DE228796C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JVl 228796 KLASSE 22 a. GRUPPE- JVl 228796 CLASS 22 a. GROUP
MARSTON TAYLOR BOGERT in NEW-YORK. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Juni 1909 ab.MARSTON TAYLOR BOGERT in NEW YORK. Process for the preparation of azo dyes. Patented in the German Empire on June 13, 1909.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen, bei dem Chinazolinverbindungen als Komponenten angewendet werden. Chinazolinverbindungen, die den Komplex:The invention relates to a process for the preparation of new azo dyes in which Quinazoline compounds can be used as components. Quinazoline compounds that the complex:
C-RC-R
enthalten, verbinden sich leicht mit Diazo- oder Tetrazosalzen und geben hierbei neue Azofarbstoffe.contain, combine easily with diazo or tetrazo salts and give new ones Azo dyes.
Es wurde nun gefunden, daß diese Kupplungsfähigkeit nicht abhängig ist von der Gegenwart der—A r · iV<- Gruppe der obigen Formel oder gar von dem Sauerstoff der CO-Gruppe, sondern daß Diazo- oder Tetrazosalze sich direkt mit sehr verschiedenartigen Verbindungen, die den ChinazolinkernIt has now been found that this coupling ability does not depend on the presence of the - A r · iV <- group of the above formula or even on the oxygen of the CO group, but that diazo or tetrazo salts react directly with very different compounds, the the quinazoline core
enthalten, vereinigen und hierbei neue und verwendbare Azofarbstoffe ergeben, die alle die Gruppierungcontain, unite and thereby result in new and usable azo dyes, all of them the grouping
Ar — N:N — QAr - N: N - Q
enthalten, in der Ar einen einfachen oder substituierten aromatischen Kern, Q die als Komponente verwendete Chinazolinverbindung bedeutet, wobei die Azogruppe an den Benzolkern des Chinazolins angehängt ist.in which Ar is a simple or substituted aromatic nucleus, Q is the quinazoline compound used as a component, the azo group being attached to the benzene nucleus of the quinazoline.
Wenn ein Tetrazosalz angewendet wird, dann können gemischte Disazofarbstoffe von dem TypusIf a tetrazo salt is used, mixed disazo dyes of the type
hergestellt werden, in welchen Ar der Kern des tetrazbtierten Diamins, Q ein Chinazolinrest und X entweder ein Chinazolinrest oder eine andere Komponente ist.can be produced in which Ar is the nucleus of the tetrazole diamine, Q is a quinazoline residue and X is either a quinazoline residue or some other component.
Das Kuppeln des Diazo- oder Tetrazosalzes mit einer Chinazolinverbindung wird nach den bekannten Verfahren ausgeführt, die bei der Herstellung von Azofarbstoffen angewendet werden, und die Chinazolinverbindungen scheinen geeignet, sich in derselben Weise verwenden zu lassen, in der andere Komponenten jetzt für die Herstellung von Azofarbstoffen benutzt werden.The coupling of the diazo or tetrazo salt with a quinazoline compound is carried out according to the known processes used in the manufacture of azo dyes and the quinazoline compounds seem likely to use each other in the same way to let in the other components now for the manufacture of azo dyes to be used.
Diese Kombinationsprodukte können sowohl in Substanz als fertige Farbstoffe gebraucht werden, als auch durch Diazotieren und Kuppeln auf der Faser hergestellt werden.These combination products can be used both in substance and ready-to-use dyes as well as by diazotizing and coupling on the fiber.
Wenn die Chinazolinverbindung eine diazotierbare Aminogruppe enthält, kann der erhaltene Aminoazofarbstoff wieder diazotiert und gekuppelt werden; es ergeben sich so Polyazofarbstoffe.When the quinazoline compound contains a diazotizable amino group, the obtained can Aminoazo dye can be diazotized and coupled again; this results in polyazo dyes.
Die so gewonnenen Azofarbstoffe färben die Wolle und Seide; viele von ihnen können auch unmittelbar als Baumwollfarbstoffe benutzt werden.The azo dyes obtained in this way dye the wool and silk; many of them can too can be used directly as cotton dyes.
Das folgende Beispiel erläutert die NaturThe following example explains nature
der vorliegenden Erfindung und ihre praktische Ausführung; die Erfindung ist aber nicht auf dieses Beispiel beschränkt. Die Teile sind nach Gewichten angegeben.the present invention and its practice; but the invention is not limited to this example. The parts are given by weight.
io. Teile Naphthionsäure werden in verdünnter Salzsäure gelöst, so daß die Lösung 3,26 Teile Chlorwasserstoff enthält. Die Lösung wird bis auf 10 ° C. gekühlt und eine Lösung von 3,12 Teilen Natriumnitrit in Wasser allmählich zugesetzt. Nachdem sie einige Minuten stehen gelassen ist, wird die Diazolösung in eine alkalische Lösung vonok Parts of naphthionic acid are diluted in Dissolved hydrochloric acid so that the solution contains 3.26 parts of hydrogen chloride. The solution is cooled to 10 ° C. and a solution of 3.12 parts of sodium nitrite in Water gradually added. After standing for a few minutes, the Diazo solution in an alkaline solution of
1S 7.27 Teilen Benzoylenharnstoff gegossen, der "auch als 2 · 4-Dihydroxychinazolin oder 2 · 4-Diketotetrahydrochinazolin bekannt ist. Der hergestellte karmoisinrote Farbstoff wird ausgesalzen. Er stellt ein rotes Pulver dar, das Seide und Wolle rot färbt. 1 S 7.27 parts poured benzoylene urea, which is "also known as 2 · 4-dihydroxyquinazoline or 2 · 4-diketotetrahydroquinazoline. The carmoisine-red dye produced is salted out. It is a red powder that dyes silk and wool red.
Anstatt der oben erwähnten Naphthionsäure können auch andere aromatische Amine oder Aminoverbindungen angewendet werden. Die Versuche zeigen, daß alle Aminoverbindungen, die für die Herstellung von Diazo- oder Tetrazosalzen bei der Bereitung der Azofarbstoffe angewendet werden, in gleicher Weise mit Chinazolinverbindungen gekuppelt werden können.Instead of the above-mentioned naphthionic acid, other aromatic amines or Amino compounds are used. The experiments show that all amino compounds those for the production of diazo or tetrazo salts in the preparation of the azo dyes are applied, are coupled in the same way with quinazoline compounds can.
Anstatt des oben erwähnten Benzoylenharnstoffes können auch andere Chinazolinverbindungen benutzt werden. Die Versuche haben gezeigt, daß alle Chinazolinverbindungen benutzt werden können, die auf der Benzolseite des Kernes noch eine freie Stelle haben, in die die Diazo- oder Tetrazogruppe eingreifen kann.Instead of the benzoylene urea mentioned above, other quinazoline compounds can also be used to be used. The experiments have shown that all used quinazoline compounds that still have a free space on the benzene side of the core, in which the diazo or tetrazo group can intervene.
Im folgenden sind die Nuancen angegeben, die durch diese neuen Farbstoffe, und zwar auf Seide im Säurebad erzeugt werden.The following are the nuances created by these new dyes, namely can be produced on silk in an acid bath.
Aus Anilin und 4-Chinazolon (4-Hydroxychinazolin) ein blasses Rotbraun; mit 2-Methyl-3-phenyl-4-chinazolon ein helles Gelb; aus Naphthionsäure und 4-Chinazolon eine satte Erdbeerfarbe; mit 2 · 3-Dimethyl-4-chinazolon ein blasses Rotbraun; mit 2-Phenyl-4-chinazolon Karmoisinrot; mit 2-Methyl-6-brom-4-chinazolon Karmoisinrot; mit 2-Methyl-7-nitro-4-chinazolon Karmoisinrot; mit 2 · 3-Dimethyl-5-nitro-4-chinazolon Karmoisinrot; mit 5-Amino-4-chinazolon Braun; mit 2-Isopropyl-4-thiochinazolon Karmoisinrot; mit 3-Phenyldihydrochinazolin (Orexin) Gelbbraun; mit Benzoylenharnstoff Karmoisinrot; mit Thiobenzoylenharnstoff Karmoisinrot; aus i-Naphthylamin-7-sulfosäure und 4-Chinazolon Braun; aus 2-Naphthylamin-6-sulfosäure und 2-Methyl-4-chinazolon Braun; aus Benzidindisulfosäure und 4-Chinazolon Gelbbraun.From aniline and 4-quinazolone (4-hydroxyquinazoline) a pale red-brown; with 2-methyl-3-phenyl-4-quinazolone a bright yellow; a rich strawberry color from naphthionic acid and 4-quinazolone; with 2x3-dimethyl-4-quinazolone a pale reddish brown; with 2-phenyl-4-quinazolone carmine red; with 2-methyl-6-bromo-4-quinazolone Crimson; carmoisine red with 2-methyl-7-nitro-4-quinazolone; with 2x3-dimethyl-5-nitro-4-quinazolone Crimson; with 5-amino-4-quinazolone brown; with 2-isopropyl-4-thioquinazolone Crimson; with 3-phenyldihydroquinazoline (orexin) yellow-brown; with benzylene urea Crimson; carmoisine red with thiobenzoylene urea; from i-naphthylamine-7-sulfonic acid and 4-quinazolone brown; from 2-naphthylamine-6-sulfonic acid and 2-methyl-4-quinazolone Brown; from benzidine disulfonic acid and 4-quinazolone yellow-brown.
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