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DE1001999B - Verfahren zur Herstellung reiner Phenolatloesungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung reiner Phenolatloesungen

Info

Publication number
DE1001999B
DE1001999B DEO2084A DEO0002084A DE1001999B DE 1001999 B DE1001999 B DE 1001999B DE O2084 A DEO2084 A DE O2084A DE O0002084 A DEO0002084 A DE O0002084A DE 1001999 B DE1001999 B DE 1001999B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tar
phenolate
solutions
oil
fractions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEO2084A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Christian Hansen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dr C Otto and Co GmbH
Original Assignee
Dr C Otto and Co GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dr C Otto and Co GmbH filed Critical Dr C Otto and Co GmbH
Priority to DEO2084A priority Critical patent/DE1001999B/de
Publication of DE1001999B publication Critical patent/DE1001999B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/007Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung reiner Phenolatlösungen Zusatz zum Patent 925 650 Gegenstand des Patents 925 650 ist ein Verfahren zur Herstellung reiner Phenolatlösungen aus Teerdestillaten, wie letztere bei der Schwelung oder Verkokung von Steinkohlen, Braunkohlen und (5lschiefer anfallen, wobei die Destillate solcher Teere, sogenannte Teeröle, mit Alkalilösungen verarbeitet werden. Nach diesem Patent werden ölfreie und von Beigeruch freie Phenole dadurch gewonnen, daß die Phenolatlösungen, gegebenenfalls nach einer Vorentölung durch Waschen mit Schwelhenzill oder verwandten Lösungsmitteln, bei erhöhter Temperatur mit Bleicherden behandelt werden. Ferner ist bei der Abbindung der Phenole aus den Teeren dafür gesorgt, daß je Mol des zu entfernenden Phenols mindestens 1 Mol, vorzugsweise 1,05 bis 1,15 Mol Alkali, aufgewendet wird. An Stelle von Bleicherden üblicher Herkunft können auch ähnliche Adsorptionsmittel, wie Tonerde, Tonerdehydrate und Tone, verwendet werden, insbesondere auch solche, die Eisenverbin,dungen, insbesondere Eisenhydroxyde, enthalten.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents in der Richtung, daß die zu verarbeitendenTeeröle bei der Destillation des Teeres als mindestens zwei bezüglich des Siedebereichs scharf unterschiedene Fraktionen abgenommen werden. Dabei soll die obere Siedegrenze der niedrigstsiedenden Fraktion bei normalem Druck die Temperatur von 2050 nicht wesentlich überschreiten. Aus den Teerölfraktionen werden nun durch Behandlung mittels Alkalilösungen die darin enthaltenen Phenole getrennt gebunden. Es ergeben sich also mehrere Gruppen von Phenolatlösungen, die gegebenenfalls einer unterschiedlichen Behandlung unterworfen werden.
  • Gemäß der weiteren Erfindung soll nun für die Reinigung der Phenolatlösungen neben dem Verfahren des Hauptpatents auch das bisher übliche Klardampfen herangezogen werden, das als alleiniges Reinigungsverfahren hei den in der Schwelerei gewonnenen Phenolen versagt, während bei Phenolatlösungen, die aus Kokereiteer durch Behandlung mit verdünnter Natronlauge erhalten werden, sich die aus dem Teeröl aufgenommenen Verunreinigungen durch Klardampfen oft vollständig beseitigen lassen. Dies trifft vor allem bei Kokerei-Teeröl zu, wenn die zu verarbeitende Fraktion die obere Siedegrenze von 2050 nicht oder nicht wesentlich überschreitet.
  • Es hat sich üherraschenderweise folgendes gezeigt.
  • Das Klardampfverfahren versagt bei Phenolatlösungen, die aus Schwelteerölen stammen, nicht allein deswegen, weil infolge der andersartigen Beschaffenheit des Teeröles die aufgenommenen Verunreinigungen von der Phenolatlösung besonders hartnäckig festgehalten werden, sondern vor allem deswegen, weil bei der Destillation der Schwelteere die verschiedenen Ülfraktionen hinsichtlich des Siedebereichs der einzelnen Fraktionen in der Regel unzweckmäßig eingeteilt und darüber hinaus zumeist nicht ausreichend scharf herausgeschnitten werden.
  • Im übrigen verhalten sich Kokerei- und Schwelteere je nach ihrer Herkunft hinsichtlich der Herstellbarkeit reiner Phenole oft recht verschieden, d. h., die aus ihren Destillaten durch Behandeln mit Alkalilösungen hergestellten Phenolatlösungen bedürfen je nach der Beschaffenheit des Teeres zwecks Herstellung reiner Phenole einer mehr oder weniger gründlichen Reinigung.
  • Wie nämlich gefunden wurde, gibt es eine oft sehr scharf feststellbare Temperaturgrenze zwischen der niedrigsten und der darauffolgenden höheren Teerölfraktion, oberhalh der das Klardampfverfahren völlig zu versagen pflegt. Diese Temperaturgrenze liegt bei Normaldruck wenige Grade oberhalb 2000.
  • Nach dem bisherigen Verhalten der aus Schwelteerölen der verschiedenen Art hergestellten Phenolatlösungen heim Ausdampfen konnte nicht erwartet werden, daß Phenolatlösungen, die aus einer scharf herausgeschnittenen Teerölfraktion der oberen Siedegrenze von etwa 2050 oder wenig höher erhalten sind, durch Klardampfen oftmals völlig entölt werden können, während das gleiche Verfahren bereits bei Phenolatlösungen, die aus der Teerölfraktion 205 bis 2250 hergestellt sind, völlig versagt. Offensichtlich halten also Phenolatlösungen, in denen merkliche Mengen höherer Phenolhomologe als Kresol enthalten sind, die u,nerwünschten öligen Verunreinigugen zunehmend hartnäckiger fest.
  • Auf dieser überraschenden Feststellung baut sich das weitere Verfahren der Erfindung auf. Es geht davon aus, daß zunächst die aus den einzelnen Teerölfraktionen hergestellten, gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch Waschen mit Schwelbenzin oder verwandten Lösungsmitteln vorentölten Phenolatlösungen soweit wie möglich ausgedampft und dann je nach Erfordernis bis zur weitgehenden Reinigung nach dem weiteren Verfahren des Patents 925 650 nachbehandelt werden.
  • In vielen Fällen gelingt es, aus der Phenolatlösung, die der unteren Siedegrenze entspricht, durch Säurebehandlung Phenole abzuscheiden, die bereits vor der Vordestillation ein wasserhelles oder nur leichtgelblich gefärbtes Phenol-Kresol-Gemisch ergeben, aus dem bei der nachfolgenden Fraktionierung völlig farblose und nicht nachdunkelnde Enderzeugnisse gewonnen werden. Bei den Phenolatlaugen, die aus den bei höheren Temperaturen übergehenden Teerölen gewonnen werden, ist eine auch nur einigermaßen ausreichende Entölung allein durch Ausdampfen nicht zu erreichen, so daß eine energischere Behandlung mit den im Hauptpatent angegebenen Stoffen erfolgen muß.
  • Bei der Destillation der aus den so behandelten Phenolatlösungen ausgeschiedenen Rohphenole werden unmittelbar fast wasserhelle Enderzeugnisse gewonnen. Das gilt insbesondere für die Xylenolfraktion (205 bis 2250). Auch die darüberliegende Phenolfraktion von 225 bis 2400 zeigt nur eine schwache gelbliche Färbung, die auch beim Stehen im Licht sich kaum ändert.
  • Die Anwendung der Adsorptionsmittel nach dem Verfahren des Hauptpatents bewirkt übrigens gleichzeitig eine Entfernung der aus dem Teeröl aufgenommenen Pyridine, die man auf diese Weise gewinnen kann. Als Vorteil der Arbeitsweise gemäß der vorliegenden Erfindung ergibt sich eine sehr erhebliche Ersparnis an Reinigungsmitteln und an Aufwendungen für die Filtrationen. Vor allem für die Kunstharz- und Lackindustrie ergeben sich bei der Verarbeitung derart reiner Phenole besonders große Vorteile.
  • Beispiele Steinkohlenschwelteer wird unter Benutzung einer wirksamen Destillierkolonne so destilliert, daß nach dem Abtreiben des Wassers und Leichtöles zunächst eine Teerölfraktion des Siedebereichs 170 bis 205° abgetrennt und das hierbei anfallende Teeröl einerseits, die höhersiedenden Teerölanteile andererseits, entweder im ganzen oder in Fraktionen aufgetrennt, auf Phenole wie folgt verarbeitet werden: 1. 1000 kg einer aus einer Steinkohlen-Schwelteer-Ölfraktion der unteren Siedegrenze 1750, der oberen Siedegrenze 2050, durch Behandeln des Teeröles mit einer 70/oigen Natronlauge hergestellten Phenolatlösung werden zunächst mit direktem Dampf so lange klargedampft, bis die Lösung bei starker Verdünnung mit destilliertem Wasser höchstens noch eine ganz schwache Trübung zeigt. Darauf wird sie ohne Abkühlen mit 10 bis 15 kg Ton etwa 15 Minuten kräftig durchgerührt und nach Abtrennen des Tonschlammes durch Sättigen mit Kohlendioxyd auf Rohphenole verarbeitet. Das Rohphenol wird durch Destillation in gröbere Vorfraktionen zerlegt und diese auf Reinphenol, o-Kresol und m-p-Kresol verarbeitet. Es fallen hierbei wasserklare und von unangenehmen Beigerüchen freie vollkommen klar lösliche Enderzeugnisse an.
  • Die gleiche Arbeitsweise läßt sich auch auf die entsprechende Teerölfraktion aus Braunkohlenschlvelteeren anwenden.
  • Bei der Verarbeitung von Kokerei-Teerdestillat des gleichen Siedebereichs kann gegebenenfalls die Behandlung mit den in dem Hauptpatent angegebenen Stoffen fortfallen.
  • 2. 1000 kg einer durch Behandeln von Steinkohlen-Schwelteer-Destillat des Siedebereichs 205 bis 2250 hergestellten Phenolatlauge werden so lange mit direktem Dampf klargedampft, bis sich bei der Verdünnung einer Probe mit destilliertem Wasser keine weitere Verminderung der Öltrübung erkennen läßt.
  • Die Lösung wird dann ohne Abkühlung mit 25 kg Bleicherde unter Zusatz von 25 kg Eisenhydroxydmasse 10 bis 15 Minuten kräftig gerührt. Die in üblicher Weise aus der geklärten Lösung abgeschiedenen Rohphenole ergeben bei der Destillation praktisch wasserhelle, von unangenehmen Beigerüchen freie und vollkommen klar lösliche Erzeugnisse.
  • 3. 1000 kg einer durch Behandeln von Steinkohlen-Schwelteer-Destillat des Siedebereichs 225 bis 3600 hergestellten Phenolatlauge werden zunächst mit 250 kg Schwelbenzin des Siedebereichs 130 bis 200° entölt und die Lauge sodann mit direktem Dampf so lange klargedampft, bis sich bei der Verdünnung einer Probe mit destilliertem Wasser keine Verminderung der Oltrübung erkennen läßt.
  • Die Lösung wird dann ohne Abkühlung mit 50 kg geschlämmtem Ton unter Zusatz von 10 bis 15 kg Eisenhydroxydmasse etwa 15 Minuten kräftig durchgerührt. Die in üblicher Weise aus der geklärten Lösung abgeschiedenen Rohphenole ergeben bei der Destillation von unangenehmen Beigerüchen freie und vollkommen kIar lösliche Erzeugnisse.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung gereinigter Phenolatlösungen aus Teerdestillaten nach Patent 925 650, dadurch gekennzeichnet, daß die zu verarbeitenden Teeröle bei der Destillation des Teeres als mindestens zwei bezüglich des Siedebereichs scharf unterschiedene Fraktionen abgenommen werden, wobei die obere Siedegrenze der niedrigstsiedenden Fraktion bei normalem Druck die Temperatur von 2050 nicht wesentlich überschreitet und aus den Fraktionen die Phenole getrennt durch Behandlung mittels Alkalilösungen gebunden werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aus den einzelnen Teerölfraktionen hergestellten, gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch Waschen mit Schwelbenzin oder verwandten Lösungsmitteln vorentölten Phenolatlösungen soweit wie möglich ausgedampft und je nach Erfordernis bis zur weitgehenden Reinigung nach dem weiteren Verfahren des Patents 925 650 nachbehandelt werden.
DEO2084A 1952-01-09 1952-01-09 Verfahren zur Herstellung reiner Phenolatloesungen Pending DE1001999B (de)

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DEO2084A DE1001999B (de) 1952-01-09 1952-01-09 Verfahren zur Herstellung reiner Phenolatloesungen

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DE (1) DE1001999B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1094758B (de) * 1957-07-24 1960-12-15 Metallgesellschaft Ag Verfahren zur Gewinnung von neutraloelfreien und lichtbestaendigen Phenolen aus phenolhaltigen OElen oder Rohphenolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1094758B (de) * 1957-07-24 1960-12-15 Metallgesellschaft Ag Verfahren zur Gewinnung von neutraloelfreien und lichtbestaendigen Phenolen aus phenolhaltigen OElen oder Rohphenolen

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