CS274498B2 - Fungicide and method of its active substances production - Google Patents
Fungicide and method of its active substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS274498B2 CS274498B2 CS185289A CS185289A CS274498B2 CS 274498 B2 CS274498 B2 CS 274498B2 CS 185289 A CS185289 A CS 185289A CS 185289 A CS185289 A CS 185289A CS 274498 B2 CS274498 B2 CS 274498B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- acid
- reaction
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- -1 alkaline earth metal carbonates Chemical class 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- AEJBNVQYKKHCGS-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-2-pyridin-3-ylacetic acid Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(C(=O)O)NC1=CC=CC=C1 AEJBNVQYKKHCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 208000004770 Fusariosis Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
(57) Fungicidni prostředek obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce II, kde R je Ci_6-alkyl, n je čislo 1 nebo 2 a Y Je chlor, brom fluor nebo trifluormethoxyl, nebo její zemědělsky upotřebitelnou sůl. Dále se popisuje způsob výroby těchto účinných látek, vyznačující se tim, že se sloučenina obecného vzorce III nechá reagovat s dihalogenmethanem obecného vzorce IV a vzniklá sloučenina obecného vzorce V se podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce VI, a produkt se popřipadě převede na sůl.
274 498 (11) (13) B2 (51) Int. Cl5
A 01 N 43/40 C 07 0 213/57
Hal
CS 274 490 B2
Vynalož popisuje nové sloučeniny obsahující 3-pyridyl-3-fanoxynitrilové skupiny, použitelné jako Činidla k ochraně rostlin. Dále vynález popisuje způsob výroby těchto sloučenin a meziprodukty používané při tomto způsobu. Kromě toho se vynález týká použití shora zmíněných sloučenin jako fungicidů, fungicidnich prostředků obsahujících výše uvedené sloučeniny jako účinné látky a způsobů potíráni houbových chorob užitkových rostlin za použiti shora zmíněných sloučenin. Dále vynález popisuje produkty množeni kulturních rostlin, které byly protektivně ošetřeny sloučeninami podle vynálezu.
Jsou již známé četné produkty obsahující pyridylové skupiny, zejména fungicidy. Zvláště .e zveřojněnó evropské patentové přihlášky č. 145 260 jsou známé fungicidy odvozené od 2-(3-pyridyl)-2-(fenylamino)octové kyseliny. Ze zveřejněné evropské patentové přihlášky č. 214 793 jsou známy fungicidy odvozené od 2-aryl-3-pyridylpropionitrilů.
Vynález popisuje další fungicidně účinné sloučeniny se širokým spektrem účinku, které je možno používat zejména při potírání chorob bází 3tonků, jako jsou různé hniloby, nebo při potírání chorob listů, jako jsou padlí, septoriosy, pyriculariosy, fusariosy nebo rhynchosporiosy a chorob způsobovaných pathogennimi houbami, jako houbami rodů Botrytis, Phoma, Aschochyta a Alternaria na tak různorodých užitkových rostlinách, jako jsou obiloviny, vinná réva, rýže, kukuřice, sója apod.
V souladu s tim popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce II
ve kterém
Claims (1)
- R představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, £ je čislo o hodnotě 1 nebo 2 aY znamená atom chloru, bromu či fluoru nebo trifluormethoxyskupinu, a jejich zemědělsky upotřebitelné soli.5 ohledem na shora uvedené významy jednotlivých obecných symbolů, at už separátně nobo v kombinaci, bylo zjištěno, že pokud jde o fungicidni vlastnosti, jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce II, kde Y představuje atom bromu nebo chloru.5 ohledem na shora uvedené významy jednotlivých obecných symbolů, at už separátně nebo v kombinaci, bylo zjištěno, že z hlediska fungicidnich vlastností jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce II, kde Y je v poloze 3 nebo/a 4.Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit různé adični soli 3 vhodnými kyselinami, jimiž mohou být anorganické kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková, kyselina sirova nebo kyselina fosforečná, nebo organické kyseliny, jako například kyselina jantarové, kyselina fumarová, kyselina maleinová, kyselina štavelová nebo kyselina vinná. Tyto různé soli spadají do rozsahu vynálezu, a to zvláště tehdy, jsou-li upotřebitelné v zemědělství (tj. jsou-li přijatelné pro ošetřované rostliny).Výše zmíněné soli je možno připravovat o sobě známým způsobem, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce II ve vhodném rozpouštědle s následující reakci s příslušnou kysolinou.Všechny sloučeniny obecného vzorce I obsahují asymetricky substituovaný uhlíkový atom v oc-poloze vůči pyridylové skupině. V důsledku toho mohou všechny sloučeniny obecného vzorce II existovat v různých stereoisomarnich formách, které se liši co do výše antifungálCS 274 493 B2 ní účinnosti. Vynález zahrnuje všechny tyto stereoisomerni formy, jakož i jejich opticky aktivní nebo racemické směsi.Předmětem vynálezu je fungicidni prostředek obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce II nebo její zemědělsky upotřebitelnou sůl.Předmětem vynálezu je rovněž způsob výroby shora uvedených sloučenin. V souladu s vynálezem se tyto látky vyrábějí tak, že se v prvním reakčnim stupni sloučenina obecného vzorce IIICN (III) ve kterémR má význam jako v obecném vzorci II, nechá reagovat sdihalogenmethanem obecného vzorce IV (Hal)2CH2 (IV) ve kterémHal představuje atom halogenu, s výhodou chloru nebo bromu, v zásaditém prostředí v molárnim poměru III ; II s výhodou mezi 0,8 a 1,2, popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku sloučeniny obecného vzorce VCNJako vhodné anorganické báze je možno uvést například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný a uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin a jako vhodné organické báze například alkoxidy alkalických kovů. S výhodou se používají 0,5 až 3 molekvivalenty báze, □ako vhodná rozpouštědla je možno jmenovat polární aprotická rozpouštědla, například dibutylether, diisopropylether, tetrahydrofuran, diisoamylether nebo samotný dihalogenmethylen obecného vzorce IV. Reakci lze popřípadě provádět v přítomnosti vhodného katalyzátoru. Jako použitelné katalyzátory Je možno uvést katalyzátory fázového přonosu, jako například kvarterní amoniové deriváty, napřiklad tetrabutylamoniumchlorid nebo methyltrialkylamoniumchloridy obsahujíc! v každé alkylové části 8 až 10 atomů uhlíku.Reakční teplota sa s výhodou pohybuje mezi 20 °C a 100 °C nebo teplotou varu reakční ho rozpouštědla, je-li přítomno, pod zpětným chladičem.Vo druhém reakčnim stupni se pak sloučenina obecného vzorce V podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce IVH-0 (VI)CS 274 490 B2 vo kterémV a ri mají význam jako v obecném vzorci II, v přítomnosti silné bóze, jako hydridu alkalického kovu nebo alkoxidu alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti vhodného polárního aprotického rozpouštědla, jako například dimethyl f ormamidu , dimethylacetamidu, dimethylsulfoxidu, acotonitrilu nebo N-methylpyrrolidcnu, v molárním poměru V : VI s výhodou mezi 0,0 a 1,2, při teplotě pohybující se inezi 20 °C a . 100 °C nebo teplotou varu reakčního rozpouštědla, je-li použito,pod zpětným chladičem .Sloučeniny obecných vzorců IV a VI ee připravuji známým způsobem. Sloučeniny obecného vzorce III je možno připravit následujícím postupem:Sloučenina vzorce IX se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorceRHal
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8804411A FR2629455B1 (fr) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | Derives de 2-(3-pyridinyl)3-(phenoxy) propanenitrile |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS185289A2 CS185289A2 (en) | 1990-09-12 |
| CS274498B2 true CS274498B2 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=9364924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS185289A CS274498B2 (en) | 1988-03-29 | 1989-03-28 | Fungicide and method of its active substances production |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4999357A (cs) |
| EP (1) | EP0335806B1 (cs) |
| JP (1) | JP2752141B2 (cs) |
| KR (1) | KR0142424B1 (cs) |
| CN (1) | CN1026697C (cs) |
| AT (1) | ATE129700T1 (cs) |
| AU (1) | AU610709B2 (cs) |
| BR (1) | BR8901569A (cs) |
| CS (1) | CS274498B2 (cs) |
| DD (1) | DD283608A5 (cs) |
| DE (1) | DE68924662T2 (cs) |
| DK (1) | DK172555B1 (cs) |
| ES (1) | ES2081858T3 (cs) |
| FI (1) | FI94628C (cs) |
| FR (1) | FR2629455B1 (cs) |
| GR (1) | GR3018900T3 (cs) |
| HU (1) | HU207046B (cs) |
| IE (1) | IE71019B1 (cs) |
| IL (1) | IL89764A (cs) |
| PL (1) | PL158210B1 (cs) |
| PT (1) | PT90132B (cs) |
| RU (1) | RU2094431C1 (cs) |
| YU (1) | YU47478B (cs) |
| ZA (1) | ZA892331B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180827A (en) * | 1988-03-29 | 1993-01-19 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives |
| US5266579A (en) * | 1989-05-05 | 1993-11-30 | Basf Aktiengesellschaft | Certain pyridine derivatives and the use thereof as fungicides |
| DE4018260A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Basf Ag | Derivate des (beta)-picolins und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| JPH06225793A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-08-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | ６β，１４α−ジヒドロキシ−４−アンドロステン−３，１７−ジオンの新規製造法 |
| WO1997036870A1 (en) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pyridylmethyl nitriles, amides and thioamides useful as fungicides |
| ES2385831T3 (es) | 2003-12-11 | 2012-08-01 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compuestos para el tratamiento de enfermedades celulares proliferativas |
| MX2008012612A (es) * | 2006-03-31 | 2008-12-12 | Univ Texas | Farmacos contra el cancer relacionados con acido cafeico oralmente biodisponibles. |
| ES2521676T3 (es) | 2008-07-08 | 2014-11-13 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Nuevos agentes inhibidores de la proliferación y de la activación de transductores de señales y activadores de la transcripción (STATS) |
| KR101702464B1 (ko) | 2015-07-27 | 2017-02-06 | 충남대학교산학협력단 | 암 예방 및 치료용 조성물 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555579B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole |
| US3397273A (en) * | 1966-02-18 | 1968-08-13 | Lilly Co Eli | Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives |
| IE56045B1 (en) * | 1982-09-27 | 1991-03-27 | Shell Int Research | Fungicidally active compounds |
| DE3421179A1 (de) * | 1984-06-07 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylnitrile und diese enthaltende fungizide |
| DK383086A (da) * | 1985-08-21 | 1987-02-22 | Rohm & Haas | (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
| EP0311051A3 (en) * | 1987-10-06 | 1990-10-10 | SDS Biotech K.K. | Pyridylacetonitrile derivatives |
-
1988
- 1988-03-29 FR FR8804411A patent/FR2629455B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-20 US US07/326,004 patent/US4999357A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-23 EP EP89420103A patent/EP0335806B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 AT AT89420103T patent/ATE129700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-23 ES ES89420103T patent/ES2081858T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 DE DE68924662T patent/DE68924662T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-27 IL IL8976489A patent/IL89764A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 CS CS185289A patent/CS274498B2/cs unknown
- 1989-03-28 HU HU891534A patent/HU207046B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 AU AU31744/89A patent/AU610709B2/en not_active Ceased
- 1989-03-28 PT PT90132A patent/PT90132B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 YU YU63589A patent/YU47478B/sh unknown
- 1989-03-28 FI FI891476A patent/FI94628C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 RU SU894613893A patent/RU2094431C1/ru active
- 1989-03-28 DD DD89326944A patent/DD283608A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 DK DK198901490A patent/DK172555B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 BR BR898901569A patent/BR8901569A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 CN CN89101940A patent/CN1026697C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-29 PL PL1989278529A patent/PL158210B1/pl unknown
- 1989-03-29 JP JP1077925A patent/JP2752141B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-29 ZA ZA892331A patent/ZA892331B/xx unknown
- 1989-03-29 IE IE98489A patent/IE71019B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 KR KR1019890004018A patent/KR0142424B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-02 GR GR960400298T patent/GR3018900T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5143932A (en) | Microbicidal halogenoallyl-azolyl derivatives | |
| HU204975B (en) | Fungicidal composition comprising 1-phenyl-2-cyclopropyl-3-azolyl-propan-2-ol derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| JPH068290B2 (ja) | アミノメチル複素環化合物 | |
| JPH0655729B2 (ja) | アルファ−アリ−ル−アルファ−フェニル−エチル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−プロパンニトリル化合物 | |
| EP0383117A2 (de) | Pyridyl-substituierte Acrylsäureester | |
| JPH04230270A (ja) | アゾリル−プロパノール誘導体 | |
| HU201009B (en) | Process for producing 2-heterocyclic-3-alkoxy-(or alkylthio)-acrylic acid esters and fungicides comprising such compounds as active ingredient | |
| JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン | |
| CS274498B2 (en) | Fungicide and method of its active substances production | |
| JP2866704B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| US4902332A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| CS236883B2 (en) | Fungicide agent | |
| JPH05112541A (ja) | トリアジニル置換アクリル酸エステル | |
| JP2854935B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| PT91341A (pt) | Processo para a preparacao de dioxolanos substituidos com efeito microbicida, e produtos intermediarios | |
| EP0455300B1 (en) | Barbituric acid derivatives having insecticidal activity | |
| JPH04217666A (ja) | 複素環式アセトニトリルおよびその殺菌剤的用途 | |
| JPH0770073A (ja) | ピリジルシクロプロパン誘導体、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH0422913B2 (cs) | ||
| US5073187A (en) | Pyramidine derivatives | |
| US4752321A (en) | Benzoylaminomethylpyrazoles and -furans, composition containing them, and fungicidal and plant growth regulating method of using them | |
| US4935416A (en) | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles | |
| JP2619916B2 (ja) | プロペン酸化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
| PL175464B1 (pl) | Chwastobójcze pochodne pirazoliloksypikolinoamidu oraz sposób ich wytwarzania | |
| US5091408A (en) | Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles |