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DE2738539A1 - Dispergieren von pigmenten - Google Patents

Dispergieren von pigmenten

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Publication number
DE2738539A1
DE2738539A1 DE19772738539 DE2738539A DE2738539A1 DE 2738539 A1 DE2738539 A1 DE 2738539A1 DE 19772738539 DE19772738539 DE 19772738539 DE 2738539 A DE2738539 A DE 2738539A DE 2738539 A1 DE2738539 A1 DE 2738539A1
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DE
Germany
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aminoalkanols
salts
products
percent
weight
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19772738539
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English (en)
Inventor
Heinrich Linden
Horst Dipl Chem Dr Rutzen
Bernd Dipl Chem Dr Wegemund
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Priority to GB21483/78A priority patent/GB1587994A/en
Priority to US05/930,228 priority patent/US4167421A/en
Priority to FI782408A priority patent/FI782408A/fi
Priority to NO782675A priority patent/NO149549C/no
Priority to NL7808218A priority patent/NL7808218A/xx
Priority to CA308,921A priority patent/CA1114109A/en
Priority to BR7805519A priority patent/BR7805519A/pt
Priority to PL1978209218A priority patent/PL110775B1/pl
Priority to AU39255/78A priority patent/AU519514B2/en
Priority to BE190070A priority patent/BE869974A/xx
Priority to FR7824739A priority patent/FR2401204A1/fr
Priority to JP10280278A priority patent/JPS5446227A/ja
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

HENKEL KGaA
Blatt 4 zur Patentanmeldung D 5b?2 Bereich Patente und Literatur
"Dispergieren von Pigmenten"
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Aminoalkanolen, deren Salzen, Oxalkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten zum Behandeln anorganischer oder organischer Pigmente und Füllstoffe.
Die Dispergierung von Pigmenten und Füllstoffen in organischen und wäßrigen Medien, das heißt die Zerstörung der aus dem Pigmentprimärkorn gebildeten Agglomerate ist ein bei der Herstellung von Anstrich- und sonstigen pigmentierten Uberzugsmitteln erforderlicher Arbeitsgang, der wegen des dabei benötigten Aufwandes an Zeit und Energie einen beachtlichen Kostenfaktor darstellt. Dieser Dispergiervorgang wird mechanisch mittels verschiedener Maschinen wie Kneter, Walzenstuhl, Kugelmühle durchgeführt. Um diesen Arbeitsgang kürzer zu gestalten, werden die Pigmente, beziehungsweise Füllstoffe, mit organischen Verbindungen behandelt, die die Grenzflächenspannung zwischen Pigmentkorn und organischem oder wäßrigem Medium herabsetzen und so die Pigmentdispergierung erleichtern sollen. Ihre Wirkung soll sich dabei nach Möglichkeit nur auf eine verbesserte Dispergierung ohne negative Nebenerscheinungen beschränken.
Es ist bereits aus der amerikanischen Patentschrift 1 722 177 bekannt, anorganische Pigmente und Füllstoffe mit Stearinsäure und Harzsäuren sowie deren Ammoniumseifen zu behandeln, um deren Dispergierfähigkeit zu verbessern. Dem gleichen Zweck dienen gemäß den Angaben der französischen Patentschrift 1 276 739 Triäthanolamin bzw. dessen Salze. Weiterhin wurden bereits aliphatische Amine als Mittel zur Verbesserung der Dispergierbarkeit vorgeschlagen. Bei der Auswahl der einzusetzenden Mittel ist zu bedenken, daß es sich bei vielen Zusatzmitteln um lackfremde Produkte handelt, die neben der gesuchten Dispergierwirkung auch manche unerwünschte Eigenschaft wie
/5
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Blatt cziM Patentanmeldung D c g u j
HENKEL KGaA
Bereich Patente und Literatur
Wasserlöslichkeit, Emulgierkraft besitzen. Viele von ihnen führen auch zu negativen Nebenerscheinungen wie Glanzverlusten am fertigen überzug sowie zu Trocknungsverzögerungen bei der Ausbildung der Filme.
Es wurde nun gefunden, daß Aminoalkanole der allgemeinen Formel
R-1-CH- CH,
I Γ
OH NH,
(I) beziehungsweise
R1-CH- CH
OH
I—J-NH -(CH-) —I -N
L ι Jy \R
(ID,
in denen R1 einen Alkylrest mit 6-22 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, jedoch höchstens ein Methylrest je Alkylengruppierung sein kann, die Reste R, und R1. gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Oxalkylreste mit 1 - Ί Kohlenstoffatomen sind, χ Werte von 2 bis 6 und y Werte von 1, 2 oder 3 annehmen können, sowie deren Salze, insbesondere mit organischen Säuren, ferner deren Oxalkylierungsprodukte insbesondere mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, sowie deren Quaternierungsprodukte mit Vorteil zum Behandeln anorganischer oder organischer Pigmente und Füllstoffe verwendet werden können, um deren Dispergierbarkeit in organischen und wäßrigen Medien in hervorragender Weise zu verbessern.
/6
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HENKEL KGaA
Blatt 6 zur Patentanmeldung D 565- Bereich Patente und Literatur
An die Stelle der Aminoalkanole einheitlicher Kettenlänge können mit gleich gutem Erfolg Gemische von Aminoalkanolen unterschiedlicher Kettenlängen mit 8-24 Kohlenstoffatomen treten. Besondere Bedeutung kommt hierbei den Gemischen der Kettenlängen mit 16 - 18 Kohlenstoffatomen zu, wie sie durch Einsatz der in größerem Umfang anfallenden unverzweigten C1gy1g-Olefine mit endständiger Doppelbindung als Ausgangsmaterial erhalten werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Aminoalkanole geht von Olefinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und endständigen Doppelbindungen aus. Hierbei handelt es sich in erster Linie um Olefingemische, die auf aluminochemischem Wege hergestellt werden und unverzweigte Alkylketten von 12 bis 20 Kohlenstoffatomen haben. Von diesen Gemischen mit einem hohen Anteil an endständigen Olefinen v/erden handelsübliche Fraktionen mit unterschiedlichen Kettenlängenverteilungen verwendet. Besondere Bedeutung kommt hierbei der Fraktion mit einer Kettenlängenverteilung von 16 bis l8 Kohlenstoffatomen zu.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte werden die Olefine zunächst nach an sich bekannten Methoden z.B. mit Peressigsäure epoxidiert.
Um zu den erfindungsgemäß einzusetzenden Produkten der Formel (I) zu gelangen, werden die erhaltenen Epoxide mit Ammoniak in Gegenwart von Wasser bei erhöhter Temperatur und erhöhtem autogenen Druck umgesetzt.
Der Ammoniak wird in 5- bis 20-fachem, vorzugsweise in 10- bis 15-fachem, molaren Überschuß, bezogen auf das eingesetzte Epoxid, verwendet, während Wasser in 1- bis 20-fachem, vorzugsweise 5- bis 15-fachem, molaren Überschuß, wiederum bezogen auf das Epoxid, zugesetzt wird.
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HENKEL KGaA
Blatt 7 zur Patentanmeldung D 5 6 51 Bereich Patente und Literatur
Die Umsetzung wird in einem Rührautoklaven bei einer Temperatur von 16O° bis 22O0C, vorzugsweise 190° bis 2100C, durchgeführt, wobei sich ein Druck von ca. HO-150 Atmosphären einstellt.
Der Zeitaufv/and zur Durchführung der Umsetzung kann 0,25 bis 10 Stunden, vorzugsweise 0,5 bis 1 Stunde, betragen.
Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird wegen der Phasentrennung von Produkt- und Ammoniak/Wasser-Phase die Produkt-Phase entnommen und nach bekannten Verfahren, z. B. durch Destillation, gereinigt.
Um zu den erfindungsgemäß einzusetzenden Aminoalkanolen der Formel (II) zu gelangen, werden die erhaltenen Epoxide mit Di-, Tri- oder Tetraminen der allgemeinen Formel
H 4- NH - (CH-) - N
L I J y
in der R2, R-, R1., χ und y die vorgenannte Bedeutung haben, umgesetzt.
Als Aminverbindungen, die für die Umsetzung geeignet sind, kommen beispielsweise Xthylendiamin, 1,3-Propylendiamin, Hexamethylendiamin, N-Methyl-1,2-Propylendiamin, N,N-Diäthyläthylendiamin, N,N-Dimethy1-1,3-propylendiamin, N-Propylhexamethylendiamin, N-Xthanol-äthylendiamin, Ν,Ν-Diäthanoläthylendiamin, Diäthylentriamin, Di-I,3-propylentriamin, Di-l,2-propylentriamin, Di-hexamethylentriamin, Ν,Ν-Dimethyldiäthylentriamin und N-Xthyl-di-1,3-propylentriamin und Triäthylentetramin in Betracht.
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Blatt 8 zur Patentanmeldung D 5 6 51 Bereich Patente und Literatur
Die Amine werden in 1,0 bis 15-facher molarer Menge, bezogen auf das Epoxid, eingesetzt und können« sofern sie bei Raumtemperatur flüssig sind, gleichzeitig als Lösungsmittel verv/endet werden. Gegebenenfalls kann zusätzlich ein weiteres katalytisch wirksames Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser, Äthanol oder Glyzerin in Betracht kommen.
Die Umsetzung wird in einem Temperaturbereich von 100° bis 23O°C durchgeführt, beispielsweise bei der Rückflußtemperatur des verwendeten Amins oder Lösungsmittels. Wenn der Siedepunkt der Di- oder Triamine unterhalb der benötigten Reaktionstemperatur liegt oder ein niedrigsiedender Katalysator eingesetzt werden soll, kann die Reaktion auch im Autoklaven bei Temperaturen von 1500 - 2300C unter Druck ausgeführt werden.
Nach einer bevorzugten AusfUhrungsform wird die Umsetzung mit Aminen, bei denen die Reste R, und R^ nicht Wasserstoff sind, auch dann ohne Druck durchgeführt, wenn deren Siedepunkt unterhalb der gewünschten Reaktionstempertur liegt. Das Epoxid wird dann mit einer Menge von 0,1 - 0,5 Mol Glyzerin oder Glykol, bezogen auf das Epoxid, bei einer Reakionstemperatur von 150° - 22O°C vorgelegt und das niedrigsiedende Diamin in 1,0- bis 1,5-facher molarer Menge, bezogen auf das eingesetzte Epoxid, langsam zugegeben, so daß die Temperatur nicht mehr als 10° bis 200C unter die anfänglich eingestellte Reaktionstemperatur sinkt. Anschließend läßt man das Gemisch noch 1-2 Stunden bei Rückflußtemperatur nachrühren. Der Katalysator wird nach Beendigung der Reaktion mit Wasser ausgewaschen oder abdestilliert.
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Blatt 9 zur Patentanmeldung D 56^3 Bereich Patente und Literatur
Der Zeitbedarf zur Durchführung der Umsetzung kann in einem weiten Bereich schwanken und etwa 1 bis 50 Stunden, vorzugsweise 1-5 Stunden, betragen.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Destillation, erfolgen.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Salze der Aminoalkanole mit aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 2k Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Essigsäure, Buttersäure, Capronsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Behensäure, Myristoleinsäure, ölsäure, Sojaölfettsäure, Linolsäure und Milchsäure, können mit Hilfe der gängigen Methoden hergestellt werden. Dabei sind die Salze der Buttersäure, Capronsäure und Sojaölfettsäure bevorzugt.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Oxalkylxerungsprodukte der Aminoalkanole werden nach bekannten Methoden durch Anlagerung von Alkylenoxiden in Gegenwart alkalischer Katalysatoren hergestellt. Dabei handelt es sich in erster Linie um die Anlagerung von Äthylenoxid und/oder 1,2-Propylenoxid, vornehmlich jedoch um Äthylenoxid. Der Oxalkylierungsgrad kann in weiten Bereichen schwanken und liegt z. B. beim Äthylenoxid zwischen 2-50, vorzugsweise jedoch bei 5-35 Mol Äthylenoxid je Mol Aminoalkanol.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Quaternierungsprodukte der Aminoalkanole lassen sich in bekannter Weise durch Umsetzung der vicinalen Hydroxyamine ζ. B. mit Benzylchlorid, Äthylbromid, Methylchlorid und Dimethylsulfat erhalten.
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Blatt 10 zur Patentanmeldung D 5651 Bereich Patente und Literatur
Bei der erfindungsgemäßen Behandlung der anorganischen oder organischen Pigmente und Füllstoffe zur Verbesserung der Dinpergierbarkeit in organischen oder wäßrigen Medien werden die Aminoalkanole, deren Salze, Oxalkylierungsprodukte oder Quaternierungsprodukte in Mengen von 0,1-5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2-2 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu beschichtende Pigment bzw. den zu beschichtenden Füllstoff, eingesetzt. Aufgrund der Durchführung der Beschichtung ist diese Menge auch die Menge, die auf dem Pigment bzw. dem Füllstoff aufgetragen ist.
Als Substrate sind die meisten anorganischen Pigmente und Füllstoffe geeignet. Besonders gute Ergebnisse wurden bei Titandioxidpigmenten und Eisenoxidpigmenten durch die erfindungsgemäße Behandlung erzielt. Die Beschichtung mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Aminoalkanolgemischen, deren Salzen, Oxalkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten kann sowohl im Rahmen der Pigmentherstellung, zum Beispiel beim Mahlprozeß mittels Kugelmühlen, Stiftmühlen, Dampfstrahlmühlen in der flüssigen Pigmentsuspension, durch Behandlung des feuchten Pigmentfilterkuchens, als auch auf dem bereits fertigen Pigment bzw. Füllstoff erfolgen. Hierbei ist es ohne Bedeutung, ob die Pigmente bereits einer· anorganischen Nachbehandlung unterzogen wurden, wie dies zum Beispiel bei Titandioxid durch Auffällen von Aluminiumoxid und/oder Siliciumdioxid häufig der Fall ist.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung zum Behandeln anorganischer oder organischer Pigmente und Füllstoffe können die Aminoalkanole der Salze oder Oxalkylierungsprodukte und Quaternierungsprodukte direkt als solche, als wäßrige Suspensionen, eventuell unter Mitwirkung geeigneter Tenside, oder auch als Lösung in organischen Lösungsmitteln zum Einsatz gelangen. Bei einer Mitverwendung von Tensiden zur Herstellung der wäßrigen Suspensionen der erfindungsgemäß zu verwendenden Aminoalkanole sowie deren Derivaten ist besonders darauf zu achten, daß die eingesetzten Tenside keine negativen Auswirkungen auf die Eigenschaften der Anstrichmittel und der mit diesen hergestellten Filme zeigen.
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Blatt j ι zur Patentanmeldung D 5651 Bereich Patente und I Jtowtur
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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HENKEL KGaA
Blatt 12 zur Patentanmeldung D 5651 Bereich Patente und Literatur
Beispiel 1
Als zu beschichtendes Pigment wurde ein nach dem Sulfatverfahren hergestelltes, durch Auffällen von Aluminiumoxid anorganisch nachbehandeltes Titandioxid der Rutilform (Handßlsprodukt "Bayertitan R-U-2") verwendet. Zur organischen Beschichtung diente ein Gemisch vicinaler, von unverzweigten Olefinen mit endständiger Doppelbindung abgeleiteter Hydroxyamine mit Alkylketten von C-ig""^«» das in folgender Weise hergestellt wurde.
In einen Autoklaven wurden 104 kg (0,376 kMol) a~^\(.f\Q.~ Epoxid, 9,4 kg (0,522 kMol) Wasser und 6,4 kg (0,206 kMol) Methylamin gegeben. Es wurde unter Rühren auf 2200C erwärmt. Der Druck stieg auf 22 Atü. Das Reaktionsgemisch wurde 5 Std. unter diesen Bedingungen belassen, anschließend auf 80°C gekühlt, die wäßrige Phase abgezogen und verworfen. Das Hydroxyamin wurde im Vakuum getrocknet und bei 0,2 Torr bis zu einer Sumpftemperatur von 24O°C vom Vorlauf befreit. Ausbeute: 14,4 kg Vorlauf und 82,5 kg Produkt (85 % d. Th.), AZ 107.
Die Beschichtung des Titandioxids erfolgte mit einer Lösung von 0,8 g des erhaltenen Hydroxyamine in einem Gemisch aus 20 g Äthanol und l80 g Leichtbenzin der Siedelage 60 bis 95°C
100 g Titandioxid wurden mit 200 g der Lösung 1/2 Stunde intensiv gerührt und anschließend das Lösungsmittel bei etwa 80°C unter Anlegen eines Vakuums (Wasserstrahlpumpe) abdestilliert.
Das derart beschichtete Pigment wurde nach folgender Methode geprüft, wobei als Vergleich das unbehandelte Titandioxid einbezogen wurde.
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HENKEL KGaA
Blatt 13 zur Patentanmelclung D ν 6 'j I Bereich Patente und Literatur
Die Dispergierung wurde in 250-ml-Weithalsflaschen, die mit 75 g Glasperlen von 3 mm 0 beschickt waren, für die Dauer von 60 Minuten in einer Schüttelmaschine (sog. Paint Conditioner, Typ 5100, der Fa. Red Devil / USA) mit den folgenden Dispergiermischungen durchgeführt.
Dispergieransatz bzw. Lack a b (Blindversuch)
Titandioxid 18,126 g 18,000 g
Menge in % an Beschich-
tungsmaterial auf Pigment 0,7 keine
bezogen
lufttrocknendes Alkydharz
mit 18 % öl, 55 *ig in
Xylol - Testbenzin 24,Og . 21,0 g
(=Handelsprodukt Alkydal
P 18 der Fa. Bayer)
Testbenzin · 10,0 g 10,0 g
Xylol 1,1 g 1,1 g
Jeder dieser Ansätze wurde mit 80 g des folgenden Gemisches unter Rühren zur fertigen Farbe aufgelackt.
72,0 g Alkydharz (wie oben)
2,0 g Testbenzin
1,1» g Xylol
1.0 g Silikonöl (1 Κ in Xylol - Typ AK 35 der Fa. Wacker) 1,16 g Bleioctoat (21 % Pb)
0,16 g Kobaltoctoat (6 % Co)
0,28 g Manganoctoat (6 % Mn)
1.1 g Methyl-äthylketoxim (55 % in Testbenzin)
80,0 g
Die so erhaltenen Lacke wurden mit 11,2 g der folgenden ausdispergierten Schwarzpaste versetzt und homogenisiert.
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HENKEL KGaA
Blatt 1 /Jzur Patentanmeldung D 5651 Bereich Patente und Literatur
18 g Ruß" (Flammruß 101, Degussa - sog. Lamp Black)
l80 g Alkydharz (wie vorgenannt)
60 g Testbenzin
26 g Xylol
Die abgetönten Lacke wurden mit einem Ziehlineal von 100 yum auf Glasplatten aufgezogen und nach dor Trocknung der Remissionswert mit dem Farbmeßgerät PM Q II der Fa. C. ZEISS bei 420 nm bestimmt. Ein höherer Remiscionswert ist gleichbedeutend mit einem größeren Aufhellvermögen, das durch eine bessere Dispergierung des Weißpigments bedingt ist. Als Vergleichsversuch wurde das zur Verwendung gelangende Titandioxid mit 0,7 % eines Kokosamins (AZ = 285) beschichtet und in die Prüfung einbezogen (Bezeichnung c).
Es wurden folgende Remissionswerte erhalten:
Lack Beschichtung Remissionswert
bei 420 nm
a) 0,8 Hydroxyamin 31,6
b) keine (Blindversuch) 30,8
c) 0,7 Kokosamin 31,0 (Vergleichsversuch)
Aus den gefundenen Werten ist zu entnehmen, daß eine Beschichtung mit 0,8 % an erfindungsgemäßem Hydroxyamin. eine beachtliche Steigerung der Helligkeit und damit der Dispergierung bewirkt. Das als Vergleich einbezogene Kokosamin zeigt dagegen nur eine geringe Wirksamkeit.
Beispiel 2
64,7 kg (O,6l6 kMol) Diäthanolamin wurden im Stickstoffstrom gerührt und auf 1500C aufgeheizt. Innerhalb einer Stunde wurden 135,3 kg (0,474 kMol) a-C.g ..g-Epoxid hinzugefügt und 4 Std. bei 1500C nachgerührt. Nach Abdestillieren eines Vorlaufs von 23,9 kg wurden 168,5 kg (91,1 % d. Th.) Endprodukt erhalten, AZ 154.
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HENKEL KGaA
Blatt j_ 5 zur Patentanmeldung D 5 6 51 Bereich Patente und I iterativ
Entsprechend den Angaben des Beispiels 1 wurde Titandioxid der Rutilform mit 0,7 Gewichtsprozent des erhaltenen Hydroxyamine gecoatet und geprüft.
Der Remissionswert bei '420 pn betrug 31,7 (Blindwert 30,8)
Beispiel 3
35 kg (66 kMol) des gemäß Beispiel 1 hergestellten Hydroxyamine wurden zusammen mit 4,7 kg Wasser und 7,1 kg Isopropanol in einen Autoklaven gegeben, auf 110°C erwärmt und unter Rühren mit 5 atü Methylchlorid beaufschlagt. Nach 6 Std. bei 5 atü und 110°C ist die Aminzahl von 106 auf 1,2 gefallen. Nach dem Entspannen und Abkühlen wurde das Lösungsmittelgemisch unter vermindertem Druck hei 1000C abgezogen.
Entsprechend den Angaben des Beispiels 1 wurde Titandioxid der Rutilform mit 0,7 Gewichtsprozent des erhaltenen Quaternierungsproduktes gecoatet und geprüft.
Das beschichtete Pigment ergab bei Ί20 yum einen Remissionswert von 31,^ (Blindwert 30,8).
Beispiel M
283 g (1 Mol) des gemäß Beispiel 1 hergestellten Hydroxyamine wurden mit 278 g (1 Mol) einer aus Sojaöl hergestellten Fettsäure (SZ = 202, JZ = 140) neutralisiert.
Entsprechend den Angaben des· Beispiels 1 wurde Titandioxid der Rutilform mit 0,5 Gewichtsprozent des so erhaltenen fettsauren Salzes des Hydroxyamine gecoatet und geprüft.
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HENKEL KGaA
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Das beschichtete Pigment ergab bei 420 pm einen Remissionswert von 31,4 (Blindwert 30,8).
Beispiel 5
283 g (1 Hol) des gemäß Beispiel 1 hergestellten Hydroxyamine wurden mit 2,4 g 30 iiger methanolischer Natriummethylatlösung versetzt, auf 100 C aufgeheizt und kurz evakuiert, um das Methanol zu entfernen. Es wurden 220 g (5 Mol) Xthylenoxid hinzugegeben und 3 Stunden auf 158°C erhitzt, wobei sich ein Enddruck von ~4 atü einstellte. Die Ausbeute betrug 490 g.
Dieses Oxäthylierungsprodukt des Hydroxyamins wurde entsprechend den Angaben des Beispiels 1 in einer Menge von 1 Gewichtsprozent auf ein handelsübliches, blaustichiges Eisenoxidrot (Typ 120 F der Fa. Bayer AG) aufgebracht.
Die Prüfung auf Dispergierbarkeit wurde in folgender Weise durchgeführt:
a) Bereitung der Buntpaste
In einem Becherglas von 250 ml Inhalt mit einem Durchmesser von 6 cm und einer Höhe von 11 cm wurden 100 g einer wäßrigen Lösung von 1 % Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250 HR der Fa. HERCULES) eingewogen, 60 g des beschichteten Pigments zugefügt und mit einem Glasstab von Hand eingerührt..
Zur Dispergierung diente ein Rührwerk, welches an der Rührwelle eine gezahnte Scheibe von 4 cm Durchmesser besitzt. Diese wurde mit einem Abstand von ca. 1 cm vom Boden des Bechers in die Pigmentpaste zentral eingetaucht, Es wurde 5 Minuten bei 1.200 UpM dispergiert.
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b) Bereitung der Dispersionsfarbe
Ij5 g V/asser
Ί5 g Methylhydroxypropylcellulose, 2 #ig in Wasser (Typ Culminal PK 82, Henkel)
8 g Natriumhexametaphosphat, 10 $ig in Wasser
1^0 g Titandioxid (Typ RN 56, Kronos Titangesellschaft, Leverkusen)
12 g Calcit (Typ BLP2, Omya, Köln) 18 g Mikrotalkum (Typ AT extra, Norwegian Talc)
320 g Schwerspat (Typ EWO 423, normal, R. Alberti, Bad Lauterberg)
1 g Konservierungsmittel (Dehygant B, Henkel) 3 g Antischaummittel (Dehydran C, Henkel) 12 g Xthylglykolacetat
wurden mittels eines Schneilrührers (Typ Dissolver) 20 Minuten bei ca. 5.000 UpM dispergiert und anschließend
350 g einer wäßrigen Kunststoff dispersion (53 Jf ige Dispersion eines Copolymeren des Vinylacetats · Mowilith DM 5, Hoechst)
45 g Methylhydroxypropylcellulose-Lösung (wie oben) eingerührt.
c) Abtönen
100 g der Disperionsfarbe b) und 10 g Buntpaste a) wurden in einem 250 ml-Kunststoffbecher mit einem Glasstab von Hand innig verrührt. Die abgetönte Farbe wurde mit einem Ziehkasten von 150 μτη Spalthöhe und 6 cm Breite auf einer Glasplatte ausgezogen.
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Blatt 18 zur Patentanmeldung D 5 6 5 3 Bereich Patente und Literatur
In gleicher Weise wurde mit einem unbehandelten Eisenoxidrot verfahren.
Nach der Trocknung der Filme wurde deren Remissionswert mit dem Farbineßgerät PMQ IT (Fa. C. Zeiss) bei 420 nm bestimmt. Ein niedrigerer Remissionswert ist gleichbedeutend mit einem größeren Färbevermögen der Buntpaste. Es wurden folgende Remissionswerte erhalten:
beschichtetes Eisenoxidrot = 22,3 unbeschichtetes Eisenoxidrot = 23,8
Beispiel 6
Entsprechend den Angaben des Beispiels 5 wurde ein gemäß Beispiel 1 hergestelltes Hydroxyamin mit 35 Mol Äthylenoxid pro Mol Hydroxyamin umgesetzt.
Das so erhaltene Oxäthylierungsprodukt des Hydroxyamins wurde entsprechend den Angaben des Beispiels 1 in einer Menge von 1,2 Gewichtsprozent auf handelsübliches, blaustichiges Eisenoxidrot (Typ 120 der Fa. Bayer AG) aufgebracht. Die Prüfung auf Dispergierbarkeit erfolgte in einer Dispersionsfarbe wie in Beispiel 5 beschrieben. Nach der Trocknung der Filme ergab die Messung des Remissionswertes bei Ί20 ρ für das beschichtete Eisenoxidrot einen Wert von 22,1, für das unbeschichtete dagegen einen Wert von 23,8.
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19 zur Patentanmeldung O ^651
Beispiel 7
In einem Autoklaven wurden 14,9 kg Wasser, 14,1 kg flüssige» Ammoniak und 15,7 kg 0-C1^-.^g-Epoxid eingefüllt. Unter Rühren wurde auf 200°C aufgeheizt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf 500C wurde die wäßrige Phase abgezogen und verworfen und die Aminphase bei 1 Torr und 1500C getrocknet.
Entsprechend den Angaben des Beispiels 1 wurde Titandioxid der Rutilform mit 0,7 Gewichtsprozent des erhaltenen Hydroxyamine gecoatet und geprüft.
Der Remissionswert bei 420 um betrug 31>5 (Blindwert 30,8).
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Claims (13)

Düsseldorf, der 2 h. Aug. t977 Fonkel Kommanditgesellschaft Henkelstraße 67 ... ^r Aktien z~sü Patentanmeldung D 5651 "Dispergieren von Piprmenten" Patentansprüche:
1. Verwendung von Aminoalkanolen der allgemeinen Formel R1-CH- CH2
I (I) beziehungsweise OH NH2
R1-CH- CH,
1 Lj: ί ·
OH I 4"NH-(CH) — ·Ν (II),
L ι Jy \R
I R4
R2
in denen R1 einen Alkylrest mit 6-22 Kohlenstoffatomen bedeutet, R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, jedoch höchstens ein Methylrest je Alkylengruppierung sein kann, die Reste R, und R1. gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Oxalkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind, χ Werte von 2 bis 6 und y Werte von 1, 2 oder 3 annehmen können, sowie deren Salzen, insbesondere mit organischen Säuren, ferner deren Oxalkylierungsprodukten insbesondere mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, sowie deren Quaternierungsprodukten, zum Behandeln anorganischer oder organischer Pigmente und Füllstoffe.
2. Verwendung von Aminoalkanolen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Gemischen unterschiedlicher Kettenlänge mit 8-24 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden.
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ORIGINAL INSPECTED
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3. Verwendung von Aminoalkanolen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Gemischen der Kettenlängen mit 16 - 18 Kohlenstoffatomen mit unverzweißter Kohlenwasserstoffkette eingesetzt werden.
1J. Verwendung von Salzen der Aminoalkanole nach Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß diese von aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen abgeleitet sind.
5· Verwendung von Salzen der Aminoalkanole nach Anspruch 1 - H, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Salze der Buttersäure, Capronsäure und Sojaölfettsäuren handelt.
6. Verwendung von Oxäthylierungsprodukten der Aminoalkanole nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid mit einem Oxalkylierungsgrad von 2 - 50, vorzugsweise 5-35 Mol Äthylenoxid je Mol Aminoalkanol handelt.
7. Verwendung von Quaternierungsprodukten von Aminoalkanolen nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Verbindungen handelt, die durch Umsetzung der Aminoalkanole mit Benzylchlorid, Äthylbromid, Methylchlorid oder Dimethylsulfat entstanden sind.
8. Verwendung von Aminoalkanolen, deren Salzen, Oxalkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß diese in einer Menge von 0,1-5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf zu behandelndes Pigment oder zu behandelnden Füllstoff eingesetzt werden.
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9. Verwendung von Aminoalkanolen, deren Salzen, Oxalkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß als zu behandelndes Pigment Titandioxid eingesetzt wird.
10. Verwendung von Aminoalkanolen, deren Salzen, Oxylkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß als zu behandelnde Pigmente Eisenoxidpigmente eingesetzt werden.
11. Gut dispergierbare anorganische oder organische Pigmente und Füllstoffe, behandelt mit 0,1-5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 - 2 Gewichtsprozent an Aminoalkanolen, deren Salzen, Oxalkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten gemäß Anspruch 1-10.
12. Gut dispergierbares Titandioxid, behandelt mit 0,1-5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 - 2 Gewichtsprozent an Aminoalkanolen, deren Salzen, Oxalkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten gemäß Anspruch 1-9.
13. Gut dispergierbare Eisenoxidpigmente, behandelt mit 0,1 - 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 - 2 Gewichtsprozent an Aminoalkanolen, deren Salzen, Oxalkylierungsprodukten sowie Quaternierungsprodukten gemäß Anspruch 1-8 und 10.
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