DE763064C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

AUSGEGEBEN AM 30. NOVEMBER 1953

I 65472 IVcI isq

Es wurde gefunden, daß man technisch wertvolle quaternäre Ammoniumverbindungen erhält, wenn man Ester von niedrigmolekularen a-Halogenmonocarbonsäuren der aliphaitischen und araliphatischen Reihe, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit wasserlöslichen tertiären Aminen umsetzt, die durch Einführung von Polyglykolätherresten in aliphatisch« Monoamine erhäl'tlich sind, und die entstehenden, quartär gebundenen Stickstoff enthaltenden Ester gegebenenfalls verseift oder mit primären oder sekundären Aminen- oder Oxyaminen oder deren Substitutionsprodukten in die entsprechenden Säureamide überführt.

Die zur Verwendung kommenden tertiären Oxyamide erhält man z. B. durch Umsetzung von primären aliphatischen Monoaminen mit Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd.

Die erhaltenen quaternären Ammonium- so verbindungen sind in neutralen, sauren und alkalischen Medien löslich und sind gegenüber stärkeren Säuren, Basen oder Elektrolytzusätzen beständig. Sie können als Hilfsmittel in der Textilindustrie Verwendung finden. Ein besonderer Vorteil ist darin zu

') Von der PatentsuAerin sind als die Eih'ndei angegeben worden:

Dr. Gerhard Balle, Frankfurt/Main und Dr. Kurt Eisfeld, Mannheim

sehen., daß sie auch in Färbebädern mit Sulfonsäuregruppeii enthaltenden Farbstoffen verwendet werden können, ohne daß es zu Ausfällungen kommt.

Beispiele

i. Man setzt Stearylamin mit io MoI Äthylenoxyd zu einem tertiären Amin um, weiches am Stickstoff 2 Polyglykolätherreste gebunden enthält. Dieses tertiäre Amin erhitzt man mit Chloressigsäuremethyl ester auf etwa 120 bis 130⁰, wobei anfänglich eine deutliche Wärmeentwicklung zu beobachten ist. Das gebildete Produkt wird dann mit der äquivalenten * Menge methylalkoholiseher Methylaminlösung vermischt. Xach dem Abdestillieren des Methylalkohols bleibt das Methylatnid der aus Chloressigsäureester und dem tertiären Amin erhaltenen quaternären Ammoniumverbindung zurück, das in Wasser leicht löslich ist.

2. 530 Gewichtsteile eines aus Octadecylamin mit 6 Mol Äthylenoxyd erhaltenen tertiären Amins werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf 110 bis 120⁰ erwärmt. Die gebildete quaternär« Ammoniumverbindung stellt eine wasserlösliche zähe Masse dar.

3. 550 Gewichtsteile des in Beispiel 2 beschriebenen. aus Octadecylamin und Äthylenoxyd hergestellten tertiären wasserlöslichen Oxyamins werden mit 260 Gewichtsteilen Chloressigsäuredodecylester solange auf 120 bis 130° erwärmt, bis die in der Kälte fettartig erstarrende Masse vollständig in Wasser löslich geworden ist.

4. 370 Gewichtsteile des Einwirkungsproduktes von 4 Mol Glycid auf 1 Mol Butylamin werden mit 110 Gewichtsteilen Chloressigsäuremethylester mehrere Stunden auf 90 bis ioo° erhitzt, bis ein schwachgelb gefärbtes wasserlösliches öl entstanden ist. In dieses Öl werden bei 60 bis 70⁰ 260 Gewichtsteile Oleylamin eingsrührt; hierauf wird die Reaktionsmischung noch etwa 3 bis 4 Stunden auf 110 bis 120⁰ erwärmt. Das gebildete Amid stellt eine fettartige wasserlösliche Masse dar.

5. 850 Gewichtsteile eines tertiären Amins, hergestellt aus 1 Mol Oleylamin mit 10 Mol Äthylenoxyd, werden mit 160 Gewichtsteilen Bromessigsäuremethylester 4 bis 6 Stunden auf 90 bis ioo° erwärmt. Nachdem die Masse vollständig wasserlöslich geworden ' ist, versetzt man mit 222 Gewichtsteilen eines i Gemisches von primären Aminen, welches I durch katalytische Reduktion von Nitrilen der Kokosfettsäuren erhalten wird. Xach etwa 4- bis 6stündigem Erhitzen erhält man ein schwach gefärbtes fett- bis wachsartiges Produkt, welches in Wasser löslich ist. ! 6. 360 Gewichtsteile des Eimvirkungsproj duktes von 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol ! Cyclohexylamin werden mit 130 Gewichts- ^: teilen a-Chlorpropionsäuremethylester meh- ; rere Stunden auf 120 bis 130⁰ erwärmt. : Wenn die Schmelze klar wasserlöslich gewor-' den ist, werden 270 Gewichtsteile Octadecyl-, amin laugsam eingerührt; die Mischung wird [ mehrere Stunden auf 120 bis 130⁰ erwärmt. Man erhält ein zähes wasserlösliches Produkt. 7. 630 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 er-I hältlichen Kondensationsproduktes werden in 1 1500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und auf i dem Dampfbad erwärmt. In diese Lösung { läßt man eine Lösung von 55 g Soda calc. in j 250 Gewichtsteilen Wasser langsam zulaufen. ! Xach beendeter Kohlensäureentwicklung wird i mit etwas verdünnter Salzsäure neutral ge-I stellt und die Lösung zur Trockne eingedampft. Das Verseifungsprodukt stellt eine zähe ölbis fettartige, zum Teil kristallin erstarrende wasserlösliche Masse dar.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester von niedrigmolekularen ö-Halogenmonocarbonsäuren der aliphatischen und araliphatischen Reihe, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit wasserlöslichen tertiären Aminen umsetzt, die durch Einführung von Polyglykolätherresten in aliphatische Monoamine erhältlich sind. und die entstehenden, quartär gebundenen Stickstoff enthaltenden Ester gegebenenfalls verseift oder mit primären oder sekundären Aminen oder Oxyamineu oder deren Substitutionsprodukten in die entsprechenden Säureamide überführt.

   Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen \vorden:

   Französische Patentschriften Xr. 747 433, 77° 539- 4-2 S34 Zusatz zu 747 433.

   5599 II.