AT241697B - Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureestersInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung des neuen J-Allylnormorphin-b-nicotmsaureesters Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6nicotinsäureesters. Es wurde gefunden, dass man ausgehend von dem 3, 6-Bis-nicotinsäureester des N-Allylnormorphins, durch Abspaltung eines Säureesters durch partielle Hydrolyse zu dem neuen 6-Monocarbonsäureester gelangt, der sich gegenüber dem Ausgangsstoff sowohl durch eine gesteigerte Stabilität als auch durch eine stärkere analgetische sowie atemprotektive Wirkung auszeichnet. Zur Durchführung der Hydrolyse kann man z. B. eine alkoholische, vorzugsweise eine methylalkoholische Lösung des 3, 6-Bis-nicotinsäureesters des N-Allylnormorphins in Form der freien Base zum Sieden, oder eine verdünnte wässerige Lösung von Salzen des genannten Bis-nicotinsäureesters, insbesondere des Hydrochlorids, auf Temperaturen von 70 bis 100 C, vorzugsweise 80 bis 90 C erhitzen, wobei in glatter Reaktion ein Nicotinsäurerest abgespalten wird, während der Nicotinsäurerest in 6-Stellung unverändert erhalten bleibt. Man kann auch zu dem 6-Mononicotinsäureestern in der Weise gelangen, dass man eine Lösung des Bis-nicotinsäureester-Hydrochlorids in verdünnter Salzsäure bei Temperaturen von 10 bis 30 C, zweckmässig bei 20 C, durch mehrere Tage sich selbst überlässt. Als verdünnte Salzsäure wird 0, 5 n-bis 1, 5 nvorzugsweise n-Salzsäure benutzt. Im folgenden soll das erfindungsgemässe Verfahren an Hand eines Ausführungsbeispieles näher erläutert werden. EMI1.1 gelöst und diese Lösung 25 h auf dem Dampfbade erhitzt. Nach dem Alkalischmachen mit Natriumbicarbonat und Soda bis zu einem PH von etwa 9 wird mit Chloroform extrahiert und dieses hernach abgedunstet. Man erhält den N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureester in einer Menge von 2, 8 g, welcher sich durch Umkristallisieren aus verdünntem Methanol völlig rein erhalten lässt. Die wasserfreie Base des N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters schmilzt bei 180, 5 bis 181, 50 C. Das Hydrochlorid des N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters schmilzt im wasserfreien Zustand bei 200 bis 2020 C. Die Probe mit dem Marquisschen Reagens liefert eine kirschrote Färbung. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man aus dem N-Allylnormorphin-3, 6-bisnicotinsäureester oder seinen Salzen, insbesondere des Hydrochlorids durch Hydrolyse in wässeriger bzw. schwach saurer Lösung oder durch Erhitzen einer alkoholischen, vorzugsweise methylalkoholischen Lösung des genannten Esters in Form der freien Base zum Sieden einen Nicotinsäurerest abspaltet. EMI1.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- Salze, insbesondere des Hydrochlorids auf Temperaturen von 70 bis 100 C, vorzugsweise 80 bis 90 C, erhitzt. EMI1.3 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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