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DE765245C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen

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DE765245C
DE765245C DEI65470D DEI0065470D DE765245C DE 765245 C DE765245 C DE 765245C DE I65470 D DEI65470 D DE I65470D DE I0065470 D DEI0065470 D DE I0065470D DE 765245 C DE765245 C DE 765245C
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DE
Germany
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weight
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water
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heated
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DEI65470D
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Description

AUSGEGEBEN AM 4. JANUAR 1954
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 q GRUPPE
/ 654/0 IVc 112 q
I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt/Main
(Ges. v. 15. 7.51) Patenterteilung bekanntgemacht am 17. September 1953
Es wurde gefunden, daß man technisch wertvolle quaternäre Ammoniumverbindungen erhält, wenn man Ester von niedrigmolekularen a-Halogenmonocarbonsäuren der aliphatischen und araliphatischen Reihe, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit tertiären Aminen oder Oxyaminen der aliphatischen, aliphatisch-aromatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Reihe umsetzt und die entstehenden, quartär gebundenen Stickstoff enthaltenden Ester mit wasserlöslichen Salzen von primären oder sekundären Aminosulfonsäuren oder Aminocarbonsäuren kondensiert.
Als tertiäre Basen können beispielsweise verwendet werden: Diäthanolbutylamin, Dipropanolbutylamin, Triäthanolamin, Dimethylanilin, Diäthanoianilin, Dipropanolanilin, Diätbanolundecylamm, Dipropanol- -undecylamin,- Diäfhanolheptadecylamin, Di- ao propanoliheptadecylamin.
Als Esterkomponente sind geeignet die Ester der a-Halogenfettsäuren, wie z. B. die Ester aus Monochloressigsäure, a-Chlorpropionsäure, a-Brombuttersäure und Äthyl-, Butyl-, Amyl-, Dodecyl-, Stearyl-, Benzylalkohol, Menthol usw.
Bei den niederen aliphatischen tertiären Basen genügt kurzes Erhitzen der Kompo^· nenten im molekularen Verhältnis für sich oder in einem Lösungsmittel; mit steigender Kohlenstoffzähl muß die Temperatur erhöht
und die Dauer der Einwirkung verlängert werden, bei einigen, besonders den Aminen der aromatischen Reihe, ist im allgemeinen Erhitzen tinter Druck auf ioo bis 150" erforderlich.
Von Ammosulfon- und Aminocarbonsäuren, deren wasserlösliche Salze mit den quaternären Aminocarbonsäureestern kondensiert werden, seien z. B, genannt: Glykokoll, Sarkosin, Alanin, ^-Aminocapronsäure, Anthranilsäure, Taurin. Methyltaurin, Aminomethansulfonsäure, Sulfanilsäure, Metanilsäure.
Die l'msetzungmit dengenannten Produkten geschieht am besten in wäßriger Lösung oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder in der Schmelze, d1. h. in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels. Im allgemeinen ist die Reaktion exotherm, doch kann auch, vor allem in Gegenwart von· Verdünnungsmitteln, Erwärmen auf Temperaturen von etwa 50 bis 2OO: erforderlich sein. Die neuen Produkte sind wasserlösliche, farblose bis schwach gefärbte, teils kristalline, teils fett- bis wachsartige Massen, die sich selbst beim Kochen in alkalischem oder saurem Medium nicht verändern. Sie stellen wertvolle Hilfsmittel, insbesondere für die Zwecke der Textilindustrie dar.
Beispiele
i. 300 Gewichtsteile OleyLdimethylamin werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester unter gutem Rühren mehrere Stunden auf 100 bis no" erwärmt. Man erhält etwa 400 Gewichtsteile einer zähen Masse, die in Wasser klar löslich ist.
400 Gewichtsteile der beschriebenen quaternären Ammoniumverbindung werden in 800 Gewichtsteilen Wasser bei Wasserbadtemperatur gelöst und langsam unter gutem Rühren eine Lösung von 130 Gewichtsteilen Sarkosinnatrium in 260 Gewichtsteilen Wasser zugegeben. Die Reaktionsmischung wird einige Stunden bei Wasserbadtemperatur j gerührt und bis auf ein Gewicht von 1370 Gewichts teilen eingedampft. Man erhält eine j farblose Paste, deren Verdünnungen mit Wasser ein außerordentlich starkes Schaumvermögen zeigen.
2. 270 Gewichtsteile Dodecyldiäthanolamin werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester, wie im Beispiel 1 beschrieben, zur Umsetzung gebracht. 3S0 Gewichtsteile der gebildeten quaternären Ammoniumverbindung werden in 800 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst; in die Lösung wird unter gutem Rühren langsam eine Lösung von 200 Gewichtsteilen ε-aminocapronsaurem Xatrium in 400 Gewichtsteilen Wasser einlaufen gelassen. Man rührt mehrere Stunden bei 90 bis ioo° nach und dampft auf 1400 Gewichtsteile ein. Man erhält eine etwa 35%ige Paste eines in Wasser klar löslichen Produktes. Die Lösungen besitzen eine hervorragende Reinigungswirkung gegenüber Textilien.
3. 255 Gewichtsteile eines Gemisches tertiärer Dimethylalkylamine mit 12 bis 18 C-Atomen in den Alkylresten werden mit 130 Gewichtsteilen Chloressigsäureäthylester langsam unter gutem Rühren so lange auf 100 bis 120° erwärmt, bis das Reaktionsprodukt wasserlöslich geworden ist.
380 Gewichtsteile des erhaltenen Produktes werden in einer Knet- und Mischmaschine langsam mit einer Lösung von 200 Gewichtsteilen metanilsaurem Natron in 400 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Die LTmsetzung verläuft unter erheblicher Wärmetönung. Man erhält nach dem Eindampfen ein fettartiges, wasserlösliches Produkt.
4. 530 Gewichtsteile eines aus Stearylamin mit 6 Mol Äthylenoxyd erhaltenen tertiären Stearylaminopolyglykoläthers werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf no bis 120° erwärmt. Die gebildete quaternäre Ammoniumverbindung wird in 1500 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst; in die Lösung werden portionsweise 200 Gewichtsteile Taurin-Xatrium eingetragen. Nach mehrstündigem Xachrühren bei iooc wird zur Trockne eingedampft. Man erhält eine fett- bis wachsartige in Wasser lösliche Masse.
5. 283 Gewichtsteile Stearyldimethylamin werden mit 108 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester umgesetzt. Dem LTmsetzungsprodukt werden 161 Gewichtsteile Methyltaurin-Xatriutn und 500 ecm Alkohol zugesetzt; der Ansatz wird etwa 2 bis 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Das Xatriumsalz der gebildeten Aminosulfonsäure scheidet sich in kristalliner Form ab und kann abgesaugt werden. Es ist wasserlöslich, gegen Säuren und Alkalien beständig und stellt ein hervorragendes Reinigungsmittel dar. Au Stelle von Alkohol kann man auch Wasser als Lösungsmittel verwenden.
6. 620 Gewichtsteile des Einwirkungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd auf iMol Stearylamin werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf 110 bis 120° erwärmt. In die Schmelze wird eine Lösung von 220 Gewichtsteilen Methyltaurin-Xatrium in 400 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Man hält dann noch mehrere Stunden auf etwa iooc und stellt dann das erhaltene wasserlösliche Produkt mit Wasser auf 2450 Gewichtsteile ein. Dabei erhält man eine fast farblose 35°/oige Paste, die in der Textilindustrie verwendet werden kann.
7- 37° Gewichtsteile eines Einwirkungsproduktes von 4 Mol Glycid auf 1 Mol Butylamin werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf 90 bis ioo!° erwärmt. In die Schmelze rührt man langsam eine Lösung von 150 Gewichtsteilen Sarkosin-Natrium in 200 bis 300 Gewichtsteilen Wasser ein. Man hält die Schmelze noch etwa 2 bis 3 Stunden auf ioö° und stellt dann mit Wasser auf 1590 Gewicbtsteile ein. Ma» erhält eine 35%ige Lösung dies Reaktionsprodukte's.
8. 264 Gewichtsteile -symmetrisches Tetraoxyäthyltetramethylendiamin
OH-CH9-CH
2 · ^u2
,N- CH2-CH2-CH2-CH2-N1
OH-CH2-CH2
CH9-CH9-OH
CH9-CH9-OH
werden mit 220 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf 80 bis 900 erwärmt. In die Schmelze läßt man unter Rühren eine Lösung von 200 Gewichtsteilen aminoessigsaure® Natrium in 600 Gewichtsteilen Wasser einlaufen. Man hält ' die Schmelze noch mehrere Stunden aufaoöO|und dampft hierauf das Wasiser ab. Man erhält eine schwach gelbe gefärbte wasserlösliche
a5 Masse.
9. 249 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt durch Einwirkung von 4 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Butylamin, werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden, auf 1001 bis rio° erwärmt. Es entsteht hierbei eine zähe wasserlösliche Masse. In diese wird bei ioo'°l eine Lösung von 200 Gewichtsteilen Methyltaurin-Natrium in 400 Gewichtsteilen Wasser ein-
gerührt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Umsetzung beendet, undl mani erhält nach dem Eindampfen und Trocknen im Vakuum eine harte, pulverisierbare wasserlösliche Masse.
10. 625 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt durch Einwirkung von 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Dodecylamin, werden mit 130 Gewichtsteilen Chloressigsäureäthylester 4 bis 6 Stunden auf 120° erwärmt. In die Schmelze wird bei ioo'a eine Lösung von 120 Gewichtsteilen Sarkosin-Natrium in 400 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Die Reaktionsmischung wird dann 6 Stunden bei aoo bis no0 gerührt. Die Mischung wird mit Wasser auf ein Gewicht von 2300 Gewichtsteilen eingestellt. Man erhält eine fast farblose 35°/oi,ge Paste, deren verdünnte Lösungen ein außerordentlich starkes Schaumvermögen besitzen.
11. 755 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt durch Behandlung von 1 Mol Oleylamin mit 12 Mol Äthylenoxyd, werden mit 160 Gewichtsteilen Bromessigsäuremethylester 4 bis 6 Stunden auf 90 bis ioo° erwärmt. Die entstandene fettartige quaternäre Ammoniumverbindung wird unter gutem
Rühren in 1000 Gewichtsteilen Wasser gelöst, mit einer Lösung von 200 Gewichtsteilen metanilsaurem Natrium in 300 Gewichtsteilen Wasser vermischt und die Mischung etwa 5 bis 6 Stunden auf 100 bis iid° erwärmt. Nach dem Eindampfen erhält man ein fettartiges, in Wasser lösliches Produkt, dessen Lösungen ein gutes Reinigungsvermögen besitzen.
12. 710 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt durch Einwirkung von 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylamin, werden mit 130 Gewichtsteilen a-Chlorpropiionisäuremethylester mehrere Stunden auf 120 bis 1300 erwärmt. In die Schmelze rührt man bei 100 bis <i'ioIOi eine Lösung von 160 Gewichtsteilen Taurin-Nätrium in 400 Gewichtsteilen Wasser ein. Man hält die Temperatur der Reaktionsmischung mehrere Stunden auf 90 bis ioo0' und stellt hierauf mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von 2740 Gewichtsteilen ein. Man erhält eine schwach gelb gefärbte 35%ige Paste des Reaktionsproduktes.
13. 300 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt durch Einwirkung von 4 Mol Propylenoxyd auf 1 Mol Butylamin werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester 3 bis 4 Stunden auf 100 bis no0 erwärmt. In die Schmelze gibt man eine Lösung von 220 Gewichtsteilen 3-Methyl ami no-2-oxypropansulfosaurem Natrium in 600 Ge^ wichtsteilen Wasser und rührt 3 bis 4 Stunden bei 90 bis ioo0 nach. Nach dem Eindampfen zur Trockne erhält man eine wachs- bis harzartige, schwach braun gefärbte Masse, die in Wasser löslich ist.
14. 550 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt durch Einwirkung von 6 Mol Glycid auf 1 Mol Benzylamin, werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird in 1200 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst und die Lösung mit 170 Gewichtsteilen ε-Aminocapronsaurem Natrium versetzt. Nach 6stündigem Erhitzen wird die Reak-
tionsmischung zur Trockne eingedampft. Man i erhält eine zähe blasse, deren wäßrige Lösungen gutes Xetzvermögen besitzen.
1S- 53° Gewichtsteile eines durch Einführung von io Hol Äthylenoxyd in ι Mo! Anilin hergestellten tertiären Amins werden mit 140 Gewichtsteilen x-Chlorbuttersäuremethylester mehrere Stunden auf 120 bis 125 3 erwärmt, bis eine Probe des Reaktionsproduktes klar wasserlöslich ist. Hierauf wird zu der Schmelze eine Lösung von 220 Gewichtsteilen sulfanilsaurem Xatrium in 400 Gewichtsteilen Wasser hinzugegeben und die Reaktionsmischung mehrere Stunden auf 100 X5 bis 105- erwärmt. Xach dem Eindampfen zur Trockne erhält man eine zähe wasserlösliche Masse.
Ein ähnliches Produkt entsteht, wenn man als Ausgangsmaterial 600 Gewichtsteile eines durch Einwirkung von 10 Mol Äthylenoxyd auf ι Molgewicht eines Gemisches von Xaphtenaminen hergestellten tertiären Amingemisches verwendet.
ιό. 116 Gewichtsteile Tetramethyläthylendiamin werden bei 80 bis 90" langsam mit 220 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester versetzt und hierauf mehrere Stunden bei 100 bis HO' gerührt. Es entsteht ein ; zähes, in Wasser lösliches Öl. welches bisweilen Kristallisationsneigung besitzt. Man löst das Reaktionsprodukt in 400 Gewichtsteilen Wasser, läßt eine Lösung von 350 Gewichtsteilen Methyltaurin-Xatrium in 400 Gewichtsteilen Wasser zulaufen und erwärmt unter Rühren mehrere Stunden auf 90 bis ioo°. Hierauf wird die Lösung zur Trockne eingedampft, wobei eine harte, pulverisierbare, fast farblose Masse erhalten wird. : I1J. 292 Gewichtsteile Tetraoxäthylhexa- ■ methylendiamin werden mit 250 Gewichtsteilen a-Chlorpropionsäuremethylester versetzt und mehrere Stunden auf 110 bis i2o: erwärmt, wobei man eine wasserlösliche Masse erhält. Zu der Schmelze gibt man eineLösung von 150 Gewichtsteilen Sarkosin-Xatrium in 400 Gewichtsteilen Wasser und erwärmt mehrere Stunden auf 100 bis ιιοΛ Xach dem Verdampfen des Wassers erhält man eine zähe harzartige Masse, welche in Wasser und auch in Alkalien und verdünnten Säuren löslich ist. :
18. Man läßt auf 103 Gewichtsteile Diäthylentriamin 570 Gewichtsteile Propylenoxyd in bekannter Weise einwirken und erhält ein tertiäres PoIyoxypropyMiäthylentriamin. Das erhaltene Polyamin wird mit 330 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethyl- ; ester versetzt und so lange auf 90 bis iocr '■ erwärmt, bis das Produkt in Wasser löslich geworden ist. In die Schmelze wird eine ; Lösung von 260 Gewichtsteilen metanilsaurem Xatrinm in 1000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt und die Mischung 6 bis 8 Stunden unter kräftigem Rühren auf 100 bis iio: erwärmt. Xach dem Verdampfen des Wassers erhält man eine schwach braun gefärbte, zähe harzartige Masse.
IQ. 420 Gewichtsteile symmetrisches Di-do decylmethyläthylendiamiu werden mit 310 Gewichtsteilen Bromessigsäuremethylester so lange auf ioo:' erwärmt, bis ein wasserlösliches Produkt entstanden ist. In die Schmelze führt man eine Lösung von 320 Gewichtsteilen Taurin-Xatrium in 700 Gewichtsteilen Wasser ein und rührt die Masse bei 90 bis 100" kräftig mehrere Stunden durch. Zum Schluß stellt man mit Wasser auf 2750 Gewichtsteile ein und erhält eine 35°.'oige Paste des Reaktionsproduktes. Die Paste ist beliebig mit Wasser verdünnbar. Die Lösungen besitzen ein starkes Schaumvermögen.
20. 174 Gewichtsteile X, X'-Bis-dioxypropyipiperazin werdenn mit 220 Gewichtsteüen Chloressigsäuremethylester so lange auf 110 bis 120- erwärmt, bis kein Sieden der Reaktionsmasse mehr zu bemerken und das Produkt wasserlöslich geworden ist. Hierauf läßt man in die Schmelze unter kräftigem Rühren eine Lösung von 350 Gewichtsteilen 2-aminopropansulfonsaurem Xatrium in 700 Gewichtsteilen Wasser einlaufen und erwärmt die Mischung 6 bis 8 Stunden auf 100 bis nor. Xach dem Eindampfen zur Trockne erhält man ein zähes, wasserlösliches Reaktionsprodiikt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester von niedrigmolekularen a-Halogenmonocarbonsäuren der aliphatischen und araliphatischen Reihe, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit tertiären Aminen oder Oxyaminen der aliphatischen, aliphatisch-aromatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Reihe umsetzt und die entstehenden, quartär gebundenen Stickstoff enthaltenden Ester mit wasserlöslichen Salzen von primären oder sekundären Aminosulfonsäuren oder Aminocarbonsäuren kondensiert.
    Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:
    Deutsche Patentschrift Xr. 521 035.
    © 565S 12.53
DEI65470D 1936-08-29 1936-08-29 Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen Expired DE765245C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE521035C (de) * 1929-01-26 1931-04-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von als Netz-, Schaum-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel geeigneten quaternaeren Ammoniumsalzen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE521035C (de) * 1929-01-26 1931-04-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von als Netz-, Schaum-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel geeigneten quaternaeren Ammoniumsalzen

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