DE195656C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 195656 KLASSE 12 o. GRUPPE
in BERLIN.
Verfahren zur Darstellung von 3,4-DioxyphenyIglyoxim.
Zusatz zum Patente 195655 vom 12. Juni 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Juli 1906 ab. Längste Dauer: 11. Juni 1921.
Bei dem durch das Hauptpatent geschützten Verfahren gelangt man zum 3,4-Dioxyphenylglyoxim
in der Weise, daß man auf Halogenacetobrenzkatechin Hydroxylamin einwirken läßt. Es wurde nun gefunden, daß
man die gleiche Verbindung erhält, wenn man Amino- oder Mönoalkylaminacetobrenzkatechine
in derselben Weise mit Hydroxylamin bzw. geeigneten Hydroxylaminsalzen behandelt.
Es findet hierbei eine eigentümliche Reaktion statt, indem sowohl der Ketonsauerstoff
als auch die Amin- und Monoalkylamingruppe durch den Hydroxylaminrest
ersetzt wird. Dies ist überraschend, denn bei der Einwirkung von Hydroxylamin auf
die analog konstituierten Aminoacetone wird kein Dioxim gebildet (vgl. Beilstein, 3. Auflage,
Ergänzungsband 1, S. 691 ff.).
• Beispiele.
*■ 35 S Aminoacetobrenzkatechin (vgl. Patentschrift
155632) werden in etwa 30 g Wasser suspendiert und mit 70 g salzsaurem
. Hydroxylamin und 53 g wasserfreiem Soda versetzt. Hierauf fügt man die zur Lösung
nötige Menge verdünnter Essigsäure zu und erwärmt etwa 3 bis 4 Stunden auf dem Wasserbade.
Nach der Neutralisation der überschüssigen Essigsäure durch Natriumbicarbonat wird das Reaktionsprodukt mit Essigester
extrahiert. Die Essigesterlösung wird alsdann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
und bis auf 30 ecm abdestilliert und ' mit Ligroin versetzt. Das sich ausscheidende
3, 4-Dioxyphenylglyoxim wird aus Essigester und Ligroin umkristallisiert.
2. 32 g Methylaminoacetobrenzkatechin (vgl. Friedmann Hofmeisters Beiträge
zur ehem. Physiolog. u. Path., S. 114) werden in 150 g Wasser suspendiert und dazu eine
Lösung von 36 g salzsaurem Hydroxylamin und 27 g kalzinierter Soda in 150 ecm Wasser
gegeben. Man setzt so lange Essigsäure hinzu hinzu, bis eine klare Lösung entsteht und
erwärmt auf dem Wasserbade. Nach 6stündigem
Erwärmen wird mit Wasser verdünnt, mit Soda neutralisiert, filtriert und mit Essigester
extrahiert. Die Essigesterlösung wird alsdann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
und bis auf 200 ecm abdestilliert. Durch Zusatz von Zuckerkohle wird die Rückstandslauge
von harzigen Substanzen möglichst befreit und nach dem Filtrieren das darin enthaltene 3,4- Dioxyphenylglyoxim
durch Petroläther ausgefällt. Das abgesaugte und getrocknete Produkt wird zwecks Reinigung
aus Essigester und Ligroin umkristallisiert.
An Stelle von Essigsäure können auch andere Säuren Verwendung finden, doch verläuft
die Reaktion am besten, wenn man Essigsäure benutzt.
Claims (1)
- Pate nt-An Sprüche:
ι. Abänderung des durch Patent 195655 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 3,4-Dioxyphenylglyoxim, darin bestehend, daß man an Stelle der 3,4-Dioxyphenylhalogenalkylketone Amino- oder Monoalkylaminoacetobrenzkatechin mit Hydroxylamin unter Zusatz einer die Auflösung in Wasser herbeiführenden Säure behandelt.Eine Ausführungsform des Ver-fahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion
essigsaurer Lösung ausführt.Berlin, gedruckt iN der reichsdrüCkEreI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE195656C true DE195656C (de) |
Family
ID=458700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT195656D Active DE195656C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE195656C (de) |
-
0
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