DE1300291B - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, wasserloeslichen Organosiloxanmischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, wasserloeslichen OrganosiloxanmischpolymerisatenInfo
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Description
- Erfindungsgemäß werden hochmolekulare, wasserlösliche Organosiloxanmischpolymerisate, die aus Aminoorganosiloxaneinheiten der allgemeinen Formel worin R einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest ohne aliphatische Mehrfachbindungen mit mindestens 3 C-Atomen, Z Wasserstoffatome, einwertige Kohlenwasserstoffreste oder aminosubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, R' einwertige, gegebenenfalls Fluoratome enthaltende Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, wobei gegebenenfalls vorhandene Fluoratome an mindestens das dritte C-Atom vom Si-Atom aus gebunden sind, bedeutet, a 0, 1 oder 2 ist und die Z2N-Gruppe an mindestens das dritte C-Atom vom Si-Atom aus gebunden ist, aus Carboxyorganosiloxaneinheiten der allgemeinen Formel worin R" einen zwei- oder dreiwertigen gesättigten cycloaliphatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 C-Atomen bedeutet, b 1 oder 2 ist, R' und a die angegebene Bedeutung haben, und gegebenenfalls aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel worin R' die angegebene Bedeutung hat und c 0, 1 oder 3 ist, aufgebaut sind, dadurch hergestellt, daß hydrolysierbare Aminoorganoalkoxysilane in Wasser gelöst, die wäßrige Lösung mit einem vorher bereiteten Organopolysiloxan aus Carboxysiloxaneinheiten II und gegebenenfalls Siloxaneinheiten III versetzt und das Reaktionsgemisch anschließend bis zur Bildung-einer homogenen Lösung unter Rühren auf etwa 50 bis 100°C erhitzt wird.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolymerisate können verschiedene endblockierende Gruppen enthalten, deren genaue Zusammensetzung keine Rolle spielt, sofern sie auf die vorhandenen Amino- und Carboxylgruppen keinen störenden Einfluß ausüben.
- Beispiele fiir zweiwertige Reste R sind solche der Formeln - CH2CH2CH2-=CH2CH2CH2CH2--CH2CH2CH2CH2CH2--C6H4-- CH2CH(CH3)CH2-und - CH2CH2CH(CH3)CH2-oder Methylcyclohexylenreste Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste Z sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Octyl-, Decyl-, Octadecyl-, Isopropyl-und Isobutylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste, und Arylreste. wie Phenyl-, Tolyl-und Xenylreste; Beispiele für aminosubstituierte Kohlenwasserstoffreste Z sind Aminotolylreste oder Reste der Formeln H2NCH CH2-H2NCH2CH2C H.2-H2NCff2CH2CH2Cff2CH2CH2-(C3H7)HNCH2CH2-(C2H5)HNCC2CH2CH2-und H2NC(,'H4-.
- Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R' sind solche wie bereits bei Z genannt oder Fluoratome enthaltende Reste der Formeln C F:3CWCH2-CF3CF2CH2CH2-C7H15CH2CH2-CF3C6H4-und (CF3Y2CHCH2CH2-.
- Beispiele für zwei- oder dreiwertige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste R" sind solche der Formeln - Cff2CH2CH2--CH2CH2CH2CH2--CH2CH2CH2CH2CH2-C18H36-- Cff2CH(CH3)CH2-- CH2CH2CH(CH3)CH2-CH2CH2CHCH2CH2-- (CH2)5CH(CH2)5-und - (CH2)3CH(CH2)6-beliebige zweiwertige cycloaliphatische Reste mit mindestens 5 C-Atomen, wie Cyclohexylen-, Cyclopentylenreste oder der Reste der Formel oder beliebige dreiwertige cycloaliphatische Reste mit mindestens 6 C-Atomen z. B. der Formeln Die erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolymerisate entstehen vermutlich durch Umlagerung von Siloxanbindungen. Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Menge an hydrolysierbarem Aminoorganosilan und Carboxyorganosiloxan zweckmäßig so gewählt, daß für jeweils zwei Carboxylgruppen mindestens eine Aminogruppe und vorzugsweise für jede Carboxylgruppe mindestens eine Aminogruppe vorhanden ist.
- Mischpolymerisate, deren Aminoorganosiloxaneinheiten den Formeln H2N(CH2)2NH(CH.2)SiO31 H2N(CH2)2NHCH2CH(CH3)CH2SiO3/2 H2N (CH2) 3SiO3/2 und deren Carboxyorganosiloxaneinheiten den Formeln entsprechen, sind bevorzugt. Als Reste R' sind Methyl-, Phenyl- und 3,3, 3-Trifluorpropylreste bevorzugt.
- Die erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolymerisate zeichnen sich insbesondere durch ihre Löslichkeit sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln aus, was bei Polymerisaten auf Organosiloxangrundlage nicht ohne weiteres zu erwarten war. Sie lösen sich in Wasser unter Bildung von schwach sauren, neutralen oder schwach basischen Lösungen in Abhängigkeit von dem Verhältnis der vorhandenen Amino- zu den Carboxylgruppen. Derartige Lösungen können mit ausgezeichnetem Erfolg bei der Behandlung von Papierbrei verwendet werden, wobei außerordentlich wasserfeste Papiersorten erhalten werden. Derartige Papiere sind besonders wertvoll zur Herstellung von militärischen Land- und Seekarten.
- Es ist zwar bereits bekannt, zur Erhöhung der Naßfestigkeit dem Papierbrei Kunstharz zuzusetzen.
- Derartige Kunstharze auf rein organischer Basis, wie Harnstoff- oder Melamin-Formaldehyd-Harze, können jedoch nur in dispergierter oder emulgierter Form eingesetzt werden, und die außerdem für diesen Verwendungszweck bekannten Polyäthylenimine reagieren hingegen stark alkalisch, so daß bei der Handhabung besondere Vorsicht erforderlich ist.
- Ferner können die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolymerisate als Zusätze für Polyurethanschäume zur Regulierung der Zellgröße verwendet werden. Sie können beispielsweise auch als Schutzüberzüge auf Glas- oder Metalloberflächen aufgetragen werden.
- Die erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolymerisate besitzen in wasserfreiem oder nicht solvatisiertem Zustand auf Grund der vorhandenen lonenbindungskräfte eine außerordentlich komplexe Struktur mit einem annähernd unendlich großen Molekulargewicht. Auch bei Verdünnung der Mischpolymerisate mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln ist das tatsächliche Molekulargewicht nahezu unbestimmbar, da in Lösung zwar die Anzahl der Ionenbindungen in Abhängigkeit von der Konzentration des Mischpolymerisats reduziert ist, aber die ermittelten Molekulargewichte auf Grund von Hydratisierung bzw. Solvatisierung nur sehr ungenau sind.
- In den folgenden Beispielen wurden aus diesen Gründen daher für die Verfahrensprodukte keine zahlenmäßig genauen Angaben über den Polymerisationsgrad gemacht, sondern diese wurden durch die Angabe der Formeleinheiten und durch das Verhältnis der Amino-Stickstoffatome zu den Carboxylgruppen charakterisiert.
- Beispiel 1 4,76 g des Aminoorganosilans der Formel H2NCH2CH2NH (CH2) 3Si (OCH3} s wurden in 10,6 ml Wasser unter Rühren gelöst.
- Anschließend wurden 5,84 g eines klebrigen halbfesten Siloxans aus mit einem Neutralisationsäquivalent von 147,7 zugegeben und die Mischung unter Rühren auf 60 - C erhitzt bis zur Bildung einer homogenen Lösung.
- Das erhaltene Produkt war ein wasserlösliches Mischpolymerisat aus Einheiten der Formeln HoNCH2CH2NH (CH2) 3SiO312~ und das etwa 1 Amino--Stickstoffatom je Carboxylgruppe enthielt.
- Beispiel 2 5 g des Aminoorganosilans der Formel H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3Y.1 wurden in 15 ml Wasser gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren mit 5 g eines Mischpolymerisats aus etwa 45 Molprozent Einheiten der Formel (CH3)2SiO-und etwa 55 Molprozent Einheiten der Formel versetzt bis zur Bildung einer homogenen Lösung.
- Das erhaltene Produkt war ein wasserlösliches Mischpolymerisat aus Einheiten der Formeln H2NCH2CH2NH(C 3SiO312- und (CHaSiO-das etwa 2 Amino-Stickstoffatomeje Carboxylgruppe enthielt.
- Dieses Produkt wurde in Form eines Films auf eine Glasplatte aufgetragen und auf 140"C erhitzt.
- Es wurde ein klarer Schutzfilm erhalten.
- Beispiel 3 357 g des Aminoorganosilans der Formel H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3)3 wurden in 576 ml Wasser gelöst und mit 219 g eines klebrigen halbfesten Siloxans aus Einheiten der Formel versetzt. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren auf 76"C erhitzt bis zur Bildung einer homogenen Lösung. Das entstandene Produkt war ein wasserlösliches Mischpolymerisat aus Einheiten der Formeln H2NCH2CH2NH(CH2).1SiO:312-und das etwa 2 Amino-Stickstoffatome je Carboxylgruppe enthielt.
- Beispiel 4 273,7 g der Verbindung der Formel H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3)3 wurden langsam unter Rühren in 610 ml Wasseleingetragen und anschließend 335,8 g eines klebrigen halbfesten Siloxans aus Einheiten der Formel zugegeben. Dann wurde die Reaktionsmischung unter Rühren auf 84' C erhitzt bis zur Bildung einer homogenen Lösung. Das Produkt war ein wasserlösliches Mischpolymerisat aus Einheiten der Formeln H2NCH2CH2NH (CH2k3SiO312-und das etwa 1 Amino-Stickstoffatom je Carboxylgruppe enthielt.
- Beispiel 5 4,9 g der Verbindung der Formel H2NCH2CH2NH (CH2) 3Si (OCH : 3b wurden in 10 ml Wasser gelöst. Anschließend wurde diese Lösung auf 60"C erhitzt und langsam in kleinen Anteilen mit einem klebrigen halbfesten Siloxan aus Einheiten der Formel unter Rühren versetzt, bis die Zugabe insgesamt 7,5 g betrug. Das Produkt war ein Mischpolymerisat aus Einheiten der Formeln H2NCH2CH2NH(CH2)3SiO312-und das etwa 0,8 Amino-Stickstoffatome je Carboxylgruppe enthielt.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, wasserlöslichen Organosiloxanmischpolymerisaten, die aus Aminoorganosiloxaneinheiten der allgemeinen Formel worin R einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest ohne aliphatische Mehrfachbindungen mit mindestens 3 C-Atomen, Z Wasserstoffatome, einwertige Kohlenwasserstoffreste oder aminosubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, R' einwertige, gegebenenfalls Fluoratome enthaltende Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, wobei gegebenenfalls vorhandene Fluoratome an mindestens das dritte C-Atom vom Si-Atom aus gebunden sind, bedeutet, a 0, 1 oder 2 ist und die Z2N-Gruppe an mindestens das dritte C-Atom vom Si-Atom aus gebunden ist, aus Carboxyorganosiloxaneinheiten der allgemeinen Formel worin R" einen zwei- oder dreiwertigen gesättigten cycloaliphatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 C-Atomen bedeutet, b 1 oder 2 ist, R' und a die angegebene Bedeutung haben, und gegebenenfalls aus Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel worin R' die angegebene Bedeutung hat und c 0, 1 oder 3 ist, aufgebaut sind, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß hydrolysierbare Aminoorganoalkoxysilane in Wasser gelöst, die wäßrige Lösung mit einem vorher bereiteten Organopolysiloxan aus Carboxysiloxaneinheiten II und gegebenenfalls Siloxaneinheiten III versetzt und das Reaktionsgemisch anschließend bis zur Bildung einer homogenen Lösung unter Rühren auf etwa 50 bis 100"C erhitzt wird.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2339761A1 (de) * | 1972-08-11 | 1974-02-21 | Stauffer Chemical Co | Verfahren zur herstellung von funktionelle aminogruppen aufweisenden organopolysiloxanen und gegebenenfalls deren ammoniumsalzen |
| DE3447254A1 (de) * | 1984-01-04 | 1985-08-14 | General Electric Co., Schenectady, N.Y. | Verfahren zum dissoziieren ionisch vernetzter siloxan-polymerer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT251874B (de) | 1967-01-25 |
| GB1005048A (en) | 1965-09-22 |
| FR1387722A (fr) | 1965-01-29 |
| US3338943A (en) | 1967-08-29 |
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