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DE203081C - - Google Patents

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Publication number
DE203081C
DE203081C DENDAT203081D DE203081DA DE203081C DE 203081 C DE203081 C DE 203081C DE NDAT203081 D DENDAT203081 D DE NDAT203081D DE 203081D A DE203081D A DE 203081DA DE 203081 C DE203081 C DE 203081C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cinchonine
quinine
water
acid
soluble
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT203081D
Other languages
English (en)
Publication of DE203081C publication Critical patent/DE203081C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C07D453/04Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Jig 203081 -KLASSE 12/?. GRUPPE
in CHARLOTTENBURG.
Die p-Aminophenylarsinsäure (Atoxylsäure) und die bisher aus ihr hergestellten anorganischen Salze zersetzen sich bei längerem Erhitzen, sei es in wäßriger Lösung, sei es für sich. Organische Salze der p-Aminophenylarsinsäure sind bisher noch nicht dargestellt worden. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die Salze der p-Aminophenylarsinsäure mit Chinin bzw. Cinchonin sowohl in
ίο wäßriger Lösung als für sich auf höhere Temperaturen, ioo° C. und darüber, erhitzt wer^ den können, ohne daß eine Zersetzung eintritt. Der Schmelzpunkt dieser Verbindungen liegt sehr hoch. Ist bereits der Umstand, daß die Verbindungen weniger leicht zersetzlich sind als andere Verbindungen der p-Aminophenylarsinsäure und also Lösungen unter Erwärmen hergestellt werden können, von Vorteil, so zeigen die Verbindungen noch den weiteren Vorteil, im Autoklaven oder anderen Vorrichtungen sterilisiert werden zu können.
Die Verbindungen der p-Aminophenylarsinsäure mit Chinaalkaloiden erhält man z, B. durch Einwirkung eines löslichen Chinin- oder Cinchoninsalzes auf ein lösliches Salz der p-Aminophenylarsinsäure. In diesem Falle kann man die schwer lösliche ausgeschiedene Chinin- oder Cinchoninverbindung der p-Aminophenylarsinsäure von der verbleibenden Lösung abflltrieren. Man kann alle wasserlöslichen Salze des Chinins oder Cinchonins anwenden, z. B. das Sulfat, Hydrochlorid, Acetat. Von der p-Aminophenylarsinsäure sind sämtliche wasserlöslichen Salze verwendbar, z. B. die Salze der Alkalien und Erdalkalien.
Man kann die Salze auch erhalten, indem man die p-Aminophenylarsinsäure auf Chinin bzw. Cinchonin selbst einwirken läßt.
40
Beispiel ι.
Etwa 4 kg Chininchlorhydrat werden in Wasser gelöst und der Lösung etwa 3,1 kg in Wasser gelöstes p-aminophenylarsinsaures Natrium (Atoxyl) hinzugesetzt. Die neue Verbindung scheidet sich sehr bald aus. Man läßt einige Zeit stehen und filtriert den Niederschlag ab. Das mit kaltem Wasser ausgewaschene Produkt wird getrocknet. Die Ausbeute ist annähernd quantitativ.
Die Verbindung bildet weiße Kristallnädelchen (Schmelzpunkt 2020 C), die in der Wärme in Äthylmethylalkohol löslich sind und beim Erkalten wieder auskristallisieren. Die Löslichkeit in Wasser ist 1 : 635, in physiologischer Kochsalzlösung 1 : 534, in 1 prozentigem Glycerin ι : 133. Die Verbindung ist schwer- bzw. unlöslich in Äther, Petroläther, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff. Das p-aminophenylarsinsaure Chinin ist in verdünnten Mineralsäuren mit gelblicjjer Farbe löslich, ist aber in Alkalien unlöslich.
Beispiel 2.
Etwa 3,6 kg Cinchoninchlorhydrat werden in 80 1 heißem Wasser gelöst und mit einer Lösung von etwa 2/> kg p-aminophenylarsin-
saurem Natrium in 20 1 Wasser versetzt. Das Cinchoninsalz fällt sofort als voluminöser Niederschlag aus, der sich schnell absetzt und nach dem Filtrieren und Auswaschen getrocknet wird. Ausbeute etwa 4 kg.
Die Cinchoninverbindung löst sich mit gelblicher Farbe in verdünnten Mineralsäureh, ist aber in Alkalien unlöslich. Sie ist färb- und geruchlos und von stark bitterem Geschmack.
Sie kristallisiert in mikroskopischen Prismen, ■ schmilzt unscharf bei etwa i8o° unter Braunfärbung und Zersetzung, ist schon in der Kälte löslich in Methylalkohol, in Äthylalkohol löst sie sich nur beim Erwärmen. Das Salz ist unlöslich in Wasser, in Äther, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; unter Zugabe von wenig Wasser ist die Verbindung in warmem, verdünntem Alkohol löslich. Die sich beim Erkalten ausscheidenden Kristalle zeigen keinen Schmelzpunkt mehr, sondern verkohlen langsam wie das Natriumsalz der p-Aminophenylarsinsäure. Unzersetzt kann das Cinchoninsalz jedoch aus Alkohol unter Zusatz von Äther umkristallisiert werden.
Das Chinin- und Cinchoninsalz der p-Aminophenylarsinsäure vereinigen in sich die therapeutischen Wirkungen des Atoxyls und der entsprechenden Alkaloide in erhöhtem Maße. Die Verbindungen sollen als Heilmittel Verwendung finden. .

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung des Chinin- und Cinchoninsalzes der p-Amin©phenylarsinsäure, darin bestehend, daß man entweder p-Aminophenylarsinsäure auf Chinin ■ bzw. Cinchonin einwirken läßt oder wasserlösliche Salze der p-Aminophenylarsinsäure mit wasserlöslichen Salzen des Chinins bzw. Cinchonins zur Umsetzung bringt.
DENDAT203081D Active DE203081C (de)

Publications (1)

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