DE1061932B - Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe verwendbaren Monooxy-beta-acylaminoanthrhinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe verwendbaren Monooxy-beta-acylaminoanthrhinonenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß wertvolle, neue, als Farbstoffe verwendbare Monooxy-ß-acylaminoanthrachinone
hergestellt werden können, wenn man ein 1-Oxy-2-aminoanthrachinon,
welches die Atomgruppierung der Formel
OH
(1)
enthält, mit einem reaktionsfähigen Derivat einer mindestens 3 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäure
acyliert.
Als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren kommt in erster Linie das l-Oxy-2-aminoanthrachinon
in Betracht.
Als Acylierungsmittel werden beim vorliegenden Verfahren reaktionsfähige, funktioneile Derivate von
Monocarbonsäuren, insbesondere solcher mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, verwendet. Es kommen dabei
insbesondere solche aliphatischer Carbonsäuren, wie z. B. der Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure,
Capronsäure oder Caprylsäure, in Betracht. Aber auch
Derivate, weiche den Rest cyclischer Carbonsäuren, wie Benzoesäure oder Hexahydrobenzoesäure, abgeben,
ergeben gute Resultate.
Als reaktionsfähige, funktionelle Derivate kommen in erster Linie die Halogenide, insbesondere die
Chloride der betreffenden Säuren in Betracht. Auch die Säureanhydride können zur Acylierung verwendet
werden.
Die Acylierung kann nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise in einem indifferenten organischen
Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Chlorbenzol, mit Vorteil unter Zusatz eines säurebindenden Mittels.
z. B. einer tertiären Base, wie Pyridin oder Dimethylaniliri,
erfolgen und wird zweckmäßig bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Die neuen, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe enthalten einen Anthrachinonkern
und darin die Gruppierung der allgemeinen Formel
OH
V- NH- CO — R
(2)
worin R—C O—den Rest einer mindestens 3 C-Atome
enthaltenden Monocarbonsäure bedeutet. Jene Farbstoffe, die der Formel (2) entsprechen und einen niedrigmolckularen
Acylrest aufweisen, eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach einer passenden Ver-Verfahren
zur Herstellung
von als Farbstoffe verwendbaren
Monooxy-ß-acylaminoanthrachinonen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 1. April 1955
Schweiz vom 1. April 1955
Dr. Paul Grossmann, Binningen (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
pastung, die auch mit einer Umfällung, z. B. einer solchen aus Schwefelsäure verbunden sein kann, zum
Färben und Bedrucken von Gebilden und insbesondere Fasern aus Polyestern, die z. B. aus abwechselnden
Glykol- und Terephthalsäureresten bestehen und unter der Handelsbezeichnung »'Perylene« oder »Dacron«
bekannt sind. Man erhält darauf nach den üblichen Färbemethoden, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine
Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100° C,
gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittel*, oder bei Temperaturen über 100° C unter Anwendung von
Überdruck, reine Gelb töne, die sich durch besonders
gute Lichtechtheit auszeichnen. Daneben können die neuen Farbstoffe auch zum Färben und Bedrucken von
Gebilden aus Celluloseestern und -äthern, Superpolyatniden
und -urethanen sowie als Pigmente verwendet werden.
Das bekannte 1 - Oxy - 2 - acetylam inoanthrachinon kann zwar in Gegenwart von Quellmitteln ebenfalls
zum Färben von Polyesterfasern benutzt werden; nach dem üblichen Hochtemperaturverfahren, welches darin
besteht, daß man das zu färbende Material mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes in Gegenwart
eines Xetzmittcls im Druckgefäß auf Temperaturen über 100° C erhitzt, können jedoch keine brauchbaren
Färbungen erhalten werden. Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe, die für das Färben von Polyesterfasern
nach beiden Methoden geeignet sind, stellen daher einen überraschenden technischen Fortschritt
gegenüber dem bekannten l-Oxy-2-acetylaniinoanlhrachinon
dar.
909 578/364
Für manche Verwendungszwecke, vor allem für das
Färben von Polyesterfasern, erweisen sich Mischungen verschiedener, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlicher
Oxyacylaminoanthrachinone als besonders wertvoll. Diese können entweder durch Vermischen der
fertigen, einheitlichen Produkte oder in der Weise erhalten werden, daß man die Umsetzung mit Gemischen
verschiedener Ausgangsstoffe der eingangs umschriebenen Art vornimmt. Beispielsweise kann man Gemische
verschiedener l-Oxy-2-aminoantbrachinone ge- ίο
meinsani acylieren, oder man kann auch Gemische von verschiedenen Acylierungsmitteln verwenden, wie z. B.
ein Gemisch aus Propionsäurechlorid und Buttersäurechlorid.
Auch Gemische von l-Oxy-2-acylaniinoanthrachinoncn
mit isomeren Oxyacylaminoanthrachjnonen, insbesondere mit l-Oxy-^acylaminoanlhrachinonen,
ergeben vorzügliche Ergebnisse.
Gegenüber den aus den deutschen Patentschriften 845 375 und 845 552 bekannten l-Oxy-8- bzw. -5-acylaminoanthrachinonen
zeichnen sich die Verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe dadurch aus, auf Polyesterfasern
Färbungen von bedeutend besserer Lichtechtheit zu ergeben.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die *5
Prozente Gewichtsprozente.
12 Teile 1 -Oxy-2-ammoanthrachinon werden in 36 Teilen Chlorbenzol mit 6,6 Teilen Dimethylanilin
und 6 Teilen Butyrylchlorid erwärmt, bis kein weiterer Farbumschlag nach Gelb mehr stattfindet. Nach dem
Abkühlen des Reaktionsgemisches wird der Farbstoff mit 36 Teilen Methanol ausgefällt, abfiltriert und mit
Methanol ausgewaschen. Er färbt Polyesterfasern in gelben Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit und guter
Sublimierechtheit.
Verwendet man an Stelle des Butyrylchlorids äquivalente Teile Propionylchlorid, Capronylchlorid. Benzoylchlorid
oder Hexahydrobenzoylchloricl, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe verwendbaren Monooxy-^-acylaminoanthrachinonen,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1-Oxy-2-aminoanthrachinon,
welches die Atomgruppicrung der Formel
OH
NH.,
enthält, mit einem reaktionsfähigen Derivat einer mindestens 3 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäure
acyliert.
2. Verfahren gemäß Anspruch J, dadurch gekennzeichnet,
daß man solche Acylierungsniittel verwendet, die sich von Carbonsäuren ableiten,
welche 3 bis 10 Kohlenstoff atome enthalten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das l-Oxy-2-aminoanthrachinon
als Ausgangsstoff verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 845 375, 845 552.
Deutsche Patentschriften Nr. 845 375, 845 552.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE845375C (de) * | 1946-08-07 | 1952-07-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
| DE845552C (de) * | 1946-08-07 | 1952-08-04 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
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Patent Citations (2)
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| US2819274A (en) | 1958-01-07 |
| US2819288A (en) | 1958-01-07 |
| CH333933A (de) | 1958-11-15 |
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