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JP2752141B2 - ２―（３―ピリジル）プロパンニトリル誘導体、その製法及びその用途 - Google Patents

２―（３―ピリジル）プロパンニトリル誘導体、その製法及びその用途

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JP2752141B2
JP2752141B2 JP1077925A JP7792589A JP2752141B2 JP 2752141 B2 JP2752141 B2 JP 2752141B2 JP 1077925 A JP1077925 A JP 1077925A JP 7792589 A JP7792589 A JP 7792589A JP 2752141 B2 JP2752141 B2 JP 2752141B2
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formula
compound
alkyl
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アラン・ガドラ
レジ・ペパン
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ROONU PUURAN AGUROSHIMI
Original Assignee
ROONU PUURAN AGUROSHIMI
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Publication date
Application filed by ROONU PUURAN AGUROSHIMI filed Critical ROONU PUURAN AGUROSHIMI
Publication of JPH01308253A publication Critical patent/JPH01308253A/ja
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Publication of JP2752141B2 publication Critical patent/JP2752141B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、植物保護剤として使用するための３−ピリ
ジル−β−フェノキシニトリル基もしくは３−ピリジル
−β−（フェニルチオ）ニトリル基を有する新規な化合
物に関する。さらに本発明は、これら化合物の製造方法
およびこの製造方法に中間体として使用しうる化合物に
関するものである。さらに本発明は、殺菌剤としてのこ
れらの化合物の使用、これら化合物に基づく殺菌性組成
物、並びにこれら化合物を使用する作物における病害の
防除方法に関する。さらに本発明は、上記化合物により
保護処理された栽培植物における繁殖用生産物に関する
ものである。
ピリジル基を有する多くの化合物、特に殺菌剤が既に
知られている。特に、ヨーロッパ特許出願第145,260号
から２−（３−ピリジル）−２−（フェニルアミノ）酢
酸由来の殺菌剤が知られている。ヨーロッパ特許出願第
214,793号から２−アリール−３−ピリジルピロピオニ
トリル由来の殺菌剤が知られている。
本発明の目的は、特にたとえば眼斑病（eyespot）の
ような茎の病気、或いはたとえばウドン粉病（milde
w）、セプトリオシス（septoriosis）、ピリキュラリオ
シス（pyriculariosis）、フザリオシス（fusarioses）
もしくはリンコスポリオシス（rynchosporiosis）のよ
うな葉の病気、及びたとえばボツリチス（Botrytis）、
ホマ（Phoma）、アスコチタ（Aschochyta）およびアル
テルナリア（Alternaria）のような病原菌によりたとえ
ば穀類、ブドウ、稲、トウモロコシおよび大豆のような
多くの作物にもたらされる病気を処置するのに有用な上
記以外の広範な種類の殺菌性化合物を提供することにあ
る。
したがって本発明は、第一に、式（Ｉ）： ｛式中、Ａは最高６個の炭素原子を有するたとえばジメ
チレンもしくはメチレンなどの線状アルキレン鎖、また
は線状鎖部分がメチレン以外のものである最高６個の炭
素原子を有するたとえばエチルエチレンなどの分岐アル
キレン鎖を示し、 Ｒは、特に、ハロゲン原子、低級アルコキシおよび低
級アルキルチオ基並びに基 −（CH2）xSiR1R2R3〔ここでｘは０もしくは１であり、
かつR1,R2およびR3は同一もしくは異なってもよく低級
アルキル、低級アルコキシ、アリール（特にフェニル）
もしくはアラルキル（特にベンジル）である］よりなる
群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により
置換されていてもよい低級アルキル基、 前記アルキル基と同様に置換されていてもよい３〜７
員環のシクロアルキル基（特にシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル）、 前記アルキル基と同様に置換されていてもよいアラル
キル基（特にベンジルもしくはフェネチル）、 前記アルキル基と同様に置換されていてもよいモノ−
もしくはポリ−不飽和低級アルケニルもしくはアルキニ
ル基（ただしCN基を有する炭素に対してα位には不飽和
が存在しない）を示し、さらにＡがメチレン以外であれ
ばＲはＨであってよく、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｙはハロゲン（特に弗素、塩素もしくは臭素）原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル（特にフルオロアル
キル）基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ（特
にフルオロアルコキシ）基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ（特にフルオロアルキルチオ）基、低
級アルコキシカルボニル基、低級ハロアルコキシカルボ
ニル（特に低級フルオロアルコキシカルボニル）基、低
級アルカノイルオキシ基、低級ハロアルカノイルオキシ
（特にフルオロアルカノイルオキシ）基、アリール（特
にフェニル）基、アラルキル（特にベンジル）基、３〜
７個の炭素原子を有するシクロアルキル基またはシア
ノ、ニトロもしくはヒドロキシ基を示し、 ｎは６未満の正の整数もしくは０であり、ｎが１より
大であれば基Ｙは同一もしくは異なってもよく、 Ｚは低級アルキルもしくは低級アルコキシ基（好まし
くはメチル、エチルもしくはメトキシ）を示し、 ｍは0,1もしくは２であり、ｍ＝２であれば、基Ｚは
同一もしくは異なってもよい｝ で表わされる化合物に関するものである。
本明細書中において、有機基を特定する「低級」とい
う用語は、この基が最高６個の炭素原子を有することを
意味する。この基は線状もしくは分枝鎖のいずれでもよ
い。
式（Ｉ）の化合物はたとえば塩酸、硫酸もしくは燐酸
のような無機酸、またはたとえばコハク酸、フマル酸、
マレイン酸、蓚酸もしくは酒石酸のような有機酸のよう
な適当な酸により各種の付加塩を形成することができ
る。これら各種の塩類も、特にこれらが農業上許容しう
るもの（すなわち処理植物に許容しうるもの）であれば
本発明の範囲内に包含される。
これらは、たとえば化合物（Ｉ）を適切な溶媒中に溶
解させ、次いで適切な酸と反応させることなど、それ自
体公知の方法で製造することができる。
式（Ｉ）による化合物は全て、ピリジル基に対しα−
位に位置する不整に置換された炭素原子を有する。その
結果、式（Ｉ）の化合物はそれぞれ数種の立体異性体と
して存在し、その殺菌活性のレベルは互いに異なること
もある。これらの立体異性体、並びにその光学活性体も
しくはラセミ混合物も本発明の範囲内に包含される。
上記式（Ｉ）の化合物のうち、次のものが単独でまた
は組合せて用いる上で好ましい化合物である。
Ｒが、ハロゲン（好ましくは塩素および弗素）原子、
低級アルコキシ基および基 −（CH2）xSiR1R2R3〔ここでｘは０もしくは１であり、
かつR1,R2およびR3は同一もしくは異なってもよく低級
アルキル、低級アルコキシ、アリール（特にフェニル）
もしくはアラルキル（特にベンジル）である〕よりなる
群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により
置換されていてもよい低級アルキル基を示すか、または
Ｒがアルキルの場合と同様にもしくはC1〜C4アルキル基
により置換されていてもよいアルケニル基（好ましくは
アリル基）を示し、 Ａが最高４個の炭素原子を有する線状アルキレン基、
好ましくはメチレンもしくはジメチレンまたはプロピレ
ンを示し、 ＸがＯであり、 ｎが1,2もしくは３であり、 Ｙが好ましくは１〜３個の炭素原子を有する低級ハロ
アルコキシ（有利にはトリフルオロメトキシ）、好まし
くは１〜３個の炭素原子を有する低級ハロアルキル（有
利にはトリフルオロメチル）またはハロゲン（好ましく
は塩素もしくは臭素）であり、 ｍが０である。
さらに上記の用途に対して、式（II）： ｛式中、R,nおよびＹは式（Ｉ）におけると同じ意味を
有し、 好ましくはＲは、ハロゲン（好ましくは塩素、弗素も
しくは臭素）原子、低級アルコキシ基および基−（C
H2）xSiR1R2R3［ここでｘは０もしくは１であり、かつR
1,R2およびR3は同一でも異なってもよく低級アルキル、
低級アルコキシ、アリール（特にフェニル）またはアラ
ルキル（特にベンジル）である］よりなる群から選択さ
れる１個もしくはそれ以上の置換基により置換されてい
てもよい低級アルキル基を示すか、またはＲがアルキル
の場合と同様にもしくはC1〜C3アルキル基により置換さ
れていてもよいアルケニル（好ましくはアリル）基を示
し、 Ｙは、好ましくは１〜３個の炭素原子を有する低級ハ
ロアルコキシ（有利にはトリフルオロメトキシ）、好ま
しくは１〜３個の炭素原子を有する低級ハロアルキル
（有利にはトリフルオロメチル）またはハロゲン（好ま
しくは塩素もしくは臭素）であり、 ｎは1,2もしくは３であり、ｎ＝２もしくは３であれ
ばＹは同一もしくは異なってもよい｝ で表わされる化合物を使用するのが特に有利であること
が判明した。
（本明細書中に説明する各化合物に対応する各式につい
ては、明細書末尾に一覧として示す）。
上記の可能性を別々にまたは組合せて考慮すれば殺菌
活性の理由から、 Ｙがハロゲン原子、好ましくは臭素原子もしくは塩素
原子である式（Ｉ）もしくは（II）の化合物を使用する
のが好ましいことが判明した。
上記の可能性を別々にまたは組合せて考慮すれば殺菌
活性の理由から、ｎ＝１もしくは２である式（Ｉ）もし
くは（II）の化合物を使用するのが好ましいことが判明
した。
上記可能性を別々にまたは組合せて考慮すれば殺菌活
性の理由から、Ｙが３−位および／または４−位に存在
する式（Ｉ）および／または（II）の化合物を使用する
のが好ましいことが判明した。
上記可能性を別々にまたは組合せて考慮すれば殺菌活
性の理由から、ＲがC1〜C6アルキル基である式（Ｉ）も
しくは（II）の化合物を使用するのが好ましいことが判
明した。
さらに本発明の第二の課題は、本発明の上記化合物の
製造方法である。
Ａがメチレン鎖である場合、この方法は第１工程にて
式（III）： 〔式中、Z,Rおよびｍは式（Ｉ）におけると同じ意味を
有する〕 の化合物を式（IV）： （Hal）2CH2 （IV） 〔式中、Halはハロゲン原子、好ましくは塩素原子もし
くは臭素原子を示す〕 のジハロメチレンと、塩基性媒体中にて好ましくは化合
物（III）／（IV）のモル比0.8〜1.2にて、所望により
不活性溶媒の存在下に反応させて後記式（Ｖ）［式中、
Z,R,mおよびHalは上記と同じ意味を有する］で表わされ
る化合物を生成させることからなっている。
指針として、たとえば水酸化ナトリウムもしくは水酸
化カリウムおよびアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属炭酸塩のような無機塩基、並びにたとえばアルカリ金
属アルコラート（たとえばナトリウムエタノラート）の
ような有機塩基を挙げることができる。好ましくは、0.
5〜３モル当量の塩基を使用する。
溶媒としては、たとえばジブチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、THF、ジイソアミルエーテルのような
極性非プロトン溶媒または式（IV）のジハロメチレン自
身を挙げることができる。所望ならば、この反応は適切
な触媒の存在下に行なうこともできる。使用しうる触媒
としては、たとえば第四アンモニウム誘導体［たとえば
テトラブチルアンモニウムクロライドもしくはメチルト
リ（C8〜C10アルキル）アンモニウムクロライド］のよ
うな相間移動触媒を挙げることができる。
好ましくは温度は20〜100℃、または溶剤が１種であ
ればその還流温度である。
次いで、第２工程においてこの方法は式（Ｖ）の化合
物を式（VI）： 〔式中、X,Yおよびｎは式（Ｉ）におけると同じ意味を
有する〕 の化合物とたとえばアルカリ金属水素化物もしくはアル
カリ金属アルコラートのような強塩基の存在下に、所望
によりたとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルもしく
はＮ−メチルピロリドンのような第１工程に挙げた適す
る極性非プロトン溶媒の存在下、好ましくは化合物
（Ｖ）／（VI）のモル比0.8〜1.2にて好ましくは20〜10
0℃、或いは溶媒が１種であればその還流温度で反応さ
せることからなっている。
式（IV）および（VI）の化合物は公知の方法で製造さ
れる。化合物（III）は次の方法によって製造すること
ができる： 後記式（IX）［式中、ｍおよびＺは式（Ｉ）における
と同じ意味を有する］の化合物を式RHal〔式中、Ｒは式
（Ｉ）におけると同じ意味を有しかつHalはハロゲン原
子を示す〕の化合物と好ましくは0.8〜1.2のモル比にて
強有機塩基もしくは強無機塩基の存在下、かつ所望によ
りたとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルもしくはＮ
−メチルピロリドンのような適切な極性非プロトン溶媒
の存在下、有利には20〜100℃の温度または溶媒が１種
であればその還流温度にて反応させる。
強塩基としてはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属
アルコラート、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウ
ムを挙げることをできる。
所望ならば、この反応は適切な触媒の存在下に行なう
こともできる。使用しうる触媒としては、たとえば第四
アンモニウム誘導体（たとえばテトラブチルアンモニウ
ムクロライドもしくはメチルトリ（C8〜C10アルキル）
アンモニウムクロライド）のような相間移動触媒を挙げ
ることができる。
Ａがメチレン以外である場合、この方法は第１工程に
て式（IX）の化合物を後記式（VII）〔式中、Ａはメチ
レン以外であり、Ｘ、Ｙおよびｎは上記と同じ意味を有
し、かつHalはハロゲン原子を示す〕の化合物と強塩基
の存在下に、好ましくは化合物（VII）／（IX）のモル
比0.8〜1.2にて所望により極性非プロトン溶媒の存在下
に反応させて後記式（VIII）［式中、Ａはメチレン以外
であり、Z,Y,mおよびｎは式（Ｉ）と同じ意味を有す
る］の化合物を生成させ、 次いで第２工程にて式（VIII）の化合物を式Hal−Ｒ
（式中、Halはハロゲン原子でありかつＲは上記式
（Ｉ）におけると同じ意味を有するが、Ｈではない）の
化合物と塩基性媒体中で、好ましくは0.8〜1.2のモル比
にて所望により前記の第２工程に挙げた極性非プロトン
溶媒の存在下に20〜100℃の温度または溶媒が１種であ
ればその還流温度にて反応させることからなっている。
反応の終了後、用いた方法とは無関係に、生成された
化合物をたとえば溶媒の蒸留、反応媒体中での生成物の
結晶化または濾過のような常法によって反応媒体から単
離し、次いで必要に応じこれをたとえば適当な溶媒を用
いて再結晶またはクロマトグラフィーによって精製す
る。
本発明の他の主題は、上記製造方法に中間体として使
用しうる化合物、特にZ,R,Y,X,A,nおよびｍが本明細書
中に記載した意味のいずれか１つを有する式（Ｖ）およ
び（VIII）の化合物である。
さらに本発明は、殺菌剤としての式（Ｉ）の化合物の
使用に関する。
本発明による化合物は、たとえば小麦、大麦、ライ
麦、オート麦およびそのハイブリッド並びに稲およびト
ウモロコシのような穀類を主体とする一般的に野菜およ
び植物について、特に担子菌類（basidiomycetes）、子
のう菌類（ascomycetes）、アデロミセテス（adelomyce
tes）もしくは不完全菌類（fungi inperfecti type）の
菌類の予防的および治療的防除の双方、特にサビ病、ウ
ドン粉病、眼斑病、フザリオシス、ヘルミントスポリオ
シス、セプトリオシスおよびリゾクトニア病の予防およ
び治療の両者のために使用することができる。
本発明による化合物は、特に担子菌類、子のう菌類、
アデロミセテスまたは不完全菌類たとえばボツリチス・
シネレア（Botrytis cinerea）、エリシフェ・グラミニ
ス（Erysiphe graminis）、プチニア・レコンジタ（Puc
cinia recondita）、ピリクラリア・オリゼエ（Piricul
aria oryzae）、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora
beticola）、プチニア・ストリイホルミス（Puccinia s
triiformis）、エリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe
cichoracearum）、フザリウム・オキシスポルム（メロ
ニス）（Fusarium oxysporum（melonis））、ピレノホ
ラ・アベナ（Pyrenophora avenae）、セプトリア・トリ
チシ（Septoria tritici）、ベンツリア・イナエクアリ
ス（Venturia inaequalis）、ウェッエリニア・スクレ
ロチオルム（Whetzelinia sclerotiorum）、モニリア・
ラキサ（Monilia laxa）、マイコスフェレラ・フィジエ
ンシス（Mycosphaerella fijiensis）、マルソニナ・パ
ネットニアナ（Marssoninapanettoniana）、アルテルナ
リア・ソラニ（Alternaria solani）、アスペルギルス
・ニガー（Aspergillus niger）、セルコスポラ・アラ
キジコラ（Cercospora arachidicola）、クラドスポリ
ウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）ヘルミン
トスポリウム・オリゼー（Helminthosporium oryza
e），ペニシリウム・エキスパンスム（Penicillium exp
ansum）、ペスタロッチアsp.（Pestalozzia sp）、フィ
アロホラ・シネレッセンス（Phialophora cinerescen
s）、ホマ・ベタエ（Phoma betae）、ホマ・ホベアタ
（Phoma foveata）、ホマ・リンガム（Phoma linga
m）、ウスチラゴ・メイジス（Ustilagomaydis）、ベル
チシリウム・ダリアエ（Verticillium dahliae）、アス
コチタ・ピシ（Ascochyta pisi）、ギグナルジア・ビド
ウェリィ（Guignardia bidwellii）、コルチシウム・ロ
ルフシィ（Corticium rolfsii）、ホモプシス・ビチコ
ラ（Phomopsis viticola）、スクレロチニア・スクレロ
チオルム（Sclerotinia sclerotiorum）、スクレロチニ
ア・マイナ（Sclerotinia minor）、コリネウム・カル
ジナレ（Coryneum cardinale）、リゾクトニア・ソラニ
（Rhizoctonia solani）、ウンシヌラ・ネカトール（Un
chinula necator）、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Pod
osphaera leucotricha）およびフシクラジウム sp.（Fu
sicladiumsp）、などのような菌類に対して活性であ
る。
さらにこれらは次の菌類に対しても活性である：アク
ロスタラグムス・コニンギ（Acrostalagmus koning
i）、アルテルナリア sp（Alternaria sp.）、コレット
トリクム sp.（Colletotrichum sp.）、コルチシウム・
ロルフシィ（Corticium rolfsii）、ジプロジア・ナタ
レンシス（Diplodia natalensis）、ガエウマノミセス
・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）、ジベレラ
・フジクロイ（Gibbherella fujikuroi）、ホルモデン
ドロン・クラドスポリオイデス（Hormodendron cladosp
orioides）、レンティヌス・デゲネル（Lentinus degen
er）もしくはチグリヌス（tigrinus）、レンジテス・ク
エルシナ（Lenzites quercina）、メムノニエラ・エチ
ナタ（Memnoniella echinata）、ミロテシウム・ベルカ
リア（Myrothecium verrucaria）、ペシロミセス・バリ
オチ（Paecylomyces varioti）、ペリクラリア・ササキ
ィ（Pellicularia sasakii）、フェリヌス・メガロポル
ス（Phellinus megaloporus）、ポリスチクツス・サン
ギネウス（Polystictus sanguineus）、ポリア・バポラ
リア（Poria vaporaria）、スクレロチウム・ロルフシ
ィ（Sclerotium rolfsii）、スタキボトリス・アトラ
（Stachybotris atra）、レ・ステレウム（les Stereu
m）、スチルブム・sp.（Stilbum sp.）、トラメテス・
トラベア（Trametes trabea）、トリコデルマ・プソイ
ドコニンギ（Trichoderma pseudokoningi）およびトリ
コテシウム・ロゼウム（Trichothecium roseum）。
本発明の化合物は、穀類の病気（ウドン粉病、サビ
病、眼斑病、ヘルミントスポリオシス（helminthospori
oses）、セプトリオシスおよびフザリオシス）に関し、
広範な抗菌スペクトルを有するため特に有利である。さ
らに、これらは灰色かび病（ボツリチス）およびいもち
病（piricularioses）に対して活性を有するため極めて
興味がある。その結果、これらはブドウ、市場園芸作物
および栽培樹木のような作物、並びにたとえば落花生、
バナナ、コーヒー、ペカンナッツ、米などの熱帯作物の
ような多くの作物に施用することができる。
植物毒性（薬害）がないため、これら化合物は菌類に
よりもたらされる病気に対し植物の繁殖用生産物を保護
するために使用することもできる。
したがって本発明はさらに、本発明の化合物により保
護処理を受けた栽培植物における繁殖用生産物にも関す
るものである。
「繁殖用生産物」という用語は、植物の繁殖に使用し
うる一般的植物部分の全てを意味する。たとえば穀粒の
ような粒子（狹義において種子）、根、果実、塊茎、鱗
茎、根茎、茎部分、苗もしくは実生（若枝）およびその
他の植物部分が挙げられる。さらに発芽後または土壌か
らの発現後に移植せねばならない発芽した植物および若
苗も挙げられる。これらの若苗は、浸漬によって全体を
処理もしくは部分的に処理して移植前に保護することが
できる。
たとえば、これら化合物は種子（たとえば穀類、綿、
ビート、菜種、穀類飼料および野菜の種子）をたとえば
被覆し、もしくは薄膜を形成させて処理するのに使用す
ることができる。この使用形態は、たとえば米国特許第
3,989,501号，第７欄，第１行および第17〜23行に記載
されている。同様に、フランス特許第2,588,442号にも
述べられている。さらに流動剤も使用することができ
る。
一般に、これらの組成物は既に公知である。たとえば
1984年１月に改訂されたGIFAP技術モノグラフ，第２
巻，第12〜14頁に記載された「農薬製剤の種類および国
際コードシステムのカタログ」を参照することができ
る。
上記に記載した用途の他に、本発明による化合物はさ
らに他の多くの種類の微生物に対し優れた殺生物活性を
示す。これらの微生物として、限定するものではないが
たとえば次のような属の菌類を挙げることができる： プルラリラ属（Pullularia）、たとえばP.プルランス
（P.pullulans）、 ケトミウム属（chaetomium）、たとえばC.グロボスム
（C.globosum）、 アスペルギルス属（Aspergillus）、たとえばアスペ
ルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、 コニオホラ属（Coniophora）、たとえばC.プテアナ
（C.puteana）。
本発明による化合物は、その殺生物活性により、その
繁殖が農業および工業の分野で多くの問題を引きおこす
微生物を効果的に抑制することができる。このため、こ
の化合物は植物またはたとえば木材、皮革、塗料、紙、
ロープ、プラスチックおよび工業用水循環系のような工
業製品の保護に特に適している。
これらはリグノセルロース製品の保護、特に家具用お
よび建築用材に使用される木材およびたとえば垣根、ポ
スト、ブドウ棚および鉄道枕木のような自然環境に露出
される木材の両者を含めて木材の保護に適している。
木材の処理に単独で或いは上記したような組成物とし
て使用される本発明の化合物は一般に有機溶剤と共に使
用され、かつ使用に応じてたとえばペンタクロルフェノ
ール、金属塩、特に銅、マンガン、コバルト、クロムも
しくは亜鉛と無機酸もしくはカルボン酸（ヘプタン酸、
オクタン酸およびナフテン酸）から誘導される金属塩、
有機錫錯体、メルカプトベンゾチアゾール並びにたとえ
ばピレスロイドもしくは有機塩素化合物のような殺虫剤
などの１種もしくはそれ以上の公知の殺生物化合物と組
合せることもできる。
そして、本発明の化合物は作物に対し優れた選択性を
示す。
有利には、これらは0.005〜5kg/ha、より好ましくは
0.01〜1kg/haの投与量で施用する。
実用上、本発明の化合物は単独で使用されることは少
ない。しばしば、これらは組成物の１部を構成する。菌
による病気から植物を保護するため或いは植物成長を調
整するための組成物に使用しうるこれらの組成物は、活
性物質として上記本発明による化合物を農業上許容しう
る固体もしくは液体ベヒクルおよび／または同じく農業
上許容しうる界面活性剤と共に含有する。特に通常の不
活性ベヒクルおよび通常の界面活性剤が使用可能であ
る。
これら組成物は一般に、本発明による化合物を0.5〜9
5％含有する。
本明細書において「ベヒクル」という用語は、活性物
質と組合せて植物、種子または土壌への施用を容易にす
る天然もしくは合成の有機もしくは無機の物質を意味す
る。したがって、このベヒクルは一般に不活性であり農
業上特に処理する植物において許容されるものでなけれ
ばならない。ベヒクルは固体（粘土、天然もしくは合成
シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料など）
または液体（水、アルコール、ケトン、石油留分、芳香
族もしくはパラフィン系炭化水素、塩素化炭化水素、液
化ガスなど）であってよい。
界面活性剤はイオン型もしくは非イオン型の乳化剤、
分散剤もしくは湿潤剤であってよい。たとえばポリアク
リル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸
もしくはナフタレンスルホン酸塩、酸化エチレンと脂肪
族アルコールとの或いは脂肪酸もしくは脂肪族アミンと
の重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール
もしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステ
ルの塩類、タウリン誘導体（特にアルキルタウライ
ド）、並びにリン酸とアルコールもしくはフェノールの
エステルと酸化エチレンとの重縮合物を挙げることがで
きる。活性物質および／または不活性ベヒクルが水溶性
でなくかつ施用するためのキャリヤー剤が水である場合
には、一般に少なくとも１種の界面活性剤の存在が必須
である。
一般に、式（Ｉ）の化合物は組成物の形態で使用され
る。本発明によるこれら組成物は極めて多くの種類の固
体もしくは液体の形態をとりうる。
固体型の組成物としては散布もしくは分散のための粉
末（100％までの範囲の式（Ｉ）の化合物を含有する）
および特に押出、圧縮、粒状化ベヒクルへの含浸または
粉末からの粒状化により得られる粒剤（これら粒剤にお
ける式（Ｉ）の化合物の含有量は１〜80％の範囲であ
る）を挙げることができる。
液体型の組成物またはこれらを施用する際に液体組成
物を構成するよう設計した形態としては溶液、特に水溶
性濃厚液、乳化性濃厚液、エマルジョン、流動剤、エア
ロゾル、水和性粉末（または噴霧用粉末）およびペース
トを挙げることができる。
特にしばしば、乳化性もしくは可溶性濃厚液は10〜80
％の活性物質を含み、そのままで使用するタイプのエマ
ルジョンもしくは溶液は0.01〜20％の活性物質を含有す
る。
さらに、これらの組成物はその他任意の種類の成分、
たとえば保護コロイド、展着剤、増粘剤、チキソトロー
プ剤、浸透剤、安定剤、金属封鎖剤など、並びに殺虫性
（特に殺昆虫性もしくは殺菌性）を有する或いは植物成
長促進性（特に肥料）を有し或いは植物成長調節性を有
する他の公知の活性物質を含有することもできる。より
一般的には、本発明による化合物は、組成物の通常の製
造技術に適するあらゆる固体もしくは液体添加物と組合
せることができる。
たとえば溶剤の他に、乳化性濃厚液は必要に応じ２〜
20％の適切な添加剤、たとえば上記したような安定剤、
界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤または展着剤
を含有することができる。
本発明による化合物を殺菌剤として使用する場合、使
用量は広範囲に変えることができ、特に菌類の侵食程度
および気候条件に応じて変えることができる。
一般的に、0.5〜500ppmの活性物質を含有する組成物
が極めて好適である。これらの数値はそのままで使用す
るタイプの組成物につき示したものである。ppmは1,00
0,000部当りの部数を意味する。0.5〜5000ppmの範囲は
５×10-5％〜0.5％（重量％）の範囲に相当する。
貯蔵および輸送に適した組成物では、好ましくは0.5
〜95重量％の活性物質を含有する。
したがって、本発明の農業用途の組成物は、本発明の
活性物質を５×10-5〜95重量％）の極めて広い範囲内の
量含有することができる。
例として幾つかの濃厚物の組成を以下に示す： 例Ｆ（配合例）1: 活性物質 400g/ ドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ金属塩24g/ ノニルフェノールと10モルの酸化エチレンとの縮合
物 16g/ シクロヘキサノン 200g/ 芳香族溶媒 １にする量 乳化性濃厚液のための他の配合においては、次のもの
を使用する： 例F2: 活性物質 250g エポキシド化植物油 25g アルキルアリールスルホネートおよびポリグリコー
ルと脂肪族アルコールのエーテルとの混合物 100g ジメチルホルムアミド 50g キシレン 575g これらの濃厚液から、特に葉上に施用するのに適した
任意所望濃度のエマルジョンを水で希釈することにより
得ることができる。
噴霧によって施用しうる流動剤は、沈降しない安定な
流体製品を得るように作成され、一般に10〜75％の活性
物質と0.5〜15％の界面活性剤と0.1〜10％のチキソトロ
ープ剤と０〜10％の適切な添加剤、たとえば消泡剤、腐
食防止剤、安定剤、浸透剤および展着剤とを含有し、さ
らにベヒクルとして活性物質が難溶性もしくは不溶性で
ある水もしくは有機液を含有する。或る種の有機固体物
質または無機塩をベヒクル中に溶解させて、沈降を防止
したり或いは水の凍結防止剤として使用することができ
る。
水和性粉末（または噴霧溶粉末）は一般に20〜95％の
活性物質を含有するように作成され、一般に固体ベヒク
ルの他に０〜５％の湿潤剤と３〜10％の分散剤と必要に
応じ０〜10％の１種もしくはそれ以上の安定剤および／
またはその他の添加剤、たとえば浸透剤、展着剤または
固化防止剤、着色剤などを含有する。
例として水和性粉末の各種の組成物を以下に示す： 例F3: 活性物質 50％ リグノスルホン酸カルシウム（凝集防止剤） ５％ イソプロピルナフタレンスルホネート（アニオン型
湿潤剤） １％ 固化防止性シリカ ５％ カオリン（充填剤） 39％ 噴霧用の70％濃度の粉末である他の組成物は次の成分
を含有する： 例F4: 活性物質 700g ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 50g 3:2:1の比率におけるナフタレンスルホン酸とフェ
ノールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物 30g カオリン 100g 白色化剤 120g 噴霧用の40％濃度の粉末である他の組成物は次の成分
を含有する： 例F5: 活性物質 400g リグノスルホン酸ナトリウム 50g ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 10g シリカ 540g 噴霧用の25％濃度の粉末である他の組成物は次の成分
を含有する： 例F6: 活性物質 250g リグノスルホン酸カルシウム 45g 等重量部の白色化剤とヒドロキシエチルセルロース
との混合物 19g ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 15g シリカ 195g 白色化剤 195g カオリン 281g 噴霧用の25％濃度の粉末である他の組成物は次の成分
を含有する： 例F7: 活性物質 250g イソオクチルフェノキシ−ポリオキシエチレン−エ
タノール 25g 等重量部の白色化剤とヒドロキシエチルセルロース
との混合物 17g アルミノ珪酸ナトリウム 543g 珪藻土 165g 噴霧用の10％濃度の粉末である他の組成物は次の成分
を含有する： 例F8: 活性物質 100g 飽和脂肪酸の硫酸エステルのナトリウム塩混合物 30g ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
生成物 50g カオリン 820g これらの噴霧用粉末または水和性粉末を得るには、活
性物質を適当なブレンダ中にて追加物質と共によく混合
し、かつ混合物をミルまたはその他の適切な磨砕機によ
って磨砕する。これにより濡れ性および懸濁性に優れた
噴霧用粉末が得られる。これらは水中に任意所望の濃度
で懸濁することができ、かつこれら懸濁液は特に植物の
葉上に極めて好適に施用することができる。
水和性粉末の代りに、ペーストを作成することもでき
る。これらペーストを作成しかつ使用する条件および方
法は、水和性粉末または噴霧用粉末に関するものと同様
である。
上記したように、水性エマルジョンおよび分散液（た
とえば本発明による水和性粉末もしくは乳化性濃厚液を
水で希釈して得られる組成物）も本発明の範囲内に包含
される。エマルジョンは油中水型または水中油型とする
ことができ、これらは「マヨネーズ」のような濃厚コン
システンシーを有することができる。
土壌に施用するために設計した粒剤は、一般にサイズ
が0.1〜2mmとなるように作成され、凝集もしくは含浸に
よって製造することができる。一般に、粒剤は0.5〜25
％の活性物質と０〜10％の添加剤、たとえば安定剤、遅
延放出用改質剤、結合剤および溶剤を含有する。
粒剤組成物の例として次の成分が使用される： 例F9: 活性物質 50g エピクロルヒドリン 2.5g セチルポリグリコールエーテル 2.5g ポリエチレングリコール 35g カオリン（粒径:0.3〜0.8mm） 910g この特定の場合は、活性物質をエピクロルヒドリンと
混合しかつ混合物を60gのアセトンに溶解する。ポリエ
チレングリコールとセチルポリグリコールエーテルとを
次いで添加する。得られた溶液をカオリンに含浸させ、
次いでアセトンを減圧下蒸発させる。この種の微粒子は
土壌菌を防除するのに有利に使用される。
さらに式（Ｉ）の化合物は散布用粉末の形態で使用す
ることもできる。50gの活性物質と950gのタルクとから
なる組成物も使用することができる。20gの活性物質と1
0gの微細シリカと970gのタルクとからなる組成物も使用
することができる。これらの成分を混合しかつ磨砕し
て、混合物を散布により施用する。いかなる限定をも意
味するものではないが、以下の実施例は本発明の化合物
の製造、並びに植物病原菌を防除するためのその使用を
例示している。これら実施例に示した化合物の構造は核
磁気共鳴（NMR）スペクトル法および／または赤外分光
光度法によって確認した。
実施例 １ 工程1:2−（３−ピリジル）−２−エチル−３−ブロモ
プロパンニトリルの製造 撹拌器と温度計と凝縮器と滴下ロートとを装着した三
つ首丸底フラスコを使用した。
このフラスコに順次２−（３−ピリジル）ブタンニト
リル（14.6g）と臭化メチレン（30ml）とメチルトリ（C
8〜C10アルキル）アンモニウムクロライド（アドゲン46
4）（3g）とを添加し、この混合物を撹拌し続けた。
次いで、水（12ml）に溶解した水酸化ナトリウム（12
g）を添加した。
混合物を３時間かけて90℃にした。冷却した後、水
（20ml）を褐色溶液に添加し、これを塩化メチレンで抽
出した。
有機相を合して水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで濃縮した。
得られた粗製油状物をシリカカラム（溶出液：ジイソ
プロピルエーテル）でのクロマトグラフィーにより精製
した。
２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−ブロモプロ
パンニトリル（19.6g）が淡黄色の粘性油状物として得
られた。収率:82％。
同様にして得られた式XIの中間化合物の特性を下記に
示す。
Rc 外 観 収 率 Et 粘性油状物 82 アリル 粘性油状物 73 ｉ−Pr 粘性油状物 67 ｎ−Pr 粘性油状物 61 CH2SiMe3 m.p.93.9℃ 70 ｎ−Bu 粘性油状物 71 工程2:2−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−
クロロフェノキシ）プロパンニトリルの製造 上記例に記載した装置を用いた。ジメチルホルムアミ
ド（100ml）をフラスコ中に導入し、次いで水酸化ナト
リウム（3.75g;0.126g−at.）（油中80％の濃度）を添
加した。ジメチルホルムアミド（30ml）で希釈した４−
クロロフェノール（15.4g;0.12モル）を懸濁液中に注ぎ
入れ、10℃まで冷却した。この混合物を室温にて30分間
保持した。
ジメチルホルムアミド（20ml）で希釈した２−（３−
ピリジル）−２−エチル−３−ブロモプロパンニトリル
（23.9g;0.1モル）を次いで添加した。この溶液を６時
間かけて100℃にした。10℃まで冷却した後、氷冷水（3
00ml）を溶液に添加し、次いで混合物を酢酸エチル（３
×60ml）で抽出した。有機相を合して順次10％濃度のKH
CO3水溶液（100ml）および水（200ml）で洗浄し、かつ
硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで濃縮した。
得られたペースト状残留物をシリカカラム（溶出液：
ジイソプロルエーテル）でのクロマトグラフィーにより
精製した。ベージュ色の固体が得られ、これを50:50の
ジイソプロピルエーテル／ヘプタン混合物（40ml）にて
再結晶し、２−（３−ピリジル−２−エチル−３−（４
−クロルフェノキシ）プロパンニトリル（18.6g;0.065
モル）を白色固体として得た。
m.p.82.1℃。
収率（２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−ブロ
モプロパンニトリルに対して計算）:65％。
第Ｉ表に示すように、実施例２〜25の化合物が同様に
して得られた。これらの化合物名は実施例のあとに一括
して記載する。
実施例 26 工程1:2−（３−ピリジル）−４−（４−クロロフェノ
キシ）ブタンニトリルの製造 撹拌機を装着しかつ温度計と凝縮機と滴下ロートとを
設けた三つ首丸底フラスコを使用した。
無水DMF（250ml）をフラスコ中に導入し、次いで水素
化ナトリウム（3.15g;0.105モル）（油中80％の濃度）
を添加した。
DMF（30ml）で希釈した（３−ピリジル）アセトニト
リル（11.8g;0.1モル）を次いで滴加した。
次いで、DMF（30ml）で希釈した１−ブロモ−２−
（４−クロロフェノキシ）エタン（23.5g;0.1モル）を
得られた塩に滴加した。
この溶液を25℃にて２時間撹拌し続けた。次いで、混
合物を氷冷水（500ml）に注ぎ入れ、その後酢酸エチル
（３×150ml）で抽出した。有機相を合して水（300ml）
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで濃縮し
た。
得られた粗製油状物をエチルエーテル（100ml）に加
えた。
ただちに生じた白色沈澱物をガラスフィルター状に濾
集し、3.5g得た。m.p.141℃。これは式（Ｘ）の二置換
誘導体である。
濃縮した濾液をシリカカラムでのクロマトグラフィー
により精製した。２−（３−ピリジル）−４−（４−ク
ロロフェノキシ）ブタンニトリル（16.8g）が淡黄色油
状物として得られた。収率:62％。
工程2:2−（３−ピリジル）−２−メチル−４−（４−
クロロフェノキシ）ブタンニトリルの製造 工程１に記載したと同じ装置を使用した。無水DMF（1
00ml）をフラスコ中に入れ、次いで水素化ナトリウム
（1.57g;5.25×10-2g−at.）を添加した。
次いで、DMF（20ml）で希釈した２−（３−ピリジ
ル）−４−（４−クロロフェノキシ）ブタンニトリル
（13.6g;0.05モル）を滴加した。次いで、DMF（20ml）
で希釈した沃化メチル（3.2ml;0.05モル）を注ぎ入れ
た。
この溶液を25℃にて３時間にわたり撹拌し続けた。
次いで、混合物を氷冷水（300ml）に注ぎ入れ、その
後酢酸エチル（３×60ml）で抽出した。有機相を合して
水（150ml）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次
いで濃縮した。
得られた粗製油状物をシリカカラム（溶出液：ジイソ
プロピルエーテル）でのクロマトグラフィーにより精製
し、２−（３−ピリジル）−２−メチル−４−（４−ク
ロロフェノキシ）ブタンニトリル（7.7g）を黄色油状物
として得た。収率:54％。
化合物名 実施例 2: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−クロロ
フェノキシ）プロパンニトリル 実施例 3: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−フルオ
ロチオフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 4: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−ブロモ
チオフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 5: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（3,4−ジク
ロロチオフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 6: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロパンニトリル 実施例 7: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（3,4−ジク
ロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 8: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（2,4−ジク
ロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 9: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（2,4,6−ト
リクロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 10: ２−（３−ピリジル）−２−アリル−３−（４−クロロ
フェノキシ）プロパンニトリル 実施例 11: ２−（３−ピリジル）−２−アリル−３−（2,4−ジク
ロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 12: ２−（３−ピリジル）−２−アリル−３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロパンニトリル 実施例 13: ２−（３−ピリジル）−２−メチルエチル−３−（４−
ブロモフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 14: ２−（３−ピリジル）−２−アリル−３−（3,4−ジク
ロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 15: ２−（３−ピリジル）−２−メチルエチル−３−（3,4
−クロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 16: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（3,5−ジク
ロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 17: ２−（３−ピリジル）−２−プロピル−３−（４−クロ
ロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 18: ２−（３−ピリジル）−２−プロピル−３−（3,4−ジ
クロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 19: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 20: ２−（３−ピリジル）−２−トリメチルシリルメチル−
３−（４−クロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 21: ２−（３−ピリジル）−２−トリメチルシリルメチル−
３−（3,4−ジクロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 22: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−フルオ
ロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 23: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（４−フルオ
ロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 24: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（3,4,5−ト
リクロロフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 25: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−３−（2,4−ジブ
ロモフェノキシ）プロパンニトリル 実施例 26: ２−（３−ピリジル）−４−（４−クロロフェノキシ）
ブタンニトリル 実施例 27: ２−（３−ピリジル）−２−メチル−４−（４−クロロ
フェノキシ）ブタンニトリル 実施例 28: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−４−（４−クロロ
フェノキシ）ブタンニトリル 実施例 29: ２−（３−ピリジル）−２−プロピル−４−（４−クロ
ロフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 30: ２−（３−ピリジル）−２−アリル−４−（４−クロロ
フェノキシ）ブタンニトリル 実施例 31: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−４−（3,4−ジク
ロロフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 32: ２−（３−ピリジル）−２−プロピル−４−（3,4−ジ
クロロフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 33: ２−（３−ピリジル）−４−（４−クロロチオフェノキ
シ）ブタンニトリル 実施例 34: ２−（３−ピリジル）−２−メチル−４−（４−クロロ
チオフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 35: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−４−（４−クロロ
チオフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 36: ２−（３−ピリジル）−２−プロピル−４−（４−クロ
ロチオフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 37: ２−（３−ピリジル）−４−（４−ブロモチオフェノキ
シ）ブタンニトリル 実施例 38: ２−（３−ピリジル）−２−メチル−４−（４−ブロモ
チオフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 39: ２−（３−ピリジル）−２−エチル−４−（４−ブロモ
チオフェノキシ）ブタンニトリル 実施例 40: ２−（３−ピリジル）−２−プロピル−４−（４−ブロ
モチオフェノキシ）ブタンニトリル 実施例：種子のカビおよび土壌のカビに対する生体外
（in vitro）試験 本発明の化合物の作用を、穀類およびその他の植物の
病気の原因となる次の菌類につき試験した： （11）ピレノホラエ・アベナ （Pyrenophorae avenae） （６）セプトリア・ノドルム （Septoria nodorum） （12）ヘルミントスポリウム・テレス （Helminthosporium teres） （９）フザリウム・ロゼウム （Fusarium roseum） （８）フザリウム・ニバレ （Fusarium nivale） （７）フザリウム・クルモルム （Fusarium culmorum） （13）リゾクトニア・セレアリス （Rhizoctonia cerealis） （14）セプトリア・トリチシ （Septoria tritici） （１）カルベンダチムおよび環式イミド類に対し感受性
のボツリチス・シネレア （２）カルベンダチムおよび環式イミド類に対し抵抗性
のボツリチス・シネレア （５）シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Pseudocercosporella herpotrichoides） （３）フザリウム・オキシスポルム F.sp・メロニス （４）リゾクトニア・ソラニ （Rhizoctonia solani） （10）ヘルミントスポリウム・グラミネウム （Helminthosporium gramineum） 名称の前に示した数字は、第III表におけるこれら菌
類を示すために用いた。
各試験につき手順は次の通りである：馬鈴薯とグルコ
ースと寒天とよりなる栄養培地（PDA培地）を、120℃の
オートクレーブで殺菌した後の一連のペトリ皿（皿１枚
当り20ml）に過冷却状態で導入した。
皿に充填する際、活性物質のアセトン溶液を過冷却状
態の培地に注入して所望の最終濃度とした。
活性物質を含有しない同量の栄養培地を注ぎ入れた上
記と同様なペトリ皿をコントロールとして用いた。24時
間もしくは48時間後に、各皿には同じ菌の予備培養物か
ら得た菌糸体の断片を載せて接種した。
これらの皿を22℃にて２〜10日間（試験する菌によ
る）貯蔵し、次いで試験する活性物質を含有した皿にお
ける菌の増殖を、コントロールとして用いた皿における
同じ菌の増殖と比較した。
30ppmの投与量における問題とする菌について阻止の
程度を各試験化合物毎に決定した。その結果を第III表
に示す。
実施例：トマトにおけるボツリチス・シネレアに対する
生体内（in vivo）試験 次の組成を有する試験すべき活性物質の水性懸濁液を
微細に磨砕して作成した： 試験すべき活性物質 40mg ツイーン80（ソルビタンから得られた酸化エチレン
との重縮合物のモノラウレートよりなる界面活性剤） 0.4cc 水 40cc 次いで、この水性懸濁物を水で希釈して所望濃度とし
た。
温室で栽培した60〜75日目のトマト（マルマンデ種）
を、1g/（1000ppm）の活性物質濃度である上記組成物
の水性懸濁液を噴霧することにより処理した。
24時間後、葉を切断しかつ予め濡れた濾紙の円盤で底
部をライニングした２枚のペトリ皿（直径11cm）に入れ
た（皿１枚当り５枚の葉）。
次いで胞子懸濁液の液滴（葉１枚当り３滴）を注射器
を用いて接種することにより接種物を加えた。ボツリチ
ス・シネレア胞子の懸濁液は15日目の培養物から得ら
れ、次いで栄養溶液に懸濁させたものである（80,000単
位/ml）。汚染させてから約４〜６日後に、未処理コン
トロールとの対比によって効果を検査した。未処理コン
トロールに対する保護率（％）をこのようにして評価し
た。
これらの条件下で、1,000mg/の濃度における保護率
は、それぞれ次の化合物1,4,5,6,7,10,12,13,15,17,18,
22,23,27,28,29,30および35につき少なくとも75％であ
ることが観察された。
保存処理における大麦ウドン粉病に対する生体内試験 次の組成を有する試験すべき活性物質の水性懸濁液を
微細に磨砕して作成した： 試験すべき活性物質 60mg ツイーン80（ソルビタンから得られた酸化エチレン
との重縮合物のモノラウレートよりなる界面活性剤）、
1/10まで希釈 0.3cc 水 60cc 次いで、この水性懸濁物を水で所望濃度となるまで希
釈した。
大麦苗（ホルデウム・ブルガン）（ベラック種）を鉢
栽培した。播種してから５〜６日後、ツイーン80を含有
した蒸留水中の活性物質の懸濁液（8ml）を所望濃度に
て各苗に噴霧することにより葉を処理した。
活性物質の各濃度につき、３反復で試験した。コント
ロール植物は、活性物質を用いずに同様に処理した。
処理の翌日に乾燥した後、植物を大麦ウドン粉病（エ
リシフェ・グラミス）の胞子を散布して汚染させ、次い
で22℃±２℃かつ相対温度60〜80％の温室内に保った。
活性物質の懸濁液で処理した14日後に、菌増殖の阻止
率（％）を未処理コントロールと対比して評価した。
これらの条件下で1,000mg/の濃度におけるカビの増
殖の阻止率はそれぞれ次の通りであることが観察され
た： 化合物5,7,9,18,20,22および23につき少なくとも75
％。
実施例：小麦サビ病の原因となる「プチニア・レコンジ
タ（Puccina recondita）」に対する生体内試験 ローム質土壌の鉢に播いた小麦を高さが10cmの時に、
前記実施例に記載したと同じ組成で試験化合物の濃度が
異なる水性エマルジョン（スラリーと称する）を噴霧し
て処理した。試験は、各濃度につき２反復で行なった。
24時間後、胞子の水性懸濁液（50,000個/ml）を小麦
に噴霧した。この懸濁物は汚染物質から得たものであ
る。次いで、この小麦を培養セル内に約18℃かつ相対湿
度100％にて48時間保った。
２日間後、相対湿度を60％に戻した。植物の状態に関
する検査を、汚染してから11日と15日との間に未処理コ
ントロールと対比して行なった。
1g/の投与量にて化合物1,4,6,7,10,13,19,20,28お
よび29につき少なくとも75％の保護が得られた。
実施例：稲のピリクラリオシス（稲のいもち病）の原因
となる「ピククラリア・オリゼエ」に対する生体内試験 エンリッチピートとポゾランとの50:50混合物の鉢に
播種した稲を高さ10cmの段階にて、下記する濃度を有す
る上記の水性エマルジョン（スラリーと称する）を噴霧
して処理した。実験を２反復で行なった。24時間後、純
粋培養で得られた胞子の懸濁物を葉上に施こして植物を
処理した。
このように処理されかつ汚染された植物を次いで25〜
28℃にて飽和湿度で24時間培養し、次いで25〜28℃の温
室内の湿潤室に入れた。
汚染してから８日後に測定を行なった。これらの条件
下で次の結果が観察された:1g/の投与量にて、化合物
1,2,4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,20,22,23,24,29,
30,32,37および38につき少なくとも75％の保護が得られ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/63 A01N 43/00 - 43/40 A01N 47/00 - 47/02 A01N 55/00 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (17)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）： ｛式中、ＡはC1-6の線状アルキレン鎖、または線状鎖部
    分がメチレン以外のものであるC1-6分岐アルキレン鎖を
    示し、 Ｒは、C1-6アルキル基であって、ハロゲン原子、C1-6ア
    ルコキシおよびアルキルチオ基並びに基−（CH2）xSiR1
    R2R3［ここでｘは０もしくは１であり、かつR1,R2およ
    びR3は同一もしくは異なってもよい、C1-6アルキル、C
    1-6アルコキシ、アリールもしくはアラルキルである］
    から選択される１個以上の置換基により任意に置換され
    ていてもよいC1-6アルキル基； 前記アルキル基と同様に置換されていてもよい３〜７員
    のシクロアルキル基； 前記アルキル基と同様に置換されていてもよいアラルキ
    ル基；または、 前記アルキル基と同様に置換されていてもよいモノ−も
    しくはポリ−不飽和C1-6アルケニルもしくはアルキニル
    基（ただしCN基を有する炭素に対してα位には不飽和が
    存在しない）を示し、さらにＡがメチレン以外であれば
    ＲはＨであってよく、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｙはハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル
    基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6ア
    ルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルコキ
    シカルボニル基、C1-6ハロアルコキシカルボニル基、C
    1-6アルカノイルオキシ基、C1-6ハロアルカノイルオキ
    シ基、アリール基、アラルキル基、C3-7シクロアルキル
    基またはシアノ、ニトロもしくはヒドロキシ基を示し、 ｎは６未満の正の整数もしくは０であり、ｎが１より大
    であれば基Ｙは同一もしくは異なってもよく、 ＺはC1-6アルキルもしくはアルコキシ基を示し、 ｍは0,1もしくは２であり、ｍ＝２であれば、基Ｚは同
    一もしくは異なってもよい｝ で表わされる化合物、並びに農業上許容しうるこの化合
    物の塩類。
  2. 【請求項２】ＲがC1-6アルキル基であって、ハロゲン原
    子、C1-6アルコキシ基および基−（CH2）xSiR1R2R3［こ
    こでｘは０もしくは１であり、かつR1,R2およびR3は同
    一もしくは異なってもよい、C1-6アルキル、C1-6アルコ
    キシ、アリールもしくはアラルキルである］から選択さ
    れる１個以上の置換基により任意に置換されていてもよ
    いC1-6アルキル基を示すか、または、Ｒがアルキルの場
    合と同様にもしくはC1-4アルキル基により任意に置換さ
    れていてもよいアルケニル基を示し、 ＡがC1-4線状アルキレン基を示し、 Ｘが０であり、 ｎが1,2もしくは３であり、 Ｙが、C1-3ハロアルコキシ、C1-3ハロアルキルまたはハ
    ロゲンを示し、 ｍが０である 請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる化合物。
  3. 【請求項３】式（II） ｛式中、R,nおよびＹは請求項１に記載したと同じ意味
    を有し、 好ましくはＲは、C1-6アルキル基であって、ハロゲン原
    子、C1-6アルコキシ基および基−（CH2）xSiR1R2R3［こ
    こでｘは０もしくは１であり、かつR1,R2およびR3は同
    一でも異なってもよい、C1-6アルキル、C1-6アルコキ
    シ、アリールまたはアラルキルである］から選択される
    １個以上の置換基により任意に置換されていてもよいC
    1-6アルキル基を示すか、またはＲがアルキルの場合と
    同様にもしくはC1-3アルキル基により任意に置換されて
    いてもよいアルケニル基を示し、 Ｙは、C1-3ハロアルコキシ、C1-3ハロアルキルまたはハ
    ロゲンを示し、 ｎは1,2もしくは３であり、ｎ＝２もしくは３であれば
    Ｙは同一もしくは異なってもよい｝ で表わされる化合物、並びに農業上許容しうるこの化合
    物の塩類。
  4. 【請求項４】ｎが１もしくは２でありかつＹがハロゲン
    原子である請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】ｎが１もしくは２である請求項１に記載の
    化合物。
  6. 【請求項６】Ｙが３−位および／または４−位に存在す
    る請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】ＲがC1-6アルキル基である請求項１に記載
    の化合物。
  8. 【請求項８】請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合
    物を、農業上許容しうる固体もしくは液体ベヒクルおよ
    び／または同じく農業上許容しうる界面活性剤と共に含
    有する殺菌性組成物。
  9. 【請求項９】前記化合物を0.5〜95％含有する請求項８
    に記載の殺菌性組成物。
  10. 【請求項１０】有効量の請求項１〜７のいずれか一項に
    記載の化合物を葉上に施用することを特徴とする菌によ
    る病気に侵されたまたは侵される可能性のある作物の処
    理方法。
  11. 【請求項１１】0.005〜5kg/haの投与量を施用する請求
    項10に記載の処理方法。
  12. 【請求項１２】請求項１〜７に記載の化合物を製造する
    際の中間体として有用である式（Ｖ）： で表わされる化合物。
  13. 【請求項１３】請求項１〜７に記載の化合物を製造する
    際の中間体として有用である式（VIII）： で表わされる化合物。
  14. 【請求項１４】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物にお
    けるＡがメチレンである化合物の製造方法であって、第
    １工程にて式（III）： 〔式中、Z,Rおよびｍは請求項１におけると同じ意味を
    有する〕 の化合物を式（IV）： （Hal）2CH2 （IV） 〔式中、Halはハロゲン原子を示す〕 のジハロメチレンと、化合物（III）／（IV）のモル比
    0.8〜1.2にて塩基性媒体中所望により不活性溶媒の存在
    下に反応させて式（Ｖ）： の化合物を生成させ、 次いで第２工程にて式（Ｖ）の化合物を式（VI）： 〔式中、X,Yおよびｎは上記式（Ｉ）におけると同じ意
    味を有する〕 の化合物と強塩基（たとえばアルカリ金属水素化物もし
    くはアルカリ金属アルコラート）の存在下に、所望によ
    り適当な極性非プロトン性溶媒の存在下反応させること
    を特徴とする製造方法。
  15. 【請求項１５】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物にお
    けるＡがメチレンでない化合物の製造方法であって、第
    １工程にて式（IX）： ［式中、Ｚおよびｍは上記式（Ｉ）と同じ意味を有す
    る］の化合物を式（VII）： 〔式中、Ａはメチレン以外でありかつHalはハロゲン原
    子を示す〕 の化合物と強塩基の存在下に化合物（VII）／（IX）の
    モル比0.8〜1.2にて、所望により極性非プロトン性溶媒
    の存在下に反応させて式（VIII）： の化合物を生成させ、 次いで第２工程にて式（VIII）の化合物を式Hal−Ｒ
    （式中、Halはハロゲン原子であり、かつＲは上記式
    （Ｉ）におけると同じ意味を有するが、ただしＨではな
    い）の化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
  16. 【請求項１６】請求項１〜７のいずれか一項に記載の化
    合物の１種により保護処理を受けた栽培植物における繁
    殖用生産物。
  17. 【請求項１７】請求項１〜７のいずれか一項に記載の化
    合物の１種により保護処理を受けた種子。
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