsam der Fettphase zugefügt.
Lösung unter anfänglich schnellem Rühren langsam der Fettphase zugefügt.
Es wird eine weiche Creme erhalten, die auch bei 450C an
Kosistenz nicht verliert.
Kosistenz nicht verliert.
Beispiel 3 - Reinigungscreme
Stearinsäure-2-hydroxy-C2· ,-g-alkylester
Isopropylmyristat
Copolymeres aus Epoxydodecan und Äthylenoxid Paraffinöl
p-Hydroxybenzoesäureester Borax
Wasser
14,0 Gew.-Teile
5,0 Gew.-Teile
4,0 Gew.-Teile
36,0 Gew.-Teile
0,2 Gew.-Teile
1,0 Gew.-Teile
39,8 Gew.-Teile
- 10 -
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- 10 -
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~l
Die Fettphase wird auf 750C erwärmt. Gleichzeitig wird die
Wasserphase bereitet und ebenfalls auf 750C erwärmt. Die
Fettphase wird mit der Wasserphase unter anfänglich schnellem Rühren emulgiert und anschließend heruntergekühlt.
Bei 450C wird das Parfümöl zugegeben. Man erhält eine
sehr fette Reinigungscreme, die für die Entfernung von Make-up und anderen dekorativen kosmetischen Produkten geeignet
ist.
Beispiel 4 - Lippenstift mit hohem Glanz
| Stearinsäure-2-hydroxy-C?4 ,7R~alkylester | 10,0 | Gew.-Teile |
| Candelillawachs | 5,0 | Gew.-Teile |
| Carnaubawachs | 2,0 | Gew.-Teile |
| Mikrowachs | 5,0 | Gew.-Teile |
| Rizinusöl | 59,85 | Gew.-Teile |
| Copolymeres aus Epoxydodecan und Äthylenoxid | 3,0 | Gew.-Teile |
| Isopropyllanolat | 5,0 | Gew.-Teile |
| Konservierungsmittel | 0,15 | Gew.-Teile |
| Farbpigment | 5,0 | Gew.-Teile |
| Perlglanzpigment | 5,0 | Gew.-Teile |
Die Grundmasse wird bis zur homogenen Schmelze erwärmt und in diese Schmelze werden die Pigmente eingerührt. Dann wird die
fertige Masse über einen Dreiwalzenstuhl homogenisiert, nochmals aufgeschmolzen, Perlglanzpigment zugesetzt und anschließend
in Formen gegossen.
Man erhält eine feste Masse, die sich leicht auf die Lippen
applizieren läßt. Der derart hergestellte Lippenstift weist einen hohen Oberflächenglanz auf. Er besitzt eine gute Lagerstabilität.
Ein Ausölen tritt innerhalb einer Lagerungszeit
- 11 130065/0284
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von 3 Monaten bei Temperaturen von 45°C und -5°C nicht auf.
Zum Vergleich mit den erfindungsgemäßen Monocarbonsäure-2-hydroxyalkylestern
aus langkettigen Epoxiden und langkettigen Monocarbonsäuren wurden Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester
aus kurzkettigen Mono- und Dicarbonsäuren gemäß der DE-OS 27 57 278 als Konsistenzregler in
der Formulierung nach Beispiel 2 anstelle des erfindungsgemäßen Stearinsäure-2-hydroxy-C„4 ,2g-alkylesters eingesetzt.
Der Einatz von Adipinsäure-di-2-hydroxy-C.2 ι λλ~
alkylester, Milchsäure-2-hydroxy-C. fi ... ß-alkylester und
Chloressigsäure-2-hydroxy-Cp. ,„„-alkylester führte zu instabilen
Emulsionen. Darüber hinaus ist die Lagerstabilität solcher Emulsionen vollkommen unzureichend. Bereits nach
kurzer Zeit treten Separationen der Phasen auf.
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Claims (8)
1. Verwendung von Monocarbonsäure-2-hydroxylakylestern aus
langkettigen Epoxiden mit einer Mindestkettenlänge von
8 Kohlenstoffatomen und aliphatischen, langkettigen
Monocarbonsäuren mit einer Mindestkettenlänge von
8 Kohlenstoffatomen und aliphatischen, langkettigen
Monocarbonsäuren mit einer Mindestkettenlänge von
12 Kohlenstoffatomen gegebenenfalls mit einem Gehalt an
freien Carbonsäuren als Konsistenzregulatoren in kosmetischen Formulierungen.
2. Verwendung von Hydroxylalkyiestern nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der Kettlängenbereich der
Epoxide C.g bis C__ beträgt.
dadurch gekennzeichnet, daß der Kettlängenbereich der
Epoxide C.g bis C__ beträgt.
3. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren
geradkettige, unsubstituierte Carbonsäuren sind.
geradkettige, unsubstituierte Carbonsäuren sind.
4. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren verzweigtkettige,
unsubstituierte Carbonsäuren sind.
5. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren
geradkettige, durch OH-Gruppen substituierte Carbonsäuren sind.
geradkettige, durch OH-Gruppen substituierte Carbonsäuren sind.
6. Verwendung von Hydroxyalkylestern nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an freien
Carbonsäuren bis zu 20 Gew.-% bezogen auf den Anteil an Hydroxyalky!ester beträgt.
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7. Kosmetische Formulierungen mit einem Gehalt an Hydroxyalkylestern
nach den Ansprüchen 1 bis 5, in einer Menge von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent bezogen auf die gesamte
Formulierung und üblicherweise in kosmetischen Formulierungen eingesetzten weiteren Hilfsstoffen.
8. Kosmetische Formulierungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Hydroxyalkylester ein Stearinsäure-2-hydroxy-C2.
,„g-alky!ester ist.
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