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DE168293C - - Google Patents

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Publication number
DE168293C
DE168293C DENDAT168293D DE168293DA DE168293C DE 168293 C DE168293 C DE 168293C DE NDAT168293 D DENDAT168293 D DE NDAT168293D DE 168293D A DE168293D A DE 168293DA DE 168293 C DE168293 C DE 168293C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
barium
weight
mol
parts
salicylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT168293D
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English (en)
Publication of DE168293C publication Critical patent/DE168293C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/12Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

bei,
&i/nqetiiqk bet
fi'i/i Oni<yiii(cmc
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Patent 164424 wurde gezeigt, daß man durch Einwirkung von Natriumsalicylat auf Theobrominbarium ein lösliches Doppelsalz erhält, welches durch Vereinigung der diuretischen und blutdruckerhöhenden Wirkung des Theobromins und des Bariums therapeutisch wertvoll ist.
Es mußte von Interesse erscheinen, in ähnlicher Weise aus den mit dem Theobromin nahe verwandten und gleichfalls stark diuretisch wirkenden Xanthinderivaten, dem 1*3-Dimethylxanthin (Theophyllin) und dem 1 · 3 · 7-Trimethylxanthin (Coffein), lösliche Doppelsalze mit organisch gebundenem Barium herzustellen. Dies gelingt in der Tat, und zwar in noch einfacherer Weise als beim Theobromin, indem gefunden wurde, daß 1*3-Dimethyl- und 1 · 3 · 7-Trimethylxanthin mit ι Mol. salicylsaurem Barium unmittelbar lösliehe Doppelsalze geben, wenn man auf 2 Mol. dieser Xanthinbasen 1 Mol. salicylsaures Barium einwirken läßt. Es ist zur Herstellung dieser Salze nur nötig, eins der genannten Xanthmderivate in die wässerige Lösung der berechneten Menge salicylsauren Bariums einzutragen und nach erfolgter Lösung, welche schon in der Kälte oder bei schwachem Erwärmen leicht eintritt, die erhaltene Lösung des Doppelsalzes zur Trockne zu bringen, was am besten durch Eindampfen im Vakuum geschieht.
Die so erhaltenen Doppelsalze haben vor der aus Theobrominbarium und Natriumsalicylat erhaltenen Verbindung den Vorzug, nicht kohlensäureempfindlich zu sein, da das Barium hier an Salicylsäure gebunden bleibt. Die leichte Bildung der oben beschriebenen Salze ist überraschend, da das Theobromin (3 · 7-Dimethylxanthin) sich in der Lösung von salicylsaurem Barium nicht auflöst.
Die neuen Doppelsalze sollen in der Medizin, insbesondere als kräftigwirkende Diuretica Verwendung finden.
Beispiel I.
10,7 Gewichtsteile krist. Bariumsalicylat
[Ba (C6H1OHCO OJ2 + H2O]
werden in 100 Gewichtsteilen warmem destillierten Wasser gelöst und in die Lösung 9,9 Gewichtsteile 1 · 3-Dimethylxanthin (Theophyllin) eingetragen. Nach erfolgter Lösung wird filtriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne verdampft. Das erhaltene Doppelsalz bildet ein farbloses, in Wasser leicht lösliches Pulver von der Zusammensetzung
(C1 H8 N4 O2J2 . Ba - CC7 Hh OJ2.
Beispiel II.
4,925 Gewichtsteile Bariumcarbonat werden mit 100 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Salicylsäure bis zur
vollendeten Bildung von salicylsaurem Barium digeriert und in die Lösung 10,6 Gewichtsteile Coffein (i · 3 · 7-Trimethylxanthin) eingetragen. Nach erfolgter Lösung des CofFeins wird nitriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne gedampft. Das so erhaltene Produkt ist ein farbloses, in Wasser lösliches Pulver von der Zusammensetzung
(C6 H10 2V4 OJ2 ■ Ba (C7 Hh OJ2.

Claims (2)

  1. Pate nt-An SPRU c η :
    Verfahren zur Herstellung leicht löslicher Doppelsalze aus 1 · 3-Dimethylxanthin bezw. 1 · 3 · 7-Trimethylxanthin und Bariumsalicylat, darin bestehend, daß man 2 Mol. ι . 3-Dimethylxanthin bezw.
  2. 2 Mol. ι · 3 · 7-Trimethylxanthin auf 1 Mol. Bariumsalicylat einwirken läßt.
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DE (1) DE168293C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE944518C (de) * 1950-08-20 1956-06-14 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung von Loesungen von in 1, 3-Stellung substituierten Xanthinen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE944518C (de) * 1950-08-20 1956-06-14 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung von Loesungen von in 1, 3-Stellung substituierten Xanthinen

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