[go: up one dir, main page]

DE1520353A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen,Phosphor enthaltenden,oberflaechenaktiven Produkten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen,Phosphor enthaltenden,oberflaechenaktiven Produkten

Info

Publication number
DE1520353A1
DE1520353A1 DE19631520353 DE1520353A DE1520353A1 DE 1520353 A1 DE1520353 A1 DE 1520353A1 DE 19631520353 DE19631520353 DE 19631520353 DE 1520353 A DE1520353 A DE 1520353A DE 1520353 A1 DE1520353 A1 DE 1520353A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
phosphorus
soluble
mole
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19631520353
Other languages
English (en)
Other versions
DE1520353B2 (de
Inventor
Schoenfeldt Dr Nikola Augustin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mo och Domsjo AB
Original Assignee
Mo och Domsjo AB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mo och Domsjo AB filed Critical Mo och Domsjo AB
Publication of DE1520353A1 publication Critical patent/DE1520353A1/de
Publication of DE1520353B2 publication Critical patent/DE1520353B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/34—Derivatives of acids of phosphorus
    • C11D1/345—Phosphates or phosphites

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

P 15 20 352.9
Mo och- Doms j ö AB, Örnsköldsvik, Soliweden
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Produkten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Produkten, die sehr gute Eigenschaften als Beinigungs-, Benetzungs-, Weichmachungs- und antistatische Mittel besitzen. ·
Es ist bekannt, nichtionische, Hydroxylgruppen enthaltende organische Verbindungen, die die molekulare Konfiguration von Kondensationsprodukten des Äthylenoxyds mit organischen, reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen (z.B. mit Phenolen, Alkoholen, primären und sekundären Aminen, Carbonsäuren und Sulfonsäuren und deren Amiden) besitzen, mit geeigneten, Phosphat-Eeste einbauenden Mitteln (z.B. mit Phosphorsäure, Phosphorpentoxyd, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid) umzusetzen, wodurch Gemische von Estern der Phosphorsäure erhalten werden, die in einigen Fällen sehr gute Eigenschäften besitzen. 909 815/1025
„2— 'v^ üjueriagen (ArtzsiaihUνγ.ιsausaesΑη4β.π>ηββ!ίβ8,ν.4.& »·
~2" . Ί520353
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Produkten, das gemäß der Erfindung dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Gemisch aus
a) einem wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbarem Kondensationsprodukt aus wenigstens 1 Mol eines 2 4 C-Atome im Molekül enthaltenden Alkylenoxyds und 1 Mol.einer einen hydrophoben Rest mit wenigstens 6 C-Atomen und wenigstens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthaltenden, organischen Verbindung, z.B. Phenolen, Alkoholen, primären und sekundären Aminen, Carbonsäuren und Sulfonsäuren, und
b) einer nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere Hydroxyl-, Amino- und/oder Amid-Gruppen, aber keine Alkylenoxyd-Gruppen enthaltenden, organischen Verbindung
mit einem einen Phosphatrest einführenden Mittel umgesetzt wird. ·
Die gemäß der Erfindung hergestellten oberflächenaktiven Produkte besitzen verbesserte Eigenschaften gegenüber denen des Standes der Technik. Die so hergestellten, Phosphor enthaltenden Produkte sind wasserlöslich und bilden, klare konzentrierte Lösungen, auch wenn größere Mengen von sogenannten Aufbaustoffen (z.B. Natriumtripolyphosphat, Kaliumpyrophosphat, Uatriümmetasilikat, Natriumsalz der Ärfchylendiamintetraessigsäure und geeignete Cellulosederivate wie Carboxymethylcellulosen),zugesetzt werden. Die Aufbaustoffe
9 09815/102^5 - ■ '■'
können die Reinigungs- und Waschwirkung vergrößern. Einige · der Aufbaustoffe, z.B. das Hatriumsalz der Ithylendiamintetraessigsäure und Watriumtripolyphosphat, vermögen die .das Wasser härtenden Stoffe (Ca und Mg) in komplexer Form zu binden. Die Phosphor enthaltenden Produkte gemäß der Erfindung sind befähigt, andere Verbindungen, z.B. Alkylenoxydaddukte (wie "Kondensationsprodukte des Äthylenoxyds mit Alkylphenolen), die sonst aus konzentrierten lösungen ausfallen, in Lösung zu halten*
Wenn die beiden Komponenten a) und b) getrennt mit dem Phosphat-Reste einbauenden Mittel behandelt und die so erhaltenen Reaktionsprodukte dann nachher gemischt werden, werden die günstigen Ergebnisse, die sich durch umsetzung eines Gemisches der beiden Komponenten a) und b) mit dem die Phosphat-Reste einbauenden Mittel erzielen lassen, nicht erhalten« Dies gilt auch, wenn alle übrigen Bedingungen bei den beiden Verfahren identisch sind.
Das molare Verhältnis der Komponenten a) und b) in dem Gemisch kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Beispielsweise können 0,5 - 1,9 Mol der Komponente a) mit 0,5-4 Mol, vorzugsweise 1-2 Mol, der Komponente b) gemischt werden.
Das Gemisch der beiden Komponenten wird vorzugsweise mit bis zu 1 Mol Phosphorpentoxyd (Ρ2Ος) oder mit bis zu 2 Mol eines nur ein Phosphoratom im Molekül enthaltenden Mittels, wie PCI*, POCI5 und PCI5 , umgesetzt. Dies richtet sich nach der Zahl der reaktionsfähigen Gruppen in den Ausgangsstoffen a) ^qW(J η < r / 4 λ <j C
BAD ORJQINAt
Die wasserlöslichen bzw. in'-Wasser dispergierbaren Alkylenoxydaddukte, die als Komponente a) in den Ausgangsprodukten verwendet werden, sind bekannte Stoffe\ sie werden im all-, gemeinen durch Kondensation eines die benötigte Zahl von Alkylenoxygruppen enthaltenden Polyglykoläthers oder eines Alkylenoxyds, wie Ä'thylenoxyd, Propylenoxyd oder Butylenoxyds, mit einer organischen, mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthaltenden Verbindung hergestellt. Verbindungen dieser Art sind Phenole, Alkohole, primäre und sekundäre Amine, Carbonsäuren und Sulfonsäuren und deren Amide. Die für die Kondensationsreaktion benötigte Menge Alkylenoxyd, d.h. die länge der Polyoxyalkylenkette, hängt hauptsächlich von der Verbindung, mit der das Alkylenoxyd kondensiert wird, und von der für das Endprodukt gewünschten Hydrophilität ab.
Beispiele von geeigneten Phenolen sind z.B. normale und isomere Butyl-, Amyl-, 'Dibutyl- und Diamyl-phenole und -kresole, Tripropyl-phenole und -kresole,' Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodeeyl-, Tetradecyl-, Cetyl-, Oleyl-, Octadecyl-phenole und -kresole, Bihexyl- und Trihexyl-phenol, Diisoheptyl-phenol, Dioctylphenol, Dinonylphenol, Dioctyl-p-kresol, Dioctyl-o-kresol, Dodecyl-phenol, Dodecyl-p-kresol und Didodecyl-phenol.
Beispiele von geeigneten organischen Säuren sind gesättigte und ungesättigte Fettsäuren wie laurinsäure, Oleylsäure, Eicinolsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure und Säuren,
90981S/102B .
die auf der Grundlage von^tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen oder durch Oxydation von Petroleumfraktionen z.B. Paraffinwachs hergestellt sind.
Zu den Alkoholen, deren Addukte mit Alkylenoxyd gemäß der Erfindung verwendet werden können, gehören z.B. höhere aliphatische Alkohole mit geraden oder verzweigten Ketten, die 10 oder mehr G-Atome enthalten, z.B. Alkohole entsprechend deiT oben erwähnten Fettsäuren (z.B. lauryl- oder Tridecylalkohol) und besonders Alkohole, die durch Hy-■ drierung von Fettsäuren oder von Glyeeriden der tierischen oder pflanzlichen Öle und Wachse (z.B. des Cocosöls, Rizinusöls usw.) erhalten sind. Weiterhin gehören hierzu au.oh Polypropylenglykol und ähnliche Verbindungen.
Beispiele von geeigneten Aminen und Amiden, die für die Herstellung von Alkylenoxydaddukten verwendet werden können, sind z.B. Oleylamin, Soyaamin, Cocosölamin, Talgamin und andere aliphatische oder aromatische Amine und die entsprechenden Amide.
Weitere Verbindungen, die als Komponente a) in dem mit den Phosphorverbindungen zu behandelnden Ausgangsgemisch verwendet werden können, sind hochmolekulare Verbindungen des Pluro.nic-Iyps (vgl. USP 2 674 619), die Polymerisationsprodukte von geeigneten 1.2-Alkylenoxyden oder substituierten Alkylenoxyden (ζ.B. Propylenoxyd, Butylenoxyd, Amylenoxyd, Phenyl-äthylen-oxyd, Cyclohexenoxyd oder Oyclooctenoxyd)
-6-909815/102 5
enthalten, wobei diese Polymerisationsprodukte mit Ithylenoxyd kondensiert sind. Diese Polymerisationsprodukte werden mit Hilfe von alkalischen Katalysatoren wie Uatriumhydroxyd, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, erhalten.
Als Komponente b) können in dem Ausgangsgemisch organische Verbindungen, die wenigstens eine polare Gruppe (z.B. eine Hydroxyl-, Amino- oder Amido-Gruppe) enthalten, verwendet werden. Diese Verbindungen können 1-12 C-Atomen pro Molekül enthalten. Vorzugsweise werden Butanol, Octanol, Cyclohexanol und Methylcyclohexanol als Komponente b) verwendet.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßig derart ausgeführt, daß das Phosphat-einbauende Mittel (z.B. Phosphorpentoxyd) in Portionen unter starkem "Rühren zu dem Ausgangsgemisch zugegeben wird. Wenn das Ausgangsgemisch bei Zimmertemperatur fest ist, wird es vor dem Beginn des Verfahrens auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes erwärmt. Die Reaktion zwischen den Ausgangsprodukten und dem Phosphat-einbauenden Mittel ist exothermisch. Es kann daher zweckmäßig sein, während der Reaktion zu kühlen,, um die Temperatur in geeigneten Grenzen, ζ. B. zwischen 95 lind 1100O, zu halten. Wenn man die Temperatur zu hoch steigen läßt, können die Produkte Verfärbungen'erhalten.
Die Phosphat-einbauenden Mittel (z.B. Phosphorpentachlorid) können zu dem Reaktionsgemisch in dispergierter oder gelöster Form zugegeben werden. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Bentol, Xylol und Kohlenwasserstoff-Fraktionen.
Aus der USA-Patentschrift 2 960 521 ist es, bekannt, Emulgatoren durch Umsetzung von PolyathylenoXyden^im, Gemisch, mit einwertigen Alkoholen, die nur 6 C-Atome zu en^felten'ibr^aiohen^ mit Phosphatierungsmitteln herzustellen.- <■■· -Die zur-.H.er-
909 8157 1025 ' ,--Zj^
BAD ORIGINAL
stellung dieser Emulgatoren verwendeten Ausgangsprodukte " (Polyglykole) besitzen keinen hydrophoben Rest. Die Emulga-• toren der USA-Patentschrift 2 960 521 sind deshalb als Waschmittel nicht geeignet, denn sie besitzen infolge der mangelnden Oberflächenaktivität keine Waschwirkung. Im Gegensatz dazu handelt es sich bei den gemäß der Erfindung hergestellten Produkten um solche, die sich hervorragend als Zusätze JZU Waschmitteln eignen, in denen große Mengen von sogenannten Aufbaustoffen vorhanden sind.
Beispiel 1;
Zu einem Gemisch von 1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 6.MoI Äthylenoxyd und 1 Mol Octanol wird 1 Mol P2^5 ^n ^es"ber ^oxm portionsweise zugegeben. Infolge der dureh die Umsetzung erzeugten Wärme steigt die ■ temperatur; sie wird unter Kühlen 3 Stunden lang auf 100 bis 110° 0 gehalten. Am Ende der Reaktion wird ein gelbbraunes öl erhalten, das nach der neutralisation mit Natriumhydroxyd gute Wasch- und Reinigungseigenschaften besitzt*
Beispiel 2:
Zu einem Gemisch von'1 Mol des Kondensationsproduktes aus einem Mol Nonylphenol und 10 Molen Ithylenoxyd und 2 Mol Octanol wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 1 Mol I2O5 Ατι fester form in Portionen zugegeben» Das Reaktionsgemisoh wird !? Stunden lang auf 95 «105 0 gehalten.Das βrhaltene Produkt wird mit Natronlauge neutralisiert und bildet ein sehr zufriedenstell§ndes Reinigungsmittel mit niedriger-!enden? zum Schäumen,
109815/1025
- 8 - s "i b Z U 3 b 3
Beispiel 5: i
Ein Gemisch, aus' 1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1 Mol NOnylphenol und 12 Molen Ithylenoxyd und 1 Mol Methylcyclohexanol wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise mit 1 Mol 1*2^5 umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden lang auf einer Temperatur von 95 - 105 0 gehalten. Dann wird es gekühlt und mit Natriumhydroxyd neutralisiert. Es hat gute Eigenschaften als Waschmittel.
Beispiel 4t
Zu einem Gemisch von 1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tridecylalkohol und 6 Molen Äthylenoxyd und 1 Mol Ootanol wird 1 Mol P9O5· ^n Portionen, wie im Beispiel 1 "beschrieben, zugegeben. Wach Vollendung der Umsetzung wird , das Produkt neutralisiert. Es besitzt sehr gute netzende Eigenschaften.
Beispiel 5:
Zu einem Gemisch aus 1 Mol des Kondensätionsproduktes aus 1 Mol Eäurylalkohol und 5 Molen Athylenoxyd und 1 Mol Octanol werden 2 Mol Phosphorpentachlorid (PCl^) in Portionen unter Rühren und Kühlen zugegeben. Salzsäure wird während der Umsetzung gebildet. Wenn die Bildung der Salzsäure beendet ist, wird das Reäktionsgemisch noch einige Zeit auf. 70 bis 80° C gehalten. Das erhaltene Produkt wird neutralisiert und ergibt ein Produkt mit guter Oberflächenaktivität.
909815/1025
Beispiel 6:
Ein Gemisch von 1 Mol des Kondensätionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 12 Molen Äthylenoxyd und 1 Mol Butanol wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise mit 1 Mol .Phosphorpentoxyd (P2Oc) umgesetzt. Nach der Neutralisation mit Natronlauge wird ein ausgezeichnetes Waschmittel mit niedrigem Schäumungsvermögen erhalten.
Beispiel 7: — ·
In diesem Beispiel wird die Verträglichkeit der neuen Produkte mit Aufbaustoffen in konzentrierten Lösungen sowie ihre Fähigkeit, zugesetzte Alkylenoxyd-Addukte in Lösung zu halten, beschrieben.
Eine konzentrierte wäßrige Lösung wird hergestellt, die 60 Gew.-# Natriummetasilikat und 20 Gew.Jfc eines Phosphor enthaltenden Produkts gemäß Beispiel 1 enthält. Diese Lösung bleibt bei Zimmertemperatur vollständig klar.
Zu der erhaltenen Lösung können noch bis zu 5 Gew.-$ des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 15Molen Ithylenoxyd zugesetzt werden, ohne daß ein Salz ausgeschieden wird.
Beispiel 8i
Ein Gemisch von 1 Mol des Kondensätionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 8 Molen Ithylenoxyd und 1,5 Mol Octanol
-10-909815/1025
wird mit 1,5 Mol Phosphorpentoxyd in Gegenwart von 0,5 Mol Phosphorsäure wie vorbeschrieben umgesetzt. Nachdem die Umsetzung beendet ist, wird das Gemisch mit Natronlauge neutralisiert« Das erhaltene Produkt kann in Wasser zusammen mit Aufbaustoffen auf konzentrierte Lösungen verarbeitet werden, die als Waschmittel verwendet werden können.
Pat entans pru ch: _
90981 S/1 02 5

Claims (1)

  1. Patentanspruch; .
    Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Produkten, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus
    a) einem wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbarem Eondeneationsprodukt aus wenigstens 1 Mol eines 2 4 C-Atome im Molekül enthaltenden Alkylenoxyds und 1 Mol einer einen hydrophoben Rest mit wenigstens 6 C-Atomen und wenigstens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthaltenden,, organischen Verbindung, z.B. Phenolen, Alkoholen, primären und sekundären Aminen, Carbonsäuren und Sulfonsäuren, und
    b) einer nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere Hydroxyl-, Amino- und/oder Amid-Gruppen, aber keine Alkylenoxyd-G-ruppen enthaltenden, organischen Verbindung .
    mit einem einen Phosphatreet einführenden Mittel umgesetzt wird.
    Unterlagen (Art7iiM)e.2NraSsite3deEÄnderunaeflee.1i.4.1.1i Br.iD/H
    909815/102 5
DE19631520353 1962-12-20 1963-12-14 Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Polykondensationsprodukten Pending DE1520353B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1378662A SE303167B (de) 1962-12-20 1962-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1520353A1 true DE1520353A1 (de) 1969-04-10
DE1520353B2 DE1520353B2 (de) 1972-11-16

Family

ID=20297985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19631520353 Pending DE1520353B2 (de) 1962-12-20 1963-12-14 Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Phosphor enthaltenden, oberflächenaktiven Polykondensationsprodukten

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE1520353B2 (de)
GB (1) GB1012418A (de)
NL (1) NL302219A (de)
SE (1) SE303167B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3633940A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-07 Pfersee Chem Fab Verfahren zur herstellung von waessrigen, konzentrierten polymerisatdispersionen auf basis von vinyl- und/oder acrylsaeureestern
EP0345490A2 (de) * 1988-06-07 1989-12-13 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphorsäurepartialestergemische, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie Wasch- und Reinigungsmittel, die solche Gemische enthalten

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5047930A (de) * 1973-08-25 1975-04-28
US4389259A (en) 1980-04-30 1983-06-21 Sandoz Ltd. Asymmetrical diesters of orthophosphoric acid useful as corrosion inhibitors
US4465516A (en) * 1981-04-24 1984-08-14 Sandoz Ltd. Asymmetrical diesters of ortho-phosphoric acid useful as corrosion inhibitors

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3633940A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-07 Pfersee Chem Fab Verfahren zur herstellung von waessrigen, konzentrierten polymerisatdispersionen auf basis von vinyl- und/oder acrylsaeureestern
EP0345490A2 (de) * 1988-06-07 1989-12-13 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphorsäurepartialestergemische, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie Wasch- und Reinigungsmittel, die solche Gemische enthalten
EP0345490A3 (de) * 1988-06-07 1991-06-26 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphorsäurepartialestergemische, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie Wasch- und Reinigungsmittel, die solche Gemische enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
DE1520353B2 (de) 1972-11-16
SE303167B (de) 1968-08-19
NL302219A (de)
GB1012418A (en) 1965-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1518948A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Phosphat-Estern
DE69310926T2 (de) 2-propylheptanol-derivate und deren verwendung
DE1210854B (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus primaeren und sekundaeren Phosphorsaeureestern nichtionischer, oberflaechenaktiver Alkylenoxydaddukte oder deren Salzen
WO2012000845A1 (de) Alkoxylate und deren verwendung
DE3431003A1 (de) Fluessiges reinigungsmittel
DE1593216C3 (de) Nicht ionogene oberflächenaktive Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1041003B (de) Oberflaechenaktive Mittel
DE1520353A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen,Phosphor enthaltenden,oberflaechenaktiven Produkten
DE2601601B2 (de) Stabile Emulsionen von Wasser in 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluorathan
DE634037C (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit sauren, salzbildenden Gruppen
DE1952911C3 (de) Reinigungsmittel für feste Oberflächen
AT163430B (de) Verfahren zur Darstellung von neuen wasserlöslichen Derivaten höhermolekularer Acylbiguanide
DE1493668C3 (de) Verfahren zur Herstellung cyanäthylgruppenhaltiger Arylsulfonate
DE1959478A1 (de) Homogene Loesungen organischer Verbindungen
DE2225793B2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer Mischung von primären und sekundären Phosphatestern von organischen Hydroxyverbindungen
DE2643795A1 (de) Amphotere oberflaechenaktive praeparate bzw. verbindungen
AT276327B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Polyäthern
DE3201479A1 (de) Mittel zum verhindern oder beseitigen von schaum, insbesondere in waessrigen systemen
EP0046507B1 (de) Präparationsmittel für Synthesefasern und deren Verwendung
DE19517815A1 (de) Flüssiges wasserhaltiges Mittel zur Reinigung von textilen Oberflächen
DE694944C (de) Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Stoffen
DE1240062B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern hoeherer sekundaerer Alkohole
DE765245C (de) Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE2556527A1 (de) Metallreinigungsmittel
DE1617169C3 (de)