DE228796C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE228796C DE228796C DENDAT228796D DE228796DA DE228796C DE 228796 C DE228796 C DE 228796C DE NDAT228796 D DENDAT228796 D DE NDAT228796D DE 228796D A DE228796D A DE 228796DA DE 228796 C DE228796 C DE 228796C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- quinazolone
- quinazoline
- dyes
- diazo
- brown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- -1 quinazoline compound Chemical class 0.000 description 6
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N Naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N Quinazolinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=CNC2=C1 QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- YSVBPNGJESBVRM-ZPZFBZIMSA-L Carmoisine Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 YSVBPNGJESBVRM-ZPZFBZIMSA-L 0.000 description 2
- 229940031019 Carmoisine Drugs 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004176 azorubin Substances 0.000 description 2
- 235000012733 azorubine Nutrition 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N (4Z)-3-oxo-4-[(4-sulfonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N/N=C3/C4=CC=C(C=C4C=C(C3=O)S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N 0.000 description 1
- FIEYHAAMDAPVCH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=NC(=O)C2=C1 FIEYHAAMDAPVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGNHCOKGKIUFDW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenylquinazolin-4-one Chemical compound CC1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 LGNHCOKGKIUFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADFPLYOLRQHBF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-7-nitro-1H-quinazolin-4-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(=O)NC(C)=NC2=C1 VADFPLYOLRQHBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDULOAUXSMYUMG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-quinazolin-4-one Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(O)=NC=1C1=CC=CC=C1 VDULOAUXSMYUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUYNPHEESTECG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-(4-aminophenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1S(O)(=O)=O JCUYNPHEESTECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZBESXYEGZKRH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1H-quinazolin-4-one Chemical compound N1C=NC(=O)C2=C1C=CC=C2N XGZBESXYEGZKRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNYWPPKPTICBPZ-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-1H-quinazolin-4-one Chemical compound BrC1=CC=C2NC(C)=NC(=O)C2=C1 MNYWPPKPTICBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 description 1
- NKOXPPPKJKQNLD-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1CNC2=CC=CC=C2C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1CNC2=CC=CC=C2C1 NKOXPPPKJKQNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFDHAVWCKBBHFP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=O)NC=NC2=C1.C1=CC=C2C(=O)NC=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=NC2=C1.C1=CC=C2C(=O)NC=NC2=C1 RFDHAVWCKBBHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 102100013818 HCRT Human genes 0.000 description 1
- 101710023151 HCRT Proteins 0.000 description 1
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N Quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- CCROKDKKHBEXAX-UHFFFAOYSA-N benzylideneurea Chemical compound NC(=O)N=CC1=CC=CC=C1 CCROKDKKHBEXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 228796 KLASSE 22 a. GRUPPE
MARSTON TAYLOR BOGERT in NEW-YORK. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Juni 1909 ab.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen, bei dem
Chinazolinverbindungen als Komponenten angewendet werden. Chinazolinverbindungen, die
den Komplex:
C-R
enthalten, verbinden sich leicht mit Diazo- oder Tetrazosalzen und geben hierbei neue
Azofarbstoffe.
Es wurde nun gefunden, daß diese Kupplungsfähigkeit nicht abhängig ist von der
Gegenwart der—A r · iV<- Gruppe der obigen
Formel oder gar von dem Sauerstoff der CO-Gruppe, sondern daß Diazo- oder Tetrazosalze
sich direkt mit sehr verschiedenartigen Verbindungen, die den Chinazolinkern
enthalten, vereinigen und hierbei neue und verwendbare Azofarbstoffe ergeben, die alle
die Gruppierung
Ar — N:N — Q
enthalten, in der Ar einen einfachen oder substituierten aromatischen Kern, Q die als Komponente
verwendete Chinazolinverbindung bedeutet, wobei die Azogruppe an den Benzolkern des Chinazolins angehängt ist.
Wenn ein Tetrazosalz angewendet wird, dann können gemischte Disazofarbstoffe von
dem Typus
hergestellt werden, in welchen Ar der Kern des tetrazbtierten Diamins, Q ein Chinazolinrest
und X entweder ein Chinazolinrest oder eine andere Komponente ist.
Das Kuppeln des Diazo- oder Tetrazosalzes mit einer Chinazolinverbindung wird nach den
bekannten Verfahren ausgeführt, die bei der Herstellung von Azofarbstoffen angewendet
werden, und die Chinazolinverbindungen scheinen geeignet, sich in derselben Weise verwenden
zu lassen, in der andere Komponenten jetzt für die Herstellung von Azofarbstoffen
benutzt werden.
Diese Kombinationsprodukte können sowohl in Substanz als fertige Farbstoffe gebraucht
werden, als auch durch Diazotieren und Kuppeln auf der Faser hergestellt werden.
Wenn die Chinazolinverbindung eine diazotierbare Aminogruppe enthält, kann der erhaltene
Aminoazofarbstoff wieder diazotiert und gekuppelt werden; es ergeben sich so Polyazofarbstoffe.
Die so gewonnenen Azofarbstoffe färben die Wolle und Seide; viele von ihnen können auch
unmittelbar als Baumwollfarbstoffe benutzt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Natur
der vorliegenden Erfindung und ihre praktische Ausführung; die Erfindung ist aber
nicht auf dieses Beispiel beschränkt. Die Teile sind nach Gewichten angegeben.
io. Teile Naphthionsäure werden in verdünnter
Salzsäure gelöst, so daß die Lösung 3,26 Teile Chlorwasserstoff enthält. Die Lösung
wird bis auf 10 ° C. gekühlt und eine Lösung von 3,12 Teilen Natriumnitrit in
Wasser allmählich zugesetzt. Nachdem sie einige Minuten stehen gelassen ist, wird die
Diazolösung in eine alkalische Lösung von
1S 7.27 Teilen Benzoylenharnstoff gegossen, der
"auch als 2 · 4-Dihydroxychinazolin oder 2 · 4-Diketotetrahydrochinazolin
bekannt ist. Der hergestellte karmoisinrote Farbstoff wird ausgesalzen. Er stellt ein rotes Pulver dar, das
Seide und Wolle rot färbt.
Anstatt der oben erwähnten Naphthionsäure können auch andere aromatische Amine oder
Aminoverbindungen angewendet werden. Die Versuche zeigen, daß alle Aminoverbindungen,
die für die Herstellung von Diazo- oder Tetrazosalzen bei der Bereitung der Azofarbstoffe
angewendet werden, in gleicher Weise mit Chinazolinverbindungen gekuppelt werden
können.
Anstatt des oben erwähnten Benzoylenharnstoffes können auch andere Chinazolinverbindungen
benutzt werden. Die Versuche haben gezeigt, daß alle Chinazolinverbindungen benutzt
werden können, die auf der Benzolseite des Kernes noch eine freie Stelle haben, in
die die Diazo- oder Tetrazogruppe eingreifen kann.
Im folgenden sind die Nuancen angegeben, die durch diese neuen Farbstoffe, und zwar
auf Seide im Säurebad erzeugt werden.
Aus Anilin und 4-Chinazolon (4-Hydroxychinazolin) ein blasses Rotbraun; mit 2-Methyl-3-phenyl-4-chinazolon
ein helles Gelb; aus Naphthionsäure und 4-Chinazolon eine satte Erdbeerfarbe; mit 2 · 3-Dimethyl-4-chinazolon
ein blasses Rotbraun; mit 2-Phenyl-4-chinazolon Karmoisinrot; mit 2-Methyl-6-brom-4-chinazolon
Karmoisinrot; mit 2-Methyl-7-nitro-4-chinazolon Karmoisinrot; mit 2 · 3-Dimethyl-5-nitro-4-chinazolon
Karmoisinrot; mit 5-Amino-4-chinazolon Braun; mit 2-Isopropyl-4-thiochinazolon
Karmoisinrot; mit 3-Phenyldihydrochinazolin (Orexin) Gelbbraun; mit Benzoylenharnstoff
Karmoisinrot; mit Thiobenzoylenharnstoff Karmoisinrot; aus i-Naphthylamin-7-sulfosäure
und 4-Chinazolon Braun; aus 2-Naphthylamin-6-sulfosäure und 2-Methyl-4-chinazolon
Braun; aus Benzidindisulfosäure und 4-Chinazolon Gelbbraun.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazo- oder Tetrazosalze mit Derivaten des Chinazolins:/N-.CHHΛkuppelt.. GEDRUCKT IN REICHSDRUCKEKEl.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE228796C true DE228796C (de) |
Family
ID=489162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT228796D Active DE228796C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE228796C (de) |
-
0
- DE DENDAT228796D patent/DE228796C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE140613C (de) | ||
| DE228796C (de) | ||
| DE513209C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen | |
| DE762865C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE37021C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber basischer Azofarbstoffe aus diazotirtem Metanitranilin etc. und Metaphenylendiamin | |
| DE745759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT46462B (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven, in Substanz oder auf der Faser weiter diazotierbaren Tetrazofarbstoffen. | |
| AT44440B (de) | Verfahren zur Darstellung roter substantiver Disazofarbstoffe. | |
| DE193142C (de) | ||
| DE658017C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen | |
| AT10509B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären, Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen. | |
| DE126802C (de) | ||
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE845087C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE288876C (de) | ||
| DE264268C (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer Nitrobenzoldiazonium-Doppelsalze. | |
| AT112607B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE858441C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| DE628566C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE204102C (de) | ||
| DE216698C (de) | ||
| DE420818C (de) | Verfahren zur Darstellung substantiver gruener Azofarbstoffe | |
| DE95205C (de) | ||
| DE131288C (de) |