CH224547A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Trisazofarbstoffes.       Im Hauptpatent Nr. 213429 ist ein Ver  fahren zur Herstellung sehr wertvoller  kupferhaltiger     Trisazofarbstoffe        bescllrie-          ben,    darin bestehend, dass man     Tetrazodi-          phenyl    und seine     Substitutionsprodukte     halbseitig mit     einer        o-Ogyarylcarbonsäure     kuppelt, die erhaltene     Diazoazoverbindung     mit -einem in     p-Stellung    kuppelnden aroma  tischen     Amin:

          bezw.    einer     Aminosulfonsäure,          die    in     o-Stellung    zur     diazotierbaren        Amino-          gruppe    einen zur Bildung von     Metallkom-          plegverbindungen    befähigten     Substituenten     enthalten, vereinigt, den     Aminodisazofarb-          stoff        weiter        diazotiert,

      mit einem     N-Acyl-          derivat    der     2-Amino-6-ogynaphthalin-8-sul-          fonsäure    kuppelt und<B>-</B>den     Trisazofarbstoff     nach üblichen Verfahren in die     Kupfer-          komplegverbindungen    überführt.  



  Bei der weiteren Bearbeitung dieses Ge  bietes wurde nun gefunden, dass an Stelle       des    im Hauptpatent genannten     Tetrazo-          diphenyls    und seiner     Substitutionsprodukte     ganz allgemein     tetrazotierte    ein- und mehr  kernige Diamine     verwendet    werden können.

      Die neuen Farbstoffe besitzen die allgemeine  Formel  
EMI0001.0040     
         worin     D ein ein- oder     mehrkerniges,        dipri-          märes        Diamin    (worunter auch dessen     Sub-          stitutioneprodukte    verstanden werden sollen),  A eine     o-Ogyarylcarbonsäure;

      die noch  weiter     substituiert    sein kann,  B ein     aromatisches,    in     p-Stellung        kup-          pelndes    Amin     bezw.    eine     Aminosulfonsäure,     die in     o-Stellung    zur     Aminogruppe    einen  zur Bildung von     Metallkomplegverbindun-          gen    befähigten     Substituenten    enthalten; und  C ein     N-Acylderivat,der        2-Amino-6-ogy-          naphthalin-8-sulfonsäure    bedeuten.

        Die neuen     Trisazofarbstoffe    werden  nach dem Verfahren des     Hauptpatentes    dar  gestellt. Man     kuppelt    zuerst     das        tetrazotierte     ein- oder mehrkernige     Diamin    halbseitig  mit einer aromatischen     Oxycarbonsäure    oder,  falls das     Diamin    nicht oder nur schwer       tetrazotierbar    ist oder die halbseitige Kupp  lung der     Tetrazoniumverbindung    nicht aus  führbar ist, kuppelt man eine     entsprechende          Diazoverbindung,

      die an Stelle der zweiten       Aminogruppe    eine     Acylamino-    oder     Nitro-          gruppe    enthält, mit der aromatischen     Oxy-          carbonsäure,    wandelt dann die     Acylamino-          bezw.    Nitrogruppe in eine freie     Amino-          gruppe    um und     diazotiert    diese.

   Die auf  diesen Wegen erhaltene     Diazoazoverbindung     vereinigt man dann wiederum mit einem in       p-Stellung    kuppelnden aromatischen Amin       bezw.    einer     Aminosulfonsäure,    welche in       o-Stellung    zur     diazotierbaren        Aminogruppe     einen zur Bildung von     Metallkomplexverbin-          dungen    befähigten     Substituenten    enthalten,

         diazotiert    den so erhaltenen     Aminodisazo-          farbstoff    weiter und kuppelt schliesslich den       Diazodisazofarbstoff        .mit    einem     N-Aoyl-          derivat    der     2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sul-          fonsäure.    Der     Trisazofarbstoff    wird nach  üblichen Verfahren in Substanz oder auf der  Faser in die     Kupferkomplexverbindung    über  geführt.    Die neuen kupferhaltigen Farbstoffe  färben Baumwolle in grauen, grünen oder  oliven Tönen von meist ganz hervorragender  Lichtechtheit.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines  kupferhaltigen     Trisazofarbstoffes,    dadurch  gekennzeichnet, dass     4,4'-Diaminodiphenyl-          harnstoff        tetrazotiert,    halbseitig mit     Salicyl-          säure    gekuppelt, die erhaltene     Diazoazover-          bindung    mit     1-Amino-2-methoxynaphthalin-          6-sulfonsäure    sauer vereinigt, der     Dis.azo-          farbstaff    weiter     diazotiert,

      die     Diazodisazo-          verbindung    mit     2-Acetylamino-6-oxynaph-          thalin-8-sulfonsäure    gekuppelt und der ge  bildete     Farbstoff    durch Umsetzung mit  kupferabgebenden Verbindungen in die         Kupferkomplexverbindung        übergeführt        wird.     Der Farbstoff, eindunkles Pulver;

   färbt  Baumwolle aus dem     Glaubersalzbad    in  echten     olivegrünen        Tönen.:     <I>Beispiel:</I>  24,1 Teile 4,41     -Diaminodipbenylharn-          stoff    werden wie bekannt     tetrazotiert    und  halbseitig mit 14 Teilen     Salicylaäure    in Ge  genwart von     Magnesia    bei 0   gekuppelt.

    Nun wird mit Salzsäure     lackmussauer    ge  stellt und mit 25,3 Teilen     1-Amino-2-meth-          oxynaphthalin-6-sulfonsäure        essigsauer    wei  ter     gekuppelt.    Der     Disazofarbstoff    wird  sauer     isoliert,        in    1500     Teilen    Wasser     und     Natronlauge gelöst, mit 7,5 Teilen Natrium  nitrit versetzt und durch Einstürzen von  80 Teilen konzentrierter Salzsäure bei 5         diazotiert.    Die     abfiltrierte        Diazoniumverbin-          ,

  dung    wird in     Eiswasser        suspendiert    und  darauf mit 28,1 Teilen     2-Aoetylamino-6-axy-          naphthalin-8-sulfonsäure,        gelöst    in 200  Teilen     Wasser    mit 200     Teilen        Pyridin        und     20 Teilen Soda; bei 0   gekuppelt. Der fertig       gebildete        Farbstoff    wird     aasgesalzen    fil  triert und im Vakuum getrocknet.

   Er färbt       Baumwolle    aus dem     Glaubersalzbad    in  grünen Tönen, die durch Nachbehandeln mit  Kupfersalzen auf der Faser in ein     echtes          Olivegrün    übergehen, ein     Farbton,    der auch  durch Anwendung     des    in     Substanz        ge-          kupferten    Farbstoffes erhalten wird.  



  Zur     Kupferung    löst man     den;        Nutsch-          kuchen    des     Trisazofarbstoffes    in 1500 Teilen  Wasser bei<B>95',</B> versetzt mit einer Lösung  von 25     Teilen        krist.        Kupfersulfat    und hält  während 5 Stunden bei Siedetemperatur.  Der Farbstoff wird     abfiltriert    und nach be  kannten Methoden in das     Na.triumsalz    über  geführt:

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung eines kupfer haltigen Trisazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass 4,4-'- Diaminodiphenyl- harnstoff tetrazotiert;

   halbseitig mit Salicyl- säure gekuppelt, die erhaltene Diazoazo- verbindung mit 1-Amino-2-methoxynaphtha- lin-6-sulf onsäure sauer vereinigt, der Dis- azofarbstoff weiter diazotiert,

   die Diazo- disazoverbindung mit 2-Acetylamino-6-ogy- naphthalin-8=sulfonsäure gekuppelt und der gebildete Farbstoff durch Umsetzung mit kupferabgebenden Verbindungen in die Kup- felrkomplegverbindung übergeführt - wird. Der Farbstoff, ein dunkles Pulver, färbt Baumwolle aus dem Glaubersalzbad in echten olivegrünen Tönen.