DE858441C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen TrisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Zusatz zum Patent 850 042 Gegenstand des Patentes 850 042 ist ein Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen, darin bestehend, daB man 4, 4'-Tetrazodiphenyl oder seine Substitutionsverbindungen halbseitig mit einer o-Oxyarylcarbonsäure kuppelt, die erhaltene Diazoazoverbindung mit einem in p-Stellung kuppelnden aromatischen Amin bzw. einer Aminosulfonsäure, die in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe einen zur Bildung von 1Vletallkomplexverbindungen befähigten Substituenten enthalten, vereinigt, den Aminodisazofarbstoff weiter diazotiert, die Diazodisazoverbindung mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt und die erhaltenen Trisazofarbstoffe nach üblichen Verfahren in die Kupferkomplexverbindungen überführt. Es wurde nun gefunden, daB an Stelle des im Hauptpatent genannten 4, 4'-Tetrazodiphenyls und seiner Substitutionsverbindungen ganz allgemein tetrazotierte ein- oder mehrkernige Diamine verwendet werden können. Die Zusammensetzung der neuen Farbstoffe entspricht der allgemeinen Formel worin D ein ein- oder mehrkerniges diprimäres Diamin, jedoch keinen Diphenylabkömmling, A eine o-Oxyarylcarbonsäure, B ein aromatisches, in p-Stellung kuppelndes Amin bzw. eine Aminosulfonsäure, die in o-Stellung zur Aminogruppe einen zur Bildung von Metallkomplexverbindungen befähigten Substituenten enthalten, und C eine 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure bedeuten.
- Die neuen Trisazofarbstoffe werden nach dem Verfahren des Hauptpatentes hergestellt. Man kuppelt zuerst das tetrazotierte ein- oder mehrkernige Diamin halbseitig mit einer aromatischen o-Oxycarbonsäure. Falls das Diamin nicht oder nur schwer tetrazotierbar ist oder die halbseitige Kupplung der Tetrazoniumverbindung nicht ausführbar ist, kuppelt man eine entsprechende Diazoverbindung, die an Stelle der zweiten Aminogruppe eine Acylamino- oder Nitrogruppe enthält, mit der aromatischen Oxycarbonsäure. Man wandelt dann die Acylamino- bzw. Nitrogruppe in eine freie Aminogruppe um und dianotiert diese. Die auf diesen Wegen erhaltene Diazoazoverbindung vereinigt man dann wiederum mit einem in p-Stellung kuppelnden aromatischen Amin bzw. einer Aminosulfonsäure, welche in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe einen zur Bildung von Metallkomplexverbindungen befähigten Substituenten enthalten, dianotiert den so erhaltenen Aminodisazofarbstoff weiter und kuppelt schließlich die Diazodisazoverbindung mit einer 2 .4cylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure. Der Trisazofarbstoff wird nach üblichen Verfahren in Substanz oder auf der Faser in die Kupferkomplexverbindung übergeführt.
- Die neuen kupferhaltigen Farbstoffe färben Baumwolle in grauen, grünen oder oliven Tönen von meist ganz hervorragender Lichtechtheit.
- Es ist zwar schon bekannt, einen kupferhaltigen Trisazofarbstoff dadurch herzustellen, daß man dianotierte 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure mit dem kupferhaltigen Monoazofarbstoff aus i Mol, dianotierter i-Chlor-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsäure und i Mol i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (alkalisch gekuppelt) vereinigt. Demgegenüber besitzen vergleichbare; gemäß vorliegendem Verfahren hergestellte kupferhaltige Trisazofarbstoffe eine überlegene Lichtechtheit. Beispiel 1 33,7 Teile 4'-Oxy-3'-carboxy-4-amino-i, i'-azobenzol-3-sulfonsäure, hergestellt durch Kuppeln von dianotierter i-Amino-4-acetylaminobenzol-3-sulfonsäure mit i-Oxybenzol-2-carbonsäure und Verseifung - des acetylierten Monoazofarbstoffes mit verdünnter Natronlauge, werden wie üblich dianotiert. Die Diazoazoverbindung wird mit 25,3 Teilen i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumacetat gekuppelt und der erhaltene Aminodisazofarbstoff als Natriumsalz abgetrennt. Den Aminodisazofarbstoff löst man in i ooo Teilen Wasser, versetzt die Lösung mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und läßt sie zu 3o Teilen konzentrierter Salzsäure und Eis laufen. Nach beendeter Dianotierung wird die Diazodisazoverbindung mit einer Lösung von 34,3 Teilen 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Zoo Teilen Wasser, Zoo Teilen Pyridin, 2o Teilen 25 °/Qigem Ammoniak und Eis bei o° gekuppelt. Der entstandene Trisazofarbstoff wird mit 5 °/ö Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert und mit 2,5 °/oiger Natriumchloridlösung gewaschen.
- Zur Bildung der Kupferkomplexverbindung löst man den Preßkuchen des Trisazofarbstoffes in 1500 Teilen Wasser bei 95°, versetzt die Lösung mit einer Lösung von 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und erhitzt das Umsetzungsgemisch 5 Stunden lang auf Siedetemperatur. Der kupferhaltige Trisazofarbstoff wird abfiltriert und nach bekannten Arbeitsweisen in das Natriumsalz übergeführt.
- Der neue kupferhaltige Farbstoff färbt Baumwolle aus dem Natriumsulfatbad in hervorragend lichtechten grauen Tönen.
- Der ungekupferte Trisazofarbstoff liefert auf Baumwolle grüne Töne, die beim Nachkupfern auf der Faser ebenfalls in das hervorragend lichtechte Grau übergehen. Beispiel 2 24,1 Teile 4, 4'-Diaminodiphenylharnstoff werden wie üblich tetrazotiert, und die Tetrazoverbindung wird halbseitg mit 14 Teilen i-Oxybenzol-2-carbonsäure in Gegenwart von Magnesia bei o° gekuppelt. Nun wird mit Salzsäure lackmussauer gestellt und mit 25,3 Teilen i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure essigsauer weiter gekuppelt. Der Aminodisazofarbstoff wird sauer abgetrennt, in zSpo Teilen Wasser und Natronlauge gelöst, mit 7,5 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Zusatz von So Teilen konzentrierter Salzsäure bei 5° dianotiert. Die abfiltrierte Diazoniumverbindung wird in Eiswasser suspendiert und darauf mit einer Lösung von 28,1 Teilen 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Zoo Teilen Wasser, Zoo Teilen Pyridin und 2o Teilen Natriumcarbonat bei o° gekuppelt. Der entstandene Trisazofarbstoff wird ausgesalzen, filtriert und im Vakuum getrocknet. Er färbt Baumwolle aus dem Natriumsulfatbad in grünen Tönen, die durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen auf der Faser in ein echtes Olivgrün übergehen. Beispiel 3 25,7 Teile 4'-Oxy-3-amino-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, erhältlich durch Kupplung von dianotiertem i-Amino-3-nitrobenzol mit i-Oxybenzol-2-carbonsäure und Reduktion des Nitromonoazofarbstoffes mit Natriumsulfid werden nach bekanntem Verfahren dianotiert, und die Diazoazoverbindung wird in Gegenwart von Natriumacetat mit einer wäßrigen Lösung von 25,3 Teilen i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Aminodisazofarbstoff als Natriumsalz abgetrennt, in i ooo Teilen Wasser gelöst, mit 7 Teilen Natriumnitrit und 45 Teilen konzentrierter Salzsäure bei o° dianotiert und die Diazodisazoverbindung darauf mit 28,1 Teilen 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Gegenwart von Pyridin und Ammoniak gekuppelt. Der entstandene Trisazofarbstoff wird filtriert, mit 5 °/oiger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er färbt Baumwolle und Viskosekunstseide direkt in blaugrünen Tönen, die durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen auf der Faser in ein sehr gut lichtechtes Grün übergehen.
- Der entsprechend den Angaben im Beispiel i in Substanz gekupferte Trisazofarbstoff ergibt auf Baumwolle ebenfalls sehr gut lichtechte grüne Töne. Eine Anzahl weiterer, nach dem vorliegenden Verfahren verwendbarer Komponenten sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften -der erhaltenen Farbstoffe finden sich in nachstehender Tabelle.
Färbung der Kupfer- Tetrazokomponente Azokomponente Weiterdiazotierbare Endkomponente komplexverbindung Azokomponente oder nachgekupfert auf der Faser i, 4-Diaminobenzol i-Oxybenzol- i-Amino-a-methoxy- 2-Benzoylamino- grünstichiggrau 2-carbonsäure naphthalin-6-sulfon- 6-oxynaphthalin- säure 8-sulfonsäure 4, 4'-Diaminodiphenyl- i-Oxy-3-methyl- Desgl. 2-Acetylamino-6-oxy- olivgrün harnstoff benzol-2-car- naphthaa-8-sulfon- bonsäure säure i, 3-Diaminobenzol i-Oxybenzol- i-Amino-2-äthoxy- 2-Acetylamino-6-oxy- grün 2-carbonsäure naphthalin-6-sulfon- naphthalin-8-sulfon- säure säure i-Amino-4-(3'-amino- Desgl. i Amino-2-methoxy- Desgl. grün benzoylamino)-benzol naphthalin-6-sulfon- säure i, 4-Diaminobenzol-2- . Desgl. i-Amino-2-äthoxy- Desgl. grau sulfonsäure naphthalin x, 3-Diaminobenzol Desgl. i-Amino-2-methoxy- 2-Maleinylamino- grün naphthalin-6-sulfon- 6-oxynaphthalin- säure 8-sulfonsäure i, 4-Diaminobenzol i-Oxy-6-methyl- Desgl. 2-Chloracetylamino- oliv benzo1-2-car- 6-oxynaphthalin- bonsäure 8-sulfonsäure i-Amino-4-(4'-amino- i-Oxybenzol-2- Desgl. 2-Benzoylamino- grün benzoylamino)-benzol- carbonsäure 6-oxynaphthalin- z-sulfonsäure 8-sulfonsäure
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen nach Patent 850 042, dadurch gekennzeichnet, daß man hier tetrazotierte, ein- oder mehrkernige Diamine, die auch substituiert sein können, mit Ausnahme von 4, 4'-Tetrazodiphenyl oder dessen Substitutionsverbindungen, erst halbseitig mit einer Oxyaryl-o-carbonsäure kuppelt, die Diazoazoverbindung dann mit einem in p-Stellung kuppelnden aromatischen Amin bzw. einer Aminosulfonsäure, die in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe einen zur Bildung von Metallkomplexverbindungen befähigten Substituenten enthalten, vereinigt, den Aminodisazofarbstoff weiter diazotiert, die Diazodisazoverbindung mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt und den Trisazofarbstoff nach üblichem Verfahren in die Kupferkomplexverbindung überführt.
- 2. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein-oder mehrkernige aromatische Amino-acylamino-bzw. entsprechende Nitroaminoverbindungen, die keine Diphenylabkömmlinge sind, diazotiert und die Diazoverbindungen mit einer o-Oxyarylcarbonsäure kuppelt, den Acylaminoazofarbstoff verseift bzw. die Nitrogruppe im Nitromonoazofarbstoff zur Aminogruppe reduziert, den erhaltenen Aminomonoazofarbstoff weiter diazotiert, die Diazoazoverbindung mit einem aromatischen Amin bzw. einer Aminosulfonsäure, die in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe einen zur Bildung von Metallkomplexverbindungen befähigten Substituenten enthalten, kuppelt, den Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert, die Diazodisazoverbindung mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Trisazofarbstoff in die Kupferkomplexverbindung überführt. Angezogene Druckschriften.: Deutsche Patentschrift Nr. 571859.
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