DE2631669A1 - Azo-benzothiazoliumfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung - Google Patents
Azo-benzothiazoliumfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DR. BERG D P ..-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
8 MÜNCIlIiN 86, POSTi-ACII 860245 iwww
1 ^. JUL! 1976
Anwaltsakte: 27156
Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, Paris, Frankreich
Azo-benzothiazoliumfarbstoffe, Verfahren zu ihrer
Herstellung und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft Azo-benzothiazoliumfarbstoffe, die zur
Färbung von Fasern mit saurem Charakter, insbesondere auf der Grundlage von Acrylnxtrilpolymeren oder -copolymeren geeignet
sind, ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe sowie die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von Fasern auf der
Grundläge von Polyestern oder Polyamiden, die durch saure Gruppen modifiziert sind, und von Fasern auf der Basis von Acrylnxtrilpolymeren
oder -Copolymeren.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe entsprechen der folgenden allgemeinen
Formel I
261.c. 609885/1060
« (089) 98 82 72 8 München 80, Mauerkircherstraße 45 Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
987043 Telegramme: BERGSTAPFPATENT München Hypo-Bank München 3892623
983310 TELEX: 052456OBEROd . Posischeck München65343-808
-Ci nVn~CH„CF
M)
in der
der Kern A nichtionogene Substituenten tragen kann und
R1 eine Alkylgruppe,
R2 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Alkylgruppe, eine
Alkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkyl-
gruppe oder eine Benzylgruppe und
X ein einwertiges Anion bedeuten.
X ein einwertiges Anion bedeuten.
Beispiele für gegebenenfalls am Kern A vorhandene nichtionogene Substituenten sind beispielsweise Halogenatome (Chloratome oder
Bromatome), Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Alkylsulfonylgruppen,
Nitrogruppen und Trifluormethoxygruppen. Besonders interessant sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in der der Kern A
als Substituenten einen Elektronendonator aufweist, beispielsweise Alkylgruppen oder Alkoxygruppen.
Die Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Hydroxyalkylgruppen und Alkylsulfonylgruppen
enthalten vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 1 oder 2 Kohlenstoffatome.
Der Acylrest der Acylaminogruppe R2 kann der Rest einer alipha-
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tischen Säure mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere der
Acetylrest oder ein Rest einer aromatischen Säure, beispielsweise
der Benzoylrest sein.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) kann man dadurch herstellen,
daß man Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (ID
N = H-^ \\_ N (II)
in der A, R~ und R- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
mit Alkylierungsmitteln behandelt;
Man kann die Alkylierungsbehandlung in organischen Lösungsmitteln,
wie Benzolkohlenwasserstoffen und den chlorierten Derivaten davon, Dimethylformamid oder Chloroform durchführen. Als
Alkylierungsmitte1 kann man beispielsweise Alkylhalogenide,
Arylsulfonsäurealkylester, Alkylsulfate und insbesondere die entsprechenden
Methyl- und Äthyl-Verbindungen einsetzen. Jüan kann auch in einem Überschuß des Alkylierungsmittels arbeiten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) kann man durch
Kuppeln des Diazoderivats eines 2-Amino-benzothiazols der
allgemeinen Formel (III)
609885/1060
(III)
mit einem Anilin der allgemeinen Formel (IV)
N,
CH2CF3
R.
(IV)
erhalten, wobei in den obigen allgemeinen Formeln (III) und (IV) die Bedeutungen von A, Rj und R3 diejenigen sind, wie sie für
die allgemeine Formel (I) angegeben wurden.
Die Diazotierung der 2-Amino-benzothiazole der allgemeinen Formel
(I) erfolgt vorzugsweise in!Gegenwart einer organischen Säure
mit niedrigem Molekulargewicht/ wie Essigsäure oder Propionsäure/ oder in Gegenwart einer konzentrierten Mineralsäure.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) besitzen eine ausgezeichnete
Affinität für Fasern mit saurem Charakter, insbesondere für Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren und -Copolymeren
und auf der Grundlage von Polyestern oder Polyamiden, die durch saure Gruppen modifiziert sind, da sie diesen Fasern
reine und lebhafte Färbungen mit insgesamt guter Echtheit verleihen.
Die Färbung ist eine Folge des färbenden Kations, da das Anion X bei der Färbung keine Rolle spielt. Man kann das Anion gegen
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ein anderes Anion austauschen, beispielsweise um die Löslichkeit
der Farbstoffe zu verbessern.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Man löst 9 Gewichtsteile 2-Amino-6-methoxy-benzothiazol in
200 Volumenteilen einer Mischung aus 2/3 Essigsäure und 1/3
Propionsäure. Zu dieser auf 0 bis 50C abgekühlten Lösung gibt
man eine Lösung von 3,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 25 Volumenteileh
konzentrierter Schwefelsäure und läßt unter Rühren während einer halben Stunde stehen. Die in dieser Weise erhaltene
Lösung des Diazoderivats in Schwefelsäure wird langsam bei 00C zu einer Lösung von 10,2 Gew.-Teilen N-Äthyl-N-trifluoräthylanilin
in 50 Volumenteilen einer Mischung aus 2/3 Essigsäure und 1/3 Propionsäure gegeben. Man rührt die Mischung während einer
Stunde und neutralisiert dann progressiv mit Hilfe von 80 Gew.-Teilen Natriunacetat und veöünnt dann mit 600 Gew.-Teilen Wasser.
Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet .
Man trägt 4 Gew.-Teile der in dieser Weise erhaltenen Verbindung, d» h. 6-Methoxy-2-(N-äthyl-N-trifluoräthyl-4-amino-phenylazo)-benzothiazol
in 20 Volumenteile Chlorbenzol ein und gibt dann nach und nach 2,2 Gew.-Teile Methylsulfat zu. Man erhitzt
261.C.
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während 3 Stunden auf 1100C und läßt dann die Temperatur auf
Raumtemperatur absinken. Dabei fällt der quartäre Farbstoff aus. Man filtriert ihn ab, spült ihn mit wenig Chlorbenzol und
trocknet ihn im Vakuum.. Man erhält in dieser Weise 3-Methyl-6-methoxy-2-(N-äthyl-N-trifluoräthyl-4-amino-phenylazo)-benzothiazolium-sulfomethylat,
das in Wasser sehr gut löslich ist und Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren oder -Copolymeren
mit einem lebhaften und bemerkenswert lichtechten Blauton anfärbt.
Dieser Farbstoff kann auch in Form des Chlorzinkats isoliert werden, indem man den oben erhaltenen Niederschlag in warmem
Wasser auflöst und erneut durch Zugabe einer Lösung von Natriumchlorid und Zinkchlorid wieder 'ausfällt.
In der folgenden Tabelle A sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die unter Anwendung der oben beschriebenen
Verfahrensweise ausgehend von 2-Amino-6-methoxy-benzothiazol erhalten wurden, wobei jedoch das N-Äthyl-N-trifluoräthyl-anilin
durch eine äquimolare Menge des in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungsmittels ersetzt ist.
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- 7 Tabelle A
Beispiel Kupplungsmittel der Formel (IV) Farbton auf
Acrylfasern
2 N-Methyl-N-trifluoräthyl-anilin blau
3 N-Äthyl-N-trif luoräthyl-m-tolni di η blau
4 N-Methyl-N-trifluoräthyl-m-anisidin ' blau
5 N-Ättyl^N-trifluoräthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin blau
6 N-Benzyl-N-trifluoräthyl-anilin blau
7 N-Äthyl-N-trifluoräthyl-m-chloranilin . blau
In der folgenden Tabelle B sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen
Farbstoffen angegeben, die nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 hergestellt wurden, wobei jedoch das
2-Amino-6-methoxy-benzothiazol durch eine äquimolare Menge
des in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen Benzothiazols und/oder das N-Äthyl-N-trifluoräthyl-anilin durch eine äquimolare Menge des in der dritten Spalte angegebenen Kupplungsmittels ersetzt wurden.
2-Amino-6-methoxy-benzothiazol durch eine äquimolare Menge
des in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen Benzothiazols und/oder das N-Äthyl-N-trifluoräthyl-anilin durch eine äquimolare Menge des in der dritten Spalte angegebenen Kupplungsmittels ersetzt wurden.
Beispiel Benzothiazol der allgemeinen Kupplungsmittel der Farbton auf
Formel (III) allgemeinen Formel (IV) Acrylfasern
8 2-Amino-benzothiazol N-Äthyl-N-trifluoräthyl- blau
anilin
9 2-Amino-benzothiazöl N-Äthyl-N-trifluoräthyl- blau
m-toluidin
10 2-Amino-benzothiazol N-Methyl-N-txifluoräthyl- rötlich-blau
anilin
11 2-Amino-benzothiazol N-Benzyl-N-trif luoräthyl- rötlich-blau
anilin
- ■ " 609885/1060
Beispiel Benzothiazol
- 8 Tabelle B (Fortsetzung)
Farbton
12 2-Amino-benzothiazol N-Methyl-N-trifluoräthyl-
m-anisidin violett
N-ß-Hydrox/äthyl-N-trifluoräthyl-anilin
blau
N-Äthyl-N-txifluoräthylm-chloranilin
"
15 2-Amino-6-chlor-benzothiazol N-Äthyl-N-trifluoräthyl-
anilin
16 2-Amino-4,7-dimethoxy-benzothiazol " "
17 2-Amino-6-methyl-benzothiazol
19 2-Andno-6-niesyl-benzothiazol
21 2-Amino-4-methoxy-benzothiazol
22 2-&nino-7-nitro-benzothiazol
2-Aπιino-6-trifluoIIIlethoxy-benzothiazol
N-Äthyl-N-trifluoräthylm-anisidin
N-^fethyl-N-trifluoräthylanilin
N-Äthyl-N-trifluoräthylm-toluidin
N-Äthyl-N-trifluoräthylanilin
N-Methyl-N-trifluoräthylanilin
N-Äthyl-iJ-^trifluoräthylm-chlaranilin
N-Äthyl-N-trifluoräthylanilin
N-Äthyl-N-trifluoräthylm-anisidin
rötlichblau
261 .C.
609885/-1060
Claims (8)
1. Azo-benzothiazoliumfarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
R3
N -
(D
ν*·
wobei der Kern A durch nichtionogene Substituenten substituiert
sein kann t und in der
R1 eine Alkylgruppe,
R2 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Alkylgruppe,
eine Alkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe,
R3 ein Wasserstoffatom, eine,Alkylgruppe, eine Hydroxyalkyl-
gruppe oder eine Benzylgruppe und
X ein einwertiges Anion bedeuten.
X ein einwertiges Anion bedeuten.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Kern A durch ein oder zwei Halogenatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen,
Alkylsulfonylgruppen, Nitrogruppen oder Trifluormethoxygruppen
substituiert ist.
3. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Kern A als Substituenten eine einen Elektronendonator darstellende Gruppe aufweist. ·. .
4. Farbstoffe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Elektronendonator eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe
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263Ί669
- 10 aufweisen.
5. Farbstoffe'nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die vorhandenen Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Hydroxyalkylgruppen 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten.
6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
in der A, R-, und R-, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einem Alkylierungsmxttel umsetzt.
7. Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zum Färben von Fasern auf der Grundlage von Acrylnitril-Polymeren
oder -Copolymeren und Fasern auf der Grundlage von durch saure Gruppen modifizierten Polyestern oder Polyamiden.
8. Fasern gefärbt mit Hilfe eines Farbstoffs nach einem der Ansprüche
1 bis 5.
609885/1060
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR7522480A FR2318208A1 (fr) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Nouveaux colorants azo-benzothiazolium |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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