DE203081C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Jig 203081 -KLASSE
12/?. GRUPPE
in CHARLOTTENBURG.
Die p-Aminophenylarsinsäure (Atoxylsäure) und die bisher aus ihr hergestellten anorganischen
Salze zersetzen sich bei längerem Erhitzen, sei es in wäßriger Lösung, sei es für
sich. Organische Salze der p-Aminophenylarsinsäure sind bisher noch nicht dargestellt
worden. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die Salze der p-Aminophenylarsinsäure
mit Chinin bzw. Cinchonin sowohl in
ίο wäßriger Lösung als für sich auf höhere Temperaturen,
ioo° C. und darüber, erhitzt wer^ den können, ohne daß eine Zersetzung eintritt.
Der Schmelzpunkt dieser Verbindungen liegt sehr hoch. Ist bereits der Umstand, daß die Verbindungen weniger leicht zersetzlich
sind als andere Verbindungen der p-Aminophenylarsinsäure und also Lösungen unter
Erwärmen hergestellt werden können, von Vorteil, so zeigen die Verbindungen noch den
weiteren Vorteil, im Autoklaven oder anderen Vorrichtungen sterilisiert werden zu können.
Die Verbindungen der p-Aminophenylarsinsäure mit Chinaalkaloiden erhält man z, B.
durch Einwirkung eines löslichen Chinin- oder Cinchoninsalzes auf ein lösliches Salz der
p-Aminophenylarsinsäure. In diesem Falle kann man die schwer lösliche ausgeschiedene
Chinin- oder Cinchoninverbindung der p-Aminophenylarsinsäure von der verbleibenden Lösung
abflltrieren. Man kann alle wasserlöslichen Salze des Chinins oder Cinchonins anwenden,
z. B. das Sulfat, Hydrochlorid, Acetat. Von der p-Aminophenylarsinsäure sind sämtliche wasserlöslichen Salze verwendbar,
z. B. die Salze der Alkalien und Erdalkalien.
Man kann die Salze auch erhalten, indem man die p-Aminophenylarsinsäure auf Chinin
bzw. Cinchonin selbst einwirken läßt.
40
Beispiel ι.
Etwa 4 kg Chininchlorhydrat werden in Wasser gelöst und der Lösung etwa 3,1 kg in
Wasser gelöstes p-aminophenylarsinsaures Natrium (Atoxyl) hinzugesetzt. Die neue Verbindung
scheidet sich sehr bald aus. Man läßt einige Zeit stehen und filtriert den Niederschlag
ab. Das mit kaltem Wasser ausgewaschene Produkt wird getrocknet. Die
Ausbeute ist annähernd quantitativ.
Die Verbindung bildet weiße Kristallnädelchen (Schmelzpunkt 2020 C), die in der Wärme in
Äthylmethylalkohol löslich sind und beim Erkalten wieder auskristallisieren. Die Löslichkeit
in Wasser ist 1 : 635, in physiologischer Kochsalzlösung 1 : 534, in 1 prozentigem Glycerin
ι : 133. Die Verbindung ist schwer- bzw. unlöslich in Äther, Petroläther, Benzol und
Tetrachlorkohlenstoff. Das p-aminophenylarsinsaure Chinin ist in verdünnten Mineralsäuren
mit gelblicjjer Farbe löslich, ist aber in Alkalien unlöslich.
Etwa 3,6 kg Cinchoninchlorhydrat werden in 80 1 heißem Wasser gelöst und mit einer
Lösung von etwa 2/> kg p-aminophenylarsin-
saurem Natrium in 20 1 Wasser versetzt. Das Cinchoninsalz fällt sofort als voluminöser Niederschlag
aus, der sich schnell absetzt und nach dem Filtrieren und Auswaschen getrocknet wird. Ausbeute etwa 4 kg.
Die Cinchoninverbindung löst sich mit gelblicher Farbe in verdünnten Mineralsäureh, ist
aber in Alkalien unlöslich. Sie ist färb- und geruchlos und von stark bitterem Geschmack.
Sie kristallisiert in mikroskopischen Prismen, ■ schmilzt unscharf bei etwa i8o° unter Braunfärbung
und Zersetzung, ist schon in der Kälte löslich in Methylalkohol, in Äthylalkohol
löst sie sich nur beim Erwärmen. Das Salz ist unlöslich in Wasser, in Äther, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff; unter Zugabe von wenig Wasser ist die Verbindung in warmem,
verdünntem Alkohol löslich. Die sich beim Erkalten ausscheidenden Kristalle zeigen keinen
Schmelzpunkt mehr, sondern verkohlen langsam wie das Natriumsalz der p-Aminophenylarsinsäure.
Unzersetzt kann das Cinchoninsalz jedoch aus Alkohol unter Zusatz von Äther umkristallisiert werden.
Das Chinin- und Cinchoninsalz der p-Aminophenylarsinsäure
vereinigen in sich die therapeutischen Wirkungen des Atoxyls und der entsprechenden Alkaloide in erhöhtem Maße.
Die Verbindungen sollen als Heilmittel Verwendung finden. .
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung des Chinin- und Cinchoninsalzes der p-Amin©phenylarsinsäure, darin bestehend, daß man entweder p-Aminophenylarsinsäure auf Chinin ■ bzw. Cinchonin einwirken läßt oder wasserlösliche Salze der p-Aminophenylarsinsäure mit wasserlöslichen Salzen des Chinins bzw. Cinchonins zur Umsetzung bringt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE203081C true DE203081C (de) |
Family
ID=465520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT203081D Active DE203081C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE203081C (de) |
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- DE DENDAT203081D patent/DE203081C/de active Active
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