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DE618001C - Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen

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Publication number
DE618001C
DE618001C DEG86437D DEG0086437D DE618001C DE 618001 C DE618001 C DE 618001C DE G86437 D DEG86437 D DE G86437D DE G0086437 D DEG0086437 D DE G0086437D DE 618001 C DE618001 C DE 618001C
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DE
Germany
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arylaminoanthraquinones
condensation
leuco
oxyalkylamino
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DEG86437D
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BASF Schweiz AG
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Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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Description

Aminoanthrachinonderivate, die Acetatseide grün färben, sind in der Literatur bereits mehrmals beschrieben worden. Prüft man aber das Färbevermögen dieser Produkte, so stellt sich heraus, daß sie zwar die Acetatseide grün färben, daß die erhältlichen Färbungen jedoch so schwach sind, daß die Produkte in der Technik keinen Eingang gefunden haben.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher unbekannten 1 -Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinone eine vortreffliche Affinität zu Acetatseide aufweisen und diese in grünstichigblauen bis grünen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färben.
Die neuen Anthrachinonderivate lassen sich nun auf folgende Weise herstellen:
Man kann in der Weise verfahren, daß man entweder auf i-Arylaminoanthrachinone, die in 4-Stellung ein austauschfähiges Atom oder Radikal, wie OH, OR (R-Alkyl oder Phenyl), NO2, Halogen usw.', enthalten, primäre Oxyalkylamine oder auf die entsprechend substituierten i-Oxyalkylaminoanthrachinone ein aromatisches Amin einwirken läßt, oder daß man i-Amino-4-arylaminoanthrachinone mit Äthylenoxyd oder dessen Homologen und Analogen, wie Propylenoxyd und Glycid, behandelt.
Es wurde ferner gefunden, daß man diese Farbstoffe auch durch Kondensation von Leuko -1 · 4 - di - (arylamino) - anthrachinonen mit Oxyalkylaminen oder von Leuko-1 · 4-di-(oxyalkylamino)-anthrachinonen mit Arylaminen oder auch durch Kondensation von Leuko-i · 4-diaminoanthrachinon mit Oxyalkylaminen und Arylaminen erhalten kann. Die Amine werden zweckmäßig in molekularen Mengen oder in geringem Überschuß angewendet, gegebenenfalls unter Anwendung von Kondensationsmitteln. Man kann auch mit mehr als molekularen Mengen der Amine arbeiten, wenn durch Wahl geeigneter Reaktionsbedingungen dafür gesorgt wird, daß als Reaktionsprodukte nicht symmetrische, sondem die asymmetrischen Verbindungen entstehen.
Ein weiterer Weg, um zu solchen Produkten zu gelangen, besteht darin, daß Leukoi-oxy- bzw. i-amino-4-arylaminoanthrachinone mit Oxyalkylaminen oder Leuko-i-oxy- bzw. ι - amino - 4 - oxyalkylaminoanthrachinon mit aromatischen Aminen kondensiert und die so erhältlichen Produkte oxydiert werden.
Die so darstellbaren Farbstoffe, welche alle eine Oxyalkylaminogruppe in p-Stellung zu einer Arylaminogruppe enthalten, zeichnen sich vor den bekannten i-Alkylamino-4-aryl-
aminoanthrachinonen durch, eine bedeutend größere Affinität zur Acetatseidefaser aus, auf welcher sie sehr wertvolle, blaue bis grüne Farbtöne erzeugen. Die Produkte lassen sich mit großer Leichtigkeit sulfonieren und stellen in dieser Form wertvolle, saure Wollfarbstoffe dar.
Beispiel ι
ίο 63 Teile i-(^Oxyätliylamino)-4-methoxyanthrachinon' werden in 250 Teilen Dimethylanilin mit 100 Teilen p-Phenylendiamin etwa 2 Stunden auf τβο bis i8o° erwärmt. Man fällt mit 350 Teilen Methylalkohol und erhält in vorzüglicher Reinheit ein Produkt, welches Acetatseide nach geeigneter Verpastung in reinen, grünen Tönen färbt.
Das gleiche Produkt kann z, B. durch Kondensation von i-(/3-Oxyäthylamino)-4-bromanthrachinon erhalten werden.
Durch Sulfieren erhält man eine Sulfonsäure, deren Alkalisalze löslich sind._
Beispiel 2
50 Teile i-Amino-4-(p-oxyphenylamino)-anthrachinon werden in 400 Teilen einer 20 °/oigen Lösung von Äthylenoxyd in Eisessig bei 50 bis 60 ° mehrere Stunden verrührt. Man destilliert das Lösungsmittel ab, nimmt mit Wasser auf und filtriert das i-Q?- Oxyäthylamino) - 4- (p - oxyphenylamino) - anthrachinon ab. Dieses färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in kräftigen, grünblauen Tönen. Man kann gegebenenfalls auch mit anderen Verdünnungsmitteln unter Druck arbeiten.
* Beispiel 3
6 Teile Leuko-i -4-di-(/?-oxyäthylamino)-anthrachinon werden in 30 Teilen Äthylalkohol mit 2 Teilen p-Phenylendiamin und ι Teil p-Phenylendiaminchlorhydrat einige Stunden zum Sieden erhitzt. Das in üblicher Weise oxydierte, durch Lösen in verdünnter Salzsäure, Filtrieren und Fällen mit Natriumcarbonat gereinigte und verpastete Kondensationsprödukt färbt Acetatseide in kräftigen, blaugrünen Tönen.
Beispiel^
6 Teile Leuko-i · 4-diaminoanthrachinon Aver den mit 2,5 Teilen p-Aminophenol und 1,7 Teilen /?-Oxyäthylamin in 30 ecm Äthylalkohol 2 Stunden auf 80° erwärmt, mit 3,4 Teilen Eisessig versetzt und dann mehrere Stünden gekocht. Das in üblicher Weise oxydierte und verpastete Kondensationsprodukt färbt Acetatseide in kräftigen, grünblauen Tönen.
■Beispiel 5 132 Teile Leuko-i-oxy-4-(4'-aminophenyl)-aminoanthrachinon werden in 700 Teilen Methylalkohol mit 34 Teilen /?-Oxyäthylamin, 14 Teilen Natriumchlorat und 40 Teilen Borsäure mehrere Stunden zum Kochen erhitzt. Wenn keine weitere Veränderung mehr stattfindet, wird filtriert und mit Methylalkohol und Wasser gewaschen. Nach geeigneter Verpastung färbt das Produkt Acetatseide in grünen Tönen gleich dem Produkt des Beispiels i.
Die nach obigen Beispielen hergestellten Anthrachinonderivate können wie folgt auf Acetatseide gefärbt werden:
15 Teile eines der betreffenden Produkte werden in bekannter Weise mit Sulfitcelluloseablauge oder Sulfonierungsprodukten der Destillationsrüclcstände des Benzaldehyds oder Terpentinöls zu einer gleichmäßigen 20 °/oigen Paste verrührt.
0,25 Teile dieser Paste werden mit ungefähr der gleichen Menge einer 6 °/oigen Seifenlösung bei etwa 500 verrührt und mit lauwarmem Wasser auf 300 Teile verdünnt. Man geht dann mit 10 Teilen Acetatseide ein, treibt innerhalb s/4 Stunden bis 75 bis 8o° und hantiert etwa 3/4 Stunden bei dieser Temperatur. Hierauf wird gespült und getrocknet. Die Acetatseide ist schön und echt gefärbt.
Beispiel 6 go
8 Teile Leuko-i · 4-di-(/3-oxyäthylamino)-anthrachinon werden in 35 Teilen Methylalkohol mit 3 Teilen 1 · 4-Diaminobenzol, 0,7 Teilen Natriumchlorat und 2 Teilen Borsäure mehrere Stunden auf 65 ° erhitzt. Man filtriert kalt, wäscht mit Methylalkohol und Wasser und erhält in guter Ausbeute und Reinheit 1- ß - Oxyäthylamino - 4 - ρ - aminophenylaminoanthrachinon, welches sich in Methylalkohol mit grünblauer Farbe löst und Acetatseide nach geeigneter Verpastung in blaugrünen, kräftigen Tönen färbt.
ϊ Beispiel7
6,6 Teile: Leuko-i-amino-4-phenylaminoanthrachinon werden in 20 Teilen Methylalkohol und 20 Teilen Benzol mit 2,5 Teilen /i-Oxyäthylamin und 2 Teilen Borsäure mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf gibt man 0,7 Teile Natriumchlorat hinzu und erhitzt weiter, bis der Leukokörper oxydiert ist. Das durch Filtration isolierte Produkt löst sich in organischen Lösungsmitteln mit grünstichigblauer Farbe und färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in grünstichigblauen Tönen.
Beispiel 8
13 Teile Leuko-i-oxy-4-(4'-amino)-phenylaminoanthrachinon werden in 70 Teilen Methylalkohol mit 4,2 Teilen y-Oxypropylamin, 4 Teilen Borsäure und 1,4 Teilen Natrium-
chlorat (oder unter Luftzutritt) mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Das in üblicher Weise isolierte und gegebenenfalls nach Beispiel 3 gereinigte Kondensationsprodukt löst S sich in organischen Lösungsmitteln mit blaugrüner Farbe und färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in blaugrünen Tönen.
Beispiel 9
ίο 6 Teile 1 -Amino-4-phenylaminoanthrachinon werden in 10 Teilen Glycid, 12 Teilen Nitrobenzol und 10 Teilen Eisessig mehrere Stunden auf 400 erwärmt, mit 50 Teilen Benzol gefällt und kalt filtriert.
Das Produkt löst sich in organischen Lösungsmitteln mit grünstichigblauer Farbe und färbt Acetatseide nach geeigneter Verpastung in grünstichigblauen Tönen.

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    I.Verfahren zur Herstellung von i-Oxyalkylamino - 4 - arylaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder auf i-Arylaminoanthrachinone, die in 4-Stellung ein austauschfähiges Atom oder Radikal, wie OH, OR (R = Alkyl oder Phenyl), NO2, Halogen usw., enthalten, primäre Oxyalkylamine, oder auf die entsprechend substituierten i-Oxyalkylaminoanthrachinone ein aromatisches Amin einwirken läßt.
  2. 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-arylidoanthrachinone mit Äthylenoxyd oder dessen Homologen und Analogen, wie Propylenoxyd und Glycid, behandelt.
  3. 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch; gekennzeichnet, daß man die Leukokörper von i-Arylaminoanthrachinonen, die in 4-Stellung durch eine OH-, NH2- oder NH-Arylgruppe substituiert sind, mit Oxyalkylaminen oder daß man die Leukoverbindungen von i-Oxyalkylammoanthrachinonen, die in 4-Sfcellung durch eine OH-, NH2- oder NH-Oxyalkylgruppe substituiert sind, mit aromatischen Aminen kondensiert und die Kondensationsprodukte während oder nach der Kondensation oxydiert.
  4. 4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Leukoi · 4-diaminoanthrachinon ein Oxyalkylamin und ein Arylamin einwirken läßt und die Kondensationsprodukte während oder nach der Kondensation oxydiert.
DEG86437D 1932-09-20 1933-09-16 Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen Expired DE618001C (de)

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