DE1795389C3 - Verfahren zur Herstellung von mit Thioäthergruppen substituierten Organosiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mit Thioäthergruppen substituierten OrganosiloxanenInfo
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Description
Die polymeren Organosiliciumverbindungen mit
Thioäthergruppen gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 093 994 sind mangels Gehalt an Siloxangruppierungen
keine Organopolysiloxane und die zu ihrer Herstellung eingesetzten Organosilane mit zwei Si-gebundenen
Wasserstoffatomen erheblich schwerer zugänglich als die im Rahmen der Erfindung eingesetzten
Ausgangsstoffe.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von mit Thioäthergruppen substituierten
Organosiloxanen durch Anlagerung von eine olefinische Doppelbindung aufweisenden Verbindungen
an Siloxane, die mindestens ein Gewichtsprozent Einheiten der allgemeinen Formel
HSASiRnCV1.
40
enthalten (A = Alkylen oder Arylen; R = Methyl oder Phenyl; η = 0, 1 oder 2) mittels freier Radikale,
dadurch gekennzeichnet, daß die Siloxane in Form von Emulsionen eingesetzt und als eine olefinische
Doppelbindung aufweisende Verbindungen Olefine verwendet werden, die unter den jeweils angewandten
Reaktionsbedingungen nicht polymerisierbar sind.
Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäß
eingesetzten Organosiloxan-Emulsionen um wäßrige Emulsionen.
Beispiele für Alkylen- bzw. Arylenreste A sind Reste
der Formeln
-CH2CH2-
-(CH2J3
- (CH2J12
- (CH2J12
-CH2-
— (CHA -CH2CH(CH3)CH2-
— CH2CH(C2H5)CH2CH2Ch2CH2-
— (CH2)20 C6H4
-C6H4C6H4- und -C10H6-
-C6H4C6H4- und -C10H6-
Vorzugsweise enthalten die Reste A 1 bis 12, insbesondere
2 bis 6 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise hat η den Wert 0.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren entstehen durch Anlagerung der olefinisch ungesättigten Verbindungen
an die HS-Gruppe Verbindungen der allgemeinen Formel
R-SASiR11O1.,
worin R, A und η die oben dafür angegebene Bedeutung
haben und R' ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoifrest
ist, der sich von der »nichtpolymerisierbaren« Olefinverbindung ableitet.
Beispiele für Reste R' und olefinische Verbindunigen, von denen sich diese Reste R' jeweils ableiten, sind:
»nichtpolymensierbare« olefinische Verbindungen
CH2 = CH2
CH3CH = CH2
CH3CH = CH2
CH3CH2CH = CHCH3
I I
CH2CH2CH = CH
CH2CH2CH2CH2CH = CH
C6H11CH2CH = CH2
C6H11CH2CH = CH2
CH2CH2CH(Ch3)CH2CH = CH
CH3CH2
Reste R
CH3CH2CH2CH(CH3)-CH2CH2CH2CH
—
CH2CH2CH2CH2Ch2CH —
C6H1 j CH2CH2CH ~~
C6H1 j CH2CH2CH ~~
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2Ch
Der erste !Schritt zur Vorbereitung des erfindungsgemäßen
Verfahrens ist die Herstellung einer Emulsion «ones Siloxane, das mindestens ein Gewichtsprozent
der Einheiten der allgemeinen Formel
5 HSASiRnO3^
enthält
Diese Emulsionsherstellung kann durch Emulgierung eines in einem Lösungsmittel gelösten oder in
Abwesenheit von Verdünnungsmitteln vorliegenden Organosiloxane oder direkt nach an sich bekannten
Emulsionsverfahren erfolgen.
Beispiele für solche Emulsionspolymerisations-Verfahren
sind solche, wonach man das Organosiloxan Jn wäßriger Emulsion mit einem stark sauren oder alkalischen
Katalysator, beispielsweise einer Alkylsulfosäure oder einem quaternären Ammoniumhydroxyd
in Gegenwart eines Emulgiermittels behandelt oder Alkoxysilane mit Wasser, das Emulgiermittel enthält,
umsetzt Derartige Emulsionspolymerisations-Verfahren sind beispielsweise in der deutschen Patentschrift
1 037 707, der USA.-Patentschrift 3 294 725 und der französischen Patentschrift 1 460 203 beschrieben.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Organosiloxane können ausschließlich aus den Einheiten der allgemeinen
Formel
HSASiRjO,.
aufgebaut sein oder bis zu 99 Gewichtsprozent Einheiten der Formel R"SiO3/2, R2'SiO und/oder
R3'Si0li2 enthalten, wobei R" jeweils ein gegebenenfalls
halogenierter Kohlenwasserstoffrest ist, der vorzugsweise nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome enthält.
Bis zu 5 Gewichtsprozent der bisher genannten Organosiloxaneinheiten können durch SiO4/2-Einheiten
ersetzt sein.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare SiI-oxane sind:
(A) solche aus 100 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HSCH2CH2SiO3/2
(B) solche aus 100 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HS(CH2)4SiO3/2
(C) solche aus 25 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HSCH2CH(CH3)CH2SiO3/2
und 75 Gewichtsprozent Einheiten der Formel C6H5SiO312
(D) solche aus 10 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HS(CH2)12SiO3/2
und 90 Gewichtsprozent Einheiten der Formel CH3SiO3/2
(E) solche aus 15 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HS(CH2)3Si03,2
aus 10 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
CF3CH2CH2SiO3Z2
und 75 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
CH3SiO3/2
(F) solche aus 15 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HS(CH2)3SiO3/2
und 85 Gewichtsprozent Einheiten der Formel (CH3J2SiO
(G) solche aus 5 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HS(CH,)3SiO3/2
2 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
SiO4/2
y Gewichtsprozent Einheiten der Formel
y Gewichtsprozent Einheiten der Formel
(CH3)3SiOl/2
und 90 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
und 90 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
C2H5SiO3/2
(H) solche aus 5 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
HSCH2CH2Si O3/2
5 Gewichtsprozent Einheiten der Formel Cl(CH2),SiO3/2
und 90 Gewichtsprozent Einheiten der Formel CH3(C2H5)SiO
(I) solche aus 75 Gewichtsprozent Einheilen der Formel
HS(CH2)6SiO3/2
5 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
Cl2C6H3SiO37
und 20 Gewichtsprozent Einheiten der Formel CH3SiO3;2
(J) solche aus 100 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
SiO
'3/7
(K) solche aus 5 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
SiO
'3/2
und 95 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
CH3SiO3Z2
(L) solche aus
Formel
Formel
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren bei inerter Atmosphäre und bei möglichst neutralen
pH-Werten durchgeführt, um unerwünschte Nebtnreaktionen
zu vermeiden.
5 Gewichtsprozent Einheiten der 5 Das Verhältnis von Organosiloxanen zu olefinischen
5 Gewichtsprozent Einheiten der 5 Das Verhältnis von Organosiloxanen zu olefinischen
Verbindungen ist ebenfalls nicht entscheidend. Es sollten jedoch mindestens stöchiometrische Mengen
eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte sind ίο für verschiedene Zwecke brauchbar. Die erfindungsgemäß
hergestellten Produkte eignen sich z.B. als Zusätze zur Verbesserung der Wärmebeständigkeit
und zur Veredelung von Textilien.
In dem folgenden Beispiel beziehen sich alle Prozentsätze
auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist. Das Ammoniumpersulfat wurde jeweils
in Form einer 1 gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung verwendet.
HS(CH2J3SiO172
(CH3J2
(CH3J2
und 95 Gewichtsprozent Einheiten der Formel CH3SiO3/2
(M) solche aus 5 Gewichtsprozent Einheiten der Formel
C6H5
HS(CH2J3SiO
HS(CH2J3SiO
und 95 Gewichtsprozent Einheiten der Formel CH3Si03/2
Die freien Radikale, mittels derer dann die in Emulf
ion befindlichen Organosiloxane mit olefinischen Verbindungen umgesetzt werden, können durch freie Radikale
bildende Katalysatoren erzeugt werden.
Zu solchen Katalysatoren gehören Diacylperoxyde, wie Acetylperoxyd, Lauroylperoxyd und Benzoylperoxyd
und andere organische Peroxyde und Hydroperoxyde, wie Di-(tert.butyl-)peroxyd, Dicumylperoxyd
und tert.-Butylhydroperoxyd, anorganische peroxydische Verbindungen, wie Wasserstoffperoxyd, Ammoniumpersulfat
und Kaliumpersulfat, ferner Azoverbindungen, wie Azobis-(isobuttersäurenitril).
Die freien Radikale können aber auch z. B. durch ultraviolettes Licht oder Gammastrahlen, z. B. von
Kobalt 60, erzeugt werden. Zur Zeit sind anorganische peroxydische Verbindungen als Quelle für die freien
Radikale bevorzugt.
Soweit bis jetzt festgestellt werden konnte, ist die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren
durchgeführt wird, nicht entscheidend. Die Temperatur darf selbstverständlich nicht so hoch sein, daß Ausgangs-
und Endprodukte geschädigt werden. Sie darf auch nicht so niedrig sein, daß die Umsetzung unerwünscht
langsam verläuft. Temperaturen von 20 bis 90° C sind bevorzugt.
Aus den entsprechenden Trimethoxysilanen wird
durch Emulsionspolymerisation eine wäßrige Emul-
sion hergestellt, die 4,92% eines Organosiloxans, bestehend aus etwa 50% CH3SiO32- und etwa 50%
HS(CH2)3SiO3/2-Einheiten, enthält.
Jeweils 200 g dieser Emulsion werden in Kolben A bis D mit verschiedenen Mengen Octen-1 und verschiedenen
Mengen Ammoniumpersulfat versetzt und unter Stickstoff und Rühren 18 Stunden auf 70cC
erwärmt. Dann ergibt sich durch Analyse, daß mindestens 80% des nichtpolymerisierbaren Olefins an
das Siloxan angelagert wurden, so daß nunmehr ein Siloxan, enthaltend Einheiten der Formel
C8H17S(CH2J3SiO312
und CH3SiO3/2-Einheiten, vorliegt.
Die jeweils verwendeten Mengen an Octen-l und Ammoniumpersulfat sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Die jeweils verwendeten Mengen an Octen-l und Ammoniumpersulfat sind in der folgenden Tabelle angegeben.
| )lben | Octen-l (g) | Ammoniumpersulfal Js) |
| A | 3,88 | 0,0116 |
| B | 1,94 | 0,0058 |
| C | 0,98 | 0,0029 |
| D | 5,83 | 0,0175 |
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von mit Thioäfnergruppen
substituierten Organosfloxanen durch Anlagerung van eine olefinische Doppelbindung
aufweisenden Verbindungen an Siloxane, die mindestens ein Gewichtsprozent Einheiten
der allgemeinen Formel
HSASiR1A _„
enthalten (A = Alkylen oder Arylen; R — Methyl
oder Phenyl; η = 0,1 oder 2) mittels freier Radikale,
dadurch gekennzeichnet, daß die Siloxane in Form von Emulsionen eingesetzt und als eine olefinische Doppelbindung aufweisende
Verbindungen Olefine verwendet werden, die unter den jeweils angewandten Reaktionsbedinguiagen
nicht polymerisierbar sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Organosiloxan-Btnulsionen
wäßrige Emulsionen verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Olefin Octen-1 verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67039667A | 1967-09-25 | 1967-09-25 | |
| US67039667 | 1967-09-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795389A1 DE1795389A1 (de) | 1972-01-05 |
| DE1795389B2 DE1795389B2 (de) | 1973-03-29 |
| DE1795389C3 true DE1795389C3 (de) | 1977-03-03 |
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