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DE2535778B2 - Gemische disubstituierter Glycerinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und kosmetische Mittel - Google Patents

Gemische disubstituierter Glycerinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und kosmetische Mittel

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DE2535778B2
DE2535778B2 DE2535778A DE2535778A DE2535778B2 DE 2535778 B2 DE2535778 B2 DE 2535778B2 DE 2535778 A DE2535778 A DE 2535778A DE 2535778 A DE2535778 A DE 2535778A DE 2535778 B2 DE2535778 B2 DE 2535778B2
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DE
Germany
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acid
mixture
mol
mixtures
water
Prior art date
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DE2535778A
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DE2535778A1 (de
DE2535778C3 (de
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Henri Paris Sebag
Guy Montjay-La-Tour Vanlerberghe
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Publication of DE2535778B2 publication Critical patent/DE2535778B2/de
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Description

und
CH2-CH-CH2
RX
(Ib)
YR' OH
worin R und R' gesättigte, verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, die sich von Alkoholen R-OH bzw. R'—OH oder von Säuren R-CO2H bzw. R'—CO2H ableiten und
X und Y, die gleich oder verschieden sind, entweder ein Sauerstoffatom oder eine — COO-Gruppe, die mit dem Kohlenwasserstoffrest R oder R' durch die freie Bindung des Kohlenstoffatoms verbunden ist, darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung der Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkohol oder ein Gemisch von Alkoholen R'—OH oder eine Säure oder ein Gemisch von Säuren R'—CO2H, worin R' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einem Glycidylderivat der Formel II
R-X-CH2-CH-
\
-CH2
(H)
worin
R und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter Weise umsetzt
3. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gemisch disubstituierter Glycerinderivate einer Konzentration von 0,15 bis 70 Gew.-% nach Anspruch 1 und gegebenenfalls übliche kosmetische Zusätze enthalten.
Gründen nicht zu jeder Jahreszeit in ausreichender Menge zur Verfugung. Es besteht daher seit langem ein Bedürfnis nach einem entsprechenden Ersatzprodukt für das bisher als kosmetisches öl verwendete Perhydrosqualen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein für kosmetische Anwendungen geeignetes Ersatzprodukt für Perhydrosqualen, das überdies nicht ranzig werden kann, zu schaffen. Es sollen auch ein Verfahren zur Herstellung und das Produkt enthaltende kosmetische Mittel geschaffen werden.
Diese Aufgabe wird gelöst durch Bereitstellung von Gemischen disubstituierter Glycerinderivate der allgemeinen Formeln:
Die Erfindung betrifft Gemische disubstituierter Glycerinderivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und kosmetische Mittel.
Es wurden bereits, für verschiedene Anwendungen bestimmte öle, die sich von Glycerin ableiten, vorgeschlagen, beispielsweise ungesättigte Glyceride. Jedoch weisen derartige Verbindungen den Nachteil des Ranzigwerdens auf, so daß sie in der Praxis in der Kosmetologie nicht brauchbar sind.
Es sind auch Glyceride beschrieben, die durch Umesterungsverfahren erhalten werden. Die Ergebnisse dieser Verfahren sind aber schwierig zu reproduzieren, so daß die hierdurch erhaltenen Produkte keine gleichbleibenden Eigenschaften aufweisen.
Bekannt ist auch die Verwendung von Perhydrosqualen als Ölbasis in kosmetischen Mitteln. Dieses wird aus Haifischleberöl gewonnen und steht aus naheliegenden CH2-CH-CH2
I I I
RX
I I
OH YR'
und
CH2-CH-CH2
I I I
RX YR' OH
Ob)
worin R und R' gesättigte, verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, die sich von Alkoholen R-OH bzw. R'—OH oder von Säuren R—CO2H bzw. R'—CO2H ableiten und
X und Y, die gleich oder verschieden sind, entweder ein Sauerstoffatom oder eine —COO-Gruppe, die mit dem Kohlenwasserstoffrest R oder R' durch die freie Bindung des Kohlenstoffatoms verbunden ist, darstellen.
J5 Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Gemische ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkohol oder ein Gemisch von Alkoholen R'—OH oder eine Säure oder ein Gemisch von Säuren R'—CO2H, worin R' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einem Glycidylderivat der Formel 11:
R-X-CH2-CH-
\
CH2
in Anspruch 1 angegebenen in an sich bekannter Weise
worin R und X die
Bedeutungen besitzen
umsetzt.
Die kosmetischen Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gemisch disubstituierter Glycerinderivate einer Konzentration von 0,15 bis 70 Gew.-% nach Anspruch 1 und gegebenenfalls übliche kosmetische Zusätze enthalten.
Die erfindungsgemäßen Gemische werden als kosmetische öle für eine Reihe von Kosmetika verwendet Sie haben gegenüber dem Stand der Technik den Vorteil, daß sie bei Umgebungstemperatur flüssig sind und sich daher leicht auf der Haut verteilen lassen. Dies trifft
bo auch für diejenigen Verbindungen zu, die eine größere Kohlenstoffzahl aufweisen.
Weiterhin besitzen die erfindungsgemäßen Gemische gute Löslichkeitseigenschaften, insbesondere gegenüber Parfüm und essentiellen ölen, wodurch die Einbringung bzw. Einarbeitung in kosmetische Mittel erleichtert wird. Gegenüber den bekannten ungesättigten Glyceriden zeichnen sich die erfindungsgemäßen Gemische dadurch aus, daß sie nicht ranzig werden.
Damit sind die unter Verwendung der Gemische hergestellten kosmetischen Mittel den bekannten kosmetischen Mitteln mit ungesättigten Glyceriden insbesondere hinsichtlich der Lagerfähigkeit überlegen.
Durch die Bereitstellung der neuen Gemische ist die kosmetische Industrie darüber hinaus nicht mehr auf das Perhydrosqualen angewiesen.
Die neuen erfindungsgemäßen disubstituierten Glycerinderivate sind Diäther, Diester oder Äther-Ester des Glycerins.
Vorzugsweise sind die Reste R und R' in den allgemeinen Formeln Ia und Ib so beschaffen, daß die Summe der Kohlenstoffatome, die sie enthalten, zusammen größer oder gleich 15 ist
Unter den erfindungsgemäßen Verbindungsgemisehen kann man insbesondere die Diäther der Formeln I'aundl'b
R1-CH2—O — CH2—CH-CH2
OH YR' X und Y eine Gruppe
— C—O—
Il ο
darstellen, R den Kohlenwasserstoffrest der Neotridecansäure bedeutet und R' den Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure darstellt;
X ein Sauerstoffatom darstellt, Y für eine Gruppe
— C —0 —
Il ο
steht, R den 2-Äthylhexylrest bedeutet und R' den Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure bedeutet; und
X ein Sauerstoffatom darstellt, Y eine Gruppe
— C —0 —
R1-CH2-O-CH2-CH-CH2
YR' OH
25
d'b)
nennen, worin der Substituent YR' eine Gruppe -0-CH2-R'i darstellt, wobei Ri-CH2- dieselbe Definition wie R, und R'i— CH2- dieselbe Definition wie R' besitzen.
Erfindungsgemäß sind die Reste R und R' insbesondere die Kohlenwasserstoffreste der nachfolgenden Alkohole R-OH oder R'—OH oder der nachfolgenden Säuren R-CO2H oder R'-CO2H, ohne daß diese Aufstellung limitierend wäre:
Alkohole:
2-Äthylbutanol,
2-Äthyihexanol,
2-Hexyldecanol,
2-Octyldecanol,
Octyloctanol,
Isostearylalkohol,
2-Octyldodecanol;
Säuren:
2-Äthylbuttersäure,
2,2-Dimethylvaleriansäure,
2-ÄthyIhexansäure,
3,5,5-Trimethylhexansäure,
N eotridecansäure,
Isopalmitinsäure,
Isostearinsäure.
Besonders brauchbar sind erfindungsgemäße Gemische mit Glycerinderivaten der allgemeinen Formeln Ia und Ib, worin:
X und Y ein Sauerstoffatom darstellen, R für den 2-Äthylhexylrest steht und R' den Kohlenwasserstoffrest des Isostearylalkohols bedeutet;
X und Y ein Sauerstoffatom darstellen, R den 2-Äthylhexylrest bedeutet und R' den 2-Hexyldecylrest darstellt:
30 bedeutet, R den 2-Äthylhexylrest darstellt und R' den Kohlenwas<serstoffrest der Neotridecansäure bedeutet;
X und Y eine Gruppe
40 —c—o—
35
bedeuten, R den Kohlenwasserstoffrest der Isopalmitinsäure bedeutet und R' für den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylbuttersäure steht;
X ein Sauerstoffatom bedeutet, Y für eine Gruppe
— C —O —
Ii ο
steht, R den 2-Äthylhexylrest bedeutet und R' den Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure darstellt;
X ein Sauerstoffatom bedeutet, Y die Gruppe
— C —O —
darstellt, R den Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure bedeutet und R' für den Kohlenwasserstoffrest der 2,2-Dimethylvaleriansäure steht;
X ein Sauerstoffatom bedeutet, Y für die Gruppe t>o —C — 0 —
steht, R den 2-OctyIdodecylrest darstellt und R' den b5 Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure bedeutet.
Mit dem Begriff »Neotridecansäure« ist eine Mischung von Isomeren der Tridecansäure mit verzweigten Ketten gemeint.
Die Glycidylderivate der allgemeinen Formel II können wiederum im Falle von Äthern durch Behandeln der entsprechenden Chlorhydrine in Gegenwart von Natronlauge erhalten werden, und ii,t Falle der Ester durch direkte Einwirkung von F.pichlorhydrin auf das Natrium- oder Kaliumsalz der Säure R-CO2H.
Zur Herstellung eines Diäthergemisches der allgemeinen Formeln Ia und Ib (X=Y=Sauerstoffatom) läßt man den Glycidyläther der allgemeinen Formel II {X=Sauerstoffatom) mit einem Alkohol oder einer Mischung von Alkoholen der Formel R'—OH in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie Bortrifluorid, oder eines alkalischen Katalysators, wie Natriummethylat reagieren. Man verwendet im allgemeinen einen Oberschuß von 2 bis 10 Mol Alkohol R'-OH pro MoI Glycidäther der allgemeinen Formel II.
Die öffnung des Glycidylderivats der allgemeinen Formel II erfolgt nicht eindeutig, insbesondere in dem Fall, daß man Bortrifluorid als Katalysator verwendet, so daß die Reaktion im allgemeinen zu einer Mischung von Isomeren führt
Der Erhalt von zwei Isomeren ist hinsichtlich der Eigenschaften der Glycerinderivate der Formel I nicht schädlich und man wird sie daher nicht trennen.
Die Reaktionen zur Bildung der Diäther der allgemeinen Formeln Ia und Ib werden ohne Lösungsmittel bei Temperaturen durchgeführt, die von 60 bis ungefähr 150° C variieren, und in Gegenwart der zuvor genannten Katalysatoren in molaren Anteilen, die von 0,2 bis 5%, bezogen auf die Derivate der allgemeinen Formel II, variieren.
Die Diester und die Äther-Ester der Glycerinderivate der allgemeinen Formeln Ia und Ib werden durch Einwirken der Säuren R'-CO2H auf die Glycidester oder -äther der allgemeinen Formel II erhalten, worin X entweder für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe
— C —O —
0
steht.
Die Reaktionspartner werden in stöchiometrischen Mengen in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Natriummethylat oder Triäthylamin, verwendet. Die Arbeitsbedingungen sind dieselben wie zuvor.
Die vorliegende Erfindung ermöglicht auch die Verwendung der zuvor beschriebenen disubstituierten Glycerinderivatgemische der allgemeinen Formeln Ia und Ib als kosmetische öle und als kosmetische ölige Bindemittel zur Herstellung kosmetischer Mittel.
Es ist bekannt, daß synthetische oder natürliche öle zur Herstellung zahlreicher kosmetischer Formulierungen verwendet werden.
Wenn man die verschiedenen möglichen Formulierungen untersucht, stellt man fest, daß praktisch alle in mehr oder weniger großen Anteilen ein öl enthalten.
Die erfindungsgemäßen Gemische disubstituierter Glycerinderivate der allgemeinen Formeln Ia und Ib sind bei gewöhnlicher Temperatur flüssig, sie besitzen die Viskosität und die Schmierfähigkeit von Ölen und können durch Molekulardestillation gereinigt werden. Die Gemische sind als kosmetische Öle zur Herstellung zahlreicher Formulierungen brauchbar, von denen man insbesondere nennen kann, ohne daß diese Aufzählung limitierend ist: Milch, Cremes, Emulsionen zur Pflege oder zur Behandlung der Haut, verschiedene Schminkprodukte, wie Lippenrouge und Schminken, Bademittel und Produkte zum Schutz gegen Sonnenbestrahlung.
Die erfindungsgeroäßen Gemische disubstituierter
Glycerinderivate werden im allgemeinen in den kosmetischen Mitteln in einer Konzentration eingesetzt, die in großen Anteilen variieren kann und vom Formuüerungstyp abhängt
Diese Konzentration liegt im allgemeinen zwischen 0,15 und 70% und vorzugsweise zwischen 0,2 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Sie können entweder allein oder in Mischung mit ίο anderen natürlichen oder synthetischen Ölen oder auch in Mischung mit Wachsen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten außer den Gemischen disubstituierter Glycerinderivate der allgemeinen Formeln Ia und Ib aktive Bestandteile oder üblicherweise in den zuvor erwähnten Formulierungen gebrauchte Excipienten wie oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe, Parfüms, adstringierende Produkte ultraviolett-absorbierende Produkte, Konservierungsmittel, Wasser, Alkohole.
Die Mittel werden nach üblichen Methoden hergestellt Sie bilden insbesondere Lippenrouges, Deodorantien, Augenlidschminken, Cremes (für das Gesicht die Hände, den Körper, Antisonnencremes, Abschminkcremes, Teintgrundcremes), fluiden Teintgrund, Abschminkmilch, Antisonnenmilch oder Badeöle.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Hersteilungsbeispiele
Beispiel 1
Herstellung eines Gemisches der
allgemeinen Formeln Ia und Ib,
mit X = Y = Sauerstoff, R' = 2-Äthylhexylrest und
3' R = Kohlenwasserstoffrest des Isostearylalkohols
Zu 78 g 2-Äthylhexanol (0,6 Mol) gibt man 0,70 cm3 des Komplexes BF3-Essigsäure mit 33% BF3 zu und erhitzt dann auf 75°C. Anschließend gibt man tropfenweise 102,6 g Glycidylisostearyläther (0,3 Mol) zu, während man die Temperatur auf 75 ±5° C hält. Am Ende der Zugabe erhitzt man noch weitere 30 Minuten auf 80° C. Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse unter Rühren 175 cm3 Wasser von 95°C, das 1,2 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung enthält. Man nimmt die wäßrige Phase ab und wäscht die organische Phase zweimal mit 175 cm3 Wasser von 95° C.
Man trocknet das Produkt durch Erhitzen unter vermindertem Druck. Anschließend reinigt man das erhaltene Produkt durch Molekulardestillation bei 190°C unter 1,33 · 10-3mbar. Man erhält auf diese Weise eine farblose und geruchlose Flüssigkeit. Ihr endgültiger Schmelzpunkt liegt unterhalb — 15° C.
Refraktionsindex bei 30° C = 1,45082;
Viskosität
0,29 Poise.
Beispiel 2
Herstellung eines Gemisches der
Formeln Ia und Ib mit X=Y=Sauerstoff,
= 2-Äthylhexylrest und R'=2-Hexyldecylrest
Zu 154 g (0,6 Mol) 2-Hexyldecanol, das zuvor unter Teilvakuum durch Erhitzen getrocknet wurde, gibt man h5 0,5 cm3 des Komplexes BF^Essigsäure mit 33% BF3. Man erhitzt auf 70°C und gibt tropfenweise 56 g (0,3 Mol) Glycidyl-2-äthylhexyläther zu, während man die Temperatur bei 70 ±5° C hält. Am Ende der Zugabe
erhitzt man noch 30 Minuten auf 800C.
Anschließend gibt man zur Reaktionsmischung unter Rühren 1,5 g einer 48%igen Natriumhydroxydlösung, um den Katalysator zu neutralisieren und gibt dann unter Rühren 250 cm3 Wasser von 95°C zu. Nach dem Dekantieren nimmt man die wäßrige Phase ab und wäscht die organische Phase zweimal mit 250 cm3 Wasser von 95° C.
Anschließend wird die Reaktionsmasse durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet. Dann ι ο destilliert man den überschüssigen Hexadecylalkohol unter 1,333 · 10-' mbarab.
Danach reinigt man das erhaltene Produkt durch Molekulardestillation bei 130° C unter
1,333 · 10~3mbar. Man erhält auf diese Weise ein farbloses und geruchloses \j\, dessen endgültige Verflüssigungstemperatur unterhalb —15° C liegt.
Refraktionsindex bei 3O0C = 1,44878;
Viskosität bei 300C = 0,31 Poise.
20
Beispiel 3
Herstellung eines Gemisches der
Formeln la und Ib mit X = Y=- CO2-, ,.
R = Kohlenwasserstoffrest der Neotridecansäure und R' = Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure
Zu 19,5 g (0,061 Mol) Isostearinsäure gibt man 0,07 g Natriummethylat (0,0012 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 135° C. jo
Anschließend gibt man tropfenweise 18,4 g (0,06 Mol) Glycidylneotridecanoat im Verlaufe von 15 Minuten zu. Nach 2'/4Stündigem Erhitzen auf 135±5°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 98%.
Man entfernt die Reaktionsteilnehmer, die nicht J5 reagiert haben und reinigt dann das erhaltene Produkt durch Molekulardestillation bei 1800C unter 1,333 ■ 10~3mbar. Man erhält auf diese Weise ein praktisch farbloses und geruchloses öl. Seine endgültige Schmelztemperatur liegt unterhalb — 15° C. 4«
Refraktionsindex bei 30° C = 1,45797;
Viskosität bei 30° C = 1,5 Poise.
Beispiel 4
Herstellung eines Gemisches der
Formeln Ia und Ib mit
X = Sauerstoff, Y=CO2-, R = 2-Äthy!hexylrest und
R' = Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure
Zu 103 g (0,32 Mol) Isostearinsäure gibt man 0,5 g (0,009 Mol) Natriummethylat und erhitzt dann unter einer Stickstoffatmosphäre auf 13O0C. Anschließend gibt man tropfenweise 60,4 g Glycidyl-2-äthylhexyläther im Verlauf von 35 Minuten zu.
Nach 5V2stündigem Erhitzen auf I30°C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 96%. Zur Reaktionsmasse gibt man unter Rühren 150 cm3 Wasser von 80 bis 900C und 2 g Natriummethylat in Methanollösung (5,9 mäq/g), um die restliche Säure zu neutralisieren und anschließend 40 cm3 Isopropanol, um das Dekantieren zu erleichtern. Man nimmt die wäßrige Phase ab und wäscht die organische Phase mit zweimal 150 cm3 Wasser. Die Reaktionsmasse wird durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet und das erhaltene Produkt wird durch Molekulardestillation (192°CunterU33 · 10-3mbar)gereinigt
Man erhält auf diese Weise ein praktisch farbloses und geruchloses öl. Seine endgültige Verflüssigungslemperatür beträgt -15° C.
Refraktionsindex bei 3O0C = 1,45152.
Beispiel 5
Herstellung des Gemisches der
Formeln Ia und Ib mit X = Sauerstoff,
Y = CO2-, R =2-Äthylhexylrest und
R' = Kohlenwasserstoffrest der Neotridencansäur.e
Zu 44,5 g Neotridecansäure (0,2 Mol) gibt man 0,33 g Natriummethylat (0,006 Mol) und erhitzt dann unter einer Stickstoff atmosphäre auf 130° C. Anschließend gibt man tropfenweise 39 g (0,2 Mol) Glycidyl-2-äthylhexyiäiher im Verlauf von 25 Minuten zu. Nach 9stündigem Erhitzen auf 130° C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 95%. Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse 100 cm3 Wasser von 80 bis 9O0C und anschließend 1,9 g Natriummethylat in Methanollösung (5,9 mäq/g), um die verbleibende Säure zu neutralisieren. Man dekantiert die wäßrige Phase und wäscht von neuem zweimal mit 100 cm3 Wasser. Die Reaktionsmasse wird durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet und das erhaltene Produkt wird durch Molekulardestillation (135°C bei 1,333 · 10-3mbar) gereinigt
Man erhält auf diese Weise ein praktisch farbloses und geruchloses öl.
Seine endgültige Verflüssigungstemperatur liegt unterhalb -100C.
Refraktionsindex bei 3O0C = 1,44962;
Viskosität bei 30°C = 0,52 Poise.
Beispiel 6
Herstellung des Gemisches der
Formeln Ia und Ib mit X = Y= -CO2-,
R = Kohlenwasserstoffrest der Isopalmitinsäure
und R' = Kohlenwasserstoffrest
der 2-ÄthyIbuttersäure
Zu 35 g (0,3 Mol) 2-Äthylbuttersäure gibt man 0,6 g Triäthylamin (0,006 MoI). Man erhitzt unter Stickstoffatmosphäre auf 135° C und gibt dann tropfenweise 103 g (0,3 Mol) Glycidylisopalmitat zu.
Nach 3 Stunden und 15 Minuten Erhitzen auf 135° C beträgt der durch den Epoxydindex und den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad angenähert 99%.
Man gibt zur Reaktionsmasse unter Rühren 125 ml Wasser von 80° C, das 0,3 ml Chlorwasserstoff säure (d- 1,19) enthält Nach dem Dekantieren trennt man die wäßrige Phase ab und wäscht noch zweimal mit 125 ml Wasser von 70° C.
Man trocknet unter vermindertem Druck und entfernt dann die flüchtigen Bestandteile durch Molekulardestillation bei 1100C
Das erhaltene Produkt wird nach derselben Arbeitsweise destilliert, und zwar bei 140°C unter einem Druck von 1333 · ΙΟ-3 mbar.
Man erhält ein praktisch farbloses öl.
Die endgültige Verflüssigungstemperatur liegt unterhalb - 15°C.
Refraktionsindex bei 30° C = 1,44826:
Viskosität bei 30°C = 0,41 Poise.
Das als Ausgangsprodukt verwendete Glycidylisopalmitat wird auf die nachfolgende Weise hergestellt:
Zu 512 g (2 Mol) Isopalmitinsäure gibt man unter Rühren 193 g Natriumhydroxyd in Lösung zu 103 mäq/g, oder 2 Mol. Man entfernt den Hauptteil Wasser durch Erhitzen unter vermindertem Druck und gibt dann zur Menge bei 900C 2,940 kg Epichlorhydrin (32 Mol), während man weiterhin das restliche Wasser entfernt. Anschließend hält man 30 Minuten beim Rückfluß des Epichlorhydrins und entfernt dieses dann durch Destillieren.
Die Reaktionsmasse wird mit 750 ml Wasser und anschließend zweimal mit 400 ml Wasser gewaschen.
Man trocknet durch Erhitzen unter vermindertem Druck.
Man reinigt das Produkt durch Destillation. Siedepunkt: 137 bis 14O0C bei 1,333 · 10 ' mbar.
Beispiel 7
Herstellung des Gemisches der Formeln Ia und Ib mit X = Sauerstoff, Y=- CO2 -,
R=2-Äthylhexylrest und R' = Kohlenwasserstoffrest der 2-Äthylhexansäure
Zu 66 g (0,45 Mol) 2-Äthylhexansäure gibt man 0.91 g (0,009 Mol) Triäthylamin. Man erhitzt unter einer Stickstoff atmosphäre auf 135° C. Anschließend gibt man tropfenweise 84 g (0,45 MoI) Glycidyl-2-äthylhexyläther zu.
Nach 3 Stunden Erhitzen auf 135° C beträgt der durch den Säurcindex bestimmte Reaktionsgrad 93%.
Man gibt unter Rühren zur Reaktionsmischung 150 ml Wasser von 800C, das 2,4 g 48%ige Natronlauge enthält, um die verbleibende Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren trennt man die wäßrige Phase ab und wäscht dann von neuem mit 150 ml Wasser, das 0,5 ml Chlorwasserstoffsäure (d =1,19) enthält und anschließend mit !5OmI Wasser von 800C. Danach trocknet man durch Erhitzen unter vermindertem Druck und reinigt das erhaltene Produkt durch Molekulardestillation bei 87°C/1333 · lO-'mbar.
Man erhält ein farbloses öl, dessen endgültiger Verflüssigungspunkt unterhalb —15° C liegt
Refraktionsindex bei 3O0C =1,44217; Viskosität bei 30° C = 0,17 Poise.
Beispiel 8 Herstellung des Gemisches der Formeln Ia und Ib
mit X=Sauerstoffatom, Y= -CO2-,
R=Kohlenwasserstoff rest des Isostearylalkohols
und R'=Kohlenwasserstoffrest der
2^-Dimethylvaleriansäure
Zu 26 g (0,2 Mol) 22-Dimethylvaleriansäure gibt man 0,4 g (0,004 Mol) Triäthylamin. Man erhitzt unter einer Stickstoff atmosphäre auf 135° C und gibt tropfenweise 68,4 g (0,2 Mol) Glycidylisostearyläther im Verlauf von 20 Minuten zu.
Nach 2 Stunden und 45 Minuten Erhitzen auf 130° C beträgt der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 98%.
Zur Reaktionsmasse gibt man unter Rühren 100 ml Wasser von 80° C, das 0,4 g 48%ige Natronlauge enthält Nach dem Dekantieren trennt man die wäßrige Phase ab und wäscht von neuem mit 100 ml Wasser, das 0,3 ml konzentrierte HCl enthält, anschließend noch zweimal mit 100 ml Wasser.
Man trocknet durch Erhitzen unter vermindertem Druck und entfernt dann die flüchtigen Produkte durch Molekulardestillation bei 1200C.
Anschließend destilliert man das erhaltene Produkt bei 145°C unter 1,333 · 10"3mbar.
Man erhält auf diese Weise ein farbloses öl, dessen ι ο endgültige Verflüssigungstemperatur -15° C beträgt.
Refraktionsindex bei 300C = 1,45065; Viskosität bei 30° C = 0,42 Poise.
Beispiel 9 Herstellung des Gemisches der Formeln Ia und Ib
mit X = Sauerstoffatom, Y= — CO2-, R = 2-Octyldodecylrest und
R' = Kohlenwasserstoffrest der Isostearinsäure
Zu 448 g 2-Octyldodecanol (1,5 Mol) gibt man 1,65 ml des Komplexes BF3-Essigsäure. Anschließend gibt man tropfenweise 108,5 g (2,25 Mol) Epichlorhydrin zu, während man die Temperatur bei 75 ±5° C hält Am
Ende der Zugabe erhitzt man eine halbe Stunde auf
100° C.
Zur so erhaltenen Reaktionsmasse gibt man tropfen-
weise bei 22° C im Verlauf von 15 Minuten 225 g einer 40%igen Natriumhydroxydlösung und 480 g tert-Butanol zu. Man erhitzt 45 Minuten auf 78° C, während man heftig rührt und gibt dann 150 ml Wasser zu. Anschließend dekantiert man und trennt die wäßrige Phase ab. Man wäscht noch zweimal mit 150 und anschließend mit 100 ml Wasser.
Das tert-Butanol wird unter vermindertem Druck abdestilliert Man reinigt das so erhaltene Produkt durch Destillation bei 167 bis 177°C unter 1333 · 10-' mbar.
Man erhält den Glycidyl-2-octyldodecyläther.
Zu 32 g (0,1 Mol) Isostearinsäure gibt man 03 ml Triäthylamin (0,002 Mol). Man erhitzt unter einer Stickstoff atmosphäre auf 1300C und gibt dann tropfenweise 40 g (0,1 Mol) Glycidyl-2-octyldodecyläther zu, den man gemäß der obigen Arbeitsweise erhalten hat
Nach 3 Stunden 15 Minuten Erhitzen auf 130"C beträgt
der durch den Säureindex bestimmte Reaktionsgrad 93%.
Anschließend gibt man zur Reaktionsmasse unter
Rühren 75 ml Wasser von 900C, das 5 g Natriumhydroxyd zu 1,2 mäq/g enthält um die verbliebene Säure zu neutralisieren. Nach dem Dekantieren trennt man die wäßrige Phase ab und wäscht von neuem mit 75 ml Wasser von 900C, das 1 ml konzentrierte Wasserstoff säure enthält und anschließend mit 75 ml Wasser von 900C
Die Reaktionsmasse wird durch Erhitzen unter vermindertem Druck getrocknet und die flüchtigen Produkte werden durch Molekulardestillation bei 120° C unter 1333 · ΙΟ-3 mbar entfernt
Das erhaltene Produkt wird anschließend nach derselben Arbeitsweise bei 230° C destilliert Man erhält auf diese Weise ein gelbes ÖL
Refraktionsindex: nf = 1,45713; Viskosität bei 300C = 0,64 Poise.
Die endgültige Verflüssigungstemperatur liegt unterhalb -15-C
I 25 35 ausge- Produkt gemäß C. Man 5 778 12 Teintgrundcreme 0,9 35
I U gemäß dieselbe Polyäthylenglykolstearat 5
8 		6
I Formulierungsbeispiele Die obige Creme, sowie die in den nachfolgenden der nachfolgenden Arbeitsweise: Man erhitzt die dieser C) Glycerinstearat
Vaselineöl 		13 12
1 In den nachfolgenden Formulierungsbeispielen sind 24,0
0,8 		Beispielen beschriebenen Cremes werden wäßrige Phase (die gegebenenfalls das Carbopol, das Umge- 10 Produkt gemäß Beispiel 4 6 46,95
i die angegebenen Mengen Gewichtsmengen,
I drückt in Gramm.		 2,8 üblichen Methoden hergestellt, beispielsweise Triäthanolamin etc. enthält) auf ungefähr 80° Isopropyllanolat 2,2
0,3
100 		0,05
I erhitzt die Fettphase (öle. Emulgiermittel) auf ( Cetylalkohol
Methyl-p-hydroxybenzoat
Entmineralisiertes Wasser,
soviel wie erforderlich für 		100 100
I A) Tagescreme für trockene Haut 1,5 Temperatur. Man hält die Emulsion bei
1 Produkt des Beispiels 5
1 Polyäthoxylierter Cetyläther
Β (mit 10 Mol Äthylenoxyd) 		6,0 Temperatur und kühlt dann unter Rühren auf
I Selbst-emulgierbares Glycerin- 0,2 bungstemperatur ab. Weiterhin: 29
1 monostearat 0,4 13 20 Titanoxyd I ..., . λ Tönuncen 34
I Cetylalkohol 0,5 35 Eisenoxyde und gewünschter 30
1 Purcellinöl 0,3 B) Lippenfettrouge 5 Kaolin J gewunscmei 2
f Stearinsäure 5 3,5
100
Carboxyvinylpolymeres 63,5 Ozokerit (fossiles Mineralwachs) 5 25
Triäthanolamin 100,0 Rizinusöl 21,75 Teintgrundcreme 9
Methyl-p-hydroxybenzoat Hydriertes Lanolin 10
5 		Bienenwachs 1
(Konservierungsmittel) Das Purcellinöl ist eine Mischung aus Fettsäureestern Hydriertes Palmöl 0,1 D) Cetylalkohol 0,5
Steriles, entmineralisiertes Wasser mit verzweigter Kette, das von der Fa. DRAGOCO in Oleinalkohol 0,15 30 Diäthanolamincetylphosphat 10
den Handel gebracht wird. Produkt gemäß Beispiel 1 100 Vaselineöl 18
Isopropyllanolat
Flüssiges Lanolin 		Produkt gemäß Beispiel 2 0,8
Im vorstehenden Mittel kann man das Produkt des B.H.T. (2,6-Di-tert-butyl-p-cresoI) Farbstoffe 1 __ .
Titanoxyd [ «""ü8 den _
Perlmuttisierungsmittelj gewünschten Tonungen 		Borax
Beispiels 5 durch das in Beispiel 4 beschriebene Methyl-p-hydroxybenzoat 0,3
ersetzen. 35 Methyl-p-hydroxybenzoat
Weiterhin: Entmineralisiertes Wasser, 100
soviel wie erforderlich für 100
40 Weiterhin:
Titanoxvd 1
KaX und gemäß den ι Färbungen
ifsenoxyde gewünschter
45
Lidschminke in Stiftform Man stellt einen Lidschminkstift der nach
folgenden Formulierung her:
50 E) Ozokerit
Vaseline
Lanolin
Produkt gemäß Beispiel 5
55 B.H.T.
60 Wangenfettschminke
Isopropylstearat
Produkt gemäß Beispiel 4
F) Glycerinmonostearat
65 Kaolin
Titandioxyd
Eisenoxyd
25 35 778 13 G) Behandlungscreme 4,0
Polyoxyäthylenstearyläther
(mit 10 Mol Äthylenoxyd) 1,0
Cetylalkohol 1,0
Stearylalkohol 3,0
Produkt gemäß Beispiel 7 10,0
Vaseline 3,0
Bienenwachs 3,0
Lanolin 5,0
Isopropylpalmitat 0,3
Methyl-p-hydroxybenzoat
Steriles, entmineralisiertes Wasser,
soviel wie erforderlich
100
Im vorstehenden Mittel kann man das Produkt gemäß Beispiel 7 durch das Produkt gemäß Beispiel 8 ersetzen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Gemische disubstituierter Glycerinderivate der allgemeinen Formeln
CH2-CH-CH2
RX
OH YR'
(Ia)
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