DE203081C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- Jig 203081 -KLASSE 12/?. GRUPPE - Jig 203081 - CLASS 12 / ?. GROUP

in CHARLOTTENBURG.in CHARLOTTENBURG.

Die p-Aminophenylarsinsäure (Atoxylsäure) und die bisher aus ihr hergestellten anorganischen Salze zersetzen sich bei längerem Erhitzen, sei es in wäßriger Lösung, sei es für sich. Organische Salze der p-Aminophenylarsinsäure sind bisher noch nicht dargestellt worden. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die Salze der p-Aminophenylarsinsäure mit Chinin bzw. Cinchonin sowohl inThe p-aminophenylarsinic acid (atoxylic acid) and the inorganic ones made from it up to now Salts decompose with prolonged heating, be it in aqueous solution, be it for themselves. Organic salts of p-aminophenylarsinic acid have not yet been shown been. It has surprisingly been found that the salts of p-aminophenylarsinic acid with quinine or cinchonine both in

ίο wäßriger Lösung als für sich auf höhere Temperaturen, ioo° C. und darüber, erhitzt wer^ den können, ohne daß eine Zersetzung eintritt. Der Schmelzpunkt dieser Verbindungen liegt sehr hoch. Ist bereits der Umstand, daß die Verbindungen weniger leicht zersetzlich sind als andere Verbindungen der p-Aminophenylarsinsäure und also Lösungen unter Erwärmen hergestellt werden können, von Vorteil, so zeigen die Verbindungen noch den weiteren Vorteil, im Autoklaven oder anderen Vorrichtungen sterilisiert werden zu können.ίο aqueous solution than for itself at higher temperatures, 100 ° C. and above, can be heated without decomposition. The melting point of these compounds is very high. Is already the fact that the compounds are less easily decomposed are as other compounds of p-aminophenylarsinic acid and thus solutions under Heating can be made advantageous, so the compounds still show the Another advantage of being able to be sterilized in an autoclave or other device.

Die Verbindungen der p-Aminophenylarsinsäure mit Chinaalkaloiden erhält man z, B. durch Einwirkung eines löslichen Chinin- oder Cinchoninsalzes auf ein lösliches Salz der p-Aminophenylarsinsäure. In diesem Falle kann man die schwer lösliche ausgeschiedene Chinin- oder Cinchoninverbindung der p-Aminophenylarsinsäure von der verbleibenden Lösung abflltrieren. Man kann alle wasserlöslichen Salze des Chinins oder Cinchonins anwenden, z. B. das Sulfat, Hydrochlorid, Acetat. Von der p-Aminophenylarsinsäure sind sämtliche wasserlöslichen Salze verwendbar, z. B. die Salze der Alkalien und Erdalkalien.The compounds of p-aminophenylarsinic acid with china alkaloids are obtained e.g. by the action of a soluble quinine or cinchonine salt on a soluble salt of p-aminophenylarsinic acid. In this case you can use the sparingly soluble excreted Quinine or cinchonine compound of p-aminophenylarsinic acid from the remaining solution filter off. All water-soluble salts of quinine or cinchonine can be used, z. B. the sulfate, hydrochloride, acetate. All water-soluble salts of p-aminophenylarsinic acid can be used, z. B. the salts of alkalis and alkaline earths.

Man kann die Salze auch erhalten, indem man die p-Aminophenylarsinsäure auf Chinin bzw. Cinchonin selbst einwirken läßt.The salts can also be obtained by adding p-aminophenylarsinic acid to quinine or lets cinchonine take effect.

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Beispiel ι.Example ι.

Etwa 4 kg Chininchlorhydrat werden in Wasser gelöst und der Lösung etwa 3,1 kg in Wasser gelöstes p-aminophenylarsinsaures Natrium (Atoxyl) hinzugesetzt. Die neue Verbindung scheidet sich sehr bald aus. Man läßt einige Zeit stehen und filtriert den Niederschlag ab. Das mit kaltem Wasser ausgewaschene Produkt wird getrocknet. Die Ausbeute ist annähernd quantitativ.About 4 kg of quinine chlorohydrate are dissolved in water and about 3.1 kg in Dissolved sodium p-aminophenylarsinate (atoxyl) is added to water. The new connection is leaving very soon. It is left to stand for some time and the precipitate is filtered off away. The product washed out with cold water is dried. the The yield is almost quantitative.

Die Verbindung bildet weiße Kristallnädelchen (Schmelzpunkt 202⁰ C), die in der Wärme in Äthylmethylalkohol löslich sind und beim Erkalten wieder auskristallisieren. Die Löslichkeit in Wasser ist 1 : 635, in physiologischer Kochsalzlösung 1 : 534, in 1 prozentigem Glycerin ι : 133. Die Verbindung ist schwer- bzw. unlöslich in Äther, Petroläther, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff. Das p-aminophenylarsinsaure Chinin ist in verdünnten Mineralsäuren mit gelblicjjer Farbe löslich, ist aber in Alkalien unlöslich.The compound forms white Kristallnädelchen (melting point 202 ⁰ C), which are soluble in the heat in Äthylmethylalkohol and crystallize on cooling. The solubility in water is 1: 635, in physiological saline solution 1: 534, in 1 percent glycerol ι: 133. The compound is sparingly or insoluble in ether, petroleum ether, benzene and carbon tetrachloride. The p-aminophenylarsinic acid quinine is soluble in dilute mineral acids with a yellowish color, but is insoluble in alkalis.

Example 2.

Etwa 3,6 kg Cinchoninchlorhydrat werden in 80 1 heißem Wasser gelöst und mit einer Lösung von etwa 2/> kg p-aminophenylarsin-About 3.6 kg of cinchonine chlorohydrate are dissolved in 80 l of hot water and treated with a Solution of about 2 /> kg p-aminophenylarsine

saurem Natrium in 20 1 Wasser versetzt. Das Cinchoninsalz fällt sofort als voluminöser Niederschlag aus, der sich schnell absetzt und nach dem Filtrieren und Auswaschen getrocknet wird. Ausbeute etwa 4 kg.acidic sodium in 20 l of water. The cinchonine salt falls immediately as a voluminous precipitate which settles quickly and is dried after filtering and washing. Yield about 4 kg.

Die Cinchoninverbindung löst sich mit gelblicher Farbe in verdünnten Mineralsäureh, ist aber in Alkalien unlöslich. Sie ist färb- und geruchlos und von stark bitterem Geschmack.The cinchonine compound is yellowish in color and dissolves in dilute mineral acids but insoluble in alkalis. It is colorless and odorless and has a strongly bitter taste.

Sie kristallisiert in mikroskopischen Prismen, ■ schmilzt unscharf bei etwa i8o° unter Braunfärbung und Zersetzung, ist schon in der Kälte löslich in Methylalkohol, in Äthylalkohol löst sie sich nur beim Erwärmen. Das Salz ist unlöslich in Wasser, in Äther, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; unter Zugabe von wenig Wasser ist die Verbindung in warmem, verdünntem Alkohol löslich. Die sich beim Erkalten ausscheidenden Kristalle zeigen keinen Schmelzpunkt mehr, sondern verkohlen langsam wie das Natriumsalz der p-Aminophenylarsinsäure. Unzersetzt kann das Cinchoninsalz jedoch aus Alkohol unter Zusatz von Äther umkristallisiert werden.It crystallizes in microscopic prisms, ■ melts indistinctly at around 180 ° with a brown color and decomposition, is soluble in methyl alcohol even in the cold, in ethyl alcohol it only dissolves when heated. The salt is insoluble in water, in ether, chloroform, Carbon tetrachloride; with the addition of a little water, the compound is in warm, soluble in diluted alcohol. The crystals that separate out on cooling show none Melting point more, but slowly charring like the sodium salt of p-aminophenylarsinic acid. Without decomposition, the cinchonine salt can be recrystallized from alcohol with the addition of ether.

Das Chinin- und Cinchoninsalz der p-Aminophenylarsinsäure vereinigen in sich die therapeutischen Wirkungen des Atoxyls und der entsprechenden Alkaloide in erhöhtem Maße. Die Verbindungen sollen als Heilmittel Verwendung finden. .The quinine and cinchonine salts of p-aminophenylarsinic acid combine the therapeutic effects of atoxyl and the corresponding alkaloids to a greater extent. The compounds are said to be used as remedies. .

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of the quinine and cinchonine salt of p-amine © phenylarsinic acid, consisting in that either p-aminophenylarsinic acid on quinine ■ or allows cinchonine to act, or water-soluble salts of p-aminophenylarsinic acid with water-soluble salts of quinine or cinchonine to implement.