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DE1946459A1 - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

Info

Publication number
DE1946459A1
DE1946459A1 DE19691946459 DE1946459A DE1946459A1 DE 1946459 A1 DE1946459 A1 DE 1946459A1 DE 19691946459 DE19691946459 DE 19691946459 DE 1946459 A DE1946459 A DE 1946459A DE 1946459 A1 DE1946459 A1 DE 1946459A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen atom
radical
group
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691946459
Other languages
English (en)
Inventor
Mueller Dr Curt
Mueller Dr Fred
Meybeck Dr Jacques
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1946459A1 publication Critical patent/DE1946459A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
    • C09B43/405—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for -SO2R radicals and R being hydrocarbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

S Δ Ii D 0 Z AG.
Basel / Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. Gase 15-3005
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, die in der Diazokomponente, in ortho-Steilung zur Azogruppe, einen Rest der Formel -SO2-R, tragen, in der R, einen gegebenenfalls substituierten und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeutet j wobei diese Gruppe durch Austausch, an Stelle eines Halogenatoms oder einer Nitrogruppe in das Molekül eingefügt wird. Die entstandenen Verbindungen eignen sich hervorragend zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial.
Ee wurde gefunden, dass man Azoverbindungen der Formel
(XV
SO
N-N-C V NC * (I),
htritelltn kann,
009838/1873
worin· R, einen gegebenenfalls substituierten und/oder
Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, Rp ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine Acylaminogruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls sub-. stituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe,
Rj, ein Wasserstoff atom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
und Rc ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch
Halogenatome oder gegebenenfalls weitere Substituenten enthaltende Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Pyridyl. Acyl, Acyloxy-, Amino-, Alkylamino- oder Acy!aminogruppen substituierten Alkylrest bedeuten, und der Kern A weitere Substituenten tragen kann, wenn man ein Mol einer Azoverbindung der Formel
(T)-N = N -<p.N
(II)»
worin Z ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
H-SO2- R1 (III)
oder eines Salzes dieser Verbindung kondensiert.
009838/1873
Als Substituenten an den Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, die vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, kommen z.B. Halogenatome, worunter hier insbesondere Chlor- oder Bromatome verstanden werden, Cyan-, Rhodan-, Hydroxy-, Mercapto-, Amino-, Alkoxy-; {mit 1-4 Kohlenstoffatomen), Phenyl-, Phenoxy-, Acyl-, Acyl-O3QT- oder Acy!aminogruppen in Betracht; Kerne aromatischen Charakters können neben den genannten Substituenten noch z.B. Nitro- und Älkylgruppen (letztere vorzugsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen) tragen.
Als Acylreste kommen z.B. Gruppen der Formeln R-X-und R'-Y- in Betracht j darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls Heteroatome enthalten und/oder weitere Substituenten tragen kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben beschrieben) substituierten Alkyl- oder Phenylrest, X eine Gruppe der Formel -0-C0- oder -SO2-, R1 ein Wasserstoffatom oder R,
Y eine Gruppe der Formel -CO-, -NRWCO- oder -NR11SOg- und R* ein Wasserstoffatom oder R.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel
009838/1873
worin
1Il
einen niedrigmolekularen Alkylrest, der ein Chloroder Bromatom tragen kann, einen Phenylrest, der Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, Hydroxyl-,
Methyl-, Amino-, Methylamino-, Nitro- oder Acetylaminogruppen als Substituenten tragen kann oder
einen Pyridylrest,
ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, einen Formylaminorest, einen niedrigmolekularen Alkylcarbonylaminorest, der durch Chlor- oder Bromatome, Aeetoxy-, Methoxy-, Aethoxy- oder
009838/1873
Phenoxygruppen substituiert sein ij&ann, einen Methoxycarbonylamino-, Aethoxycarbonylamino-, Benzoylamino-, Methylsulfonylamino- oder Aethylsulfonylaminorest,
ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest,
R,"^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substituenten eine Cyan-, Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy Cyanäthoxy-, Pormyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Methoxycarbonyl-, .lethoxycarbonyl-, Methoxycarbonyloxy
·, Aethoxycarbonyloxy-, Acetoxyäthoxy- od. Phenylgruppe
tragen kann,
und R.c ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Koh-
lenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substituenten eine Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Cyanäthoxy-, Phenoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Methylpyridyl-, Pyridyläthoxy-, Methylamino-, Aethylamino-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Benzoyloxy-, Methoxycarbonyl-Aethoxycarbonyl-, phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy-Aethoxycarbonyloxy-, Phenoxycarbonyloxy-, Methoxyäthoxycarbonyl-, Phthalimid-, Suifophthalimid- oder Succinimidgruppe oder eine kationische Gruppe der Formel -Ν(σΗ,)9»ΝΗο, -N(CH,),, -N(C0H5.),, «/ J 9
009838/1S73
-Ν. j) oder -Νχ ©1 tragen kann Ä N=|=N
und der Kern B als weitere Substituenten Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Nitro-, Methyl-, Methoxy-, Methylsulfonyl-, Aethylsulfonyl-, Aminosulfonyl- oder Methylaminosulfonylgruppen tragen kann,
™ "Niedrigmolekular" heisst, dass die entsprechende Alkyl- bzw. Al· koxygruppe 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält.
Die Verbindungen der Formel (IV) werden erhalten, wenn man ein Mol einer Azoverbindung der Formel
/b\_n=N J Υ- Ν
worin Z1 ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder eine Nitrogruppe
bedeutet,
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
H - SOg - Rn · (VI)
oder eines Salses di@ser Verbindung kondensiert.
Al» Salze von Verbindungen der Formeln* (III) bzw. (VI) kommen vor» 2SWgSWQiSe die Alkali- oder Erdalkalimetallsalze in Betracht, besondere die Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Caloiumealze,
009838/1873
Die Umsetzung findet vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel statt, es kann aber auch in wässriger Suspension gearbeitet werden. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. :
a) Alkohole, Aether oder Ester, insbesondere Amylalkohol, Glykolmonomethyläther, Glykolraonoäthyläther, Diathylenglykolmonomethyläther oder Glykolmonoethylätheracetat,
b) Carbonsäureamide, N-substituierte Carbonsäureamide, Dialkylsulfoxide oder Dialkylsulfone, z.B. Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Tetramethylensulfon,
c) andere stickstoffhaltige Lösungsmittel, z.B. Chinolin, Acetonitril, Benzonitril oder Phosphorsäure-tris-dimethylamid.
Die Halogenatome lassen sich leichter austauschen als Nitrogruppen, so ist es ohne Schwierigkeit möglich, Azoverbindungen, deren Diazokomponente in einer ortho-Steilung zur Azogruppe eine Nitrogruppe und in der anderen ortho-Stellung an ein Halogenatom gebunden sind so umzusetzen, dasβ die Nitrogruppe erhalten bleibt. Bei Anwendung eines geringen Ueberschusses an Azoverbindung gegenüber der Verbindung der Formel (III) bzw. (VI), können auch ohne weiteres orthoorthof-Dihnlogen-Azoverbindungen so umgesetzt werden, dass nur ein Halogenatom ausgetauscht wird.
009838/1873
Bei in Wasser schwer löslichen Verbindungen ist es besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendungen Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch"Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter } langer oder.kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die in Wasser schwel* löslichen Farbstoffe ziehen aus
wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, . hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 i/2-aoetat. Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Verbindungen die ein zur Salzbildung befähigtes Stickstoffatom einthalten, sind auch, insbesondere in Form ihrer Salze sum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten hervorragend geeignet.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sieh bekannten, z.B. dem in der französischen Patentsohriffc Kf« 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Di© erhaltenen Färbungen sind ausserordentXioh echt, z.B. hervorragend thermofixier-, subliaiier-, plissier-,
.009838/18-7 3
rauchgas-, überfärbe-, reib-, trockenreinigungs-, chlor- und nassechfc, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht. Sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Aetzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, sodass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarberier Modetöne sehr geeignet sind.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
B e is ρ i e 1 1
Zu einer Lösung von 2j5 Teilen 2-Brom-4-nitro-6-cyan-2'-acetylamino-V-diäthylaniino-iil'-azobGnzol in 300 Teilen Dimethylformamid werden bei 20-25° 18 Teile einer wässrigen Lösung (j50#) von methansulfinsaurem Natrium gegeben. Man erwärmt auf 6O-650 und rührt während 6 Stunden. Die Lösung wird dann auf 25° abgekühlt und mit 500 Teilen Methanol verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wird' abfiltriert, mit Methanol gewaschen·und getrocknet. Er färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit ausgezeichneten
Echtheiten.
An Stelle von 2-Brom-4-nitro-6-cyan*-2f-acetylamino-4T-diäthylaminol,l'-azobenzol kann mit gleichem Erfolg die äquimolekulare Menge
G09838/1873
2-Chlor- oder 2-Jod-1!· -nitro-6-cyan-2' -acetylamino-4' -diäthylamino-1,1*-azobenzol oder 2,4-Dinitro-6-cyan~2'-acetylamino-4f-diäthylamino-l,l'-azobenzol und an Stelle von methansulfinsaurem Natrium kann sulfinsaures Kalium, Calcium oder Magnesium verwendet werden.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 45,1 Teilen 2-Brom-4-nitro-6-cyan-2f-methoxycarbonylamino-4'-ipi--diäthylamino-l,l·-azobenzol in 450 Teilen Dimethylformamid wird bei 60-65° eine Lösung aus 26,7 Teilen benzolsulfinsaurem Natrium, 70 Teilen Dimethylformamid und 30 Teilen Wasser gegeben. Diese Lösung wird 8 Stunden bei 6O-650 und 2 Stunden bei 75-80° gerührt. Die Reaktionslösung wird dann auf -5° abgekühlt, 20 Minuten bei dieser Temperatur gerührt und vom ausgefallenen Farbstoff abfiltriert. Der Rückstand wird zuerst mit Methanol, dann mit Wasser gewaschen und anschiiessend getrocknet. Der Farbstoff färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 57,5 Teilen 2-Brr-,4-nitro-6~cyan-2'-acetylamino-V-NJM-di-ß-aeetoxyäthylamino-l,!'-azobenzol in 350 Teilen Dimethylformamid wird bei βΟ-650 eine Lösung aus 29 Teilen benzol-* sulfinsaur'em Natrium, 70 Teilen Dimethylformamid und 30 Teilen Wasser gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann 8 Stunden bei 6Ο-650 und anschliessend 2 Stunden bei 70° gerührt. Nach Abkühlen auf 0°
003838/1873
wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, zuerst mit Petroläther, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 1 entsprechen der Formel
sie können gemäss den Arbeitsvorschriften der Beispiele 1 bis hergestellt werden.
009838/1873
Belsp.
Nr.		 Rl R2 "♦'. R5 V Nuance auf
Polyester
4
5		 -CH
do		 -NHCHO
do		 -CH2-CH2-OCOCH3
-CH2-CH2-COOCH3 		-CHg^CH2-OCOCH3
-CH2-CH2-COOCH		 H
do		 blau
do
β do -NHCOCgEL do do do do
7 do -NHCOCH3 do do do do
8 do do do do -OC2H5 do
O
σ		 9
10		 do
do		 -NHCOC2H5
-NHCHO		 do
do		 do
do		 do
do		 do
do
9838 11
12		 do
do		 -NHCOCH,
3
-NHCOC2H5 		do
do		 . do
do		 H
H		 do
do
/181 13
14		 do -NHCOCH3
-NHCHO		 -CH2-CHg-OCOCH3
do		 -CHg-CH2-OCOCH3
do		 H
H		 do
do
ca 15 do -CH3 do do H do
16 do do -CH2-CHg-COOCH -CH2-CH2-COOCH3 H do
17
18		 do
do		 do
do		 -CHg-CHg-CN
-CH2-CH3 		-CH2-CH2-OCOCH3
. do		 H
H		 do
do
19
20
21		 do do
-MHCOCBL
-NHCOCH3 		-CHg-CH2-OCOCH3
-CHg-CH2-CH2-OCOCH
-CHg-CH2-OCH3 		do
-CH2-CH2-CH2-OCOCH,
-CH2-CHg-OCH3 		do
do		 do
do
do
22
23		 P H
-NHCOCH3 		do
-CH2-CHg-CN		 CXI ftl
—\jlln — V* ΓΙ,
-CHa —GH« — C^rHj-		 H
H		 rot-violett
blau
CD -It-CD
H O
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O O O
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r-i
O TJ
-P •Ρ
H O •Η
> O I TJ ■Ρ O
OtS O O rH TJ TJ
KN
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O ϋ
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TJ
O TJ
O O TJ TJ
O O O I Ό TJ
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S3
KN
-CH
T1
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CVI
CU
VO t·" CO ΟΙ CU CM W OJ j* in vo
KN KN KN
003838/1873
Beisp.
Nr.		 Rl a
>		 R2 -CHg-CHg-CN
do		 ■■■■
5		 HCOCH2C6H5
-NHCOCH3
-NHCOC2H5 		do ■ R5 H
H		 Nuance auf
Polyester
38
39		 Cl H
H		 do -NHCOCH3
-NHCOCH3
-NHCOC6H5
-NHCOCH3 		do -CHg-CHg-OCOCH^
-CH2-CH3 		H rot-violett
do
40 do ι H -CH2-CH3
do		 do
. -CH2-CHg-OCOCH3
do		 H *H
H		 do
009! 41
42		 H
-NHCOCH3 		do
-CHg-CH2-CN		 -CHgCHgCOCHgCHgCN
-CHgCHgOCH2CHgOCOCH3
-CHg-CHg-OCOOCH
-CH3 		-CH2-CH3
do		 H
H		 do
blau
3 3 8/1 43
44		 -CH3 -NHCOC2H5 do do
do		 H do
violett
OS
ca		 45 do do Π -CH2-CH2-OCOCH3 -CH2-CH2-OH -OC2H5 do '
46 -CH3 -NHCOOCH2-CH .NHCOCH2 -OCH2-CH3 -CH2-CH2-OCOCH3 -OCH3 blau
47 do -NHCOC6H1- do -OC2H do
48 do do do
-OCH3
do		 do
49
50
51		 do
do		 do
do
do		 do
-OCH
-C2H5 		' do
do
do
52
55
55		 -CH3
do
do
do		 -CH2CH2COCHgCHgCN
-CH2-CH3
-CH2-CH2-OCOOCH3
-CH2-CH2-OH		 do
do
do
do
Beisp. ft «2 4 -NHSOgCH3 do 0 ρ Nuance auf
Nr. · Rl H -CgH5 -NHCOCH3 -C2H5 Vjf R3 Polyester
56 -CH5 -NHCOCH3 do - do -CH2-CH2-COOCgH5 ^ITT * ^*TJ" f\^l^\^\fi TT H rot
57 do do do H -CH2-CH3 -CH2-CHg-OCOC6H5 -OCH,
3 		blau
58 do do -CHg-CHg-OCHO -CH2-CH2-OCOOC6H5 -OC3H5 do
59 do do do -CH3 -C4H9 -CHg-CHg-OCHO H do
60 . [Λ-NHCOCH,
Cl 		do -C4H9 H -C2H5 do -OCH,
3 		do
O
O 		61 do do do -NHCOCH3 -CHg-CHg-COOCgH5 -CHg-CHg-OCOCH3 do do
CO
OO 		62 -CH, do do do -0SA5 -CHg-CHg-OH (Oif TT
**^^^/ jr. .Π. 		do
ω
OO 		63 do -NHCOCHgOH -CH3 -CHg-CHg-CN -OCH^ do
64 do do pJHCOCHp -OCOCHb -CHg-CHg-OCOCH3 -CH3 do do
00 65 do -CHg-CH2-OCOCH3 -OC2H5 do
•-3
CO 		66 "O"CH3 do -OCH do
67 -CH3 -C2H5 H do
68
69 		do -CHg-CH2-COOCgH5 -OCH3 do
69 -CH2-CH2-N, 3 H rot-violett
70 do : 3
70 do -CH -CH -Ni0 2J1 5 H violett
71 -CH2CH2COOCH2CH2OCi ςι η rot-violett
72 -CH,
3 		-CH2-CH2-OCOOC2H5 H blau
73 -CH2CH2OCH2CH2-^ -0O2H5 do
Beisp.
Nr. ·		 Rl Rg R4 R5 R3 Nuance auf
Polyester
74 -CH3 * -NHCOCH, -CH H blau
75 do do -C2H4-C6H5 H do
76
77
78		 do do
-NHCOCgH5
do		 -CHg-CHg-OCOCH3
do		 -CHg-CH2-OCOCH,
-C2H5
do		 H.
H		 do
do
do
79 -CH3 -NHCOOCH3 do do Ή do
σ 80 ~C6H5 do do do H do
9838/ 81
82
83		 -NHCOOC0H1.
do-
do		 do
do
do ;		 do
do
do		 H
H
H		 do
do
do
OO 84 -O"CH3 -NHCOOCH3 do do H do
CO 85
86		 -CH3
do		 -NHCOCH3
-NHCOCgH5 		-CHg-CH2-OCOCH3
do		 -CHg-CHg-OCOCH^
. do		 H
H		 do
do
87 -CßHc do do do H do
88 "O"CH3 do do do H do
89 -CH3 -NHCOOCH3 do do H do
90 -C6H5 do do do H do
91 -(D-CH3 do do do H do
92·
93		 do
-CH,		 -NHCOCH3
do .		 -CHg-CHg-OCOCgH5
do		 -CHg^CH2-OCOCgH5
do		 H
H		 do
do
94 Ό°Η3 -NHCOCgH,- do do H do
95 -CH- do do do H do
CJl CD
Beisp.
Kr. *		 -CH3 " «2 V -NHCOCHgOC6H5
-1IHCOCHgCH2OCH3
-NHCOCH2CHgOCgH5 		do
do
do		 R5 H3 Nuance auf
Polyester
96
97		 -CH5 -NHCOOC2H5
do .		 -CH2-CHg-OCOCH3
do		 -NHSO2C2H5
-C2H5 		do
do		 -CH2-CH2-OCOCH
do		 H
H		 blau
do
98
99		 O"CH3 H
-NHCOCH3 		do -NHCOCH3
do .
do		 -CH2-CH2-CN
do
"C8H5 		-CH2-CH2-OC6H5
" do		 H
H		 rot-violett
blau
100 do do -NHCOC2H5 -CH2-CH2-OCOC2H5 do H do
101
102		 -CH3 do
do		 -CH2-CH2-OCH3
do		 -CH2-CH2-OCH5
do		 *H·
H		 do
do
103
104		 O-°H3 do
do		 -CH2-CH2-CN
do		 -CH2-CH2-OCOCH3
do		 H
H		 do
do
105 do do do : do H do
IO6 -C6H5 · -NHCOC2H5 do do H do
107
108 v 		-CH3
do		 -NHCOCH2OCi
-NHSO2CH^		 do -C2H5
do . ·		 H
H '		 do
do
109
110
111		 O-CH5 do
do
do		 H
H
H		 do
do
• do
112
113		 do
do		 do
do		 H
H		 do
violett
114
115
116		 do -CH2-C6H5
-CH2-CH2-OCOC2H5 		H
H
H		 do
do
do
II7 -CH2-CH2-OCOC2H5 H do
Beisp. ■p R2 • do P R5 H Nuance auf
Nr. Rl -NHCOCH3 R4 -CHg-CH2-COCH3 H Polyester
118 -C6H5 ■ do do H -CHg-CH2-COCgH5 H blau
119 do do do H do
120 Ο"011} do -C2H5 H do
121 do do do do . , H do
122 -CH2Br do do H do
CD 123 -CH2CH2OH do -CH2-CH2-OCOCH3 -CHg-CH2-OCH2-CH2-CN H do
CD 124 "O"Br do do -CHgCHgOCHgCH2OCOC^H5 H do
(O
OD 		25 OJ -NHCOOCH3 do -CgH5 do
CO
OO 		126 -O' • -CgH5 -CHg-CH2-OCOCH3 H do
OH do
OO
■»J 		127 "Ö do do H do
. N02 -C2H5
128 -Q-Ci do do
NHCIL do H
NH2
129 do do do
do
In der folgenden Tabelle 2 sind weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel
angegeben.
N = N
R,
009838/1873
3eisp.
Nr.		 R20 R21 R22 3 do R23 R24 R25 R26 R27 Nuance auf
Polyester
130 -SO2CH3 ' Br H do Br H -C2H5 -C2H5 H rot-violett
131 do Cl H H Br -NHCOCH3 do -CH2CH2COOCH3 H blau-violett
132 do H H -CH3 do do -C2H5 H rot
133 do H H H do H do -CH2CH2OCOCH3 H orange
134 do -CH, H H -NHCOCH3 do do H rot- orange
135 do H Cl H do do -C2H ■ H do
er 136 do H H Cl -CH3 do -CH2CH2OH H gelbstichig rot
co
Of		 137 -SO2C6H5 Cl Cl H -NHCOCH,
3		 do -C2H5 H rot
CaJ 138 Cl Cl Cl -SO2CH3 H -CH2CH2CN do K do
OC 139 do do H do H -C2H -C2H5 H rot-violett
140 -SO2C6H5 H H H -NHCOCH3 do do H orange
141 do H H H -NHCOC2Hi- do do « H do
142 H H Cl -SO2CH3 H do do H do
1*3 H Cl H do H -CH2CH2OH —CHpCHpCHpCH, H rot-orange
144 H Br H do H -CH2CH2CN -C2H H do
145 -CH3 H H -NHCOCH3 -C2H5 do H do
146 H H -SO2CH3 do g H2CH2OCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 H rot
14? H H do H do do H rot-orange
148 H Cl do H -C2H5 -C2H5 H do cd
149 Cl -CH, do -NHCOCH3 do do H rot-violett Q)
Cl cn
150 -SO2^VCi . do -CH3 do do do H rot-orange co
CD O
ie is μ
Nr.		 «20 Cl NO2 -CH, R22 -CH3 H -C2H5 R26 R27 Nuance auf
Polyester
151 -SO2CH5 . -SO2-C^-NBCOi -SO2-Q -OCH, H Br -NHCOCH, do -C2H5 H orange
152 do -SO2C2BL NO2 do H -OCH, do do do H rot
153 do -SO2C6H5 -SO2-Q-NO2 H do H do
H Cl !SQ H -NO2 do do
154 -SO2CH, -**
-CH,		 H do do do do H violett
155 do do H -SO2CH, do do •do H do
O 156 do -NO2 H do H do do H rot
O
co		 157 do H do d H rot
00
CJ		 do do H H -CH2CH2CN
00
■■^		 158 Of <jf\ __^^^^^_^^Ί
«M^II^. atf j"* TiV _Χ_		 H -CH2CH2OH H rot
-So2-P do Cl -NHCOCH, -C2H5
ca
·**		 159 -SO2-Q-Ci H -C2H5 H •violett
Ck do do do do
160 do H do H -CH2CH2CN -CH2CH2COOCH, H do
161 do Ή H -NHCOCH, -C2H5 -CH3 H rot-violett
162 do Cl H do do -C2H H rot
163 do -SO2CH, -CF, do do do H blau-violett
164 -CN H Br H do do H do
165 -CF, H Cl -NHCOCH -CH2CH2OH do H rot-orange ^
166 -CN H H do -C2H5 -CH2CH2OH H rot -^*
CD
167 H -C2H5 H cn
do ςο
üeisp.
Nr.		 R20 R21 R22 R23 R24 R25 -CHgCH2CN _ __ — ^
-C2H		 R26 3 -C2H -C 2 H5 -C2H Rg7 Nuance auf
Polyester
168 -*02CH, -NO2 H -CH3 -NHCOCH, -C2H5 -CH2CH2OH do do -CH2CH2OH do H violett
169 do -CN H -NO2 do do .do do -CH2CH2OH -C2H5 do H blau-violett
170 do do H -CN do -CHgCHgOH -CH2CH2CN -CHgCH2COOCH, do -CH2CH2OCOCH3 -OCH3 blau
171 do do H - do do QCH2CH2COOCI do do -CH2CH2OH do do blau-violett
172 -SO2C6H5 do H do H H -C2H5 do H rot
173 -SO2CH3 do H do -CH,
3		 -C2H. -CH2CH2OCOCH^ dodo H rotstichig blau
O 17^ do do H do do H EcH2CH2CH2CH- -CH2CH2OCOC2H H violett
ta
ca 		175 -SO2C6H5 do H do H -NHCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 H rot-violett
Ul
/η		 176 -SO2-Q-CH3 do H do -CH3 do -CH2CH2OCOC2H5 H do ^0
OC
-%.		 177 -SO2CH3 do H do .NHCOCH3 do -CHgCHgOCOClC -CH3 do 4?
ob 178 do -NHCOCH, H Cl do -NHCOCH3 do H rot
Ca 179 do -CN Cl H do do H violett
180 do do -SO2CH3 H · -NHCOC2H5 do H rot-violett
181 -MO2 -SO2CgH5 H -SO2CH, do . H rot
182 -SO2CH, -NHCOCH3 Cl H -NHCOCHJ? H do
183 do -NO2 H -NO2 -NHCHO'' - -OCH3 blau
184 do do H do · JHgCHgOCOC2KL -OC2H5 do
185 do do ■ H do CH2CH pOCOCH, -OCH3 do .„i
186 do do H do -NHCOCgHTI-CHgCHgOCOC^ -OC2H do ^
I87 do do H do do do <J>
188 do do H do -OCH do cn
189 do do H do do do °°
3eisp.
Nr.		 R20 R21 R22 H23 R24 -CH2CH2CN R26 -CHgCHgOCOCH, -CH2CHgOCOCH R27 Nuance auf
Polyester
190 -SOpCH, -NO2 H -NO2 -NHCOCH do do -OC2H5 blau
191 do do H do -NHCOCgHj- -CHgCHgCOOCH do H do
192 do do H do -NHCOCH, -CHgCHgOCGCH -CHgCHgCOOCH3 .OC2H5 do
195 do do H do -NHCOCH, -CHgCHgOCOOCH -CHgCH2OCOCH3 -OC2H5 do
194 do do H do do -CHgCH2OCHO -CH2CH2OCOOCH H do
195 do do H do do -CH2CH2OCOCH3 -CH2CHgOCHO'' -OCgH5 do
196 do do H do do do -CHgCHgOCOCH, do do
197 -SO2C6H5 -do H do do do .-CH2CHgOCOCH^ -OCH do
do £3
I98 -SO2-Q-CH5 do H do do do do -OC2H5 do
199 -SOgC6H5 " do H do do do do do
200 -SQ2-OCH3 do H do do -CHgCHgOCOCgH, -OCH do
201 -SOgC6H5 do H do do do do do j
202 -SO2-O-CH5 do H do. do -CH2CH2OC0C2Hc -CHgCH2OCOCH, -OC2H5 do
203 -SO2C6H5 do H do -NHCHO do -CH2CH2OCOCg^ do do ι
204 -SO2-O-CH5 . do H do -NHCOC2H, -CH2CH2OCOCH -CHgCHgOCOCR do do
205 -SO2C6H5 do H do do -CH2CH2OCOC2H do H do
206 -SO2-O-CH5 do H do . -NHCOCH3 -CH2CH2OCOCH3 do do do _^ ·
207 -SO2C6H5 do H do do do -CH2CH2OCOCH -CH2CH2OCOOCIl -OC2Hn do CD
208 do do H do do -CH2CHgCN -CHgCH2OCHC do do OT
cn
CD
209 -SO2-Q-CH3 do H do do )\ -CHgCHgOCHO do
Beispiel 210
Zu einer Lösung,enthaltend 21,3 Teile /^-Chlor-^-nitro-V-N-äthyl-N-ß-trimethylamino-äthylamino-l,l'-azobenzol7M;r3 in 300 Teilen Dimethylformamid, werden bei 20-25° 18 Teile einer wässrigen Lösung (30$) von methansulfinsaurem Natrium gegeben. Man erwärmt auf 80-90° und rührt während 6 Stunden. Die Lösung wird dann auf 25° abgekühlt und auf Eiswasser ausgeladen. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt. Er wird filtriert und mit konzentrierter Kochsalzlösung gewaschen. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Die in der folgenden Tabelle ;5 angegebenen basischen Farbstoffe entsprechen der Formel
Anioi l25
und können auf die im vorhergehenden Beispiel angegebene Weise hergestellt werden,
009838/1873
äelsp,
Nr.		 «20 ** -SO2CH3 «21 R22 • H «a? H -C2H5 K Nuance auf
Polyacrylnitril		 • blau
do H do NH2 rübin
211 -SO2-Q-CH5 -SO2CH3 H H -CH3 -C2H^ -N(CH3J2 Scharlach blaustichig xefc
212 -SO2N(CH3J2 Cl • H -N(CH3J3 do
213 -SOgCH, -NOg H -NOg do do do blau-violett bordeaux
do H -CH, NH0
214 do do H do H XT / Γ*Χ2 \ do
O
O 		215 do Cl H do H do rot-violett
cc
CZl
CO 		216 H Cl H "8. orange
OO
■"V		 217 H -SO2CH3 H do
cc do -NHCOC6H5 do CH,
do H do j
cc 218 -NO2 H -NO2 H .CH -N(CH3J3
219 do H H -N(CgH J3
220 H H -NO2 -CH3 -N(CH3J2
NHg
221 -NO2 H

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
    R.
    y Rl.
    (D,
    * worin R, einen gegebenenfalls .substituierten und/oder
    Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine Acylaminogruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe,
    Rj, ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
    und Rc ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch P Halogenatome oder gegebenenfalls weitere Substituen-
    ten enthaltende Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Pyridyl-, Acyl, Acyloxy-, Amino-, Alkylamino- oder Acylaminogruppen substituierten Alky!rest bedeuten, . und der Kern A weitere Substituenten tragen kann« dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Azoverbindung der Formel
    009838/1873
    (ID,
    worin Z ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
    H-SO2-
    oder !eines Salzes dieser Verbindung kondensiert,
    (III)
    2. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen gemäss Anspruch der Formel
    einen niedrigmolekularen Alkylrest, der ein Chlor- oder Bromatom tragen kann, einen Phenylrest, der Pluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, Hydroxyl-, Methyl-, Amine-, Methylamino-, Nitro- oder Acetylaminogruppen als Substituenten tragen kann oder einen Pyridylrest,
    ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, einen Formylaminorest, einen niedrigmolekularen Alkylcarbonylaminorest, der durch Chlor- oder Bromatome, Acetoxy-, Methoxy-, Aethoxy- oder
    009838/ 1873
    Phenoxygruppen substituiert sein kann, einen Methoxycarbonylamino-, Aethoxycarbonylamino-, Benzoylamino-, Methylsulfonylaraino- oder Aethylsulfonylarainorest,
    R-- ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest,
    R,^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substituenten eine Cyan-, Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy- W Cyanäthoxy-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-,
    Methoxycarbonyl-, Aethoxyearbonyl-, Methoxycarbonyloxy-
    ...... !f Aethoxycarbonyloxy-, Aeetoxyäthoxy-, od. Phenylgruppe
    tragen kann,
    und R,c ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substituenten eine Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Cyanäthoxy-, Phenoxy-> Phenyl-, Pyridyl-, Methylpyridyl-, Pyridyläthoxy-, Methylamino-, Aethylamino-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Benzoyloxy-, Methoxycarbonyl-, Aethoxyearbonyl-, Phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy-, Aethoxycarbonyloxy-, Phenoxycarbonyloxy-, Methoxy» äthoxycarbonyl-, Phthalimid-, SuIf©phthalimid- oder Succinimidgruppe oder eine kationische Gruppe der
    CH3
    Formel -N(CH,)O-NHO, -N(CH,.),., -N(C0H,.)-, —C ?
    J & «■ JJ «= D J fiSMs/
    oder -ΐ(φ j tragen kann«
    00 98,3 8/ 187 3
    und der Kern B als weitere Substituenten Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Nitro-, Methyl-, Methoxy-, Methylsulfonyl-, Aethylsulfonyl-, Arainosulfonyl- oder Methylaminosulfonylgruppen tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Azoverbindung der Formel
    /bVn=n
    12
    worin Z, ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder eine Nitrogruppe
    bedeutet,
    mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
    H - SO2 - Rn
    oder eines Salzes dieser Verbindung kondensiert.
    (VI)
    Azoverbindungen der Formel
    CN
    SO2R1
    (VII),
    einen gegebenenfalls substituierten und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, 009838/1873
    30
    ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine Acylaminogruppe, ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
    ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Halogenatame oder gegebenenfalls weitere Substituenten enthaltende Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Pyridyl-, Acyl, Acyloxy-, Amino-, Alkylamino- oder Acylaminogruppen substituierten Alkylrest bedeuten.
    4. Azoverbindungen der Formel
    (VIII),
    009838/1873
    . R0 ein Wasserstoffatom, "eine gegebenenfalls substi worin <=
    tuierte Alkylgruppe oder eine Acylaminogruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe,
    R^ ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
    und Rp. ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch
    Halogenatome oder gegebenenfalls weitere Substituenten enthaltende Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Pyridyl-, Acyl, Acyloxy-, Amino-, Alkylamino- oder Acylaminogruppen substituierten Alkylrest bedeuten,
    und der Kern D weitere Substituenten tragen kann
    5. Azoverbindungen gemäss Anspruch 3 der Formel
    CN
    N=N
    SO2R11 R15
    worin R11 einen niedrigmolekularen Alkylrest, der ein Chlor-,
    oder Bromatom tragen kann, einen Phenylrest, der Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, Hydroxyl-, Methyl-, Amino-, Methylamino-, Nitro- oder Acetylaminogruppen als Substituenten tragen kann oder einen Pyridylrest,
    R. ρ ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen
    Alkylrest, einen Formylaminorest, einen niedrigmolekularen Alkylcarbonylaminorest, der durch Chloroder Bromatome, Acetoxy-, Methoxy-, Aethoxy- oder
    009838/1873
    λ al C/ KQ Phenoxy gruppen substituiert sein kanr>~ einen 1 Β H b 4 ö J
    Methoxycarbonylamino-, Aethoxyearbonylamino-, Benzoylamino-, Methylsulfonylamino- oder Aethyl-■ ' sulfonylaminorest,
    R-- ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen
    Alkyl- oder Alkoxyrest,
    R,^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substltuenten eine Cyan-, Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy-Cyanäthoxy-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, Methoxycarbonyloxy-".-ν-- · _Aethoxy.carbonyloy.y-t Acetoxyäthoxy- od. Pheny!gruppe tragen kann, =
    und R-c ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substituenten eine Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Cyanäthoxy-, Phenoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Methylpyridyl-, Pyridyläthoxy-, Methylamine-, Aethylamlno-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Benzoyloxy-, Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, Phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy-, Aethoxycarbonyloxy·», Phenoxy carbonyl oxy-, Methoxyäthoxycarbonyl-,. Phthalimid-, Sulfophthaiimid- oder Succinimidgrupp© oder eine kationische Gruppe der
    Formel -N(CH,)g-NH2i -N(CH-),* -^vvg"c/3» - \ /
    ™5
    -N © y oder -K®. I tragen kann.
    Ci
    0 09838/1873
    H5
    6. Azoverbindungen geraäss Anspruch 4 der Formel worin
    NO2 R1, N -/ VN » N -/ VN
    Ί.2
    R-,
    so2-< ε
    ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, einen Formylaminorest, einen niedrigmolekularen Alkylcarbonylaminorest, der durch Chloroder Bromatome, Acetoxy-, Methoxy.-, Aethoxy- oder Phenoxygruppen substituiert sein kann, einen Methoxycarbonylamino-, Aethoxycarbonylamino-, Benzoylamino-, Methylsulfonylamino- oder AethyI-sulfonylaminorest,
    ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest,
    ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substituenten eine Cyan-, Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy-Cyanäthoxy-, Pormyloxy-, Acetoxy-, Propiony1oxy-, Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, Methoxycarbonyloxy-Aethoxycarbonyloxy-, Acetoxyäthoxy- od. Phenylgruppe tragen kairin,' "^"" 'r ' '
    ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls als Substituenten eine Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Cyan- »thoxy-. Phenoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Methylpyridyl-, Pyridyl-
    009833/1873
    BAD ORIGINAL
    äthoxy-, Methylamino-, Aethylamino-, Formyloxy-, · Acetoxy-, Propionyloxy-, Benzoyloxy-, "4ethoxycarbonyl«, * Aethoxycarbonyl-, Phenoxycarbonyl. Methoxycarbonyloxy_, Aeuhoxycarbonyloxy-, Phenoxycarbonyloxy-, Methoxyäthoxycarbonyl-, Phthalimid-, Sulfophthalimid- oder Succinimidgruppe oder eine kationische Gruppe der
    Θ © θ
    Formel -N(CH,)O-NHO, -N(CH,),, -N(C9H ),, 3 2 2 f 3 3 2 5 - φ
    CH3
    tf~\ /Tl
    -N 0y oder -H ©I tragen kann
    und der Kern Ξ Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, Hydroxyl-, Methyl-, Amino-, Methylamino-, Nitro- oder Acetylaminogruppen als Substituenten tragen kann.
    ' 7. Verfahren zum Färben von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Artikeln aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Verbindungen mit d?*"1 gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Azoverbindungen.
    8. Di© gemäss Anspruch 7 gefärbten oder bedruckten Verbindungen.
    /tasamlt
    009838/1873
    BAD ORIGINAL.
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