DE845088C - Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren PolyazofarbstoffenInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 28. JULI 1952
JVr. 845 088 KLASSE 22a GRUPPE 10
ρ /4735 IVd 22a D
Dr. Werner Bossard, Riehen, Basel (Schweiz)
ist als Erfinder genannt worden
J. R. Geigy A-G., Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 2. Oktober 1948 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 22. November 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 5. Juni 1952 Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 25. Mai 1944 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß neue wertvolle Polyazofarbstoffe
erhalten werden, wenn man primäre Disazofarbstoffe von der allgemeinen Formel
OH NH9
Z-Ar1-N=N
Y-.
·■—N=N-Ar2-Z,
, -X
in welcher ein X die Sulfonsäuregruppe und das andere X Wasserstoff, Y eine Sulfonsäuregruppe
oder Wasserstoff und Ar1 und Ar2 aromatische
Reste bedeuten, welche mindestens eine metallkomplexbildende Gruppe und welche je einen in
eine diazotierbare Aminogruppe überführbaren Rest enthalten, in die entsprechenden Diaminodisazofarbstoffe
überführt, diese tetrazotiert und die erhaltenen »o Tetrazoniumverbindungen mit 2 Mol gleicher oder
verschiedener, nur einmal kupplungsfähiger, hydroxylgruppenhaltiger Endkomponenten, die auch
Azogruppen enthalten können, kuppelt.
Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man auch, as
wenn man in den primären Disazofarbstoffen gemäß obiger Formel, in welchen das eine Z eine
Nitrogruppe und das andere Z eine Acylamino-
gruppe bedeuten, erst den einen Rest Z in die Aminogruppe überführt, diese diazotiert, die erhaltene
Diazodisazoverbindung mit einer der oben angeführten Endkomponenten kuppelt und nachher
den anderen Rest Z in die Aminogruppe umwandelt, nochmals diazotiert und die so erhaltene Ddazoniumverbindung
mit der gleichen oder einer anderen der oben angeführten Endkomponenten kuppelt.
Als metallkomplexbildende Gruppen in Orthostellung zur Azogruppe oder zu Z in obiger Formel
seien erwähnt: Carboxylgruppen, Alkoxygruppen, die gegebenenfalls auch substituiert sein können,
oder gegebenenfalls Hydroxylgruppen.
Als hydroxylgruppenhaltige, nur einmal kupplungsfähige Endkomponenten können verwendet
werden: Abkömmlinge von /9-Ketocarbonsäureestern, wie i-Phenyl-3-alkyl-, -aryl- oder -carboxy 5-pyrazolone
oder /9-Ketocarbonsäureanilide und deren Substitutionsprodukte, Salicylsäuren und
deren kupplungsfähige Homologe, 1- oder 2-Oxynaphthalin und deren einmal kupplungsfähige Substitutionsverbindungen,
wie Oxynaphthalinsulfonsäuren bzw. -carbonsäuren, Aminooxynaphthalinsulfonsäuren
und deren am Stickstoff acylierte, alkylierte oder arylierte Abkömmlinge oder kupplungsfähige
Monoazofarbstoffe, wie sie z. B. durch saure Kupplung von Diazoniumverbindungen mit
Arninooxynaphthalinmono- oder -disulfonsäuren erhalten werden.
Die nach vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben Cellulosefasern, wie Baumwolle,
Leinen, Ramie, Hanf oder Jute, bzw. Faserstoffe aus regenerierter Cellulose, z. B. Zellwollen oder
Kunstseiden, nach den für direkt ziehende Farbstoffe üblichen Methoden in grünstichig bis rotstichiggrauen
Tönen. Besonders wertvolle, waschechte Färbungen werden erhalten, wenn man die Fasern nach dem Färben mit einem metallabgebenden
Mittel nachbehandelt. Diese Nachbehandlung kann im Färbebade oder auf frischem Bade mit
den üblichen Kupfersalzen, z. B. Kupfersulfat oder Kupferacetat, in neutralem oder schwach saurem
Mittel erfolgen. Gegebenenfalls kann man auch gegen Alkalien beständige Kupferverbindungen verwenden,
wie sie z. B. bei der Umsetzung von Kupfersulfat mit Natriumtartrat in sodaalkalischem Bade
erhalten werden.
Ebenso waschechte Färbungen werden erhalten, wenn man die Färbungen statt mit den genannten
Kupferverbindungen mit anderen metallabgebenden Mitteln, z. B. Chrom-, Cobalt-, Mangan- oder Nickelsalzen,
nach bekannten Methoden nachbehandelt. Statt einer einzigen metallabgebenden Verbindung
können vorteilhaft Gemische von zwei oder mehreren der obengenannten Schwermetallsalze zur
Nachbehandlung verwendet werden.
Bei der Nachbehandlung mit metallabgebenden Mitteln werden die Färbungen im Ton nur unwesentlich
verändert, in der Wasch- und Lichtcchtheit dagegen erheblich verbessert.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe können gegebenenfalls auch in Substanz nach bekannten
Verfahren in saurem, neutralem oder ammoniakalischem Bade mit kupferabgebenden Mitteln
in die Kupferkomplexverbindung übergeführt werden. Dabei ist es auch möglich, zweimal metallisierbare
Farbstoffe nur mit 1 Mol eines kupferabgebenden Mittels zu behandeln, die unvollständig
gekupferten Verbindungen zum Färben zu verwenden und die Färbungen mit einem Kupfer oder
ein anderes Metall abgebenden Mittel nachzubehandeln.
13,8 Teile i-Amino-4-nitrobenzol werden in üblicher
Weise diazotiert und in mineralsaurem Medium mit 31,9 Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure gekuppelt. Man macht mit überschüssiger Soda alkalisch und vereinigt den erhaltenen
Monoazofarbstoff mit einer aus 18,2 Teilen S-Nitro^-aminobenzol-1-carbonsäure, 6,9 Teilen Natriumnitrit
und der nötigen Menge Salzsäure hergestellten Diazoniumlösung. Der fertig gebildete
Disazofarbstoflf scheidet sich in bronzierenden Kristallen aus. Er wird abfiltricrt, in der notwendigen
Menge Wasser gelöst und bei 350 mit 23,4 Teilen Natriumsulfid reduziert. Der mit Salzsäure
abgeschiedene Diaminodisazofarbstoff wird in Sodalösung gelöst, vom gebildeten Schwefel abfiltriert,
mit 13,8 Teilen Natriumnitrit vermischt und in überschüssige verdünnte Salzsäure eingetropft.
Nach einigen Stunden ist die Bildung der Tetrazoverbindung beendet. Man vereinigt sie mit
80,6 Teilen des durch saure Kupplung von diazotierter 1 - Amino - 4 -oxybenzol - 3 - carbonsäure mit
2-Amino- 5-oxynaphthalin-7 -sulfonsäure erhaltenen
Monoazofarbstoffes in (regenwart von 80 Teilen Soda. Nach einiger Zeit ist die Kupplung beendet
und der Hexakisazofärbstoff abgeschieden. Er wird abfiltriert, mit verdünnter Kochsalzlösung gewaschen
und getrocknet. Er bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser rotstichtigblau und in konzentrierter
Schwefelsäure blaugrau löst. Er färbt Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose
in grauen Tönen, welche beim Nachbehandeln mit Kupfersulfat oder Chromisulfat im Farbton kaum
verändert, aber in den Naliechtheiten wesentlich verbessert werden.
Ersetzt man den durch saure Kupplung von diazotierter i-Amino^-oxybenzol^-carbonsäure mit
2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoff durch einen solchen aus 2-Amino-5
- oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure und diazotierter 2-Aminobenzol-1-carbonsäure, 5 - Chlor - 2-aminobenzol-1-carbonsäure
oder j-Xitro^-aminobenzoli-carbonsäure
oder durch einen solchen aus i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und diazotierter
S-Nitro^-aminobenzol-1-carbonsäure, so
erhält man blaustichigere Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
Die Diazoverbindung aus 19,4 Teilen 2-Acetylamino-5-aminobenzol-1-carbonsäure
wird in schwach
mineralsaurer Lösung bei gewöhnlicher Temperatur
mit 31,9 Teilen 1 -Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäurc
gekuppelt. Den fertig gebildeten M0116-azofarbstoff versetzt man sodaalkalisch mit einer
aus 18 Teilen 4-Acetylamino-2-amino-i-mcthoxybenzol
hergestellten Diazoniumverbindung. Der erhaltene Disazofarbstolf wird abgeschieden, in
heiLVm Wasser gelöst, durch Erhitzen mit wäßriger
Natronlauge verseift und mit Salzsäure isoliert.
Man löst mit Soda, vermischt mit 13,8 Teilen Natriumnitrit und kippt in der Kälte 72 Teile konzentrierter
Salzsäure zu. Nach beendeter Tetrazotierung kuppelt man mit 68,6 Teilen 2-Bcnzoylamino-8-oxynaphthal
in-6-sul fonsäure in Gegenwart von überschüssiger Soda und isoliert den Farbstoff
mit Kochsalz.
Zur Kupferung löst man den erhaltenen Tetrakisazofarbstoli
in der notwendigen Menge heißem Wasser und setzt eine Lösung von 50 Teilen kristallisicrtem
Kupfersulfat zu. Man hält längere Zeit bei Siedetemperatur und isoliert den kupferhaltigen
Farbstoff in der üblichen Weise. Er ist ein dunkles Pulver, welches Baumwolle und regenerierte Cellulose fasern nach den für direkt ziehende Farbstoffe
geltenden Methoden in grauen Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
Zu einer aus 18,2 Teilen 5-Nitro-2-aminobcnzoli-carbonsäure,
6,9 Teilen Natriumnitrit und 30Teile.11 konzentrierter Salzsäure hergestellten Diazoniumverbindung
läßt man in der Kälte innerhalb 2 Stunden eine Lösung von 31,9 Teilen i-Amino-.S-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure in 250 Teilen Wasser zutiieLVn. Wenn der Monoazofarbstoffe
fertig gebildet ist, stellt man mit überschüssiger Soda alkalisch und kuppelt mit einer wie üblich
hergestellten Diazoniumverbindung aus 18 Teilen 4-Acetylamino-2-amino-1 -mcthoxybenzol. Der Disazofarbstoff
wird mit loo'o Kochsalz ausgcsalzen,
abfiltriert, in Wasser gelöst und mit 11,7 Teilen Schwcfclnatrium reduziert. Man fällt den Aminoacetylaminodisazofarbstolf
mit Salzsäure und ±11-triert ab. Zur Diazotierung wird er mit Soda gelöst,
vom entstandenen Schwefel abfiltriert, mit 6,9 Teilen N'atriumnitrit vermischt und in der Kälte
auf 50 Teile konzentrierte Salzsäure gegossen. Nachdem die Diazoniumverbindung gebildet worden
ist, kuppelt man mit 18,8 Teilen i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure
in Gegenwart von überschüssiger Soda. Der ausgeschiedene Trisazofarbstoff wird abfiltriert und durch Kochen mit wäßriger Natronlauge
verseift. Der mit Salzsäure isolierte Aminotrisazofarbstoff wird mit Soda gelöst, mit 6,9 Teilen
Natriumnitrit versetzt und durch Zukippen von 50 Teilen konzentrierter Salzsäure diazotiert. Die
Diazoniumverbindung kuppelt man mit einer Lösung von 40,3 Teilen des durch savire Kupplung aus
diazotierter i-Amino-4-oxybcnzol-3-carbonsäure mit
2 -Amino - 5 - oxynaphthalin - 7-sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffe und 40 Teilen Soda in 500 Teilen
Wasser. Der erhaltene Pentakisazofarbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein dunkles
Pulver dar, welches sich in Wasser und in konzerttriertcr
Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst und Cellulosefasern in neutralen Grautönen färbt,
welche nach Behandlung mit Kupfersulfat sehr gute Naßechtheiten aufweisen.
51,2 Teile des im Beispiel 3 beschriebenen, in
saurer Lösung erhaltenen Monoazofarbstoffe^ aus diazotierter 5-Nitro-2-aminobenzol-1 -carbonsäure und
i-Ammo-S-oxynaphthalin-j, 6-disulfonsäure werden
in Gegenwart von überschüssiger Soda mit der wie üblich hergestellten Diazoniumverbindung aus
16,8 Teilen 5-Nitro-2-amino- i-methoxybenzol vereinigt.
Der isolierte Disazofarbstoff wird mit einer Lösung von 23,4 Teilen Natriumsulfid bei 350 reduziert
und mit Salzsäure abgeschieden. Zur Tetrazotierung löst man den erhaltenen Diaminodisazofarbstoff
mit Soda, filtriert vom entstandenen Schwefel ab, vermischt mit 13,8 Teilen Natriumnitrit
und setzt in der Kälte 72 Teile konzentrierter Salzsäure zu. Die Tetrazotierung ist nach einigen
Stunden beendet. Man kuppelt mit 37,6 Teilen i-OxvTiaphthalin-2-carbonsäure in Gegenwart von
80 Teilen Soda. Nach einiger Zeit wird der aus1-geschiedene
Tetrakisazofarbstoff abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein schwarzes Pulver, löst sich
in Wasser mit grünlichgrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Fasern
aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in grauen Tönen, welche, beim Nachbehandeln mit
Kupfer-, Chrom- oder Cobaltsalzen, ohne sich im Farbton erheblich zu ändern, in der Wasch- und
Wasserechtheit wesentlich verbessert werden.
100 Beispiel 5
63,1 Teile des irn Beispiel 4 beschriebenen Diammodisazofarbstoffes 5 - Nitro - 2 -aminobenzoli-carbonsäure
—> i-Amino-S-oxynaphthalin^ 6-disulfonsäure
<— S-Nitro-2-amino-1-mcthoxybenzol (reduziert)
werden wie oben tetrazoticrt und in Gegenwart von 80 Teilen Soda mit 80,6 Teilen des durch
saure Kupplung aus diazotierter i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure
und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes vereinigt.
Der Hexakisazofarbstoff bildet sich rasch. Er wird bei 500 mit Kochsalz abgeschieden, abfiltriert,
mit verdünnter Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Er bildet ein schwärzliches Pulver,
welches sich in Wasser mit violettgrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit graugrüner Farbe
löst. Fasern aus regenerierter oder natürlicher Cellulose werden in neutralgrauen Tönen gefärbt,
welche beim Nachbehandeln mit Kupfer-, Chrom- oder Cobaltsalzen im Farbton nur wenig verändert, in
den Naßechtheiten dagegen wesentlich verbessert werden.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Reihe weiterer, nach vorliegendem Verfahren herstellbarer
Pol vazof arbstoff e.
ι - Amino-8-oxynaphthalin- verbindung
sauer gekuppelte Diazoniumverbindung
alkalisch gekuppelte Diazoniumverbindung
Endkomponenten (nach Reduktion bzw. Verseifung
der Zwischenverbindung)
Farbton der
nachgekupferten
Färbung auf
Cellulosefaser!!
i-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
desgl.
i-Amino-8-oxynaphthalin- 4,6-disulfonsäure
i-Amino-8-oxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
i-Amino-8-oxynaphthalin- 4,6-disulfonsäure
desgl.
desgl. desgl.
i-Amino-8-oxynaphthalin- 3.6-disulfonsäure
desgl.
desgl.
5-Nitro-2-aminobenzoli-carbonsäure
3-Nitro-i-aminobenzol
5-Acetylamino-
2-aminobenzol-
i-carbonsäure 5-Nitro-2-amino-benzol
ι-carbonsäure
desgl. 4-Nitro-i-aminobenzol
5-Nitro-2-aminobenzoli-carbonsäure
desgl.
desgl.
2-Nitro-5-aminobenzoli-carbonsäure
4-Nitro-i-aminobenzol
2-Acetylamino-5-aminobenzol-i-carbonsäure
2-Nitro-5-aminoi-methoxybenzol
2-Nitro-5-aminoi-äthoxy benzol
2-NitrO"5-aminoi-methoxy
benzol
desgl.
5-Nitro-2-aminobenzoli-carbonsäure
2-Nitro-5-aminobenzoli-carbonsäure
5-Nitro-2-amino-
benzol-i-carbon-
säure
5-Nitro-2-amino-
5-Nitro-2-amino-
i-methoxybenzol 4-Acetylamino-
2-amino-i-meth-
oxybenzol
5"Nitro-2-amino-
5"Nitro-2-amino-
i-methoxybenzol
5-Nitro-2-amino-4-äthoxybenzol
5-Nitro-2-aminobenzol-i-carbon-
saure
desgl.
desgl.
4-Acetylamino-2-amino-i-methoxy benzol
2-Nitro-5-aminobenzol-i-carbonsäure
2-Acetylamino-5-amino-i-methoxybenzol
desgl.
desgl.
2-Nitro-5-aminoi -methoxybenzol desgl.
3-Nitro-i-aminobenzol
5-Nitro-2-aminoi-methoxybenzol
5-Nitro-2-amino-
i, 4-dimethoxy-
benzol
5-Nitro-2-amino-
5-Nitro-2-amino-
benzol-i-carbon-
säure
3-Methyl-5-p\-razolon
i-Oxynaphthalin-
2-carbonsäure 2-Oxynaphthalin
Acetoäcetylaminobenzol
desgl. Salicylsäure
2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfon-
säure
5-Nitro-2-aminobenzoli-carbonsäure —> 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
5-Nitro-2-aminobenzoli-carbonsäure —> 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
(sauer)
i-Oxynaphthalin-
i-Oxynaphthalin-
2-carbonsäure 2-Oxynaphthalin-
6-sulfonsäure i-Amino-4-oxybenzol-
3-carbonsäure —> 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
(sauer)
2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-
2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-
säure
i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure desgl.
2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
2-0xynaphthalin
2-0xynaphthalin-3-carbonsäure
i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure —>
a-Amino-s-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
(sauer)
grüngrau
grau
grau
grungrau
grüngrau grüngrau
rotstichiggrau blaugrau
grau grau
violettgrau grüngrau
grau
grau
rotstichiggrau
grau grau grau
| sauer gekuppelte Diazoniumverbindung |
845 088 | Endkomponenten (nach Reduktion bzw. Verseifung |
5 | 7c | grüngrau | 75 | rotstichiggrau | 85 | grau | 90 | blaugrau | 95 | grüngrau | 110 | |
| i-Amino-8-oxy- naphthalin- |
aus | alkalisch gekuppelte Diazoniumverbindung |
der Zwischenverbindung) | Farbton der nachgekupferten 6; Färbung auf |
|||||||||||
| verbindung | 5-Nitro-2-aminobenzol- | aus | ι - Amino-4-oxybenzol- | Cellulosefasern | |||||||||||
| i-Amino-8-oxy- | i-carbonsäure | 5-Nitro-2-amino- | 3-carbonsäure —> | grau | violettgrau | blaugrau 10° | |||||||||
| naphtalin- | i, 4-^iäthoxy- | 2-Amino-5-oxynaph- | grüngrau 80 | ||||||||||||
| 3,6-disulfonsäure | benzol | thalin-7-sulfonsäure | |||||||||||||
| (sauer) | |||||||||||||||
| 2-Acetylamino-5-amino- | i-Phenyl-3-methyl- | grau | |||||||||||||
| i-Amino-8-oxy- | benzol-i-cari>onsäure | 4-Acetylamino- | 5-pyrazolon | grau 10S | |||||||||||
| naphthalin- | 2-amino-i-meth- | ||||||||||||||
| 4,6-disulfonsäure | 2-Nitro-5-aminobenzol- | oxvbenzol | 2-Benzoylamino-8-oxy- | ||||||||||||
| i-Amino-8-oxy- | i-carbonsäure | desgl. | naphthalin-6-sulfon- | grau | |||||||||||
| naphthalin- | säure + i-Oxynaph- | ||||||||||||||
| 3, 6-disulfonsäure | thalin-2-car bonsäure | ||||||||||||||
| 5-Nitro-2-aminobenzol- | i-Phenylpyrazolon- | ||||||||||||||
| desgl. | I-carbonsäure | 5-Nitro-2-amino- | 3-carbonsäure | ||||||||||||
| benzol-i-carbon | |||||||||||||||
| desgl. | säure | 2 -Phenylamino-8-oxy- | |||||||||||||
| desgl. | 5-Nitro-2-amino- | naphthalin-6-sulfon- | |||||||||||||
| i, 4-diäthoxy- | säure | ||||||||||||||
| desgl. | benzol | 2-Benzoylamino-6-oxy- | |||||||||||||
| desgl. | 2-Nitro-5-amino- | naphthalin-8-sulfon- | |||||||||||||
| benzol-i-carbon- | säure | ||||||||||||||
| desgl. | säure | ι - Aminobenzol- | |||||||||||||
| desgl. | 5-Nitro-2-amino- | 3-sulfonsäure —> | |||||||||||||
| i-methoxybenzol | 2-Amino-5"Oxynaph- | ||||||||||||||
| thalin-7-sulfonsäure | |||||||||||||||
| (sauer) | |||||||||||||||
| desgl. | i-Benzoylamino-8-oxy- | ||||||||||||||
| desgl. | desgl. | naphthalin-3, 6-di | |||||||||||||
| sulfonsäure | |||||||||||||||
| desgl. | 4'-Sulfophenyl- | ||||||||||||||
| desgl. | 5-Nitro-2-amino- | 3-methyl-5-pyrazolon | |||||||||||||
| benzol-i-carbon- | |||||||||||||||
| desgl. | säure | 5-Nitro-2-aminobenzol- | |||||||||||||
| desgl. | 5-Nitro-2-amino- | i-carbonsäure —> | |||||||||||||
| i-methoxybenzol | i-Amino-8-oxynaph- | ||||||||||||||
| thalin-3, 6-disulfon | |||||||||||||||
| säure (sauer) | |||||||||||||||
| desgl. | ι -Oxynaphthalin- | ||||||||||||||
| desgl. | 5-Nitro-2-amino- | 4-sulfonsäure —> | |||||||||||||
| benzol-i-car bon | |||||||||||||||
| desgl. | säure | 2-Benzoylamino-5-oxy- | |||||||||||||
| desgl. | 5-Nitro-2-amino- | naphthalin-7-sulfon- | |||||||||||||
| i-methoxybenzol- | säure | ||||||||||||||
| 4-carbonsäure | |||||||||||||||
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man primäre Disazofarbstoffe der allgemeinen FormelOH NH,in welcher einer der beiden Substituenten X die Sulfonsäuregruppe und der andere Wasserstoff, Y eine Sulfonsäuregruppe oder Wasserstoff und Ar1 und Ar2 aromatische Reste bedeuten, welche 115 mindestens eine metallklomplexbildende Gruppe und welche je einen in eine diazotierbare Aminogruppe überführbaren Rest Z enthalten, in die entsprechenden DiaminodisazofarbstofFe überführt, diese tetrazotierj und die erhaltenen iao Tetrazoniumverbindungen mit 2 Mol gleicher oder verschiedener, nur einmal kupplungsfähiger, hydroxylgruppenhaltiger Endkomponenten, die auch Azogruppen enthalten können, kuppelt. 145
- 2. Abänderung des Verfahrens nach An-spruch ι, dadurch gekennzeichnet, daß man in den primären Disazofarbstoffen von der im Anspruch ι formelmäßig angegebenen Zusammensetzung, in welchen das eine Z eine Nitrogruppe und das andere Z eine Acylaminogruppe bedeuten, erst den einen Rest Z in die Amino·- gruppe überführt, diese diazotiert, die erhaltenen Diazodisazoverbiiidungcn mit einer der im Anspruch ι angeführten Endkomponenten kuppelt und nachher den anderen Rest.Z in die Aminogruppe umwandelt, nochmals diazotiert und die so erhaltenen Diazoniumverbindungen mit der gleichen oder mit einer anderen der im Anspruch ι angeführten F.ndkomponentc kuppelt.Q 5267 7.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1003883B (de) * | 1954-07-01 | 1957-03-07 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe |
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-
1945
- 1945-03-27 US US585188A patent/US2488076A/en not_active Expired - Lifetime
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP14735D patent/DE845088C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1003883B (de) * | 1954-07-01 | 1957-03-07 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe |
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