DE151042C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE151042C DE151042C DENDAT151042D DE151042DA DE151042C DE 151042 C DE151042 C DE 151042C DE NDAT151042 D DENDAT151042 D DE NDAT151042D DE 151042D A DE151042D A DE 151042DA DE 151042 C DE151042 C DE 151042C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- naphthylamine
- naphtholsulfonic
- sulfonic acid
- nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N Naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L Chromic acid Chemical compound O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVPJPRYNQHAOPQ-UHFFFAOYSA-N 4-nitronaphthalen-1-amine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=C([N+]([O-])=O)C2=C1 BVPJPRYNQHAOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- -1 diazo- Chemical class 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES 7k
PATENTAMT.
Me 151042 KLASSE 22«.
Monoazofarbstoffes.
In der Patentschrift 66838 ist angegeben,
' daß man schwarze Farbstoffe auf der Wollfaser u. a. vermittels -derjenigen roten Azofarbstoffe
erzeugen könne, welche bei der Kombination der 1 · 4- und der 1 -5-Naphtholsulfosäure
mit den Diazoverbindungen der Naphthionsäure oder der 1 · 5-Naphthylaminmonosulfosäure
entstehen, indem man die mit diesen Farbstoffen in üblicher Weise
Lo hergestellten Ausfärbungen einer Nachbehandlung mit Chromsäure bezw. chromsauren
Salzen unterzieht.
Es hat sich nun gezeigt, daß der bisher nicht bekannte Monoazofarbstoff aus diazo-
L5 tierter 4-Nitro- i-naphthylamin-5-sulfosäure
und ι · 4-Naphtholsulfosäure beim Nachchromieren
blaue Töne liefert, welche in bezug auf Echtheitseigenschaften den entsprechenden
Kombinationen aus Naphthion-
!o säure bezw.-i · 5-Naphthylaminsulfosäure zum
mindesten gleichkommen, jedoch in bezug auf Nuance und Alkaliechtheit den letzteren ■ be-
. deutend überlegen sind, indem an -Stelle eines ziemlich rotstichigen Blauschwarz bezw. eines
ausgesprochenen Violett ein reines Grünblau erhalten wird, welches beim Waschen und
Walken seine Nuance behält, während beispielsweise die mittels der Naphthionsäureazo-1
· 4-naphtholsulfosäure durch Nach-
;o chromieren bei Gegenwart von Milchsäure erzielten Färbungen unter diesen Umständen
ihre Nuance nach Rot hin ändern.
Dieser Effekt war nicht vorauszusehen, da
in der oben genannten Patentschrift 66838 ausdrücklich angegeben ist, daß es zur Erzeugung"
der schwarzen Nuancen — es heißt dort »der neuen Umwandlungsprodukte« —
allein nicht genüge, daß man Azofarbstoffe verwende, welche Derivate der 1-4- und
ι · 5-Naphtholsulfosäure sind, sondern daß
die Kombinationsprodukte dieser Säuren mit ganz bestimmten Diazoverbindungen erforderlich
seien, da sonst ein durchaus anderer technischer Effekt erreicht werde. Da nun hier von alpha-Naphthylaminmonosulfosäuren
nur die 1 · 4- und die 1 · 5 - Säure genannt
werden, so konnte man aus dieser Angabe nicht schließen, ob der aus der 4 - Nitro-1-naphthylamin-5-sulfosäure
und I · 4-Naphtholsulfosäure "entstehende Farbstoff überhaupt verwendbar und, wenn dies der Fall sein
würde, welche Nuance er bei der Nachchromierung auf der Faser liefern werde.
Für die Beurteilung der letzten Frage ist noch zu berücksichtigen, daß gegenüber der
Kombination aus Naphthionsäure und 1 ■ 4-Naphtholsulfosäure
diejenige aus 1 · 5-Näphthylamjnsulfosäure ein praktisch wertloses
schwärzliches Violett liefert und daß die entsprechende alpha-Naphthylaminkombination
in nachchromierter Form ebenfalls ein Violett darstellt. Verwendet man im letzteren Falle
an Stelle von alpha-Naphthylamin 4-Nitro-inaphthylamin,
so wird die Nuance kaum verändert; doch wird sie eher noch etwas röter
als bei Verwendung der nicht nitrierten Korn-
bination. Nach diesen Erfahrungen mußte
man erwarten, daß auch die 4-Nitro-i-naphthylamin-5-sulfosäure,
gleichviel ob man sie als ein sulfiertes 4-Nitro-i-naphthylamin oder
aber, als eine nitrierte 1 · 5-Naphthylaminsuifosäure
auffaßt, mit 1 · 4-Naphtholsulfosäure/
kombiniert, einen Farbstoff liefern würde, der allerhöchstens eine violette, keineswegs
aber eine blauschwarze Nuance geben würde, wie sie etwa mittels des Naphthionsäurefarbstoffs
erhalten wird. Die Tatsache aber, daß die mittels der neuen Kombination erhaltene Nuance nicht etwa bloß derjenigen
des Naphthionsäure-i · 4-Naphtholsulfosäurefarbstoffe
gleichkommt, sondern dieselbe in bezug auf Reinheit und Grünstich weit überragt,
war durch nichts vorherzusehen.
Endlich sei noch bemerkt, daß im Gegensatz zu den Farbstoffen aus Naphthionsäure
und ι · 5-Naphthylaminsulfosäure bez\v. zu
den Angaben der mehrfach genannten Patentschrift 66838 die ι · 4-Naphtholsulfosäure in
dem - vorliegenden Falle nicht durch die ι · 5-Naphtholsulfosäure ersetzt werden kann,
denn bei Verwendung der letzteren entsteht ein bräunlichgelb färbender Farbstoff, welcher
beim Nachchromieren ein mißfarbiges Grüiilichbfaun
liefert, zum großen Teil anscheinend jedoch Vollständiger Zerstörung anheimfällt.
Es sind daher die guten Eigenschaften nicht nur an die Verwendung der 4-Nitro-i-naphthylamin-5-sulfosäure
geknüpft, sondern auch auf die Verwendung der 1 · 4-Naphtholsulfosäure
beschränkt, eine Tatsache, welche nach der Theorie und den bisherigen Erfahrungen
wiederum keineswegs. zu erwarten war.
Zur Herstellung des Farbstoffs verfährt man wie folgt: ·■.■-■
Die in üblicher Weise aus 26,8 Teilen 4~Nitro-i-naphthylamin-5-sulfosäure (wie sie
z. B. nach den Angaben der Patentschrift 133951 durch Nitrieren von 1 · 5-Naphthylaminsulfosäure
erhalten werden kann) hergestellte Diazoverbindung läßt man einlaufen in eine. sodaalkalisch gehaltene Lösung von
etwa 25 Teilen 1 · 4-naphtholsulfosäuren!
Natron. Die Kombination ist nach kurzer Zeit beendet und der entstandene Farbstoff,
welcher größtenteils bereits abgeschieden ist, wird durch Zusatz von etwas Kochsalz vollständig
ausgefällt. Man filtriert ab, preßt und trocknet.
Der so erhaltene Farbstoff stellt ein rotbraunes, in Wasser mit kärmoisinroter Farbe
leicht lösliches Pulver dar. Auf Zusatz von Alkalien schlägt die Farbe der wäßrigen
Lösung nach Violett um. In konzentrierter Schwefelsäure ist er mit rotvioletter, beim
Verdünnen mit Wasser nach Karmoisinrot umschlagender Farbe löslich.
Claims (1)
- Patent-ANSPRUcn :Verfahren zur Darstellung eines beim. Nachchromieren blau werdenden Mono-' azofarbstoffe, darin bestehend, daß man die Diazoverbindung der 4-Nitro-i-naphthylamin-5-sulfosäure mit ι · 4-Naphtholsulfosäure kombiniert.Berlin.GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE151042C true DE151042C (de) |
Family
ID=417895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT151042D Active DE151042C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE151042C (de) |
-
0
- DE DENDAT151042D patent/DE151042C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE151042C (de) | ||
DE845088C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
DE677662C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE615799C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE164317C (de) | ||
DE80421C (de) | ||
DE853322C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE675558C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
DE164318C (de) | ||
DE606039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE75327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus aI-Amido-a3-naphtol-/J4-sulfosäure | |
DE120048C (de) | ||
DE110619C (de) | ||
DE589527C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE162627C (de) | ||
DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
DE313371C (de) | ||
DE220392C (de) | ||
DE142497C (de) | ||
DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE556452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser | |
DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
DE58271C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus Amidocarbonsäuren |