JP2866704B2 - プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 - Google Patents
プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法Info
- Publication number
- JP2866704B2 JP2866704B2 JP2101869A JP10186990A JP2866704B2 JP 2866704 B2 JP2866704 B2 JP 2866704B2 JP 2101869 A JP2101869 A JP 2101869A JP 10186990 A JP10186990 A JP 10186990A JP 2866704 B2 JP2866704 B2 JP 2866704B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- halogen
- cyano
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌剤として有用なプロペン酸誘導体、その
製造方法、このプロペン酸誘導体を含有する殺菌剤組成
物及び菌、特に植物に感染する菌の防除方法に関する。
製造方法、このプロペン酸誘導体を含有する殺菌剤組成
物及び菌、特に植物に感染する菌の防除方法に関する。
殺虫性の（pesticidal）アルキル ２−（置換）ピリ
ジニル−及びピリミジニルオキシフェニル−３−アルコ
キシプロペノエートはEP−Ａ−0242081号明細書に記載
されている。
ジニル−及びピリミジニルオキシフェニル−３−アルコ
キシプロペノエートはEP−Ａ−0242081号明細書に記載
されている。
本発明によれば、式（Ｉ）： 〔式中、K,L及びＭの中のいずれか２つは窒素であり、
他の１つはCEである;X及びＹは、各々、水素、ハロゲ
ン、C1-4アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C2-4アル
ケニル基、C2-4アルキニル基、C2-4アルケニルオキシ
基、C2-4アルキニルオキシ基、フェニル基、ベンジルオ
キシ基、シアノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イ
ソチオシアナト基、ニトロ基、NR1R2,NR1OR2,N3,NHCO
R1,NR1CO2R2,NHCONR1R2,N＝CHNR1R2,NHSO2R1,OR1,OCO
R1,OSO2R1,SR1,SOR1,SO2R1,SO2OR1,SO2NR1R2,COR1,CR1
＝NOR2,CHR1CO2R2,CO2R1,CONR1R2,CSNR1R2,CH3O2C.C:C
H.OCH3、１−（イミダゾール−１−イル）ビニル基、１
個、２個又は３個の窒素をヘテロ原子として含有する５
員複素環又は１個又は２個の酸素又は硫黄をヘテロ原子
として含有し更にヘテロ原子として窒素を、置換基とし
て１個又は２個のオキソ基又はチオキソ基を含有してい
てもよい５員又は６員複素環であるか、又は、Ｘ及びＹ
は、相互にオルソ位にあるときは、連結して１個又は２
個の酸素、硫黄又は窒素原子又は１個、２個又は３個の
窒素又は硫黄原子を含有していてもよい５員又は６員の
脂肪族環又は芳香族環を形成している;A,B,E,G及びＵ
は、各々、水素、ハロゲン（特に弗素及び塩素）、C1-4
アルキル基（特にメチル基）、C1-4アルコキシ基（特に
メトキシ基）、シアノ基、ニトロ基はトリフルオルメチ
ル基である；そしてR1及びR2は、各々、水素、C1-4アル
キル基、C2-4アルケニル基又はフェニル基である；前記
の基のいずれかの脂肪族基部分はハロゲン、シアノ基、
OR1,SR1,NR1R2,SiR1 3又はOCOR1の１個又はそれ以上によ
り置換されていてもよく、また、前記の基のいずれもフ
ェニル基部分はハロゲン、C1-4アルキル基、C1-4アルコ
キシ基、ニトロ基又はシアノ基の１個又はそれ以上によ
り置換されていてもよい）で表わされるプロペン酸誘導
体及びそのピリジンＮ−オキシド及びＮ−アルキルピリ
ジニウム塩が提供される。
他の１つはCEである;X及びＹは、各々、水素、ハロゲ
ン、C1-4アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C2-4アル
ケニル基、C2-4アルキニル基、C2-4アルケニルオキシ
基、C2-4アルキニルオキシ基、フェニル基、ベンジルオ
キシ基、シアノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イ
ソチオシアナト基、ニトロ基、NR1R2,NR1OR2,N3,NHCO
R1,NR1CO2R2,NHCONR1R2,N＝CHNR1R2,NHSO2R1,OR1,OCO
R1,OSO2R1,SR1,SOR1,SO2R1,SO2OR1,SO2NR1R2,COR1,CR1
＝NOR2,CHR1CO2R2,CO2R1,CONR1R2,CSNR1R2,CH3O2C.C:C
H.OCH3、１−（イミダゾール−１−イル）ビニル基、１
個、２個又は３個の窒素をヘテロ原子として含有する５
員複素環又は１個又は２個の酸素又は硫黄をヘテロ原子
として含有し更にヘテロ原子として窒素を、置換基とし
て１個又は２個のオキソ基又はチオキソ基を含有してい
てもよい５員又は６員複素環であるか、又は、Ｘ及びＹ
は、相互にオルソ位にあるときは、連結して１個又は２
個の酸素、硫黄又は窒素原子又は１個、２個又は３個の
窒素又は硫黄原子を含有していてもよい５員又は６員の
脂肪族環又は芳香族環を形成している;A,B,E,G及びＵ
は、各々、水素、ハロゲン（特に弗素及び塩素）、C1-4
アルキル基（特にメチル基）、C1-4アルコキシ基（特に
メトキシ基）、シアノ基、ニトロ基はトリフルオルメチ
ル基である；そしてR1及びR2は、各々、水素、C1-4アル
キル基、C2-4アルケニル基又はフェニル基である；前記
の基のいずれかの脂肪族基部分はハロゲン、シアノ基、
OR1,SR1,NR1R2,SiR1 3又はOCOR1の１個又はそれ以上によ
り置換されていてもよく、また、前記の基のいずれもフ
ェニル基部分はハロゲン、C1-4アルキル基、C1-4アルコ
キシ基、ニトロ基又はシアノ基の１個又はそれ以上によ
り置換されていてもよい）で表わされるプロペン酸誘導
体及びそのピリジンＮ−オキシド及びＮ−アルキルピリ
ジニウム塩が提供される。
プロペノエート基中に不整的に置換された二重結合が
存在するために、本発明の化合物は（Ｅ）及び（Ｚ）幾
何学異性体の混合物の形で得られ得る。しかしながら、
この混合物は個々の異性体に分離することができ、従っ
て、本発明にはかかる個々の異性体及びその混合物、す
なわち、実質的に（Ｚ）異性体からなる混合物及び実質
的に（Ｅ）異性体からなる混合物を含めて、上記異性体
を任意の割合で含有する異性体混合物も包含される。
存在するために、本発明の化合物は（Ｅ）及び（Ｚ）幾
何学異性体の混合物の形で得られ得る。しかしながら、
この混合物は個々の異性体に分離することができ、従っ
て、本発明にはかかる個々の異性体及びその混合物、す
なわち、実質的に（Ｚ）異性体からなる混合物及び実質
的に（Ｅ）異性体からなる混合物を含めて、上記異性体
を任意の割合で含有する異性体混合物も包含される。
基−CO2CH3及び−OCH3がプロペノエート基のオレフィ
ン結合の対向する側にある（Ｅ）−異性体は殺菌剤とし
てより活性であり従って本発明の好ましい態様を形成す
る。
ン結合の対向する側にある（Ｅ）−異性体は殺菌剤とし
てより活性であり従って本発明の好ましい態様を形成す
る。
アルキル基は１〜４個の炭素原子を含有しておりかつ
直鎖又は分岐鎖の形であり得る。その例はメチル基、エ
チル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基及びｔ−ブチ
ル基である。シクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を
含有しており、その例はシクロプロピル基及びシクロヘ
キシル基である。
直鎖又は分岐鎖の形であり得る。その例はメチル基、エ
チル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基及びｔ−ブチ
ル基である。シクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を
含有しており、その例はシクロプロピル基及びシクロヘ
キシル基である。
アルケニル基及びアルキニル基は２〜４個の炭素原子
を含有しておりかつ直鎖又は分岐鎖の形であり得る。そ
の例はエテニル、アリール、メチルアリール及びプロパ
ルギル基である。
を含有しておりかつ直鎖又は分岐鎖の形であり得る。そ
の例はエテニル、アリール、メチルアリール及びプロパ
ルギル基である。
ハロゲンは典型的には弗素、塩素又は臭素である。
置換脂肪族基部分としては、特に、ハロ（C1-4）アル
キル、ハロ（C1-4）アルコキシ、ハロ（C1-4）アルキル
チオ、CH2OR1,CH2SR1及びCH2NR1R2基（R1及びR2はH,C
1-4アルキル又はフェニル基である）が挙げられる。
キル、ハロ（C1-4）アルコキシ、ハロ（C1-4）アルキル
チオ、CH2OR1,CH2SR1及びCH2NR1R2基（R1及びR2はH,C
1-4アルキル又はフェニル基である）が挙げられる。
フェニル基部分に場合により存在する置換基の典型的
なものは、弗素、塩素、メチル、メトキシ、ニトロ及び
シアノ基である。
なものは、弗素、塩素、メチル、メトキシ、ニトロ及び
シアノ基である。
式（Ｉ）中の環： はピリミジン環であり、これは環窒素原子に隣接する環
炭素原子の任意の２個によりフェノキシ基及びピリジル
オキシ基に連結され得る。ピリジルオキシ基の酸素原子
はピリジン環炭素原子の任意の一つに連結され得る。
炭素原子の任意の２個によりフェノキシ基及びピリジル
オキシ基に連結され得る。ピリジルオキシ基の酸素原子
はピリジン環炭素原子の任意の一つに連結され得る。
特に興味のある化合物はＫ及びＬが両者共窒素であ
り、ＭがCHである式（Ｉ）の化合物である。典型的には
Ｘ及びＹの一方又は両者が水素である。Ｘ及びＹの一方
が水素でない場合には、この基はピリジン環に、酸素結
合に隣接する位置で結合していることが好ましい。A,B,
G及びＵの全てが水素であることが好ましい。
り、ＭがCHである式（Ｉ）の化合物である。典型的には
Ｘ及びＹの一方又は両者が水素である。Ｘ及びＹの一方
が水素でない場合には、この基はピリジン環に、酸素結
合に隣接する位置で結合していることが好ましい。A,B,
G及びＵの全てが水素であることが好ましい。
従って、本発明の一つの態様によれば、K,L及びＭの
中のいずれか２つは窒素であり、他の１つはCHであり;
A,B,G及びＵは全て水素であり、Ｘ及びＹは、各々、水
素、ハロゲン、C1-4アルキル基、C3-6シクロアルキル
基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニル基、C2-4アルケ
ニルオキシ基、C2-4アルキニルオキシ基、フェニル基、
ベンジルオキシ基、シアノ基、イソシアノ基、チオシア
ナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、NR1R2,NHCO
R1,NHCONR1R2,NHSO2R1,OR1,OCOR1,OSO2R1,SR1,SOR1,SO2
R1,COR1,CR1＝NOR2,CO2R1,CONR1R2又はCSNR1R2である
か、又はＸ及びＹは、ピリジン環の隣接炭素原子に結合
しているときは、連結して１個又はそれ以上の酸素、硫
黄又は窒素原子を含有していてもよい５員又は６員の脂
肪族環又は芳香族環を形成しており;R1及びR2は、各
々、水素、C1-4アルキル基又はフェニル基であり；上記
の基のいずれかの脂肪族基部分はハロゲン、シアノ基、
OR1又はOCOR1の１個又はそれ以上で置換されていてもよ
くそして上記の基のいずれかのフェニル基部分は、ハロ
ゲン、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、ニトロ基又
はシアノ基で置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物
及びそのピリジン Ｎ−オキシド及びＮ−アルキルピリ
ジニウム塩が提供される。
中のいずれか２つは窒素であり、他の１つはCHであり;
A,B,G及びＵは全て水素であり、Ｘ及びＹは、各々、水
素、ハロゲン、C1-4アルキル基、C3-6シクロアルキル
基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニル基、C2-4アルケ
ニルオキシ基、C2-4アルキニルオキシ基、フェニル基、
ベンジルオキシ基、シアノ基、イソシアノ基、チオシア
ナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、NR1R2,NHCO
R1,NHCONR1R2,NHSO2R1,OR1,OCOR1,OSO2R1,SR1,SOR1,SO2
R1,COR1,CR1＝NOR2,CO2R1,CONR1R2又はCSNR1R2である
か、又はＸ及びＹは、ピリジン環の隣接炭素原子に結合
しているときは、連結して１個又はそれ以上の酸素、硫
黄又は窒素原子を含有していてもよい５員又は６員の脂
肪族環又は芳香族環を形成しており;R1及びR2は、各
々、水素、C1-4アルキル基又はフェニル基であり；上記
の基のいずれかの脂肪族基部分はハロゲン、シアノ基、
OR1又はOCOR1の１個又はそれ以上で置換されていてもよ
くそして上記の基のいずれかのフェニル基部分は、ハロ
ゲン、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、ニトロ基又
はシアノ基で置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物
及びそのピリジン Ｎ−オキシド及びＮ−アルキルピリ
ジニウム塩が提供される。
本発明の別の態様によれば、K,L及びＭの中のいずれ
か２つは窒素であり、他の１つはCHであり;A,B,G及びＵ
は全て水素であり;Xはピリジン環の酸素結合に隣接する
位置に結合していることが好ましく、かつ、水素、ハロ
ゲン（例えば弗素、塩素又は臭素）、C1-4アルキル基
（例えば、メチル基又はエチル基）、又はハロゲン（例
えば弗素、塩素又は臭素）、ヒドロキシル基、シアノ
基、C1-4アルコキシ基（例えばメトキシ基）又はC1-4ア
ルカノイルオキシ基（例えばアセトキシ基）で置換され
ているC1-4アルキル基（特にメチル基）、C2-4アルケニ
ル基（例えばエテニル、アリル又はメチルアリル基）、
C2-4アルギニル基（例えばエチニル又はプロパルギル
基）、C2-4アルケニルオキシ基（例えばアリルオキシ
基）、C2-4アルキニルオキシ基（例えばプロパルギルオ
キシ基）、フェニル基、ベンジルオキシ基、シアノ基、
イソシアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、
ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ（C1-4）アルキルア
ミノ基（例えば、メチルアミノ又はジメチルアミノ
基）、ホルミルアミノ基、C1-4アルカノイルアミノ基
（例えばアセトアミド基）、ベンゾイルアミノ基、ウレ
イド基、フェニルウレイド基、C1-4アルキルスルホニル
アミノ基（例えばメシルアミノ基）、フェニルスルホニ
ルアミノ基、ヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基（例え
ばメトキシ又はエトキシ基）、フェノキシ基、C1-4アル
カノイルオキシ基（例えばアセトキシ基）、C1-4アルキ
ルスルホニルオキシ基（例えばメシルオキシ基）、フェ
ニルスルホニルオキシ基、C1-4アルキルチオ基（例えば
メチルチオ基）、C1-4アルキルスルフィニル基（例えば
メチルスルフィニル基）、C1-4アルキルスルホニル基
（例えばメチル及びｎ−ブチルスルホニル基）、ホルミ
ル基、C1-4アルカノイル基（例えばアセチル基）、ベン
ゾイル基、ヒドロキシイミノ（C1-4）アルキル基（例え
ばヒドロキシイミノメチル基）、C1-4アルコキシイミノ
（C1-4）アルキル基（例えばメトキシイミノメチル
基）、カルバモイル基、C1-4アルキルカルバモイル基
（例えばメチルカルバモイル基）、チオカルバモイル基
又はC1-4アルキルチオカルバモイル基（例えばメチルチ
オカルバモイル基）であり；上記の基のいずれかのフェ
ニル環はハロゲン（例えば弗素又は塩素）、C1-4アルキ
ル基（例えばメチル基）、C1-4アルコキシ基（例えばメ
トキシ基）、ニトロ基又はシアノ基で置換されていても
よく;Yはハロゲン（例えば弗素又は塩素）、C1-4アルキ
ル基（例えばメチル基）、C1-4アルコキシ基（例えばメ
トキシ基）、ニトロ基、シアノ基又は好ましくは水素で
ある、式（Ｉ）の化合物が提供される。上記とは別に、
Ｘ及びＹは、相互にオルソ位にあるときは、これらが一
緒になってメチレンジオキシ基を形成しているか、又は
これらが結合しているピリジン環と共に、窒素、酸素又
は硫黄をヘテロ原子として含有する９員又は10員の環系
を形成している。かかる環系の例としては、キノリン、
イソキノリン、ナフチリジン、ピラノピリジン、ピリド
ピラジン、ピリドピリダジン、ピリドピリミジン、ピリ
ドオキサジン及びピロー、フロー、チエノー、トリアゾ
ロ−及びチアジアゾロピリジン環が挙げられる。
か２つは窒素であり、他の１つはCHであり;A,B,G及びＵ
は全て水素であり;Xはピリジン環の酸素結合に隣接する
位置に結合していることが好ましく、かつ、水素、ハロ
ゲン（例えば弗素、塩素又は臭素）、C1-4アルキル基
（例えば、メチル基又はエチル基）、又はハロゲン（例
えば弗素、塩素又は臭素）、ヒドロキシル基、シアノ
基、C1-4アルコキシ基（例えばメトキシ基）又はC1-4ア
ルカノイルオキシ基（例えばアセトキシ基）で置換され
ているC1-4アルキル基（特にメチル基）、C2-4アルケニ
ル基（例えばエテニル、アリル又はメチルアリル基）、
C2-4アルギニル基（例えばエチニル又はプロパルギル
基）、C2-4アルケニルオキシ基（例えばアリルオキシ
基）、C2-4アルキニルオキシ基（例えばプロパルギルオ
キシ基）、フェニル基、ベンジルオキシ基、シアノ基、
イソシアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、
ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ（C1-4）アルキルア
ミノ基（例えば、メチルアミノ又はジメチルアミノ
基）、ホルミルアミノ基、C1-4アルカノイルアミノ基
（例えばアセトアミド基）、ベンゾイルアミノ基、ウレ
イド基、フェニルウレイド基、C1-4アルキルスルホニル
アミノ基（例えばメシルアミノ基）、フェニルスルホニ
ルアミノ基、ヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基（例え
ばメトキシ又はエトキシ基）、フェノキシ基、C1-4アル
カノイルオキシ基（例えばアセトキシ基）、C1-4アルキ
ルスルホニルオキシ基（例えばメシルオキシ基）、フェ
ニルスルホニルオキシ基、C1-4アルキルチオ基（例えば
メチルチオ基）、C1-4アルキルスルフィニル基（例えば
メチルスルフィニル基）、C1-4アルキルスルホニル基
（例えばメチル及びｎ−ブチルスルホニル基）、ホルミ
ル基、C1-4アルカノイル基（例えばアセチル基）、ベン
ゾイル基、ヒドロキシイミノ（C1-4）アルキル基（例え
ばヒドロキシイミノメチル基）、C1-4アルコキシイミノ
（C1-4）アルキル基（例えばメトキシイミノメチル
基）、カルバモイル基、C1-4アルキルカルバモイル基
（例えばメチルカルバモイル基）、チオカルバモイル基
又はC1-4アルキルチオカルバモイル基（例えばメチルチ
オカルバモイル基）であり；上記の基のいずれかのフェ
ニル環はハロゲン（例えば弗素又は塩素）、C1-4アルキ
ル基（例えばメチル基）、C1-4アルコキシ基（例えばメ
トキシ基）、ニトロ基又はシアノ基で置換されていても
よく;Yはハロゲン（例えば弗素又は塩素）、C1-4アルキ
ル基（例えばメチル基）、C1-4アルコキシ基（例えばメ
トキシ基）、ニトロ基、シアノ基又は好ましくは水素で
ある、式（Ｉ）の化合物が提供される。上記とは別に、
Ｘ及びＹは、相互にオルソ位にあるときは、これらが一
緒になってメチレンジオキシ基を形成しているか、又は
これらが結合しているピリジン環と共に、窒素、酸素又
は硫黄をヘテロ原子として含有する９員又は10員の環系
を形成している。かかる環系の例としては、キノリン、
イソキノリン、ナフチリジン、ピラノピリジン、ピリド
ピラジン、ピリドピリダジン、ピリドピリミジン、ピリ
ドオキサジン及びピロー、フロー、チエノー、トリアゾ
ロ−及びチアジアゾロピリジン環が挙げられる。
本発明の更に他の態様によれば、式（I.1） 〔式中、Ｘはハロゲン（特に塩素）、C1-4アルキル基
（特にメチル基）、C1-4アルコキシ基（特にメトキシ
基）、C1-4アルキルチオ基（特にメチルチオ基）、トリ
フルオルメチル基、トリフルオルメトキシ基、シアノ基
又はニトロ基である〕で表わされる化合物が提供され
る。
（特にメチル基）、C1-4アルコキシ基（特にメトキシ
基）、C1-4アルキルチオ基（特にメチルチオ基）、トリ
フルオルメチル基、トリフルオルメトキシ基、シアノ基
又はニトロ基である〕で表わされる化合物が提供され
る。
本発明の更に他の態様によれば、式（I.2） 〔式中、Ｘは水素、ハロゲン（特に塩素）、C1-4アルキ
ル基（特にメチル基）、C1-4アルコキシ基、C1-4アルキ
ルチオ基、トリフルオルメチル基、トリフルオルメトキ
シ基、シアノ基又はニトロ基である〕で表わされる化合
物が提供される。
ル基（特にメチル基）、C1-4アルコキシ基、C1-4アルキ
ルチオ基、トリフルオルメチル基、トリフルオルメトキ
シ基、シアノ基又はニトロ基である〕で表わされる化合
物が提供される。
本発明の化合物を第Ｉ表〜第IX表に例示する。これら
の表中、メチル ３−メトキシプロパノエート基は
（Ｅ）−立体配置を有する。
の表中、メチル ３−メトキシプロパノエート基は
（Ｅ）−立体配置を有する。
第II表には上記一般式で示される化合物であって、Ｘ
及びＹが全て第Ｉ表に示されている基と同一の基である
134個の化合物が包含される。すなわち、第II表の化合
物No.1〜134は、ピリミジン環が第Ｉ表においては4,6−
ジ−置換されているのに対し第II表においては2,4−ジ
−置換されていること以外、第Ｉ表の化合物と同一の化
合物である。
及びＹが全て第Ｉ表に示されている基と同一の基である
134個の化合物が包含される。すなわち、第II表の化合
物No.1〜134は、ピリミジン環が第Ｉ表においては4,6−
ジ−置換されているのに対し第II表においては2,4−ジ
−置換されていること以外、第Ｉ表の化合物と同一の化
合物である。
第III表には上記一般式で示される化合物であって、
Ｘ及びＹが全て第Ｉ表に示されている基と同一の基であ
る。134個の化合物が包含される。すなわち、第III表の
化合物No.1〜134は、ピリミジン環が第Ｉ表においては
4,6−ジ−置換されているのに対し、第III表では2,4−
ジ−置換されていること以外、第Ｉ表の化合物と同一の
化合物である。
Ｘ及びＹが全て第Ｉ表に示されている基と同一の基であ
る。134個の化合物が包含される。すなわち、第III表の
化合物No.1〜134は、ピリミジン環が第Ｉ表においては
4,6−ジ−置換されているのに対し、第III表では2,4−
ジ−置換されていること以外、第Ｉ表の化合物と同一の
化合物である。
第Ｖ表には上記一般式で示される化合物であって、Ｘ
及びＹが全て第IV表に示されている基と同一の基である
22個の化合物が包含される。すなわち、第Ｖ表の化合物
No.1〜22は、ピリミジン環が第IV表においては4,6−ジ
−置換されているのに対し、第Ｖ表では、4,6−ジ−置
換されていること以外、第IV表の化合物と同一の化合物
である。
及びＹが全て第IV表に示されている基と同一の基である
22個の化合物が包含される。すなわち、第Ｖ表の化合物
No.1〜22は、ピリミジン環が第IV表においては4,6−ジ
−置換されているのに対し、第Ｖ表では、4,6−ジ−置
換されていること以外、第IV表の化合物と同一の化合物
である。
第VI表には上記一般式で示される化合物であって、Ｘ
及びＹが全て第IV表に示されている基と同一の基である
22個の化合物が包含される。すなわち、第IV表の化合物
No.1〜22は、ピリミジン環が第VI表においては4,6−ジ
−置換されているのに対し、第VI表では2,4−ジ−置換
されていること以外、第IV表の化合物と同一の化合物で
ある。
及びＹが全て第IV表に示されている基と同一の基である
22個の化合物が包含される。すなわち、第IV表の化合物
No.1〜22は、ピリミジン環が第VI表においては4,6−ジ
−置換されているのに対し、第VI表では2,4−ジ−置換
されていること以外、第IV表の化合物と同一の化合物で
ある。
第VIII表には上記一般式で示される化合物であって、
Ｘ及びＹが全て表VII表に示されている基と同一の基で
ある21個の化合物が包含される。すなわち、第VIII表の
化合物No.1〜21は、ピリミジン環が第VII表においては
4,6−ジ−置換されているのに対し、第VIII表では、2,4
−ジ−置換されていること以外、第VII表の化合物と同
一の化合物である。
Ｘ及びＹが全て表VII表に示されている基と同一の基で
ある21個の化合物が包含される。すなわち、第VIII表の
化合物No.1〜21は、ピリミジン環が第VII表においては
4,6−ジ−置換されているのに対し、第VIII表では、2,4
−ジ−置換されていること以外、第VII表の化合物と同
一の化合物である。
第IX表には上記一般式で示される化合物であって、Ｘ
及びＹが全て第VII表に示されている基と同一の基であ
る21個の化合物が包含される。すなわち、第IX表の化合
物No.1〜21は、ピリミジン環が第VII表においては、4,6
−ジ−置換されているのに対し、第IX表では2,4−ジ−
置換されていること以外、第VII表と同一の化合物であ
る。
及びＹが全て第VII表に示されている基と同一の基であ
る21個の化合物が包含される。すなわち、第IX表の化合
物No.1〜21は、ピリミジン環が第VII表においては、4,6
−ジ−置換されているのに対し、第IX表では2,4−ジ−
置換されていること以外、第VII表と同一の化合物であ
る。
第Ｉ表の化合物No.61及び第IV表の化合物No.21につい
ての選択されたプロトンNMRデーターを第Ｘ表に示す。
第Ｉ表に示されるごとく、化学シフトはテトラメチルシ
ランからのppmで測定されたものであり、溶剤としては
デューテロクロロホルムを使用した。下記の略号を使用
した。
ての選択されたプロトンNMRデーターを第Ｘ表に示す。
第Ｉ表に示されるごとく、化学シフトはテトラメチルシ
ランからのppmで測定されたものであり、溶剤としては
デューテロクロロホルムを使用した。下記の略号を使用
した。
Ｓ＝一重項,d＝二重項,m＝多重項、ppm＝100万当りの
部 式（Ｉ）の本発明の化合物〔Ｗが基 である場合、（I A）に相当する〕は反応工程図Ｉ及びI
Iに示す工程に従って調製し得る。これらの反応工程図
の全体においてX,Y,A,B,G,U,K,L及びＭは前記の意義を
有しており;Wは （又はEP−Ａ−0242081号明細書記載の方法を使用して に転化し得る基）であり;Z1及びZ2は、同一であるか又
は異なるものでありかつ（ハロゲン又はCH3SO2−のごと
き）脱離性基でありそしてZ1及びZ2が同一の化合物中に
存在するか又はZ1及びZ2がカップリング反応の異る化合
物中に存在する場合にはZ1はより容易に置換され得る脱
離性基であり;T1は水素又は金属（例えばナトリウム）
であり;T2は水素、金属（例えばナトリウム）又は保護
基（例えばベンジル基）である。反応工程図Ｉ及びIIに
示される反応の各々は溶剤の存在下又は不存在下で、適
当な温度で行われる。
部 式（Ｉ）の本発明の化合物〔Ｗが基 である場合、（I A）に相当する〕は反応工程図Ｉ及びI
Iに示す工程に従って調製し得る。これらの反応工程図
の全体においてX,Y,A,B,G,U,K,L及びＭは前記の意義を
有しており;Wは （又はEP−Ａ−0242081号明細書記載の方法を使用して に転化し得る基）であり;Z1及びZ2は、同一であるか又
は異なるものでありかつ（ハロゲン又はCH3SO2−のごと
き）脱離性基でありそしてZ1及びZ2が同一の化合物中に
存在するか又はZ1及びZ2がカップリング反応の異る化合
物中に存在する場合にはZ1はより容易に置換され得る脱
離性基であり;T1は水素又は金属（例えばナトリウム）
であり;T2は水素、金属（例えばナトリウム）又は保護
基（例えばベンジル基）である。反応工程図Ｉ及びIIに
示される反応の各々は溶剤の存在下又は不存在下で、適
当な温度で行われる。
式（I A）（Ｗが基CH3O2C.C＝CH.OCH3）の本発明の化
合物は適当な官能基を有するベンゼン、ピリジン及びピ
リミジン中間体を使用して、ウルマン（Ullmann）型の
２つの連続的反応により調製し得る。工程図Ｉ及びIIに
示される径路は（ｉ）上記のベンゼン、ピリジン及びピ
リミジン単位を集成する（assemble）順序は変更し得る
こと及び（ii）ウルマンカップリングの際に反応する官
能基、すなわち、芳香族環及び複素環上の酸素親核性基
及び脱離性基は各々の径路の個々の工程において支持体
物質（substrate）のいずれにも存在させ得ることを示
している。
合物は適当な官能基を有するベンゼン、ピリジン及びピ
リミジン中間体を使用して、ウルマン（Ullmann）型の
２つの連続的反応により調製し得る。工程図Ｉ及びIIに
示される径路は（ｉ）上記のベンゼン、ピリジン及びピ
リミジン単位を集成する（assemble）順序は変更し得る
こと及び（ii）ウルマンカップリングの際に反応する官
能基、すなわち、芳香族環及び複素環上の酸素親核性基
及び脱離性基は各々の径路の個々の工程において支持体
物質（substrate）のいずれにも存在させ得ることを示
している。
例えば、式（I A）の化合物は式（II）の化合物か
ら、塩基（例えば炭素カリウム）の存在下、式（III）
のヒドロキシピリジン（T1＝水素）で処理することによ
り調製し得る。別法として、式（I A）の化合物は式（I
I）の化合物から、式（III）のピリジルオキシ塩（T1＝
金属、例えばナトリウム）で処理することにより調製し
得る。式（III）のヒドロキシピリジンが２−又は４−
ヒドロキシピリジンである場合には（これらは、主とし
て、対応するピリドン互変異性体として存在し得る）、
反応条件（例えば塩基、溶剤）は式（Ｉ）の所望のＯ−
結合生成物の形成が最適になるように（すなわち、Ｎ−
結合生成物の形成が最小になるように）選択される。
ら、塩基（例えば炭素カリウム）の存在下、式（III）
のヒドロキシピリジン（T1＝水素）で処理することによ
り調製し得る。別法として、式（I A）の化合物は式（I
I）の化合物から、式（III）のピリジルオキシ塩（T1＝
金属、例えばナトリウム）で処理することにより調製し
得る。式（III）のヒドロキシピリジンが２−又は４−
ヒドロキシピリジンである場合には（これらは、主とし
て、対応するピリドン互変異性体として存在し得る）、
反応条件（例えば塩基、溶剤）は式（Ｉ）の所望のＯ−
結合生成物の形成が最適になるように（すなわち、Ｎ−
結合生成物の形成が最小になるように）選択される。
式（II）の化合物は式（IV）の化合物を塩基（例えば
炭酸カリウム）の存在下、式（Ｖ）のフェノール（T1＝
水素）で処理することにより調製し得る。別法として、
式（II）の化合物は式（IV）の化合物を式（Ｖ）のフェ
ノレート塩（T1＝金属、例えばナトリウム）で処理する
ことにより調製し得る。同様に、式（II）の化合物は式
（VI）の化合物を式（VII）の化合物と反応させること
により調製し得る;T1が水素である場合は、反応は塩基
（例えば炭酸カリウム）の存在下で行われる。
炭酸カリウム）の存在下、式（Ｖ）のフェノール（T1＝
水素）で処理することにより調製し得る。別法として、
式（II）の化合物は式（IV）の化合物を式（Ｖ）のフェ
ノレート塩（T1＝金属、例えばナトリウム）で処理する
ことにより調製し得る。同様に、式（II）の化合物は式
（VI）の化合物を式（VII）の化合物と反応させること
により調製し得る;T1が水素である場合は、反応は塩基
（例えば炭酸カリウム）の存在下で行われる。
中間体（VIII），（X I），及び（X II）からの式（I
A）の化合物の調製及び単環式先駆化合物からのこれら
の中間体の調製は上記と同様の方法で行い得る。
A）の化合物の調製及び単環式先駆化合物からのこれら
の中間体の調製は上記と同様の方法で行い得る。
基Ｗへの変換は工程図Ｉ及びIIに示される径路の任意
の、適当な段階で行い得る。例えばウルマンカップリン
グの１つ又はそれ以上の反応において、基Ｗは例えばEP
−Ａ−0242081号明細書に記載される方法の一つを使用
して、最後の合成工程で基CH3O2C.C＝CH.OCH3に転化さ
れるべき基CH2CO2R（ＲはH,CH3又は金属である）であり
得る。T2が保護基である場合はこの基は任意の適当な反
応工程で除去し得る。
の、適当な段階で行い得る。例えばウルマンカップリン
グの１つ又はそれ以上の反応において、基Ｗは例えばEP
−Ａ−0242081号明細書に記載される方法の一つを使用
して、最後の合成工程で基CH3O2C.C＝CH.OCH3に転化さ
れるべき基CH2CO2R（ＲはH,CH3又は金属である）であり
得る。T2が保護基である場合はこの基は任意の適当な反
応工程で除去し得る。
置換基X,Y,A,B,E（K,L及びＭの１つはCEである;Eは前
記の意義を有する）、Ｇ及びＵも任意の反応工程で変換
し得る。例えばＸがNO2である場合、この基は還元及び
ジアゾ化を経てハロゲン、CN又はOHに転化することがで
き、そして、これは（X I）又は（X II）のごとき中間
体又は式（I A）の化合物について行い得る。あるいは
例えば、Ｇが塩素のごときハロゲンである場合は、この
基を合成の適当な段階で（最後の工程で）除去して、Ｇ
が水素である対応のピリミジンを得ることができる。Ｎ
−オキシド及びＮ−アルキルピリジニウム塩は、それぞ
れ、式（Ｉ）の本発明の化合物の適当な中間体又は最終
化合物のＮ−酸化又は四級化により調製し得る。
記の意義を有する）、Ｇ及びＵも任意の反応工程で変換
し得る。例えばＸがNO2である場合、この基は還元及び
ジアゾ化を経てハロゲン、CN又はOHに転化することがで
き、そして、これは（X I）又は（X II）のごとき中間
体又は式（I A）の化合物について行い得る。あるいは
例えば、Ｇが塩素のごときハロゲンである場合は、この
基を合成の適当な段階で（最後の工程で）除去して、Ｇ
が水素である対応のピリミジンを得ることができる。Ｎ
−オキシド及びＮ−アルキルピリジニウム塩は、それぞ
れ、式（Ｉ）の本発明の化合物の適当な中間体又は最終
化合物のＮ−酸化又は四級化により調製し得る。
式（II）及び（VIII）の中間体は標準的方法により相
互転換（interconvert）し得る。式（X I）と式（X I
I）の中間体も同様に相互転換可能である。式（III）、
（IV）、（VI）、（IX）、（Ｘ）、（X III）、（X I
V）、（X V）、（X VI）及び（X VII）の化合物は化学
文献に記載の標準的方法によって調製し得る。式（Ｖ）
及び（VII）の化合物は化学文献に記載の標準的方法で
調製するか、又はＷがCH3O2C.C＝CH.OCH3である場合
は、それぞれ、EP−Ａ−0242081号及びEP−Ａ−0178826
号明細書に記載の方法によって調製し得る。
互転換（interconvert）し得る。式（X I）と式（X I
I）の中間体も同様に相互転換可能である。式（III）、
（IV）、（VI）、（IX）、（Ｘ）、（X III）、（X I
V）、（X V）、（X VI）及び（X VII）の化合物は化学
文献に記載の標準的方法によって調製し得る。式（Ｖ）
及び（VII）の化合物は化学文献に記載の標準的方法で
調製するか、又はＷがCH3O2C.C＝CH.OCH3である場合
は、それぞれ、EP−Ａ−0242081号及びEP−Ａ−0178826
号明細書に記載の方法によって調製し得る。
本発明の他の要旨によれば、本発明の化合物を製造す
るための前記したごとき方法も提供される。
るための前記したごとき方法も提供される。
本発明の化合物はつぎの病害の１種又はそれ以上を防
除するのに使用し得る。
除するのに使用し得る。
稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）；小麦のサビ病
（Puccinia recondita,Puccinia striiformis及び他の
サビ病）、並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、ナ
シ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物のサビ病；大
麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe gramihis）並びに
ホップのウドンコ病（Sphaerotheca macularis）、ウリ
類（例えばキュウリ）のウドンコ病（Sphaerotheca ful
iginea）、リンゴのウドンコ病（Podosphaera leucotri
cha）及びブドウのウドンコ病（Uncinula necator）の
如き種々の宿主植物についての他のウドンコ病；殻類の
葉枯病（Helminthosporium spp,Septoria spp,Rhynchos
porium spp,Pseudocercosporella herpotrichoides及び
Gaeumanomyces graminis）；落花生のカッパン病（Cerc
ospora arachidicola及びCercosporidium personate）
及びその他の宿主、例えばてんさい、バナナ、大豆及び
稲のハンテン病（Cercospora spp）；トマト、イチゴ、
野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（Crey mou
ld）（Botrytis cinerea）；野菜（例えばキュウリ）、
アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物の黒斑病
（Alternaria spp）；リンゴのクロホシ病（scab）（Ve
nturia inaequalis）及びブドウのベト病（Downymilde
w）（Plasmopara viticola）。
（Puccinia recondita,Puccinia striiformis及び他の
サビ病）、並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、ナ
シ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物のサビ病；大
麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe gramihis）並びに
ホップのウドンコ病（Sphaerotheca macularis）、ウリ
類（例えばキュウリ）のウドンコ病（Sphaerotheca ful
iginea）、リンゴのウドンコ病（Podosphaera leucotri
cha）及びブドウのウドンコ病（Uncinula necator）の
如き種々の宿主植物についての他のウドンコ病；殻類の
葉枯病（Helminthosporium spp,Septoria spp,Rhynchos
porium spp,Pseudocercosporella herpotrichoides及び
Gaeumanomyces graminis）；落花生のカッパン病（Cerc
ospora arachidicola及びCercosporidium personate）
及びその他の宿主、例えばてんさい、バナナ、大豆及び
稲のハンテン病（Cercospora spp）；トマト、イチゴ、
野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（Crey mou
ld）（Botrytis cinerea）；野菜（例えばキュウリ）、
アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物の黒斑病
（Alternaria spp）；リンゴのクロホシ病（scab）（Ve
nturia inaequalis）及びブドウのベト病（Downymilde
w）（Plasmopara viticola）。
レタスのベト病（Bremia lactucae）、大豆、タバ
コ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病（Peronospora
spp）及びホップのベト病（Pseudopernospora humuli）
及びウリ類のベト病（Pseudoperonospora cubensis）；
馬鈴薯及びトマトの胴枯れ病（Phytophthora infestanc
e）；及び野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観賞植
物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他の胴枯れ病
（Phytophthora spp）；稲の病害（Thanatephorus cucu
meris）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草のごとき種
々の宿主植物の他のリゾクトニア種（Rhizoctonia sp
p）。
コ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病（Peronospora
spp）及びホップのベト病（Pseudopernospora humuli）
及びウリ類のベト病（Pseudoperonospora cubensis）；
馬鈴薯及びトマトの胴枯れ病（Phytophthora infestanc
e）；及び野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観賞植
物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他の胴枯れ病
（Phytophthora spp）；稲の病害（Thanatephorus cucu
meris）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草のごとき種
々の宿主植物の他のリゾクトニア種（Rhizoctonia sp
p）。
本発明による化合物の幾つかは試験管内において菌類
（fungi）に対して広範囲の活性を示す。
（fungi）に対して広範囲の活性を示す。
これらの化合物また果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの緑カビ病（Penicillium digatatum）及びi
talicum及びTricoderma viride）、バナナのタンソ病
（Gloeosporium musarum）及びブドウの灰色カビ病（Bo
trytis cinerea）に対して活性を示す。
ばオレンジの緑カビ病（Penicillium digatatum）及びi
talicum及びTricoderma viride）、バナナのタンソ病
（Gloeosporium musarum）及びブドウの灰色カビ病（Bo
trytis cinerea）に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病
（Fusarium spp）、ハカマハンテン病（Septoria sp
p）、ナマグサクロホ病（Tilletia spp）（黒穂病，小
麦の種子に生育する病害）、カタクロホ病（Ustilago s
pp）およびウドンコ粉病（Helninthosporium spp）、綿
の白絹病（Rhizoctonia solani）および稲のイモチ病
（Pryicularia oryzae）に対して、種子ドレッシング剤
の形で活性を示す。
（Fusarium spp）、ハカマハンテン病（Septoria sp
p）、ナマグサクロホ病（Tilletia spp）（黒穂病，小
麦の種子に生育する病害）、カタクロホ病（Ustilago s
pp）およびウドンコ粉病（Helninthosporium spp）、綿
の白絹病（Rhizoctonia solani）および稲のイモチ病
（Pryicularia oryzae）に対して、種子ドレッシング剤
の形で活性を示す。
本発明の化合物は植物の組織内を求頂的に移動し得
る。更に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気の形
で活性を示すのに十分な程度に揮発性であり得る。
る。更に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気の形
で活性を示すのに十分な程度に揮発性であり得る。
従って、本発明によれば、植物、植物の種子又は植物
又は植物の種子が生育している場所に式（ｉ）の殺菌剤
化合物又はこれを含有する組織物を有効量施すことを特
徴とする、殺菌法が提供される。
又は植物の種子が生育している場所に式（ｉ）の殺菌剤
化合物又はこれを含有する組織物を有効量施すことを特
徴とする、殺菌法が提供される。
本発明の化合物はそのままで農園芸的用途に使用し得
るが、担体又は稀釈剤を使用してかかる用途に使用する
ための組成物に製剤することがより好都合である。従っ
て本発明によれば、前記式（Ｉ）の化合物および担体ま
たは稀釈剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
るが、担体又は稀釈剤を使用してかかる用途に使用する
ための組成物に製剤することがより好都合である。従っ
て本発明によれば、前記式（Ｉ）の化合物および担体ま
たは稀釈剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る；例えばこれ
らの化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなし
に、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつ
つあるもしくは植えられるべき他の媒体に施用できる。
この化合物は噴霧もしくは散布により又はクリーム状も
しくはペースト状製剤として又は蒸気の形であるいは遅
効性顆粒の形で施用できる。
らの化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなし
に、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつ
つあるもしくは植えられるべき他の媒体に施用できる。
この化合物は噴霧もしくは散布により又はクリーム状も
しくはペースト状製剤として又は蒸気の形であるいは遅
効性顆粒の形で施用できる。
施用は植物の任意の部分、例えば葉、茎、枝または
根、または、根の周囲の土壌または播種する前の種子ま
たは土壌、通常水田水（paddy water）または水栽培用
培地系に行うことができる。また、本発明の化合物は植
物に注入することができ、あるいは電動噴霧方法又は他
の低容量法を使用して植物上に噴霧し得る。
根、または、根の周囲の土壌または播種する前の種子ま
たは土壌、通常水田水（paddy water）または水栽培用
培地系に行うことができる。また、本発明の化合物は植
物に注入することができ、あるいは電動噴霧方法又は他
の低容量法を使用して植物上に噴霧し得る。
本明細書で用いられる用語“植物”は苗木、低木及び
高木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法
は予防、保護及び撲滅処理を包含する。
高木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法
は予防、保護及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に
使用される。使用される組成物の型は意図される特定の
目的に応じて変化するであろう。
使用される。使用される組成物の型は意図される特定の
目的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈剤
又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻土、ド
ロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、
フラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土のごとき充填剤とか
らな撒布用粉末または粒剤の形であり得る。かかる顆粒
は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備
成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ペレ
ットに活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充
填剤との混合物をペレット化することにより調製し得
る。種子ドレッシング用の組成物は、例えば組成物の種
子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得
る；また、有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、プ
ロピレングリコールまたはジメチルホルムアミド）を使
用して活性成分を種子ドレッシング用の製剤とし得る。
組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にする
ための湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は水分散性
粒剤の形であることもできる。かかる粉末又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻土、ド
ロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、
フラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土のごとき充填剤とか
らな撒布用粉末または粒剤の形であり得る。かかる顆粒
は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備
成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ペレ
ットに活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充
填剤との混合物をペレット化することにより調製し得
る。種子ドレッシング用の組成物は、例えば組成物の種
子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得
る；また、有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、プ
ロピレングリコールまたはジメチルホルムアミド）を使
用して活性成分を種子ドレッシング用の製剤とし得る。
組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にする
ための湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は水分散性
粒剤の形であることもできる。かかる粉末又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
乳化性濃厚液又はエマルジョンは、活性成分を場合に
より湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解
し、ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤
を含有し得る水に添加することによって調製できる。適
当な有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレ
ンのごとき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン
及びメチルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベ
ンゼン及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及
びベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノ
ール及びグリコールエーテルのごときアルコールであ
る。
より湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解
し、ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤
を含有し得る水に添加することによって調製できる。適
当な有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレ
ンのごとき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン
及びメチルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベ
ンゼン及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及
びベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノ
ール及びグリコールエーテルのごときアルコールであ
る。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共に
ボールミリング又はビーズミリングを行いついで懸濁剤
を添加して固体の沈降を防止することによって調製でき
る。
ボールミリング又はビーズミリングを行いついで懸濁剤
を添加して固体の沈降を防止することによって調製でき
る。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロ
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる。
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる。
また本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物（Pyrote
chinic mixture）と混合することによって該化合物を含
む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組成物にするこ
ともできる。
chinic mixture）と混合することによって該化合物を含
む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組成物にするこ
ともできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形
で使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いか
つ制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製
剤とし得る。
で使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いか
つ制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製
剤とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりより
よく適合させることができる。
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりより
よく適合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は隣
含有肥料）との混合物として使用することもできる。化
合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからな
る組成物が好ましい。かかる粒剤は式（Ｉ）の化合物を
25重量％までの量で含有するのが適当である。従って本
発明によれば、更に、式（Ｉ）の化合物を含有する肥料
組成物が提供される。
含有肥料）との混合物として使用することもできる。化
合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからな
る組成物が好ましい。かかる粒剤は式（Ｉ）の化合物を
25重量％までの量で含有するのが適当である。従って本
発明によれば、更に、式（Ｉ）の化合物を含有する肥料
組成物が提供される。
湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液は、通常、
表面活性剤、例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤
を含有するであろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン
又は非イオン活性剤であり得る。
表面活性剤、例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤
を含有するであろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン
又は非イオン活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイである。
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイである。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム
ドデシルベンゼンスルホネートナトリウム、カルシウ
ム又はアンモニウムリグノスルホネート、ブチルナフタ
レンスルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロ
ピルナフタトンリンスルホン酸のナトリウム塩の混合
物）である。
ステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム
ドデシルベンゼンスルホネートナトリウム、カルシウ
ム又はアンモニウムリグノスルホネート、ブチルナフタ
レンスルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロ
ピルナフタトンリンスルホン酸のナトリウム塩の混合
物）である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレ
イルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチル クレゾールの如きアルキルフェノールと
の縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪
酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エステ
ル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物
及びレシチである。適当な懸濁剤は例えば親水性コロイ
ド（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウムカル
ボキシメチルセルロース）及びベントナイト及びアタパ
ルジャイトのごとき膨潤クレイである。
イルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチル クレゾールの如きアルキルフェノールと
の縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪
酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エステ
ル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物
及びレシチである。適当な懸濁剤は例えば親水性コロイ
ド（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウムカル
ボキシメチルセルロース）及びベントナイト及びアタパ
ルジャイトのごとき膨潤クレイである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物
は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の噴霧装置で施用されるのに十分な持間均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが必
要である。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、好
適には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性成分を
含有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、か
かる製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を
含有し得るが、一般に0.0005（通常0.01）〜10重量％の
活性成分を含む水性製剤を使用できる。
は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の噴霧装置で施用されるのに十分な持間均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが必
要である。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、好
適には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性成分を
含有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、か
かる製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を
含有し得るが、一般に0.0005（通常0.01）〜10重量％の
活性成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化
合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性を有する
化合物、または植物成長調整活性、除草活性又は殺虫活
性を有する化合物を含有し得る。
合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性を有する
化合物、または植物成長調整活性、除草活性又は殺虫活
性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は
穀物（例えば小麦）の穂（ear）の病気例えSeptoria,Gi
bberellaおよびHelminthoporium属、種子および土壌に
発生する病気、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およ
びリンゴ等のウドンコ病及びクロホシ病を撲滅させ得る
化合物である。他の殺菌剤を包含させることにより、組
成物は式（Ｉ）の化合物単独の場合より、より広範囲な
活性を有し得る。
穀物（例えば小麦）の穂（ear）の病気例えSeptoria,Gi
bberellaおよびHelminthoporium属、種子および土壌に
発生する病気、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およ
びリンゴ等のウドンコ病及びクロホシ病を撲滅させ得る
化合物である。他の殺菌剤を包含させることにより、組
成物は式（Ｉ）の化合物単独の場合より、より広範囲な
活性を有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤の例とし
ては（RS）−１−アミノプロピルホスホン酸、（RS）−
４−（４−クロルフェニル）−２−フェニル−２−（1H
−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニト
リル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２
−クロル−２′,6′−ジエチルアセトアニライド、１−
（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エ
チル尿素、１−〔（2RS.4RS;2RS,4RS）−４−ブロム−
２−（2,4−ジクロルフェニル）テトラヒドロフルフリ
ル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、３−（2,4−ジクロル
フェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル）キナゾリン−４（3H）−オン、３−クロル−４−
〔４−メチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−
メチル）−1,3−ジオキソラン−２−イル〕フェニル−
４−クロルフェニルエーテル、３−クロル−５−エチル
スルフィニルチオフェン−2,4−ジカルボニトリル、４
−ブロム−２−シアノ−N,N−ジメチル−６−トリフル
オルメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、
５−エチル−5,8−ジヒドロ−８−オキソ（1,3）−ジオ
キソロ（4.5g）キノリン−７−カルボン酸、α−〔Ｎ−
（３−クロル−2,6−キシリル）−２−メトキシアセト
アミド〕−γ−ブチロアセトン、アニザリン、ベナラキ
シル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビテ
ルタノール、ブラスチジン−Ｓ、ブピリメート、ブチオ
ベート、キャプタフオル、キャプタン、カンベンダジ
ム、カルボキシン、クロルベンズチアゾン、クロロネ
ブ、クロロタロニル、クロロゾリネート、オキシ塩化
銅、硫酸銅及びボルドー混合物のごとき銅含有化合物、
シクロヘキシミド、シモキサニル、シプロコナゾール、
シクロフラム、ジ−２−ピリジルジサルファイド1,1′
ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブト
ラゾール、ジケロメジン、ジクロラン、ジフェンコナゾ
ール、ジメタモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾー
ル、ジノキャプ、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモ
ルフ、ドジン、エジフェンホス、エタコナゾール、エチ
リモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（〔メチ
ル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）
アミノ〕チオ）−β−アラニネート、エトリダゾール、
フェナパニル、フェナリモール、フェンフラム、フェン
ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、
フェンチンアセテート、フェンチンヒドロオキシド、フ
ルトロニル、フルトリアフオル、フルジラゾール、フォ
ルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾー
ル、フララキシル、フルコナゾール−シス、グアザチ
ン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、イ
マザリル、イミベンコナゾール、イプロベンフォス、イ
プロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、マン
コゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メトフロ
キサム、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、Ｎ−
（４−メチル−６−プロプ−１−イニルピリミジン−２
−イル）−アニリン、ネオアソジン、ニッケルジメチル
ジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロル、ヌアリ
モール、オフレース、オルガノ水銀化合物、オキサジキ
シル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナ
ーゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタラ
イド、ポリオキシン−Ｄ、ポリラム、プロベナゾール、
プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカーブ、プロピ
コナゾール、プロピネブ、プロチオカーブ、ピラゾフオ
ス、ピリフェノックス、ピロクイロン、ピロキシフル、
ピロールニトリン、キノメチオネート、クイントゼン、
ストレプトマイシン、硫黄、テクロフタラム、テクナゼ
ン、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾ
ール、チオファナテ−メチル、チラム、トリクロフォス
−メチル、1,1′−イミノジ（オクタメチレン）ジグア
ニジンのトリアセテート、トリアジメフォン、トリアジ
メノール、トリアズブチル、トリシクロラゾール、トリ
デモルフ、トリフォリン、バリダマイシン−A.ビンクロ
ゾリン、ザリラミド及びジネブが挙げられる。
ては（RS）−１−アミノプロピルホスホン酸、（RS）−
４−（４−クロルフェニル）−２−フェニル−２−（1H
−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニト
リル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２
−クロル−２′,6′−ジエチルアセトアニライド、１−
（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エ
チル尿素、１−〔（2RS.4RS;2RS,4RS）−４−ブロム−
２−（2,4−ジクロルフェニル）テトラヒドロフルフリ
ル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、３−（2,4−ジクロル
フェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル）キナゾリン−４（3H）−オン、３−クロル−４−
〔４−メチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−
メチル）−1,3−ジオキソラン−２−イル〕フェニル−
４−クロルフェニルエーテル、３−クロル−５−エチル
スルフィニルチオフェン−2,4−ジカルボニトリル、４
−ブロム−２−シアノ−N,N−ジメチル−６−トリフル
オルメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、
５−エチル−5,8−ジヒドロ−８−オキソ（1,3）−ジオ
キソロ（4.5g）キノリン−７−カルボン酸、α−〔Ｎ−
（３−クロル−2,6−キシリル）−２−メトキシアセト
アミド〕−γ−ブチロアセトン、アニザリン、ベナラキ
シル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビテ
ルタノール、ブラスチジン−Ｓ、ブピリメート、ブチオ
ベート、キャプタフオル、キャプタン、カンベンダジ
ム、カルボキシン、クロルベンズチアゾン、クロロネ
ブ、クロロタロニル、クロロゾリネート、オキシ塩化
銅、硫酸銅及びボルドー混合物のごとき銅含有化合物、
シクロヘキシミド、シモキサニル、シプロコナゾール、
シクロフラム、ジ−２−ピリジルジサルファイド1,1′
ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブト
ラゾール、ジケロメジン、ジクロラン、ジフェンコナゾ
ール、ジメタモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾー
ル、ジノキャプ、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモ
ルフ、ドジン、エジフェンホス、エタコナゾール、エチ
リモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（〔メチ
ル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）
アミノ〕チオ）−β−アラニネート、エトリダゾール、
フェナパニル、フェナリモール、フェンフラム、フェン
ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、
フェンチンアセテート、フェンチンヒドロオキシド、フ
ルトロニル、フルトリアフオル、フルジラゾール、フォ
ルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾー
ル、フララキシル、フルコナゾール−シス、グアザチ
ン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、イ
マザリル、イミベンコナゾール、イプロベンフォス、イ
プロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、マン
コゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メトフロ
キサム、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、Ｎ−
（４−メチル−６−プロプ−１−イニルピリミジン−２
−イル）−アニリン、ネオアソジン、ニッケルジメチル
ジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロル、ヌアリ
モール、オフレース、オルガノ水銀化合物、オキサジキ
シル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナ
ーゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタラ
イド、ポリオキシン−Ｄ、ポリラム、プロベナゾール、
プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカーブ、プロピ
コナゾール、プロピネブ、プロチオカーブ、ピラゾフオ
ス、ピリフェノックス、ピロクイロン、ピロキシフル、
ピロールニトリン、キノメチオネート、クイントゼン、
ストレプトマイシン、硫黄、テクロフタラム、テクナゼ
ン、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾ
ール、チオファナテ−メチル、チラム、トリクロフォス
−メチル、1,1′−イミノジ（オクタメチレン）ジグア
ニジンのトリアセテート、トリアジメフォン、トリアジ
メノール、トリアズブチル、トリシクロラゾール、トリ
デモルフ、トリフォリン、バリダマイシン−A.ビンクロ
ゾリン、ザリラミド及びジネブが挙げられる。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌
または葉に発生する菌による病害から植物を保護するた
めの他の媒体と混合し得る。
または葉に発生する菌による病害から植物を保護するた
めの他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤としては
ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルファン、クロルピリフォス、シクロプロトリン、デメ
トン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエート、エトフ
ェンプロックス、フェニトロチオン、フェノブカーブ、
フェンチオン、フォルモチオン、イソプロカーブ、イソ
キサチオン、モノクロトファス、フェントエート、ピリ
ミカーブ、プロパホス及びXMCが挙げられる。
ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルファン、クロルピリフォス、シクロプロトリン、デメ
トン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエート、エトフ
ェンプロックス、フェニトロチオン、フェノブカーブ、
フェンチオン、フォルモチオン、イソプロカーブ、イソ
キサチオン、モノクロトファス、フェントエート、ピリ
ミカーブ、プロパホス及びXMCが挙げられる。
植物生長調整剤は雑草の生長または種子頭（seedhea
d）の形成を抑制しそして好ましくない植物（例えば雑
草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
d）の形成を抑制しそして好ましくない植物（例えば雑
草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調
節剤の例としては、3,6−ジクロルピコリン酸、１−
（４−クロルフェニル）−4,6−ジメチル−２−オキソ
−1,2−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、3,6−ジク
ロルアニス酸メチル、アブシン酸、アスラム、ベンゾリ
ルプロプ−エチル、カルベタミド、ダミノジド、ジヘン
ゾクオート、ジケグラック、エテフォン、フェンペンテ
ゾール、フルオリダミド、、グリホセート、グリホシ
ン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばブロモキシニ
ル）、イナベンフィド、イソピリモール、長鎖脂肪族ア
ルコール及び脂肪酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイ
ダイド、モルファクチン（例えばクロルフルオロエコー
ル）、パルコブラゾトール、フェノキシ酢酸（例えば2,
4−Ｄ又はMCPA）、置換安息香酸（例えばトリヨード安
息香酸）、置換第四アンモニウム又はホスホニウム化合
物（例えばクロルメクオート、クロルホニウム又はメピ
クオートクロライド）、テクナゼン、オーキシン（例え
ばインドール酢酸、インドール酪酸、ナフチル酢酸又は
ナフトキシ酢酸）、シトキニン（例えばベンズイミダゾ
ール、ベンジルアデニン、ベンジルアミノプリン、ジフ
ェニル尿素又はキネチン）、キベリレン（例えばGA3,GA
4又はGA7）及びトリアペンテノールが挙げられる。
節剤の例としては、3,6−ジクロルピコリン酸、１−
（４−クロルフェニル）−4,6−ジメチル−２−オキソ
−1,2−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、3,6−ジク
ロルアニス酸メチル、アブシン酸、アスラム、ベンゾリ
ルプロプ−エチル、カルベタミド、ダミノジド、ジヘン
ゾクオート、ジケグラック、エテフォン、フェンペンテ
ゾール、フルオリダミド、、グリホセート、グリホシ
ン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばブロモキシニ
ル）、イナベンフィド、イソピリモール、長鎖脂肪族ア
ルコール及び脂肪酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイ
ダイド、モルファクチン（例えばクロルフルオロエコー
ル）、パルコブラゾトール、フェノキシ酢酸（例えば2,
4−Ｄ又はMCPA）、置換安息香酸（例えばトリヨード安
息香酸）、置換第四アンモニウム又はホスホニウム化合
物（例えばクロルメクオート、クロルホニウム又はメピ
クオートクロライド）、テクナゼン、オーキシン（例え
ばインドール酢酸、インドール酪酸、ナフチル酢酸又は
ナフトキシ酢酸）、シトキニン（例えばベンズイミダゾ
ール、ベンジルアデニン、ベンジルアミノプリン、ジフ
ェニル尿素又はキネチン）、キベリレン（例えばGA3,GA
4又はGA7）及びトリアペンテノールが挙げられる。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例中の“エーテル”という用語はジエチルエーテ
ルを表わし、溶液を乾燥するためには硫酸マグネシウム
を使用しそして溶液は減圧下で濃縮した。空気又は水感
受性の中間体を使用する反応は窒素雰囲気下で行い、溶
剤は必要に応じて乾燥してから使用した。特に説明がな
い限り、クロマトグラフィーは静止相としてのシリカゲ
ルカラム上で行ったものである。NMRスペクトルのデー
ターは、選択して示してある；全ての場合について、全
ての吸収を示すことは行わなかった。1H NMR吸収スペク
トルはCDCl3を使用して記録した。
ルを表わし、溶液を乾燥するためには硫酸マグネシウム
を使用しそして溶液は減圧下で濃縮した。空気又は水感
受性の中間体を使用する反応は窒素雰囲気下で行い、溶
剤は必要に応じて乾燥してから使用した。特に説明がな
い限り、クロマトグラフィーは静止相としてのシリカゲ
ルカラム上で行ったものである。NMRスペクトルのデー
ターは、選択して示してある；全ての場合について、全
ての吸収を示すことは行わなかった。1H NMR吸収スペク
トルはCDCl3を使用して記録した。
実施例中では下記の略号を使用した： DMSO:ジメチルスルホキシド s:一重項 DMF :N,N−ジメチルホルムアミド d:二重項 NMR :核磁気共鳴スペクトル t:三重項 IR :赤外線吸収スペクトル m:多重項 m.p :融 点 実施例１ 本実施例は（Ｅ）−メチル ２−〔２−（６−（２−
クロルピリド−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イル
オキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノエート（第
Ｉ表，化合物No.5）の製造を例示する。
クロルピリド−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イル
オキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノエート（第
Ｉ表，化合物No.5）の製造を例示する。
無水DMF（4ml）中の4,6−ジクロルピリミジン（0.76
g,5.10ミリモル）の溶液に０℃で無水炭酸カリウム（0.
70g,5.10ミリモル）を添加した。ついで無水DMF（2ml）
中の（Ｅ）−メチル ２−（２−ヒドロキシフェニル）
−３−メトキシプロペノエート（0.53g,2.55ミルモル;E
P−Ａ−0242081の実施例３の方法で調製）の溶液を撹拌
しながら滴下した。添加完了後、反応混合物を室温まで
昇温させ、一夜撹拌した。ついで反応混合物を水（15m
l）で稀釈し、エーテルで抽出した（３×20ml）。エー
テル抽出物を一緒にし、ブラインで洗浄し、乾燥した。
溶剤を蒸発させて褐色油状物（1.10g）を得、これをク
ロマトグラフィーにかけて（溶離剤；エーテル−ｎ−ヘ
キサン,3:2）、（Ｅ）−メチル ２−〔２−（６−クロ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フェニル〕−３−メト
キシプロペノエートの濃厚な淡黄色油状物（0.58g,71
％）を得、これを放置して結晶化させた。エーテル／ジ
クロルメタン（痕跡）/n−ヘキサンから−78℃で再結晶
させて、白色粉末や生成物（0.25g）,m.p.94〜95℃を得
た。これとは別に、4,5−ジクロルピリミジン（15.90
g）、（Ｅ）−メチル ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メトキシプロペノエート（14.80g）及び無水
炭酸カリウム（19.64g）から、15gの生成物を得た。
g,5.10ミリモル）の溶液に０℃で無水炭酸カリウム（0.
70g,5.10ミリモル）を添加した。ついで無水DMF（2ml）
中の（Ｅ）−メチル ２−（２−ヒドロキシフェニル）
−３−メトキシプロペノエート（0.53g,2.55ミルモル;E
P−Ａ−0242081の実施例３の方法で調製）の溶液を撹拌
しながら滴下した。添加完了後、反応混合物を室温まで
昇温させ、一夜撹拌した。ついで反応混合物を水（15m
l）で稀釈し、エーテルで抽出した（３×20ml）。エー
テル抽出物を一緒にし、ブラインで洗浄し、乾燥した。
溶剤を蒸発させて褐色油状物（1.10g）を得、これをク
ロマトグラフィーにかけて（溶離剤；エーテル−ｎ−ヘ
キサン,3:2）、（Ｅ）−メチル ２−〔２−（６−クロ
ルピリミジン−４−イルオキシ）フェニル〕−３−メト
キシプロペノエートの濃厚な淡黄色油状物（0.58g,71
％）を得、これを放置して結晶化させた。エーテル／ジ
クロルメタン（痕跡）/n−ヘキサンから−78℃で再結晶
させて、白色粉末や生成物（0.25g）,m.p.94〜95℃を得
た。これとは別に、4,5−ジクロルピリミジン（15.90
g）、（Ｅ）−メチル ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メトキシプロペノエート（14.80g）及び無水
炭酸カリウム（19.64g）から、15gの生成物を得た。
（Ｅ）−メチル ２−〔２−（６−クロルピリミジン
−４−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノ
エート（0.50g,1.56ミリモル）を２−クロル−３−ヒド
ロキシピリジン（0.22g,1.72ミリモル）及び炭酸カリウ
ム（0.24g,1.72ミリモル）と共に、DMF（20ml）中で触
媒量の塩化銅（Ｉ）の存在下、95℃で10.5時間加熱し
た。反応混合物を冷却し、水で稀釈しついでエーテルで
抽出した。エーテル抽出物を一緒にし、2M水酸化ナトリ
ウム溶液及びブラインで洗浄しついで乾燥した。溶剤を
蒸発させて淡黄色油状物（0.67g）を得た。クロマトグ
ラフィー（溶離剤；エーテル;n−ヘキサン,7:1）を行っ
て白色発泡体（0.55g）を得た。エーテル／ジクロルメ
タン/n−ヘキサンと研和して標題化合物を白色固体（0.
45g,70％）として得た。m.p.104〜５℃。1H NMR（270MH
z）：δ 3.63（3H,s）;3.76（3H,s）;6.39（1H,s）;7.1
8−7.71（6H,m）;7.49（1H,s）;8.33（1H,m）;8.36（1
H,s）ppm. 実施例２ 本実施例は（Ｅ）−メチル ２−〔２−（６−（６−
クロルピリド−２−イルオキシ）ピリミジン）−４−イ
ルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノエート
（第IV表，化合物No.18）の製造を例示する。
−４−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノ
エート（0.50g,1.56ミリモル）を２−クロル−３−ヒド
ロキシピリジン（0.22g,1.72ミリモル）及び炭酸カリウ
ム（0.24g,1.72ミリモル）と共に、DMF（20ml）中で触
媒量の塩化銅（Ｉ）の存在下、95℃で10.5時間加熱し
た。反応混合物を冷却し、水で稀釈しついでエーテルで
抽出した。エーテル抽出物を一緒にし、2M水酸化ナトリ
ウム溶液及びブラインで洗浄しついで乾燥した。溶剤を
蒸発させて淡黄色油状物（0.67g）を得た。クロマトグ
ラフィー（溶離剤；エーテル;n−ヘキサン,7:1）を行っ
て白色発泡体（0.55g）を得た。エーテル／ジクロルメ
タン/n−ヘキサンと研和して標題化合物を白色固体（0.
45g,70％）として得た。m.p.104〜５℃。1H NMR（270MH
z）：δ 3.63（3H,s）;3.76（3H,s）;6.39（1H,s）;7.1
8−7.71（6H,m）;7.49（1H,s）;8.33（1H,m）;8.36（1
H,s）ppm. 実施例２ 本実施例は（Ｅ）−メチル ２−〔２−（６−（６−
クロルピリド−２−イルオキシ）ピリミジン）−４−イ
ルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノエート
（第IV表，化合物No.18）の製造を例示する。
（Ｅ）−メチル ２−〔２−（６−クロルピリミジン
−４−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノ
エート（0.75g,2.34ミリモル；実施例１で述べた方法で
調製）、無水炭酸カリウム（0.35g,2.57ミリモル）、６
−クロルピリド−２−オン（0.33g,2.57ミリモル）、触
媒量の塩化銅（Ｉ）及びDMF（25ml）からなる撹拌され
ている混合物を95℃で90分間ついで100℃で一夜撹拌し
た。実施例１と同様の操作を行って淡黄色油状物（0.70
g）を得、これをクロマトグラフィー（溶離剤；ジエチ
ルエーテル：ヘキサン,7:1）にかけて、濃厚な無色油状
物（0.34g）を得た。エーテル／ヘキサン混合物から再
結晶させて標準化合物を白色固体（0.25g,26％）として
得た。m.p.75〜６℃。
−４−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノ
エート（0.75g,2.34ミリモル；実施例１で述べた方法で
調製）、無水炭酸カリウム（0.35g,2.57ミリモル）、６
−クロルピリド−２−オン（0.33g,2.57ミリモル）、触
媒量の塩化銅（Ｉ）及びDMF（25ml）からなる撹拌され
ている混合物を95℃で90分間ついで100℃で一夜撹拌し
た。実施例１と同様の操作を行って淡黄色油状物（0.70
g）を得、これをクロマトグラフィー（溶離剤；ジエチ
ルエーテル：ヘキサン,7:1）にかけて、濃厚な無色油状
物（0.34g）を得た。エーテル／ヘキサン混合物から再
結晶させて標準化合物を白色固体（0.25g,26％）として
得た。m.p.75〜６℃。
IRmax:1712,1643cm-1;質量スペクトルm/e 413（M+）；1 H NMR（270MHz）：δ 3.63（3H,s）;3.75（3H,s）;6.4
7（1H,s）;7.05（1H,d）;7.17−7.47（5H,m）;7.48（1
H,s）;7.78（1H,t）;8.47（1H,s）ppm. 本発明の化合物から調製し得る農業及び園芸で使用す
るのに適する組成物を以下の実施例に示す。これらの組
成物は本発明の他の要旨を形成する。％は重量％であ
る。
7（1H,s）;7.05（1H,d）;7.17−7.47（5H,m）;7.48（1
H,s）;7.78（1H,t）;8.47（1H,s）ppm. 本発明の化合物から調製し得る農業及び園芸で使用す
るのに適する組成物を以下の実施例に示す。これらの組
成物は本発明の他の要旨を形成する。％は重量％であ
る。
実施例３ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで
撹拌して乳化性原液を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド13モル） 10％ アルキルベンゼン 45％ 実施例４ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶
液をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで
溶剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た： 第Ｉ表の化合物No.1 ５％ アタパルジャイト顆粒 95％ 実施例５ 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子トレッシン
グ剤を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 50％ 鉱油 ２％ 陶土 48％ 実施例６ 活性成分とタルクを粉砕しついで混合することにより
散布用粉末を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 ５％ タルク 95％ 実施例７ 下記の成分をボールミルにかけることにより、水性懸
濁液を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 40％ ナトリウムリグノスルホネート 10％ ベントナイトクレイ １％ 水 49％ この製剤は水で稀釈するかまたは種子に直接施すこと
により噴霧液として使用し得る。
撹拌して乳化性原液を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド13モル） 10％ アルキルベンゼン 45％ 実施例４ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶
液をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで
溶剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た： 第Ｉ表の化合物No.1 ５％ アタパルジャイト顆粒 95％ 実施例５ 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子トレッシン
グ剤を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 50％ 鉱油 ２％ 陶土 48％ 実施例６ 活性成分とタルクを粉砕しついで混合することにより
散布用粉末を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 ５％ タルク 95％ 実施例７ 下記の成分をボールミルにかけることにより、水性懸
濁液を調製した： 第Ｉ表の化合物No.1 40％ ナトリウムリグノスルホネート 10％ ベントナイトクレイ １％ 水 49％ この製剤は水で稀釈するかまたは種子に直接施すこと
により噴霧液として使用し得る。
実施例８ 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混
合されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製
した： 第Ｉ表の化合物No.1 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シ リ カ 25％ 陶土 43％ 実施例９ 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類によ
る病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。
合されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製
した： 第Ｉ表の化合物No.1 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シ リ カ 25％ 陶土 43％ 実施例９ 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類によ
る病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。
供試植物を直径4cmの小さい鉢の中でジョインネス鉢
植用堆肥（No.1又はNo.2）内で生育させた。
植用堆肥（No.1又はNo.2）内で生育させた。
供試化合物はディスパゾール（Dispersol）Ｔ水溶液
とビーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセトン／
エタノール中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀
釈）として製剤化した。葉の病害に対して、製剤（活性
成分100ppm）を葉に噴霧しまたは植物の根の土壌を介し
て施した。噴霧液は保留が最大になるように施し、根ド
レンチ液は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約40ppmに
等しくなるように施した。噴霧液を穀物に施した時にト
ゥイーン（Tween）20を最終濃度が0.05％になるように
添加した。
とビーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセトン／
エタノール中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀
釈）として製剤化した。葉の病害に対して、製剤（活性
成分100ppm）を葉に噴霧しまたは植物の根の土壌を介し
て施した。噴霧液は保留が最大になるように施し、根ド
レンチ液は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約40ppmに
等しくなるように施した。噴霧液を穀物に施した時にト
ゥイーン（Tween）20を最終濃度が0.05％になるように
添加した。
ほとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を
接種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧によ
り）に施した、Erysiphe graminisについての試験では
処理の24時間前に植物に菌を接種した。葉の病原菌は胞
子懸濁得として供試植物の葉に噴霧した。接種後、植物
を適当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度を
評価するまで培養させた。接種から評価までの期間は病
害の種類及び環境に応じて４〜14日であった。
接種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧によ
り）に施した、Erysiphe graminisについての試験では
処理の24時間前に植物に菌を接種した。葉の病原菌は胞
子懸濁得として供試植物の葉に噴霧した。接種後、植物
を適当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度を
評価するまで培養させた。接種から評価までの期間は病
害の種類及び環境に応じて４〜14日であった。
病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６−25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26−59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60−100％に相当 得られた結果を第XI表に示す。
フロントページの続き (72)発明者 シイ．アール．エイ．ゴツドフレイ イギリス国．バークシヤー・アール・ジ イ・12．６・イー・ワイ．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーション（番地その他表示なし) (72)発明者 アイ．テイ．ストリーテイング イギリス国．バークシヤー・アール・ジ イ・12．６・イー・ワイ．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーション（番地その他表示なし) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 401/12 ＣＡ ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】式（Ｉ）： （式中、Ｋ、Ｌ及びＭの中のいずれか２つは窒素であ
り、他の１つはCEである;X及びＹは、各々、水素、ハロ
ゲンC1-4アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C2-4アル
ケニル基、C2-4アルキニル基、C2-4アルケニルオキシ
基、C2-4アルキニルオキシ基、フェニル基、ベンジルオ
キシ基、シアノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イ
ソチオシアナト基、ニトロ基、NR1R2、NR1OR2、N3、NHC
OR1、NR1CO2R2、NHCONR1R2、Ｎ＝CHNR1R2、NHSO2R1、OR
1、OCOR1、OSO2R1、SR1、SOR1、SO2R1、SO2OR1、SO2NR1
R2、COR1、CR1＝NOR2、CHR1CO2R2、CO2R1、CONR1R2、CS
NR1R2、 １−（イミダゾール−１−イル）ビニル基、１個、２個
又は３個の窒素をヘテロ原子として含有する５員複素環
又は１個又は２個の酸素又は硫黄をヘテロ原子として含
有し更にヘテロ原子として窒素を、置換基として１個又
は２個のオキソ又はチオキソ基を含有していてもよい５
員又は６員複素環であるか、又は、Ｘ及びＹは、相互に
オルソ位にあるときは、これらが連結して１個又は２個
の酸素、硫黄又は窒素原子又は１個、２個又は３個の窒
素又は硫黄原子を含有していてもよい５員又は６員の脂
肪族環又は芳香族環を形成している;A、Ｂ、Ｅ、Ｇ及び
Ｕは、各々、水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、C1-4ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基である；そしてR1及びR2は、各々、水素、C1-4アル
キル基、C2-4アルケニル基又はフェニル基である；前記
の基のいずれも脂肪族基部分はハロゲン、シアノ基、OR
1、SR1、NR1R2、SiR1 3又はOCOR1の１個又はそれ以上に
より置換されていてもよく、また、前記の基のいずれも
フェニル基部分はハロゲン、C1-4アルキル基、C1-4アル
コキシ基、ニトロ基又はシアノ基の１個又はそれ以上に
より置換されていてもよい）で表わされるプロペン酸誘
導体及びそのピリジンＮ−オキシド及びＮ−アルキルピ
リジニウム塩。 - 【請求項２】Ｋ、Ｌ及びＭの中のいずれか２つは窒素で
あり、他の１つはCHであり;A、Ｂ、Ｇ及びＵは全て水素
であり、Ｘ及びＹは、各々、水素、ハロゲン、C1-4アル
キル基、C3-6シクロアルキル基、C2-4アルケニル基、C
2-4アルキニル基、C2-4アルケニルオキシ基、C2-4アル
キニルオキシ基、フェニル基、ベンジルオキシ基、シア
ノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナ
ト基、ニトロ基、NR1R2、NHCOR1、NHCONR1R2、NHSO
2R1、OR1、OCOR1、OSO2R1、SR1、SOR1、SO2R1、COR1、C
R1＝NOR2、CO2R1、CONR1R2又はCSNR1R2であるか、又は
Ｘ及びＹは、ピリジン環の隣接炭素原子に結合している
ときは、連結して１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒
素原子を含有していてもよい５員又は６員の脂肪族環又
芳香族環を形成しており;R1及びR2は、各々、水素、C
1-4アルキル基又はフェニル基であり；上記の基のいず
れかの脂肪族基部分はハロゲン、シアノ基、OR1又はOCR
1の１個又はそれ以上で置換されていてもよくそして上
記の基のいずれかのフェニル基部分はハロゲン、C1-4ア
ルキル基、C1-4アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で
置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物及びそ
のピリジンＮ−オキシド及びＮ−アルキルピリジニウム
塩。 - 【請求項３】Ｋ、Ｌ及びＭの中のいずれか２つは窒素で
あり、他の１つはCHであり;A,B,G及びＵは全て水素であ
り;Xはピリジン環の酸素結合に隣接する位置に結合して
いることが好ましく、かつ、水素、ハロゲン、C1-4アル
キル基又はハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、C1-4
アルコキシ基又はC1-4アルカノイルオキシ基で置換され
ているC1-4アルキル基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキ
ニル基、C2-4アルケニルオキシ基、C2-4アルキニルオキ
シ基、フェニル基、ベンジルオキシ基、シアノ基、イソ
シアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニト
ロ基、アミノ基、モノ−又はジ（C1-4）アルキルアミノ
基、ホルミルアミノ基、C1-4アルカノイルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基、ウレイド基、フエニルウレイド基、
C1-4アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニル
アミノ基、ヒドロキシル基、C1-4アルコキシ基、フェノ
キシ基、C1-4アルカノイルオキシ基、C1-4アルキルスル
ホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、C1-4ア
ルキルチオ基、C1-4アルキルスルフィニル基、C1-4アル
キルスルホニル基、ホルミル基、C1-4アルカノイル基、
ベンゾイル基、ヒドロキシイミノ（C1-4）アルキル基、
C1-4アルコキシイミノ（C1-4）アルキル基、カルバモイ
ル基、C1-4アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル
基又はC1-4アルキルチオカルバモイル基であり；上記の
基のいずれかのフェニル基はハロゲン、C1-4アルキル
基、C1-4アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で置換さ
れていてもよく;Yはハロゲン、C1-4アルキル基、C1-4ア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は水素である請求項
１に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｘはピリジン環の、酸素結合に隣接する位
置に結合している請求項２又は３に記載の化合物。 - 【請求項５】Ｋ及びＬの両者が窒素であり、ＭがCHであ
る、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】式（I.1）： （式中、Ｘは水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、C1-4ア
ルコキシ基、C1-4アルキルチオ基、トリフオルメチル
基、トリフルオルメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で
ある）で表わされる化合物。 - 【請求項７】式（I.2）； （式中、Ｘは水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、C1-4ア
ルコキシ基、C1-4アルキルチオ基、トリフルオルメチル
基、トリフルオルメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で
ある）で表わされる化合物。 - 【請求項８】式（II）： の化合物と、式（III）： の化合物とを応させること（上記の式中のＡ、Ｂ、Ｇ、
Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｕ、Ｘ及びＹは請求項１に記載の意義を有
し、T1及びT2は、各々、水素又は金属原子であり、Z1及
びZ2は、各々、脱離性基であり、Ｗは基 であるか又は後に 基に転化される基である）及びT1及びT2が水素である場
合には、反応を塩基の存在下で行うことを特徴とする、
請求項１に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項９】請求項１に記載の化合物の有効量と担体又
は稀釈剤とからなる殺菌剤組成物。 - 【請求項１０】植物、植物の種子又は植物又は種子の生
育している場所に請求項１に記載の化合物又は請求項９
に記載の組成物を施すことを特徴とする殺菌方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898908875A GB8908875D0 (en) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | Fungicides |
| GB8908875.1 | 1989-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02292280A JPH02292280A (ja) | 1990-12-03 |
| JP2866704B2 true JP2866704B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=10655311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2101869A Expired - Lifetime JP2866704B2 (ja) | 1989-04-19 | 1990-04-19 | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5059605A (ja) |
| EP (1) | EP0393861B1 (ja) |
| JP (1) | JP2866704B2 (ja) |
| KR (1) | KR0150213B1 (ja) |
| CN (1) | CN1032183C (ja) |
| AT (1) | ATE104667T1 (ja) |
| AU (1) | AU618184B2 (ja) |
| DE (1) | DE69008230T2 (ja) |
| DK (1) | DK0393861T3 (ja) |
| ES (1) | ES2063259T3 (ja) |
| GB (2) | GB8908875D0 (ja) |
| HU (1) | HU206590B (ja) |
| IE (1) | IE63660B1 (ja) |
| IL (1) | IL93900A0 (ja) |
| MY (1) | MY105665A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE74711B1 (en) * | 1990-07-27 | 1997-07-30 | Ici Plc | Fungicides |
| US5662898A (en) * | 1990-08-20 | 1997-09-02 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
| US5639949A (en) * | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
| US5670350A (en) * | 1990-08-20 | 1997-09-23 | Novartis Finance Corporation | Genomic DNA encoding a pseudomonas global transcriptional activation element and its use in activating gene expression |
| GB9122430D0 (en) * | 1990-11-16 | 1991-12-04 | Ici Plc | Chemical process |
| US5760250A (en) * | 1991-11-05 | 1998-06-02 | Zeneca Limited | Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor |
| DE4341066A1 (de) * | 1993-05-03 | 1994-11-10 | Bayer Ag | Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenylacrylate |
| GB9404375D0 (en) * | 1994-03-07 | 1994-04-20 | Zeneca Ltd | Fungicides |
| US6117670A (en) * | 1994-06-08 | 2000-09-12 | Novartis Finance Corporation | Pyrrolnitrin biosynthesis genes and uses thereof |
| DE10140269A1 (de) | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dihydroxypyrimidin |
| US8247436B2 (en) | 2010-03-19 | 2012-08-21 | Novartis Ag | Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF |
| KR101354175B1 (ko) * | 2012-02-28 | 2014-01-27 | 동부팜한농 주식회사 | 2-(3,3-디메톡시)프로파노에이트기로부터 메틸 (ｅ)-2-(3-메톡시)아크릴레이트기의 제조방법 |
| EP3448859B1 (en) | 2017-03-20 | 2019-07-10 | Forma Therapeutics, Inc. | Pyrrolopyrrole compositions as pyruvate kinase (pkr) activators |
| JP7450610B2 (ja) | 2018-09-19 | 2024-03-15 | ノヴォ・ノルディスク・ヘルス・ケア・アーゲー | ピルビン酸キナーゼｒの活性化 |
| EP3853206B1 (en) | 2018-09-19 | 2024-04-10 | Novo Nordisk Health Care AG | Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound |
| WO2020136130A1 (de) | 2018-12-28 | 2020-07-02 | Saltigo Gmbh | Verbessertes verfahren zur herstellung von 4,6-dihydroxypyrimidin |
| CN114615977B (zh) | 2019-09-19 | 2025-01-14 | 诺沃挪第克健康护理股份公司 | 丙酮酸激酶r(pkr)活化组合物 |
| US12128035B2 (en) | 2021-03-19 | 2024-10-29 | Novo Nordisk Health Care Ag | Activating pyruvate kinase R |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2052556T3 (es) * | 1986-04-17 | 1994-07-16 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
| DE3783503T2 (de) * | 1986-04-17 | 1993-05-13 | Ici Plc | Pyridylacrylsaeureester-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide. |
| GB8620251D0 (en) * | 1986-08-20 | 1986-10-01 | Ici Plc | Fungicides |
| ES2059527T3 (es) * | 1987-09-09 | 1994-11-16 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
| GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
-
1989
- 1989-04-19 GB GB898908875A patent/GB8908875D0/en active Pending
-
1990
- 1990-03-22 GB GB909006403A patent/GB9006403D0/en active Pending
- 1990-03-23 IE IE108990A patent/IE63660B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-26 IL IL93900A patent/IL93900A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1990-03-27 MY MYPI90000483A patent/MY105665A/en unknown
- 1990-03-27 DE DE69008230T patent/DE69008230T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-27 AT AT9090303251T patent/ATE104667T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-27 DK DK90303251.4T patent/DK0393861T3/da active
- 1990-03-27 EP EP90303251A patent/EP0393861B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-27 ES ES90303251T patent/ES2063259T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-10 US US07/506,790 patent/US5059605A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-11 HU HU902251A patent/HU206590B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-04-18 AU AU53645/90A patent/AU618184B2/en not_active Ceased
- 1990-04-19 KR KR1019900005473A patent/KR0150213B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-04-19 CN CN90102318A patent/CN1032183C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-19 JP JP2101869A patent/JP2866704B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE901089L (en) | 1990-10-19 |
| IL93900A0 (en) | 1990-12-23 |
| CN1047288A (zh) | 1990-11-28 |
| US5059605A (en) | 1991-10-22 |
| DK0393861T3 (da) | 1994-05-24 |
| KR900016188A (ko) | 1990-11-12 |
| DE69008230D1 (de) | 1994-05-26 |
| MY105665A (en) | 1994-11-30 |
| EP0393861B1 (en) | 1994-04-20 |
| CN1032183C (zh) | 1996-07-03 |
| GB8908875D0 (en) | 1989-06-07 |
| ATE104667T1 (de) | 1994-05-15 |
| ES2063259T3 (es) | 1995-01-01 |
| KR0150213B1 (ko) | 1998-10-15 |
| AU618184B2 (en) | 1991-12-12 |
| HU206590B (en) | 1992-12-28 |
| AU5364590A (en) | 1990-10-25 |
| IE63660B1 (en) | 1995-05-31 |
| HU902251D0 (en) | 1990-08-28 |
| JPH02292280A (ja) | 1990-12-03 |
| DE69008230T2 (de) | 1994-08-04 |
| GB9006403D0 (en) | 1990-05-23 |
| EP0393861A1 (en) | 1990-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2043990C1 (ru) | Производные пиримидина | |
| JP2740306B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物 | |
| JP3041315B2 (ja) | 殺菌性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| US5145856A (en) | Fungicides | |
| JP3112479B2 (ja) | 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート | |
| US5468747A (en) | Fungicidal compositions and methods of use employing pyrimidine derivatives | |
| JP2866704B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| US5008276A (en) | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxyacrylates, compositions containing them and their use as fungicides | |
| JPH0717615B2 (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| EP0256667A2 (en) | Substituted phenyl-2-propenoic acid derivatives useful in agriculture | |
| EP0468684B1 (en) | Propenoic acid derivatives, process for their preparation and their use as fungicides | |
| US4877811A (en) | Chemical compounds | |
| JP2854935B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| JP2835073B2 (ja) | 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| IE75219B1 (en) | Pyridyl cyclopropane derivatives with fungicidal activity | |
| US4883807A (en) | 1,2,5,6-tetrahydropyridyl triazoles and tetrazoles useful as fungicides | |
| JP2619916B2 (ja) | プロペン酸化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
| JP3025001B2 (ja) | 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| US5198444A (en) | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxyacrylates, compositions containing them and their use as fungicides | |
| US5153199A (en) | Fungicidal compounds | |
| IE903324A1 (en) | Fungicides | |
| US5229391A (en) | Pyrimidine derivatives and their use as fungicidal agents | |
| EP0422848A1 (en) | Fungicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071218 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081218 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091218 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101218 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101218 Year of fee payment: 12 |