DE1163470B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Zusatz zum Patent: 1130 952 Das Hauptpatent 1 130 952 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von acylierten a,x-Dioxy-diaminoanthrachinonen, welches darin besteht, daß man in a,x-Dioxy-diaminoanthrachinonen, die aus einem einzigen Anthrachinonkern bestehen und worin je eine Amino- und je eine Oxygruppe an denselben Sechsring gebunden sind, eine Aminogruppe mit einem den Rest einer allphatischen Monocarbonsäure abgebenden Mittel oder mit einem Chlorkohlensäurealkylester acyliert und die andere Aminogruppe mit einem reaktionsfähigen Derivat einer mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsäure oder mit einem mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Chlorkohlensäurealkylester acyliert.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man in den erwähnten x,a-Dioxy-diamiiioanthrachinonen eine Aminogruppe mit einem den Formyl- oder Carboxymethoxyrest abgebenden Mittel und die andere Aminogruppe mit einem reaktionsfähigen Derivat einer höchstens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Monocarbonsäure acyliert.
- Als Beispiele geeigneter Acylierungsmittel seien Ameisensäure, Chlorkohlensäuremethylester und Acetylchlorid genannt.
- Die Durchführung der Acylierung erfolgt genau nach den Angaben des Hauptpatentes.
- Die erhaltenen Farbstoffe färben die Polyesterfasern in sehr licht- und sublimierechten roten bis blauen Tönen.
- Gegenüber dem in der britischen Patentschrift 445 192 durch Monoacylierung von 1,8-Diamino-4,5-dioxyanthrachinon erhaltenen Farbstoff zeigen die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe den Vorzug einer besseren Lichtechtheit. Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift 213 960 beschriebenen 1,5-Di-(chloracetylamino)-4,8-dioxyanthrachinon zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe ein bedeutend besseres Ziehvermögen für Polyesterfasern.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 50 Teile 1,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon werden in 500 Teilen Ameisensäure (85 0/,) etwa 1 Stunde gekocht, bis man im Mikroskop feststellt, daß kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist. Man erhält in theoretischer Ausbeute die Monoformylverbindung. 7,45 Teile der so erhaltenen Monoformylverbindung werden in 30 Teilen Chlorbenzol mit 3,25 Teilen Dimethylanilin und 2 Teilen Acetylchlorid etwa 15 Minuten auf 95 bis 100' erhitzt, wobei man 1,8-Dioxy-4-formylamino-8-acetylaniinoanthrachinon erhält, welches Polyesterfasern in blauvioletten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit färbt.
- Diesen Farbstoff kann man auch in einer Stufe herstellen, indem man z. B. 6,75 Teile 1,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon in 30 Teilen Nitrobenzol mit 2,8 Teilen Ameisensäure etwa 3 Stunden auf 160' erwärmt, wobei die Monoformylverbindung entsteht, und nachher mit Acetylchlorid weiter acyliert wie oben angegeben.
- Verwendet man an Stelle von Acetylchlorid Chloracetylchlorid, so erhält man einen Farbstoff, der Polyesterfasern in ähnlichen Tönen färbt.
- Verwendet man an Stelle von Acetylchlorid Chlorameisensäuremethylester, so erhält man einen Farbstoff, der Polyesterfasern in rotstichigblauen Tönen färbt.
- Beispiel 2 7,45Teile des monoformylierten Gemisches aus 1,5-Dioxy-2,8- und -2,6-diaminoanthrachinon werden, wie im Beispiel 1 angegeben, mit 2 Teilen Acetylchlorid acyliert. Man erhält einen Farbstoff, der Polyesterfasern in rotvioletten Tönen färbt. Das als Ausgangsstoff verwendete Gemisch aus 1,5-Dioxy-2,8- und -2,6-diaminoanthrachinon kann wie folgt erhalten werden: 48 Teile 1, 5-Dioxyanthrachinon werden in 450 Teilen 850/,iger Schwefelsäure bei 20 bis 50' mit 50,4 Teilen Salpetersäure-Schwefelsäure 1 : 1 nitriert, in Wasser gegossen, filtriert, neutral gewaschen und mit 140 g Schwefelnatrium in 21 Wasser auf 90' erhitzt, filtriert und mit etwa 1,5 1 Wasser von 90' ausgewaschen. Aus dem Filtrat wird das 1,5-Dioxy-diaminoanthrachinon mit Natriumbiearbonat gefällt, filtriert und neutral gewaschen. Der Rückstand (etwa ein Drittel) löst sich in Alkohol mit violetter Farbe, während sich das Filtrat mit roter Farbe löst. Beispiel 3 4,7 Teile eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5-Dioxy-4,8-diaminoanthrachinon und 1,8-Dioxy-4,5-diaminoanthrachinon werden in 21 Teilen Chlorbenzol und 4,5 Teilen Dimethylanilin, 1,8 Teilen Acetylchlorid und 2,5 Teilen Chlorameisensäuremethylester etwa 15 Minuten auf 95' erwärmt. Man fällt kalt mit Methylalkohol, filtriert und wäscht mit Methylalkohol aus. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in blauvioletten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe gemäß Patent 1 130 952 durch Acylierung von ""-x,-Dioxy-diaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminogruppe mit einem den Formyl-oder Carboxymethoxyrest abgebenden Mittel und die andere Aminogruppe mit einem reaktionsfähigen Derivat einer höchstens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Monocarbonsäure acyliert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel einerseits Ameisensäure und andererseits Chlorameisensäuremethylester verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 144 813; britische Patentschrift Nr. 445 192. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH1163470X | 1957-11-28 |
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| FR1144813A (fr) * | 1955-04-01 | 1957-10-18 | Ciba Geigy | Nouvelles polyhydroxy-beta-acylaminoanthraquinones, leur préparation et leurs emplois |
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1958
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