DE152862C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE152862C DE152862C DENDAT152862D DE152862DA DE152862C DE 152862 C DE152862 C DE 152862C DE NDAT152862 D DENDAT152862 D DE NDAT152862D DE 152862D A DE152862D A DE 152862DA DE 152862 C DE152862 C DE 152862C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- yellow
- preparation
- dye
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- GEMYPJWUMFLPSQ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)sulfamic acid Chemical class CC1=CC=CC=C1NS(O)(=O)=O GEMYPJWUMFLPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N Edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 benzoic acid Phenylmethylpyrazolon Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
M 152862 KLASSE 22 a.
geeigneten Monoazofarbstoffe^
Nach dem Verfahren des Patentes 150125
entsteht durch Kombination der Diazoverbindung der ο - Amido - ρ - sulf obenzoesäure mit
Phenylmethylpyrazolon ein gelber Azofarbstoff, der sich zur Darstellung von besonders
lichtechten Farblacken vorzüglich eignet.
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß weiterhin die durch Kombination der
Diazoverbindungen der beiden o-Toluidinsulfosäuren CH^ · NH2'S OSH = 1 · 2 · 4 und
C H3 · NH2 ■ S O3H = ι · 2 · 5 mit Phenylmethylpyrazolon
entstehenden Azofarbstoffe ebenfalls durch die ■ besondere Eigenschaft
sich auszeichnen, wertvolle Farblacke zu liefern. Mit diesen Farbstoffen erzielte Farblacke
(Pigmentfarben) besitzen namentlich eine Lichtechtheit, wie sie bisher mit den
bekannten, für die Pigmentfarbenfabrikation geeigneten gelben Anilinfarbstoffen nicht erreicht
werden konnte. Die mit den vorliegenden Azofarbstoffen erzielten Farblacke fallen noch vollständiger aus, als der mit dem
Farbstoff des Patentes 150125 erhältliche Farblack und unterscheiden sich von letzterem
durch ihre etwas rötere Nuance.
Die aus 18,7 kg o-Toluidinsulfosäure 1 · 2 · 4
oder ι · 2 · 5 in üblicher Weise mit Nitrit und Salzsäure hergestellte Diazolösung läßt
man langsam zu einer Lösung von 17,5 kg Pyrazolon in der äquivalenten Menge Natronlauge
unter Zusatz von 15 kg Soda zulaufen. Der Farbstoff scheidet sich sofort als gelber
Niederschlag aus; er wird durch Zusatz von wenig Kochsalz vollständig gefällt, nitriert
und getrocknet.
Die Farbstoffe aus den beiden oben angeführten o-Toluidinsulfosäuren stellen in
trockenem Zustande gelbe Pulver dar, die sich schwer in kaltem, leicht in heißem
Wasser lösen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von gelben, besonders zur Bereitung von Farblacken geeigneten Monoazofarbstoffe!!, darin bestehend, daß man die o-Toluidinsulfosäuren C H3 · NH2 · S O3H= 1 · 2 · 4 oder ΐ·2·5 mit Phenylmethylpyrazolon kuppelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE152862C true DE152862C (de) |
Family
ID=419548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT152862D Active DE152862C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE152862C (de) |
-
0
- DE DENDAT152862D patent/DE152862C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE152862C (de) | ||
| DE86814C (de) | ||
| DE35615C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe^ durch Kombination von Tetrazoditolyl mit et- und ^9-Naphtylamin oder deren Mono- und Disulfosäuren | |
| DE226348C (de) | ||
| DE169683C (de) | ||
| DE134163C (de) | ||
| DE174548C (de) | ||
| DE229242C (de) | ||
| DE97714C (de) | ||
| DE270942C (de) | ||
| DE86071C (de) | ||
| DE48924C (de) | Verfahren zur Darstellung Wolle direkt schwarz färbender Azofarbstoffe | |
| DE205080C (de) | ||
| DE111330C (de) | ||
| DE48465C (de) | Verfahren zur Darstellung von I Azofarbstoffen unter Verwendung der nach Patent i Nr. 47 102 erhältlichen Sulfosäuren des geschwefel- [ ten Paratoluidins | |
| DE225319C (de) | ||
| DE116351C (de) | ||
| DE215371C (de) | ||
| DE187150C (de) | ||
| DE224024C (de) | ||
| DE162636C (de) | ||
| DE211806C (de) | ||
| DE165743C (de) | ||
| DE111327C (de) | ||
| DE84461C (de) |