DE2313632A1

DE2313632A1 - Organisches fotoempfindliches material

Info

Publication number: DE2313632A1
Application number: DE2313632A
Authority: DE
Inventors: Jean-Pierre Montillier
Original assignee: Pitney Bowes Inc
Current assignee: Pitney Bowes Inc
Priority date: 1972-03-20
Filing date: 1973-03-19
Publication date: 1973-10-04
Also published as: IT982565B; JPS5857738B2; US3975196A; FR2176909B1; NL7303803A; FR2176909A1; GB1398797A; JPS498236A; CA1008239A

Description

DB. ING. KARL BOEHM ER? . DIPL.-i?!G_t ALBFRT BOEHMERT

28 BREMEN · FELDSTRASSE 24 · TEL (0421) ' 444038

Dft. INS WALTER HOORMANN - DIPL-PHYS. DR. HEINZ GODDAft

I Neue Tel.-Nr. (0421) „74044 | Aktenzeichen: Neuanmeldung Postschidtkontoi Homburg 126083 Bankkonto ι Bremer Bank, Bremen, Kto. 1001449

Named.Anm.; Pitney-Bowes, Inc.

Mein Zeichen:

P 82

28 Bremen, den 17- MärZ 1973

Pitney-Bowes, Inc., Walnut & Pacific Streets, Stamford, Connecticut {V.St.A.)

Organisches fotoempfindliches Material

Die Erfindung betrifft ein fotoempfindliches Material zur Verwendung "bei elektrofotografischen Verfahren.

Gegenstand der Erfindung ist insbesondere eine organische, fotoleitende Zusammensetzung, welche Dicarbazolylcyclobutan enthält, wobei insbesondere Dicarbazolylcyclobutan in Verbindung mit einem Nitrofluorenon verwendet wird. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung derartiger Verbindungen j η elektrofotografischen Verfahren.

Das Herstellen und Entwickeln von Bildern auf der Oberfläche bestimmter fotoleitender Materialien durch elektrostatische Effekte ist bekannt. Das grundlegende xerografische Verfahren beispielsweise sieht vor, daß eine fotoleitende Isolierschicht einheitlich aufgeladen wird, woraufhin die Schicht einem Licht- und-Schatten-Bild ausgesetzt wird, so daß die Ladung auf

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den Bereichen der Schicht, die dem Licht ausgesetzt sind, dissipiert wird. Das latente elektrostatische Bild, welches auf der Schicht gebildet wird, entspricht der Konfiguration des Licht-und-Schatten-Bildes. Eine Modifizierung dieses Verfahrens sieht vor, daß auf der fotoleitenden Isolierschicht dadurch ein latentes elektrostatisches Bild gebildet wird, daß die Schicht entsprechend der Konfiguration des Bildes aufgeladen wird. Ein fein verteiltes Entwicklungsmaterial, welches ein Färbungsmittel, als Ferner bezeichnet, enthält, und ein Tonerträger werden auf die Bildschicht aufgebracht. Das Entwicklungsmaterial wird normalerweise von den Bereichen der Schicht angezogen, welche eine Ladung behalten haben, wodurch ein Pulverbild gebildet wird, welches dem latenten elektrostatischen Bild entspricht. Das Pulverbild kann dann auf Papier oder eine andere Aufnahmefläche übertragen werden. Das Pulverbild wird mit dem Papier durch ein geeignetes Befestigungsverfahren permanent verbunden. Charakteristischerweise findet hierbei ein Wärmeprozess, als "fusing" bezeichnet, statt.

Eine weite Vielzahl von fotoleitenden Isoliermaterialien läßt sich bei den elektrostatischen Verfahren verwenden. Fotoelektrische Isolierstoffe, beispielsweise Anthracen, Schwefel, Selen oder Mischungen hiervon, sind als Beispiele derartiger Stoffe wohlbekannt.

Diese Stoffe sind im wesentlichen im blauen oder nahen ultravioletten Spektralbereich empfindlich. Außer Selen weisen sie die weitere Beschränkung auf, daß sie nur wenig lichtempfindlich sind. Aus diesem Grunde wird

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Selen kommerziell am häufigsten für elektrofotografische Platten verwendet. Glasiges Selen v/eist jedoch, obwohl es unter anderen Gesichtspunkten die meisten Vorteile aufweist, dadurch erhebliche Nachteile auf, daß die spektrale Empfindlichkeit in gewisser Hinsieht auf den ultravioletten, blauen und grünen Spektralbereich beschränkt ist. Außerdem ist die Herstellung glasiger Selenplatten kostspielig und kompliziert und muß beispielsweise durch Vakuumbedampfung erfolgen. Auch machen Selenplatten die Verwendung einer getrennten, leitenden Substratschicht erforderlich, vorzugsweise mit einer zusätzlichen Sperrschicht, die auf dieser angeordnet wird, ehe der Selen-Fotoleiter aufgebracht wird. Wegen dieser wirtschaftlichen und kommerziellen Nachteile sind zahlreiche Versuche unternommen worden, um fotoleitende Isoliermaterialien zu entwickeln, die anstelle von Selen für elektrofotografische Platten verwendet werden können.

Es ist vorgeschlagen worden, verschiedene Zweikomponentenmaterialien in bei elektrofotografischen Platten verwendeten fotoleitenden Isolierschichten anzuwenden. Beispielsweise ist es bekannt, ein anorganisches fotoleitendes Pigment zur Herstellung von fotoleitenden Isolierschichten zu verwenden, welches in einem geeigneten Binder dispergiert ist. Weiterhin ist gezeigt worden, daß.organische fotoleitende Isolierfarben und eine weite Vielzahl polyzyklischer Verbindungen zusammen mit einem geeigneten Harz zur Herstellung von fotoleitenden Isolierschichten geeignet sind, die sich bei Binder-Platten verwenden lassen. Bei den

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"beiden vorstehend beschriebenen Systemen ist es erforderlich, daß wenigstens e'ine TJrsprungskomponente, welche zur Herstellung der fotoleitenden Isolierschicht verwendet wird, selbst ein fotoleitendes Isoliermaterial ist.

Bei einem dritten Plattentyp werden von vornherein fotoleitende Polymere verwendet. Häufig werden diese Polymere in Verbindung mit sensibilisierenden Farben oder Lewissäuren zur Herstellung fotoleitender, Isolierschichten verwendet. Auch bei diesen Platten ist zur Bildung der Schicht wenigstens ein fotoleitender, isolierender Bestandteil erforderlich. Im Prinzip läßt sich die Sensibilisierung von Fotoleitern kommerziell verwenden, sie hat jedoch den Nachteil, daß sie auf Materialien beschränkt ist, die schon'eine beträchtliche Fotoleitfähigkeit aufweisen.

Die polymeren und Bindertyp-Fotoleitplatten mit organischen Verbindungen, die bisher bekannt sind, haben sämtlich den Nachteil hoher Herstellungskosten. Außerdem sind sie spröde und haften nur schlecht an den sie tragenden Substraten. Eine Anzahl derartiger fotoleitender Isolierschichten ist gegen Temperatureinflüsse in der Hinsicht empfindlich, daß die Schichten sich leicht verwerfen, so daß sie sich bei automatischen elektrofotografischen Vorrichtungen, bei denen oft starke Lampen verwendet werden, sowie bei den Heizeinrichtungen ("fusing")» welche die xerografische Platte aufheizen,schlecht verwenden lassen. Auch lassen sich die physikalischen Eigenschaften nicht in der gewünschten Weise auswählen, weil es nämlich

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erforderlich ist, ausschließlich von vornherein fotoleitende Materialien zu verwenden.

Anorganische Pigment-Binderplatten sind nur begrenzt verwendbar, da sie häufig opak sind und sich daher nur für die Verwendung in Systemen eignen, in denen keine Lichtdurchlassigkeit erforderlich ist. Anorganische Pigment-Binderplatten haben den weiteren Nachteil, daß sie sich nicht wiederverwenden lassen, weil sie stark ermüden und rauhe Oberflächen aufweisen, die eine Reinigung schwierig machen. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß sich nur Materialien verwenden lassen, welche von vornherein fotoleitende Isoliereigenschaften aufweisen.

Die Verwendung von Poly-N-Vinylcarbazol allein oder in Kombination mit Trinitrofluorenon ist ebenfalls bekannt.

Bei der Herstellung von Beschichtungen aus Poly-N-Vinylcarbazol und Trinitrofluorenon wird das polymerisierte Vinylcarbazol in einem Lösungsmittel, beispielsweise Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Dioxan oder Dichloromethan ,gelöst, woraufhin der Polymerlösung 2, 4, 7-Trinitro-9-Fluorenon zugefügt und die Lösung für etwa 30 Minuten bis zu mehr als einer Stunde gemischt wird. Die Schwierigkeit der Auflösung des Polymeren bewirkt eine Verlängerung der Prozeßdauer und macht das Verfahren komplizierter.

Das N-Vinylcarbazol-Monomere ist in organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich, ist jedoch ein sehr

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schlechter Fotoleiter. Das Monomere bildet einen orangefarbenen Ladungsubertragungskomplex mit Trinitrofluorenon, der sogar in Tetrahydrofuran sehr schlecht löslich ist und ein sehr schlechter Fotoleiter ist.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine fotoleitende Zusammensetzung der eingangs genannten Gattung anzugeben, welche leicht zur Herstellung eines Fotoleiters verwendet werden kann. Das durch die Erfindung zu schaffende fotoleitende Isoliermaterial soll die Nachteile der bekannten Materialien nicht aufweisen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch eine Lewissäure und eine durch die Formel

repräsentierte Verbindung, wobei R ein Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl ist. Vorzugsweise ist die Dicarbazolylverbindung 1^-Dicarbazolylcyclobutan.

Das zur Verwendung in elektrofotografischen Prozessen geeignete fotoleitende Material weist einen Elektronendonator und einen Elektronenakzeptor in Form eines Ladungsübertragungskomplexes auf. Wenn auch der Mechanismus der komplexen chemischen Wechselwirkung

bei dem erfindungsgemäßen Prozeß nicht vollständig aufgeklärt ist, so wird doch angenommen, daß ein "Ladungsübertragungskopplex" gebildet wird"," dessen Absorptionsbänder für keine der beiden Einzelkomponenten charakteristisch sind.Die Mischung der beiden nicht- oder schlecht-fotoleitenden Komponenten scheint einen Synergistisehen Effekt zu haben, der wesentlich größer ist als ein additiver Effekt.

Der Elektronendonator ist vorzugsweise ein Dicarbazolylcycloalkan, gedoch kann die Cycloalkylgruppe auch durch eine Alkyl- oder Arylgruppe ersetzt werden. Das Molverhältnis der Dicarbazolylverbindung zur Lewissäure kann im Bereich von 1 : 0,5 "bis 1 ι 5 liegen, vorzugsweise im Bereich von 1 : 1,5 "bis 1 : 3,5·

Der Elektronenakzeptor kann eine geeignete Lewissäure "sein. Die besten Ergebnisse wurden erhalten, wenn als Lewissäuren 2, 4-, 7-Trinitro-9-Fluorenon und 2, 4-, 5» 7-Te'branitro-9-5^>luorenon verwendet wurden.

Andere typische lewissäuren sind Chinone, beispielsweise p-Benzochinon, 2,5-Dichlorobenzochinon, 2,6-Dichlorobenzochinon, Chloranil, TTaphthochinon-(1,4), 2,3-Dichloronaphthachinon-(1,4), Anthrachinon, 2-Methy1-anthrachinon, 1,4-Dimethylanthrachinon, 1-Chloroanthrachinon, Anthrachinon-2-Garbonsäure, 1,5-Dichloroanthrachinon, 1-Chloro-4-Nitroanthrachinon, Phenanthrenchinon, Azenaphthenchinon, Pyranthrenchinon, Chrysenchinon, Thio-naphthen-Chinon, Anthrachinon-1, 8-Disulfonsäure und Anthrachinon-2-Aldehyd; Triphthaloylbenzol-Aldehyde wie Brom, 4-Niirobenzaldehyd, 2,6-Dichlorobenzaldehyd-2, Ithoxy1-1-Naphthaldehyd, Anthracen-9-Aldehyd,

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Pyren-3-Aldehyd, Ozindol-3-Aldehyd, Pyridin-2, 6-Dialdehyd, Biphenyl-4-Aldehyd; organische Phosphorsäure, wie 4—Chloro-3-Nitrobenzol-Phosphorsäure, Nitrophenole, beispielsweise 4-Nitrophenol und Pikrinsäure; saure Anhydride, beispielsweise Acetanhydrid, Subzinylanhydrid, Maleinanhydrid,Phthalanhydrid, Tetrachlorophthalanhydrid, Perylen-3,4-, 9, 10-Tetracarbonsäure und Chrysen-2, 3» 8, 9-Tetracarbonanhydrid, Di-bromo-Maleinsäureanhydrid, Metallhalogenide und Metalloide der Gruppen I B, II bis'Gruppe VIII des Periodensystems, beispielsweise: Aluminiumchlorid,. Zinkchlorid, Eisenchlorid, Zinntetrachlorid, (Zinnchlorid), Arsentrichlorid-, Zinnchlorür, Antimonpentachlorid, Magnesiumchlorid, Magnesiumbromid, Calziumbromid, Calziumjodid, Strontiumbromid, Chrombromid, Manganchloryr, Eobaltchloryr, Chlorkobalt, Kupferbromid, Cerchlorid,Thoriumchlorid, Arsentrijodid; Borhai οgenverbindungen, beispielsweise Bortrifluorid und Bortrichlorid; und Ketone, beispielsweise Acetophenon, Benzonhenon, 2-Acetylnaphthalin, Benzil, Benzoin, 5-Benzoylacenaphthen, Biacendion, 9-acetyl-Anthracen, 9-Benzoyl-Anthracen,4-(4-Dimethyl-amino-cinnamoyl)-1-Acethylbenzol, Acetessigsäureanilid, Indandion-(1,3), (1-3-Diketo-hydrinden), Acenaphthenchinondiclilorid, Anisil, 2,2-Pyridil und Puril.

Weitere Lewissäuren sind Mineralsäuren, beispielsweise Wasserstoffhalogenide, Schwefelsäure und Phosphorsäure; organische Karbonsäuren, beispielsweise Essigsäure und durch Substituierung dieser hergestelle Verbindungen, Monochloressigsäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsaure, Phenylessigsäure und 6-Methylcoumarinylessigsäure (4); Maleinsäure_s Cinnamy!säure,

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Phenylameisensäure, 1-(4-diäthyl-aminobenzoyl)-benzol-2-Karbonsäure,Phthalsäure, und Tetrachlorophthalsäure, Alph-beta-dibromo-beta-formyl-Acrylsäure (Mucobromsäure), Dibromomaleinsäure, 2-bromo-Pheny!ameisensäure, Gallussäure, 3-Nitro-2-hydro— xyl-1-Phenylameisensäure, 2-Nitrophenoxy-Essigsäure, 2-Nitrophenylameisensäure, 4~rTitrophenylameisensäure, 3-ITitro-4--Ethoxyphenylameisensäure, 2-Chloro~ 4-nitro-i-Phpnylameisensäure, 3-Kitro-4-Methoxypheny!ameisensäure, 4-Nitro-i-Methylpheny!ameisensäure, 2-Chloro-5-nitro-1-Phe.ny.!ameisensäure, 3-Chloro-6-nitro-1-Phenylameisensäure, 4-Chloro-3-nitro-I-Phenylameisensäure, 5-Cb-loro-3-nitro-2-Hydroxypheny!ameisensäure, 4-Ghloro-2-Hydroxyphenylameisensäure, 2, 4—Dinitro-1-Pheny!ameisensäure, 2-Bromo-5-Nitropheny!ameisensäure, 4—Chlorophenylessigsäure, 2-Chlorocinnamylsäure, 2-Gyanicinnamylsäure, 2, 4~ Dichlorophenylameisensäure, 3, 5~Dinitrophenylameisensäure, 3_T 5-Dinitropheny!ameisensäure, Malonsäure, Schleimsäure, Acetosalycylsäure, Benzilsäure, Butantetra-Karbonsäure, Zitronensäure, Cyanessigsäure, Cyclo-hexan-Dicarbonsäure,¹ Cyclo-hexan-Karbonsäure, 9, 10-Dichloro-Stearinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Levulinsäure (Fruchtsäure-levulic acid), Apfelsäure, Subcinylsäure, Alpha-bromo-Stearinsäure, Citraconsäure, Dibromo-Subcinylsäure, Pyren-2, 3» 7» 8-tetra-Karbonsäure, Tartarsäure; organische SuIphonsäuren, beispielsweise 4-Toluolsulphonsäure und Benzolsulphonsäure, 2, 4-Dinitro-i-methyl-benzol-6-Sulphonsäure, 2,6-Dinitro-1-hydroxybenzol-4— Sulphonsäure, 2-Nitro-1r-hydroxybenzol-4—Sulphonsäure, 4—Nitrohydroxy-5-Sulphonsäure, 6-Nitro-4~methyl-1-hydroxybenzol-2-Sulphonsäure, 4-Chloro-1-hydroxybenzol-3-Sulphon-

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säure, 2-Chloro-3-nitro-1 -methyrbenzol-5-Sulphonsäure und 2-Chloro-1-methylbenzol-4~Sulphonsäure.

Als Elektronendonator wird gemäß der Erfindung vorzugsweise Dicarbazolylcyclobutan vert^endet. Seine Verwendung alleine als Fotoleiter ist bestenfalls schwierig, wie sich durch einen Versuch herausstellte, bei dem Dicarbazolylcyclobutan in einer Dicke von .2mil auf eine Aluminiumfolie geschichtet und dann auf eine Trommel mit einem Durchmesser von ca. 20 cm (8 inch) gewickelt wurde. Mit einem Monroe-Elektrometer wurden Messungen durchgeführt, wobei als Lichtquelle eine Varian-Xenon- H.P. 15-Watt-Lampe mit einem neutralen Graufilter 1.0 der Firma Kodak verwendet würde.· Unter den Versuchsbedingungen wurde die Probe auf 460 Volt aufgeladen und dann einer Lichtquelle von 900 Foot-Kerzen ausgesetzt. Die Ladung wurde in 5»^ Sekunden auf die Hälfte reduziert (t 1/2 = 4600 Foot-Kerzen-Sekunden). Unter denselben Bedingungen wurde eine .2-mil-Beschichtung von Mono-N-Vinylcarbazol untersucht. Diese Beschichtung nahm lediglich eine Spannung von 80 Volt auf und brauchte mehr als 10 Sekunden, um die Ladung auf die Hälfte abzubauen, wodurch sich zeigte, daß diese Beschichtung fast keine Fotoleitfähigkeit besitzt.

Eine .2 mil dicke Beschichtung von Poly-N-Vinylcarbazol, die in ähnlicher Weise untersucht wurde, hatte eine Ladungsaufnahme von 460 Volt und erforderte lediglich 2,2 Sekunden, um die Spannung auf die Hälfte abzubauen (t 1/2 = 2000 Foot-Kerzen-Sekunden)

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Zum Vergleich hierzu wurde eine 0,35 mil dicke Beschichtung eines 1:2-molekularen Komplexes von Dicarbazolylcyclobutan und Trinitrofluorenon auf 800 YoIt aufgeladen, wobei eine Wolfram-" Lichtquelle mit einer Lichtstärke von einer JFoot-Kerze verwendet wurde. Dabei waren lediglich 1,5 Sekunden zum Abbau der Spannung auf die Hälfte erforderlich (t 1/2 =1.5 loot Kerzen Sekunden). Eine andere Beschichtung, die nur 0,2 mil dick war, hatte eine Ladungsaufnahme von 400 Volt und erforderte lediglich 1,1 Sekunden, um die Ladung auf die Hälfte des ursprünglichen Wertes abzubauen.

Hieraus ergibt sich, daß der Dicarbazolylcyclobutan-Trinitrofluorenon-Komplex eine Empfindlichkeit hat, welche wenigstens 1000 mal höher ist als diejenige von N-Vinylcarbazol oder Poly-N-Vinylcarbazol, so daß dieser Komplex hinsichtlich der Geschwindigkeit mit Selen vergleichbar ist.

Ein anderes wesentliches Merkmal der Erfindung besteht darin, daß trotz des Umstandes, daß sowohl Dicarbazolylcyclobutan und Trinitrofluorenon kristallin sind und sich daher höchstens unter Schwierigkeiten in wirkungsvolle Beschichtungen umwandeln lassen, wenn sie allein verwendet werden, der aus ihnen gebildete Komplex amorph ist und stabile Beschichtungen ergibt, die auch bei langer Ofenhärtung nicht kristallisieren. Das Verhältnis von Trinitrofluorenon beträgt dabei bis zu 5 Molen pro Mol Dicarbazolylcyclobutan.

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Ein anderer Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzung besteht darin, daß sich wegen der starken Färbung (dunkelbraun) die manchmal komplizierte Verwendung von sensibilisierenden Farbstoffen erübrigt. ■ -

Das Dicarbazolylcyclobutan kann auf beliebige, geeignete Weise hergestellt werden, beispiels- ' weise in der durch Vang-, - Sizman und Stevenson im Journal of Organic Chemistry, Vol. 35» No. 6, Seite 2045 (1970) und durch Shirota et al.in Chemical Communications, Seite WO (1970) beschriebenen Art.

Aus den nachfolgenden Ausführungsbeispielen gehen die wesentlichen Merkmale der Erfindung noch klarer hervor. Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, wenn nicht anders 'angegeben. Die Äusführungsbeispiele betreffen verschiedene bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung. . ,

Beispiel I

Zu einer Lösung von 100 g (0,518 mol) N-Vinylcarbazol, Schmelzpunkt 67°C, in 1,500 Millilitern (ml) absoluten Äthanols wurden 2 g (4,95 x 10~%ol) salpetersaures Eisen, Fe(NO^),9H₂O in 100 ml zugefügt. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur unter Erzeugung starker Luftblasen in der Lösung gerührt. Allmählich erschien ein weißes Precipitat. Jiach 2 Stunden wurde ein 95%iger reiner Festkörper

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gewonnen und aus einer Mischung von Aceton und Äthanol im Verhältnis 3 ♦* 1 rekristallisiert. Die Ausbeute lag im Bereich von 30 bis 40g (30 bis 40 ^o des theoretischen Wertes), das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 197°C und hatte das Aussehen weißer Nadeln.

Die berechnete Analyse für C, H, H beträgt für· C 87,04; für H 5,69, für Έ.7,25, das Molekulargewicht 386,5· Die beobachtete Analyse betrug für C 86,93, für H 5,87 und für N 7,22. Kernresonanzund Infrarotmessungen zeigten, daß das Material reines 1^-Dicarbazolylcyclobutan war.

10 g Dicarbazolylcyclobutan wurden in 43 ml Dichloromethan gelöst und mit 16, 3g von Trinitrofluorenon,gelöst in 80 ml Tetrahydrofuran, gemischt.

Die Lösung wurde durch Tauchbeschichtung auf ein aluminisiertes Polyäthylenteraphthalatsubstrat, Dicke 3 mil, mit einer Dicke von 0,2 bis 0,3 mil aufgebracht. Nach der Beschichtung wurde die Probe 5 Minuten lang in einem Ofen bei 60 C gehärtet.

Die Probe wurde in einem Victoreen-Apparat getestet. Es ergab sich, daß sie eine Ladungsaufnahme von 800 Volt hatte, wobei das Potential in. 1,5 Sekunden auf die Hälfte seines ursprünglichen Wertes absank. Dabei wurde einei-Foot-Kerzen-Lichtquelle verwendet. Der Dunkelabfall war vernachlässigbar. Eine Probe wurde in ein Xerokopiergerät - Modell D ■

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.eingesetzt. Es ergaben sich Fotokopien akzeptabler Qualität (Gerät der Firma XEROX, eingetragene Handelsmarke). .

Beispiel II

2 g (5»18 χ 10"*^mol) Dicarbazolylcyclobutan wurden in 10 ml Tetrahydrofuran aufgelöst. Die vollständige Auflösung erforderte weniger als einige Sekunden. Diese Lösung wurde dann mit einer Lösung von 0,815 g (2,58 χ -1(T^ mol) von 2,4_f7-Trinitro-9-Fluorenon vereinigt. Sofort stellte sich eine dunkelbraune Farbe ein. Die Lösung wurde dann mit einer Schneide auf eine Polyäthylenteraphthalatplatte von 3 mil, aluminisiert,aufgebracht, wodurch sich eine Beschichtung von 0,25 mil Dicke ergab. Nach fünfminütigein Härten in einem Ofen bei 60⁰C wurde die Probe in einer Victoreen-Vorrichtung analysiert. Es zeigte sich eine Ladungsaufnahme von 850 Volt; 1,8 Foot-Kerzen-Sekunden waren erforderlich, um die Spannung auf die Hälfte zu reduzieren.

Beispiel III

Nach dem Verfahren von Beispiel II vorgehend wurden 3,26 g (1,03 χ iO~²möl) von 2,4, 7-Trinitro-9-Fluorenon verwendet. Eine Beschichtung von 0,25 mil Dicke wurde hergestellt. Sie ergab eine Ladungsaufnahme von 800 Volt und erforderte lediglich 1,5 Foot-Kerzen Sekunden zur Reduzierung auf die Hälfte. Es gab praktisch keinen Dunkelabfall.

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Beispiel IV und V

Dem Verfahren von Berspiel II folgend wurden 4,89g (1,55 y- 1Cr²mol) bzw. 6,52 g (2,07 x 10~²mdl) 2, 4, 7-Trinifcr0-9-5¹IuOrenon verwendet.

Die Beschichtungen, die aus diesen Lösungen entweder durch Eintauchen oder durch Schneidenbeschichtung hergestellt wurden, waren ausgezeichnet und zeigten keinerlei Anzeichen einer Kristallisation, auch nicht nach extensivem Harten. Die Beschichtungen, welche 0,25 Eil dick waren, hatten eine Ladungsaufnahme von 850 Volt und erforderten 1,5 bis 1,7 iOot-Kerzen-Sekunden,um die Spannung auf die Hälfte zu reduzieren.

Beispiel VI

Nach dem Verfahren von Beispiel II wurde eine Lösung von 3,74 g (1,03 x 10 mol) von 2, 4, 5, 7-Tei?ranitro-9-I^lluorenon in 18 ml Tetrahydrofuran hergestellt, anstatt 2, 4, 7-Trinitro-9-Fluorenon zu verwenden.

Die Lösung hatte eine Tendenz zu kristallisieren. Es ergab sich Jedoch eine 0,15 mil dicke amorphe Beschichtung. Nach fünfminütigem Härten bei 60°C hatte sie eine Ladungsaufnahme von 400 Volt und erforderte 1,7 Foot-Kerzen-Sekunden, um die Spannung auf die Hälfte zu reduzieren.

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Claims

Ansprüche

■Π·/ Fotoempfindliches Material zur Verwendung "bei elektrofotografischen Verfahren, gekennzeichnet durch eine Lewissäure und eine durch die Formel

repräsentierte Verbindung, wobei R ein Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl ist.
2. Fotoempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Dicarbazolylcycloalkan aufweist. '
3· Fotoempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Cycloalkan ist. "
4. Fotoempfindliches Material nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Lewissäure Trinitrofluorenon aufweist.
5- Fotoompfindliches Material nach einem der - Ansprüche' 1 bis 3,"dadurch gekennzeichnet, daß die Lewissäure

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Tetranitrofluorenon aufweist.
6. Fotoempfindliches Material nach Anspruch 4· oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung eine Carbazoly!.verbindung ist, wobei etwa 0,5 his etwa 5 vorzugsweise etwa 1 : 1,5 bis etwa 1 : 3»5 Mol, der Lewissäure mit jedem Mol der Carbazolylverbindung kombiniert sind.
7. Fotoempfindliches Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbazolylverbindung Dicarbazolylcyclobutan ist.
8. Fotoempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dicarbazolylcycloalkan 1,2 - Bicarbazolylcyclobutan und die Lewissäure 2,4-7-Trinitro-9-Fluorenon ist.
9. Potoempfindliches Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis des 1,2Dicarbazolylcyclobutan zu 2, 4, 7-Irinitro-9-Fluorenon im Bereich von 1 : 0,5 bis Λ : 3,5 liegt.
10. Fotoempfindliches Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclobutan Dicarbazolylcyclobutan mit einem Molverhältnis hinsichtlich der Lewissäure im Bereich von 1 : 0,5 bis 1 : 5 ist.

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