DE281007C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D215/32—Esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das 8-Oxychinolin
OH N
ist eine Verbindung, welche, in nicht giftigen
ίο Dosen dargereicht, auf den Purinstoffwechsel
wirkungslos ist.
Es hat sich aber nun unerwarteterweise gezeigt, daß der Salizylsäure- wie auch vor allem
der Acetylsalizylsäureester des 8-Oxychinolins eine gesetzmäßige Beeinflussung des Purinstoffwechsels
in hervorragender Weise hervorzubringen imstande 'sind, so daß dadurch
therapeutisch wertvolle Verbindungen erhalten werden.
So bewirkt der Salizylsäure- bzw. Acetylsalizylsäureester des 8-Oxychinolins bei Hunden
bei der Eingabe kleinerer Mengen eine Erhöhung der Allantoinausscheidung, bei größeren
eine Verminderung. Es wurde z. B. die normale Allantoinausscheidung eines Hundes
von 0,5842 bei Einnahme von 3 g des Acetylsalizylsäureesters auf 0,8373 gesteigert; bei
5 g sank die Ausscheidung auf 0,5926 und bei iog auf 0,3673. Die Harnsäuremengeausscheidung,
die bei einem Hund im normalen Zustand pro Tag 0,1246 betrug, sank bei Eingabe
von 5 g des Esters auf 0,0469 und von 10 g auf 0,0364. Der Purinstoffwechsel erleidet
also durch diese Ester eine gesetzmäßige Beeinflussung, während das 8-Oxychinolin als
solches zwar auch einen gewissen Einfluß auf die Allantoin- bzw. Harnsäureausscheidung zu
bekunden scheint, aber seine Giftigkeit ist, wie oben erwähnt wurde, so groß, daß bei denj enigen
Mengen, bei denen ein gewisser Einfluß möglicherweise vorhanden sein könnte, die
toxische Dosis schon erreicht ist. Die Ester sind 20 mal weniger giftig als das freie Oxychinolin.
45
I. 30 g 8-Oxychinolin werden mit 20 g Acetyisalizylsäurechlorid 3 Stunden auf dem
Wasserbad erwärmt. Nach beendigter Reaktion wird das erhaltene Produkt mit verdünnter
Salzsäure gerade angesäuert und der gebildete neue Körper als darin unlösliche Masse abgetrennt. Die neue Verbindung läßt
sich durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol leicht reinigen und schmilzt dann bei
ioi°. In starker Salzsäure löst sich die Verbindung unter Bildung eines salzsauren Salzes.
Die Verbindung ist ganz geschmacklos.
II. 45 g 8-Oxychinolin werden in warmem Toluol gelöst und in diese Lösung 35 g Salizylsäurechlorid,
die ebenfalls in Toluol gelöst sind, in kleinen Anteilen eingetragen. Es entsteht
dabei eine ziemlich starke Wärmetönung. Der neu gebildete Körper scheidet sich alsbald
aus, er wird abgenutscht, mit Wasser im Mörser verrieben und mit verdünnter Salzsäure
versetzt, um unverändertes Oxychinolirf herauszulösen.
Die neue Verbindung löst sich nämlich in verdünnter Salzsäure nicht. Auch
in Alkohol ist sie in der Kälte nicht leicht löslich. Der Ester bildet ein weißgelbliches Pulver
vom Fp. 1070 C.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Estern des 8 - Oxychinolins, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das 8 - Oxychinolin das Chlorid der Salizylsäure bzw. Acetylsalizylsäure einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE281007C true DE281007C (de) |
Family
ID=536786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT281007D Active DE281007C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE281007C (de) |
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