DE175589C - - Google Patents
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- DE175589C DE175589C DE1904175589D DE175589DA DE175589C DE 175589 C DE175589 C DE 175589C DE 1904175589 D DE1904175589 D DE 1904175589D DE 175589D A DE175589D A DE 175589DA DE 175589 C DE175589 C DE 175589C
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- malonitriles
- dialkylated
- dicyandiamide
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/50—Three nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Zusatz zum Patente 175588 vom 19. März 1904.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. Juli 1904 ab. Längste Dauer: 18. März 1919.
Durch das Hauptpatent 175588 ist ein Verfahren zur Darstellung von 5-Dialkyl-2-cyanimino-4·
6-diiminopyrimidinen durch Kondensation von Dicyandiamid mit dialkylierten Malonitrilen mit Hilfe von alkalischen Mitteln
■ geschützt, wobei die Reaktion durch längeres Erhitzen auf dem Wasserbade bewirkt wird.
Es wurde nun gefunden, daß sich die Kondensation des Dicyandiamide mit den dialkylierten
Malonitrilen in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln glatter und . mit besserer Ausbeute vollzieht, wenn man
statt der in dem Beispiel des Hauptpatentes angegebenen Bedingungen diese Reaktion
unter Druck und bei höherer Temperatur ausführt.
Zu einer Lösung von 39 Teilen Kalium in 1000 Teilen absolutem Alkohol gibt man
42 Teile Dicyandiamid und 61 Teile Diäthylmalonitril. Das Gemisch wird 4 bis 5 Stunden
im Autoklaven auf 1200 erhitzt und nach dem Abdestillieren des Alkohols der Rückstand
in Wasser gelöst. Durch Ansäuern wird das 2-Cyanimino-4 · 6-diimino-5-diäthylpyrimidin
abgeschieden. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt es bei 270 °. Das neue Produkt ist schwer löslich in heißem
Wasser und den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln. Es löst sich ziemlich leicht
in verdünnten Alkalien und Säuren.
In ganz analoger Weise arbeitet man bei Anwendung von anderen dialkylierten Malonitrilen,
wobei Produkte von ähnlichen Eigenschäften entstehen.
Anstatt der alkoholischen Lösung von Alkalialkoholaten kann man auch andere alkalische
Kondensationsmittel, wie z.B. freie Alkalimetalle, Natriumamid oder alkoholfreie
Alkalialkoholate anwenden.
Pate ν τ-Anspruch:
Weitere Ausbildung des durch Patent 175588 geschützten Verfahrens zur Darstellung
von 5-Dialkyl-2-cyanimino-4 · 6-diiminopyrimidinen durch Kondensation von Dicyandiamid mit dialkylierten Malonitrilen
in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln,, dadurch gekennzeichnet,
daß man hier die Reaktion bei höherer Temperatur und unter Druck vornimmt.
Claims (1)
- bet(3-m.mpe SfTsn,KAISERLICHESPATENTAMT.PATENTSCHRIFT- Jig 175589 KLASSE 12/?. GRUPPE
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT29208D AT29208B (de) | 1904-07-05 | 1906-01-31 | Verfahren zur Darstellung von 5-Dialkyl-2-cyanimino-4.6-diiminopyrimidinen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE175589C true DE175589C (de) |
Family
ID=440217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1904175589D Expired - Lifetime DE175589C (de) | 1904-07-05 | 1904-07-05 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE175589C (de) |
-
1904
- 1904-07-05 DE DE1904175589D patent/DE175589C/de not_active Expired - Lifetime
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