CS245782B2 - Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound - Google Patents
Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS245782B2 CS245782B2 CS833107A CS310783A CS245782B2 CS 245782 B2 CS245782 B2 CS 245782B2 CS 833107 A CS833107 A CS 833107A CS 310783 A CS310783 A CS 310783A CS 245782 B2 CS245782 B2 CS 245782B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁtO Cl A LI STICKAREPUBLIKA(19) POPIS VYNÁLEZU K PATENTU 245782 (11) (B2) (22) Přihlášeno 03 05 83(21) (PV 3107-83) (51) Int. Cl.4 A 01 N 43/42 (32) (31) (33) Právo přednosti od 07 05 82(2841/82) Švýcarsko- (40) Zveřejněno 16 Dl 86 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydáno 15 12 87 (72) Autor vynálezu HUBELE ADOLF dr., MAGDEN (Švýcarsko) (73) Majitel patentu CIBA-GEIGY AG, BASILEJ (Švýcarsko) (54) Prostředek k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkůmherbicidů a způsob výroby účinné složky 1 Předložený vynález se týká prostředku kochraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům herbicidů, který obsahuje jako ú-činnou složku nové deriváty chinolinu. Dá-le se vynález týká způsobu výroby těchtoderivátů chinolinu. Deriváty chinolinu sedají používat také k regulaci růstu rostlin. Při používání herbicidů, se mohou v zá-vislosti na různých faktorech, jako napří-klad v závislosti na dávce herbicidu a nazpůsobu aplikace, na druhu kulturní rost-liny, na vlastnosti půdy a na klimatickýchpodmínkách, jako je například doba osvět-lení, teplota a množství srážek, poškozovatv určité míře kulturní rostliny.
Tak je například známo, že herbicidy znejrůznějších skupin látek, jako jsou triazi-ny, deriváty močoviny, karbamáty, thiolkar-bamáty, halogenacetanilidy, halogenfenoxy-octové kyseliny a další skupiny, mohou přiaplikaci v určité míře poškozovat kulturnírostliny, které mají chránit proti škodlivé-mu účinku nežádoucího růstu rostlin. K odstranění tohoto problému byly jižnavrženy různé látky, které jsou schopnyspecificky antagonizovat škodlivý účinekherbicidu na kulturní rostlinu, tzn. chránitkulturní rostlinu, aniž by přitom současněznatelně ovlivňovaly herbicidní účinek vůčihubeným plevelům. Přitom se ukázalo, že 2 navrhované protijedy mají často jen úzkouoblast použití, tzn., že určitý protijed je čas-to vhodný jen pro použití u jednotlivýchdruhů kulturních rostlin nebo/a k ochraněkulturních rostlin proti jednotlivým herbi-cidně účinným látkám nebo skupinám těch-to látek.
Tak se v britském patentním spisu číslo1 277 557 popisuje ošetření semen, popřípa-dě výhonků pšenice a čiroku určitými este-ry oxamové kyseliny a amidy oxamové ky-seliny za účelem ochrany před napadenímN-methoxymethyl-N-chIoracetyl-2,6-diethyl-anilinem (Alachlorj. V německých zveřejněných spisech číslo1 952 910 a 2 245 471, jakož i ve francouz-ském patentovém spisu č. 2 021 611 se na-vrhují protijedy k ošetření semen obilovin,kukuřice a rýže proti škodlivému účinkuherbicidně účinných thiolkarbamátů.
Podle německého patentového spisu číslo1 567 075 a podle amerického patentovéhospisu č. 3 131 509 se k ochraně semen obi-lovin před napadením karbamáty používáhydroxyaminoacetanilidů a hydantoinů. Přímé preemergentní nebo postemergent-ní ošetření určitých užitkových rostlin pro-tijedy jako antagonisty určitých skupin her-bicidů na obdělané ploše se popisuje v ně-meckých zveřejněných spisech č. 2 141 586 245782 245782 a č. 2 218 097, jakož i v americkém paten-tovém spisu č. 3 867 444.
Podle německého zveřejněného spisu čís-lo 2 402 983 se mohou chránit rostliny ku-kuřice před poškozením chloracetanilidytím, že se do půdy přivádí N-disubstituova-ný dichloracetamid jako protijed.
Podle publikované přihlášky evropskéhopatentu č. 11 047 se mohou jako prostředkyk ochraně kulturních rostlin před škodli-vým účinkem herbicidů z různých skupinlátek používat také alkoximlnobenzylkyani-dy, jejichž alkoxyskupina je kromě jinéhosubstituována acetalovanou karbonylovouskupinou.
Nyní bylo zjištěno, že se skupina derivá-tů chinolinu překvapivě výtečně hodí k o-chraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům herbicidů. Tyto deriváty chinolinuse tudíž v další části označují také jako„protijedy“, „antidota“ nebo „protilátky”.Tyto deriváty mají navíc schopnost regulo-vat růst rostlin a hodí se zejména k regu-laci růstu dvojděložných rostlin, předevšímke zvýšení sklizně kulturních rostlin, ze-jména sóji. Dále mohou tyto látky stimulo-vat růst kořenů a klíčení.
Deriváty chinolinu, které jsou vhodné kochraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům herbicidů, odpovídají obecnémuvzorci I
(l) v němž
Ri, R2 a R3 znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo atom halogenu,
Rs, R6 a Rí znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1až 3 atomy uhlíku, X znamená alifatickou, acyklickou, nasy-cenou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 3 ato-my uhlíku, a Y znamená skupinu —COOR7, —COSRsnebo —CONR9R10, kde R7 znamená atom vodíku, kationt alka-lického kovu, amoniový kationt, trialkyl-amoniový kationt, ve kterém alkylové sku-piny obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku ajsou popřípadě monosubstituovány hydroxy-skupinou, alkylovou skupinu s 1 až 14 ato-my uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku, která je monosubstituována ha-logenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyalkoxyskupinou s 1 až 4 ato-my uhlíku v každé z alkoxylových částí,fenylovou skupinou, fenoxyskupinou nebotetrahydrofuranylovou skupinou, alkenylo- vou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alki-nylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíkunebo popřípadě alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku monosubstituovanou nebodisubstituovanou fenylovou skupinu nebocykloaikylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku,
Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku, R9 znamená atom vodíku, aminoskupinu,alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,která je monosubstituována hydroxyskupi-nou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinou, tetrahydrofuranylovouskupinou, piperidinoskupinou, morfolino-skupinou nebo aminoskupinou, která je mo-no- nebo disubstituována alkylovou skupi-nou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo monohyd-roxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uh-líku, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4atomy uhlíku a R10 znamená atom vodíku nebo alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po-případě monosubstituována hydroxyskupi-nou, nebo R9 a R10 společně s atomem dusíku, nakterý jsou vázány, znamenají morfolinosku-pinu, nebo X a Y znamenají společně tetrahydrofu-ran-2-onovou skupinu.
Jestliže ve sloučeninách obecného vzorceI znamená X skupinu —CH(CH3j— nebo—CHjCzHsJ — nebo jestliže X a Y tvoří spo-lečně tetrahydrofuran-2-onový kruh, pakexistují opticky isomerní sloučeniny. V rám-ci předloženého vynálezu se odpovídajícímisloučeninami vzorce I rozumí jak optickyčisté isomery, tak i směsi isomerů.
Halogenem se rozumí fluor, chlor, broma jod, zejména chlor, brom a jod. Předmětem předloženého vynálezu je pro-středek k ochraně kulturních rostlin protiškodlivým účinkům heťbicidů, který se vy-značuje tím, že jako účinnou složku obsa-huje alespoň jednu sloučeninu shora uve-deného a definovaného obecného vzorce I. Výhodným prostředkem podle předlože-ného vynálezu je takový prostředek, kterýobsahuje jako účinnou složku alespoň jed-nu sloučeninu obecného vzorce I, v němžRi, R2, Rá, Rs, Re a X mají shora uvedenývýznam a R3 znamená atom vodíku neboatom chloru a Y znamená skupinu —COOR7,ve kteiré R7 znamená alkylovou skupinu s5 až 14 atomy uhlíku.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri znamená atom vodíkunebo atom halogenu, R2 znamená atom vo-díku, R3 znamená atom vodíku nebo atomhalogenu, R4, Rs a R6 znamenají atom vo-díku, X znamená skupinu —CH2— nebo—CHjCHsj— a Y znamená skupinu—COOR7, ve které R7 znamená alkylovou 5
B skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je mo-nosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4atomy uhlíku, fenylovou skupinou, fenoxy-skupinou nebo tetrahydrofuranylovou sku-pinou, alkenylovou skupinou se 3 až 4 ato-my uhlíku, fenylovou skupinu, která je po-případě mono- nebo disubstituována alky-lovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri znamená atom vodíku,atom chloru nebo atom bromu, Rr znamenáatom vodíku, R3 znamená atom vodíku, a-tom chloru nebo atom bromu, Ri, R5 a Rsznamenají atomy vodíku, X znamená skupi-nu —CH2— nebo skupinu —CH(CHj)— a Yznamená skupinu —COOR/, ve kterém R/znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 ato-my uhlíku, alkoxyethylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku v alkoxylové části, benzy-lovou skupinu, fenoxyeihylovou skupinu,tetrahydrofuiran-2-ylmethylovou skupinu,allylovou skupinu, methylallylovou skupinu,2-butenylovou skupinu, fenylovou skupinu,tolylovou skupinu, xylylovou skupinu nebocyklohexylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri znamená atom vodíkunebo atom bromu, R2 znamená atom vodí-ku, R3 znamená atom vodíku nebo atomchloru, R4, Rá a Re znamenají atomy vodíku,X znamená skupinu —CH2—, skupinu—-CH(CH3j— a Y znamená skupinu —COOR7,ve které R7 znamená alkylovou skupinu se3 až 8 atomy uhlíku, 2-isopropoxyethylovouskupinu, tetrahydrofura.n-2-ylmethylovouskupinu, allylovou skupinu, methylallylovouskupinu, 2-butenylovou skupinu, fenylovouskupinu, o-tolylovou skupinu nebo 2,4-di-methylfenylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri a R? znamenají atomvodíku, R3 znamená atom vodíku nebo atomchloru, R4, Rs a Rs znamenají atomy vodí-ku, X znamená skupinu —CH2— a Y zna-mená skupinu —COOR7, ve které R7 zname-ná alkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uh-líku, 2-isopropoxyethylovou skupinu, 2-fe-noxyethylovou skupinu, methylallylovouskupinu nebo 2-butenylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri a R? znamenají atomyvodíku, R3 znamená atom vodíku nebo atomchloru, Rd, Rs a R6 znamenají atomy vodí-ku, X znamená skupinu —CH2— a Y zna-mená skupinu —COOR7, ve které R7 zname-ná 1-methyl-n-heptylovou skupinu, 2-iso- propoxysthylovou skupinu, 2-fenoxyethylo-v-ou skupinu, methylallylovou skupinu nebo 2- butenyiovou skupinu.
Další výhodný prostředak podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri a R2 znamenají atomyvodíku, Rí znamená atom vodíku nebo atomchloru, Ri, Ri a R-s znamenají atomy vodí-ku, X znamená skupinu —CH2— a Y zna-mená skupinu —COÓR?, ve které R7 zname-ná alkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlí-ku, 2-fenoxyethylovou skupinu nebo me-thylallylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku 2-fe.noxyethylester 2-(5-chlor-8-chi-nolinoxy)octové kyseliny.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku methylallylester 2-(5-chlor-8-chino-llnoxyjoctové kyseliny.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku n-oktylester 2-(5-chlor-8-chinolin-oxy) octová kyseliny.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku sek.butylester 2- (9-chinolinoxy) octo-vé kyseliny.
Deriváty chlnolinu obecného vzorce I ma-jí ve vynikající míře schopnost chránit kul-turní rostliny vůči škodlivým účinkům her-bicidů. Herbicidy mohou náležet napříkladk některé z následujících skupin látek: triazlny a triazinony; močoviny jako například 1- ( benzthiazol-2-yl J -1,3-dimethylmočovina(Methabenzthiazuron) nebo zejména fenyl-močoviny, především 3- (4-isopropylíenyl)-l,l-dimetliylmočovina(Isoproturon), nebosulfonylmošoviny, karbamáty a thiokarbamáty, halogenacetanilidy, zejména chloracetanilidy, chloracetamidy, estery halogenfenoxyoctové kyseliny,difsnylethery, jako napříkladestery a amidy substituované fenoxyfenoxy-octové kyseliny a estery a amidy substituované fenoxyfeoioxy-propionové kyseliny, estery a amidy substituované pyridyloxy-fenoxyoctové kyseliny aestery a amidy substituované pyridyloxyfe-noxypropionové 'kyseliny, zejména 2- propionylester 2-(4-( 3,5-dichlorpyridyl-2--oxyjfenoxyjproplonové kyseliny an-butylester 2- [ 4- (5- triíluormethylpyridy 1--2-oxy j fecnoxy ] propionové kyseliny,deriváty benzoové kyseliny,nitroaniliny, 245782 7 8 oxadiazolony, fosfáty a pyrazoly.
Jednotlivě přicházejí v úvahu napříkladnásledující látky:
Triaziny a trlazinony: 2.4- bis-(isopropylamino )-6-methylthio-l,3,5--triazin (Prometrynj, 2.4- bis- (ethylamino) -6-methylthio-l,3,5-tri-azin (Simetrynj, 2- (l‘,2‘-diinethylpropylamino j -4-ethylamino--6-methylthio-l,3,5-triazin (Dimethametryn), 4- amino-6’-terc.butyl-4,5-dihydro-3-methyl-thio-l,2,4-triazin-5-on (Netribuzin), 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,- 5- triazin (Atrazin), 2-chlor-4,6-bis- (ethylamino J -1,3,5-triazin(Simazin), 2-terc.butylamino-4-chlor-6-ethylamiino-l,3,- 5-triazin (Tetrabuthylazin), 2-terc.butylamino-4-ethylamino-6-methoxy--1,3,5-tiriazin (Tetrabumeton), 2-terc.butylamino-4-ethylamino-6-methyl-thio-l,3,5-triazin (Tetrabutryn), 2- ethylamino-4-isopropylamino-6-methyl-thio-l,3,5-triazin (Ametryn);
Močoviny: l-(benzothiazol-2-yl)-l,3-dimethylmočovlna,fenylmočoviny, jako například 3- (3-chlor-p-tolyl) -1,1 dixnethylmočovina(Chlortoluronj, l,l-dimethyl-3- (α,^α-trif luor-tolyl) močovina(Fluometuron), 3-(4-brom-3-chlorfenyl)-l-methoxy-l-methyl-močovina (Chlorbromuron), 3- (4-bromf enyl) -1-methoxy-l-methylmočo-vina (Metobromuron), 3-(3,4-dichlorf enyl)-1-methoxy-l-methylmo-čovina (Linuron), 3-(4-chlorfenyl)-l-methoxy-l-methylmočo-vina (Monolinuron), 3- (3,4-dichlorf enyl) -1,1-dimethylmočovina(Diuron), 3- (4-chlorf enyl) -1,1-dimethylmočovina(Monuron), 3-(3-chlor-4-methoxyf enyl)-1,1-dimethylmo-čovina (Metoxuron);sulfonylmočoviny, jako například N- (2-chlorf enylsulf onyl) -N‘- (4-methoxy-6--methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina, N- (2-methoxykarbonylf enylsulf onyl) -N‘-- (4,8-dimethylpyrimidin-2-yl) močovina, N-( 2,5-dichlorf enylsulf onyl )-N‘-(4,6-dime-thoxypyrimidin-2-yl) močovina, N- [2- (2-butenyloxy )f enylsulf onyl ] -N‘- (4- -methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močo- vina, jakož i sulfonylmočoviny uvedené v evropských patentových publikacích č. 44 808 ič. 44 809.
Karbamáty a thiokarbamáty: N- (3‘,4‘-dichlorf enyl) propionanilid(Propanil), S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát (Benthiocarb), S-ethyl-N,N-hexamethylenthiokarbamát (Molinate), S-ethyl-di-propylthiokarbamát (EPTC), N,N-di-sek.butyl-S-benzylthiokarbamát, 2-(2,3-dichlorallyl)-di-isopropylthiokarba-mát (Di-allate), 1- (propylthiokarbonyl) dekahydr ochinaldin,S-ethyl-di-isobutylthiokarbamát (Butylate).Chloracetanilidy: 2- chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(2“-n-propoxyethyl)-acetanilid (Propalochlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-methoxy-l“-methyl-ethyl) acet-o-toluidid (Metolachlor), 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(butoxymethyl)acet-anilid (Butachlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N- (ethoxymethyl) acet-o-to-luidid (Acetochlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-propoxy-l“-methyl-ethyl) acet-o-toluidid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (2“-methoxy-l“-me-thylethy 1) acetanilid, 245782 9
IQ 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (2:‘-methoxy ethyl) -acetanilid (Dimethachlor), 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)- acetanilid, 2-ehlor-6‘-ethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)aceí- -o-toluidid, 2-chlor-B‘-eíhyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-l- -ylmethyl)acet-o-toluidid, 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-butoxy-l“-methyl-ethyl)acet-o-toluidid (Metazolachlor}, 2-chlor-6‘-ethyl-N- (2“-butoxy-l“- (methy 1-ethyl) acet-o-toluidid a 2-chlor-2‘-triineíhylsilyl-N- (butoxymethyl} -acetanilid.
Chloracetamidy: N* [ l-isopropyl-2-methylprop-l-en-l-yl ] -N-- (2‘-methoxyethyl) chloracetamid.Difenylethery a nitrodifenylethery: 2,4-dichlorf enyl-4‘-nitr of enylether (Nitr o-fen), 2-chlor-l- (3‘*ethoxy-4‘ -nitr of enoxy) -4-tri-fluormethylbenzen (Oxyf luorfen), 2‘,4‘-dichlorfenyl-3-methoxy-4-nitrofenyl-ether (Chlormethoxynil], méthylester 2- [ 4‘- (2“,4“-dichlorfenoxy) fe-noxyJpropionové kyseliny, N- (2*-f enoxyethyl) -2- [ 5‘- (2“-chlor-4“-tri-fiuormethylfenoxyjfenoxy] propionamid, 2-methoxyethylester 2-[2-nitro-5-(2-chlor--4Ttrif luormethylf enoxy }f enoxy Jpropionovékyseliny, 2-chlor-4-trifluormethylfenyl-3‘-0xazolin-2<- ‘yl-4‘-nitrofehyiether.
Deriváty benzoové kyseliny: methyl-5- (2‘,4‘-dichIorf enoxy} -2-ni tr oben-zoát (Bifenox), 5- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylf enoxy ] -2-nitr o-behzoová kyselina (Acifluorfen), 2.6- dichlorbenzonitril (Dichlorbenil).Nitroaniliny: 2.6- dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin), N- (l‘-ethylpropyl) -2,6-dinitro-3,4-xylidin(Pendimethalin).
Oxadiazolony: 5-íerc.bu íyl-3- (2!,4‘-dicJilor-5‘-isopropoxy-fenyl) -l,3,4-oxadiazol-2-on (Oxadiazon).
Fosfáty: S-2-methylpiperidinokarbo-'iyhnothyl-0,0--dipropyjfosforodithioái (Pipsrophos).Pyrazoly: l,3-dimethyl-4- [ 2‘,4‘-dichlorbenzoyl ] -5- (4‘--tolylsulí onyloxy) pyrazol, 2-(1-(ethoxyimino) buty 1 ]-5-[2-( ethylthio) -propyl]-3-hydroxy-2-cykíohexen-l-ona sodná sůl 2- [ 1- (N-allyloxyamino ] bu tyliden) -5,5-dime-thyl-4-methoxykarbonylcyklohexan-l,3-dion.
Zvláště vhodné jsou sloučeniny obecnéhovzorce I k ochraně kulturních rostlin protiškodlivým účinkům herbicidů obecnéhovzorce A
(A) v němž
Xi“ znamená vodík nebo halogen, X?“ znamená vodík, halogen nebo trifluor-methylovou skupinu, Q znamená skupinu = N— nebo = CH—, R“ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku, která je popřípadě substituo-vána alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlí-ku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uh-líku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomyuhlíku nebo skupinu vzorce
Rl5
Z
— N = C \
Rl4 přičemž
Ri3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku,
Rit znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku nebo
Ri3 a Rw znamenají společně alkylenovouskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku. 11 12 24S782
Jako kulturní rostliny, které mohou býtchráněny deriváty chinolinu vzorce I protiagresivním herbicidům přicházejí v úvahuzejména ty, které jsou významné v oblastivýživy a v textilním oboru, jako jsou napří-klad kulturní druhy prosa, rýže, kukuřice,různé druhy obilovin (pšenice, žito, ječmen,oves), bavlník, cukrová řepa, cukrová třti-na a sója.
Zvláště pozoruhodný je ochranný účineksloučenin vzorce I u obilovin vůči škodli-vým účinkům herbicidů, jako difenylethe-rů a esterů substituovaných pyridyloxyfe-noxypropionových kyselin, zejména 2-pro-pinylesteru 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxyjpropionové kyseliny.
Vhodný způsob ochrany kulturních rost-lin za použití sloučenin vzorce I spočívá vtom, že se na kulturní rostliny, na částitěchto rostlin nebo na půdy určené propěstování kulturních rostlin před nebo povnesení rostlinného materiálu do půdy, pů-sobí sloučeninou vzorce I nebo prostřed-kem, který takovou sloučeninu obsahuje.
Toto působení se může provádět před,současně nebo po použití herbicidu. Jakočásti rostlin přicházejí v úvahu zejména ta-kové, které jsou schopny tvořit novou rost-linu, jako jsou například semena, plody,části stonku a větve (odnože), jakož i ko-řeny, hlízy a rhizomy.
Vynález se týká také selektivního hubeníplevelů v porostech kulturních rostlin, přikterém se na porosty kulturních rostlin, načásti kulturních rostlin nebo na obdělanéplochy pro kulturní rostliny působí herbi-cidem a sloučeninou vzorce I nebo pro-středkem, který tuto kombinaci obsahuje.
Plevelem určeným k potírání může býtjak jednoděložný, tak i dvojděložný plevel.
Jako kulturní rostliny nebo části rostlinpřicházejí v úvahu například ty, které bylyjmenovány shora. Jako obdělané plochy semíní jak plochy již porostlé kulturními rost-linami nebo oseté půdní plochy, tak i plo-chy půd určené pro pěstování kulturníchrostlin. ':íKWj
Aplikované množství antidota v poměruk herbicidu se značnou měrou řídí způso-bem aplikace. Při ošetřování půdy, která seprovádí buď za použití směsi připravenébezprostředně v zásobní nádrži, nebo od-dělenou aplikaci herbicidu a antidota, činízpravidla poměr antidota ku herbicidu od1: 100 až 10 : 1, výhodně 1 : 5 až 8 :1 a ze-jména 1: 1.
Naproti tomu při moření semen a při po-dobných způsobech aplikace se používámenších množství antidota v poměru k po-užitému množství herbicidu vztaženo na 1 haobdělávané plochy. Při moření semen sezpravidla aplikuje 0,1 až 10 g antidota na1 kg semen, výhodně 1 až 2 g.
Aplikuje-li se protijed krátce před setímza botnání semen, pak se účelně používároztoků protijedu, které obsahují účinnou látku v koncentraci 1 až 10 000 ppm, vý-hodně 100 až 1 000 ppm.
Sloučeniny vzorce I se mohou aplikovatsamotné nebo společně s inertními přísa-dami nebo/a společně s herbicidy, jejichžjedovatý účinek mají antagonizovat. Předložený vynález se týká tudíž taképrostředků, které obsahují sloučeniny vzor-ce I a inertní přísady nebo/a herbicidy, je-jichž jedovatý účinek mají antagonizovat,zejména prostředky k ochraně rostlin a pře-devším herbicidy.
Za účelem aplikace se sloučeniny vzorceI nebo kombinace sloučenin vzorce I s her-bicidy, jejichž jedovatý účinek mají antago-nizovat, používají účelně společně s pomoc-nými látkami, které jsou obvyklé u tako-výchto prostředků a zpracovávají se tudížznámým způsobem, například na emulzníkoncentráty, na pasty, které jsou roztíra-telné, na přímo rozstřikovatelné nebo ře-ditelné roztoky, zředěné emulze, smáčitel-né prášky, rozpustné prášky, popraše, gra-nuláty také enkapsulované, například v po-lymerních látkách.
Způsoby aplikace, jako postřikování, za-mlžování, popřašování, posypávání, natírá-ní nebo zalévání, se stejně jako druh pro-středku volí v souhlase s požadovanými cí-ly a danými poměry.
Tyto prostředky, tj. prostředky obsahují-cí účinnou látku vzorce I nebo kombinaciúčinné látky vzorce I s herbicidem, jehožjedovatý účinek má být antagonizován, apopřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu,aplikační formy nebo koncentráty se vyrá-bějí známým způsobem, tj. důkladným smí-sením nebo/a rozemletím účinných látek'splnidly, jako například s rozpouštědly, pev-nými nosnými látkami,, a. popřípadě povr-chově aktivními sloučeninami (ťensidý).
Jako rozpouštědla mohou přicházet- v ú-vahu aromatické uhlovodíky, výhodně frak-ce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jakojsou například směsi xylenů, nebo substituo-vané naftaleny, estery kyseliny ftálóvé Jit-ko dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatic-ké uhlovodíky," jako' cyklohexan nebo’ para-finické uhlovodíky, alkoholy á glykólý, ja-kož i jejich ethery a estery, jako ethatnoj,ethylenglykol, ethylenglykolmóhornethyP ·ether nebo ethylenglykolmonoethylether,ketony, jako cyklohexanon, silně polárnírozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon,dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid,jakož i popřípadě epoxidované rostlinné o-leje, jako epoxidovaný kokosový olej nebosójový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například propopraše a dlspergovatelné prášky, se použí-vají zpravidla přírodní kamenné moučky,jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillo-nit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálníchvlastností se mohou přidávat také vysocedisperzní kyselina křemičitá nebo vysocedisperzní savé polymery. 243782 13 14
Jako zrněné adsorptivní nosné látky gra-nulátů přicházejí v úvahu porézní typy, ja-ko například pemza, cihlová drť, sepioiitnebo bentonit, jako nesorptivní nosné mate-riály, například vápenec nebo písek. Kromětoho se může používat velký počet předemgranulovaných materiálů anorganickéhonebo organického původu, jako zejména do-lomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přichá-zejí v úvahu podle druhu zpracovávané ú-činné látky vzorce I a popřípadě také her-bicidu, jehož jedovatý účinek má být anta-gonizován, neionogenní, kationaktivní ne-bo/a anionaktivní tensidy s dobrými einul-gačními, dispergačními a sniáčecími vlast-nostmi. Tensidy se rozumí také směsi ten-sidů.
Vhodnými anionickýmí tensidy mohoubýt jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak ive vodě rozpustné syntetické povrchověaktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mast-ných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) salkalickými kovy, s kovy alkalických zeminnebo odpovídající popřípadě substituovanéamoniové soli, jako jsou například sodnénebo draselné soli olejové kyseliny nebostearové kyseliny nebo směsi přírodníchmastných kyselin, které se získávají napří-klad z kokosového oleje nebo z oleje získa-ného z loje. Uvést nutno dále také solimastných kyselin s meíhyltaurinem. Častěji se však používají tzv. syntetickétensidy, zejména mastné sulfonáty, mastnésulfáty, sulfonované deriváty benzimidazo-lu nebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty sevyskytují zpravidla jako soli s alkalickýmikovy, s kovy alkalických zemin nebo po-případě jako substituované amoniové solia obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomyuhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alky-lovou část acylových zbytků, jako je na-příklad sodná nebo vápenatá sůl lignínsul-fonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyse-liny nebo směs sulfatovaných mastných al-koholů vyrobená z přírodních mastných ky-selin. Sem patří také soli esterů sírové ky-seliny a sulfonových kyselin aduktů mast-ných alkoholů s ethylenoxidem.
Sulfonované deriváty benzimidazolu ob-sahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytekmastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku.Alkylarylsulfonáty jsou představovány na-příklad sodnými, vápenatými nebo trietha-nolamoniovými solemi dodecylbenzensulfo-nové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové ky-seliny nebo kondenzačního produktu nafta-lensulfonové kyseliny a formaldehydu. V úvahu přicházejí dále také odpovída-jící fosfáty, jako například soli esteru fos-forečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu aethylenoxidem (4 až 14) nebo fosfolipidy.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v ú-vahu především deriváty polyglykoletherůalifatických nebo cykloalifatických alkoho- lů, nasycených nebo nenasycených mast-ných kyselin a alkylfenolů, které mohouobsahovat 3 až 30 glykoletherových skupina 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatic-kého) uhlovodíku a 6 až 18 atomů uhlíkuv alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensi-dy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethy-lenoxidu s polypropylenglykolem, ethylen-diaminopolypropylenglykolem a alkylpoly-propylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíkuv alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100propylenglykoletherových skupin.
Uvedené sloučeniny obsahují obvykle najednu jednotku propylenglykolu jednu ažpět jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tensidů lzeuvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, poly-glykolethery ricinového oleje, adukty poly-propylenu s polyethylenoxidem, tributylfe-noxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol aoktylfenoxypolyethoxyethanol. Dále přicházejí v úvahu také estery mast-ných kyselin odvozené od polyoxyethylen-sorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan--trioleát. U kationických tensidů se jedná přede-vším o kvartérní amoniové soii, které ob-sahují jako suhsíituent na atomu dusíkualespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 a-tomy uhlíku a které obsahují jako dalšísuhstituenty nižší, popřípadě halogenovanéalkylové zbytky, benzylové zbytky nebo niž-ší hydroxyalkyíová zbytky.
Tyto soli se vyskytují výhodně ve forměhalogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfá-tů a jako příklad lze uvést například ste-aryltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl--di- (2-chlorethyl Jethylamoniumbromid.
Tensidy upotřebitelné při výrobě pro-středků podle vynálezu jsou popsány kro-mě jiného v následujících publikacích: „McCutcheon‘s Detergents and Emulsifiers An-nual“ MC Publishing Corp., Ringwood, NewJersey, 1980; Sisely and Wooid, „Encyclope-dia of Surface Acíive Agenís“,ChemicalPublishing Co., Ind. New York, 1980.
Prostředky podle vynálezu obsahují zpra-vidla 0,1 až 99 % zejména 0,1 až 95 % ú-činné látky vzorce I, 99,9 % až 1 %, zejmé-na 99,8 % až 5 % pevné nebo kapalné pří-sady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % ten-sidu.
Zatímco jako tržní zboží jsou výhodnéspíše koncentrované prostředky, používákonečný spotřebitel zpravidla zředěné pro-středky.
Tyto prostředky mohou obsahovat takédalší přísady jako jsou stabilizátory, pro-středky proti pěnění, regulátory viskozity,pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo dal-ší účinná látky k dosažení speciálních e-fektů.
Pro použití sloučenin vzorce I nebo pro-středků, které tyto sloučeniny obsahují, k 245782 13 16 ochraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům agresivních herbicidů přicházejí vúvahu různé metody a techniky, jako napří-klad následující: ij Moření semen: a) Moření semen účinnou látkou ve for-mě smáčitelného prášku protřepáváním vnádobě až do rovnoměrného rozptýlení napovrchu semen (moření za sucha). Přitomse používá asi 10 až 500 g účinné látkyvzorce I (40 g až 2 kg smáčitelného prášku)na 100 kg osiva. b) Moření semen emulzním koncentrátemúčinné látky vzorce I podle metody a) (mo-ření za mokra). c) Moření ponořováním osiva do suspen-ze s obsahem 50 až 3 200 ppm účinné látkyvzorce I po dobu 1 až 72 hodin a popřípaděnásledující sušení semen (moření ponořo-váním).
Moření osiva nebo ošetřování vyklíčenýchsemenáčků představuje přirozeně výhodnémetody aplikace, vzhledem k tomu, že o-šetření účinnou látkou je zcela zaměřenona dotyčnou kulturu. Používá se zpravidla10 g až 500 g, výhodně 50 až 250 g účinnélátky na 100 kg osiva, přičemž vždy podlezvolené metody, která umožňuje také při-dávání dalších účinných látek nebo stopo-vých výživných látek, je možno se od uda-ných mezních koncentrací odchýlit směremnahoru i dolů (opakované moření). ii) Aplikace ve formě prostředku, připra-praveného v zásobní nádrži (tankmix)
Používá se kapalného přípravku směsiprotijedu a herbicidu (vzájemný poměr me-zi 10 : 1 a 1 : 10), přičemž aplikované množ-ství herbicidu činí 0,1 až 10 kg na 1 ha. Ta-kováto směs (tankmix) se aplikuje výhodněpřed nebo bezprostředně po zasetí nebo sezapracovává 5 až 10 cm hluboko do ještěneoseté půdy. iii) Aplikace do seťové brázdy:
Protijed se ve formě emulzního koncent-rátu, smáčitelného prášku nebo granulátuaplikuje do otevřené oseté seťové brázdy apo přikrytí seťové brázdy se normálnímzpůsobem preemergentně aplikuje herbicid. iv) Kontrolované odevzdávání účinné látky: Účinná látka se ve formě roztoku nanesena granulovaný nosič nebo/a polymerovanýgranulát (močovino-formaldehydový) a ne-chá se vyschnout. Granulát se popřípaděopatří povlakem (obalovaný granulát), kte-rý dovoluje dávkování odevzdávání účinnélátky po určité časové období.
Podle předloženého vynálezu se účinnésloučeniny obecného vzorce I připravujítím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
(II) v němž
Ri, Rz, Rs, R4, Rs, Rs mají význam uvedenýpod vzorcem I, a
M znamená atom vodíku, atom alkalické-ho kovu nebo atom kovu alkalické zeminy,působí v přítomnosti inertního rozpouš-tědla a při teiplotě v rozmezí od 0 °C do 200stupňů C sloučeninou obecného vzorce III Z—X—Y (III) v němž X a Y mají význam uvedený pod vzorcemI a Z znamená odštěpitelnou skupinu. Při postupu podle vynálezu přichází vesloučenině obecného vzorce III jako odště-pitelná skupina Z v úvahu zejména atomhalogenu nebo methylsulfonyloxyskupina,fenylsulfonyloxyskupina nebo p-tolylsulfo-nyloxyskupina. Halogen zde znamená fluor,chlor, brom a jod, výhodně chlor a brom.
Jestliže ve sloučenině vzorce II znamenáM vodík a ve sloučenině vzorce III zname-ná Z atom halogenu, pak se dá tato reakceprovádět výhodně v přítomnosti obvykléhoakceiptoru protonů.
Jestliže ve sloučenině vzorce III znamenáZ atom halogenu, pak přídavek maléhomnožství jodidu alkalického kovu působíkatalyticky. .
Reakce postupem podle vynálezu se pro-vádí účelně v přítomnosti rozpouštědel, kte-rá jsou inertní vůči složkám reakční směsi.Jako inertní rozpouštědla přicházejí v úva-hu například uhlovodíky, jako benzen, to-luen, xylen, petrolether nebo cyklohexan,ethery jako například diethylether, tetra-hydrofuran, dioxan, dimethoxyethan nebodiethylenglykol-dimethylether, amidy kyse-liny, jako například dimethylformamid, 2--pyrrolidinon nebo hexamethyltriamid fos-forečné kyseliny nebo sulfoxidy, jako na-příklad dimethylsulfoxid.
Jako činidla vázající kyseliny přicházejív úvahu například hydroxidy nebo alkoxi-dy alkalických kovů nebo kovů alkalických 243782 17 zemin, uhličitany alkalických kovů neboterciární organické báze. Výchozí látky obecného vzorce II a IIIjsou známé nebo se mohou vyrábět analo-gicky podle známých postupů.
Postup podle vynálezu bude v další částioznačován také jako postup a).
Kromě postupem podle vynálezu se slou-čeniny obecného vzorce I mohou připravo-val také dalšími postupy, označenými jakopostupy b) až m). b) Tak se k výrobě sloučenin obecnéhovzorce I, v němž Y znamená skupinu—COOR7, na halogenid kyseliny obecného
18
Hal znamená halogen, působí sloučeninouobecného vzorce VII
Rs (VII) v němž
Rs má význam uvedený pro vzorec I a M“ znamená vodík, atom alkalického ko-vu nebo kovu alkalické zeminy, nebo se
d) k výrobě Sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —CONR9R10, nahalogenid kyseliny sloučeniny obecnéhovzorce VIII
v němž
Ri až Rs a X qají významy uvedené provzorec I a
Hal znamená atom halogenu, ipůsobí slou-čeninou obecného vzorce V M‘—O—R7 (V] v němž R7 má význam uvedený pro vzorec I a M* znamená vodík, atom alkalického ko-vu nebo kovu alkalické zeminy, nebo se
c) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COSRs, nahalogenid kyseliny sloučeniny obecnéhovzorce VI v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené prosloupec I a
Hal znamená atom halogenu, působí slou-čeninou obecného vzorce IX HNR9R10 (IX) v němž R9 a R10 mají významy uvedené pro vzo-rec I, nebo se
e) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COOR7, nasloučeninu obecného vzorce X
0-X-COOMa
Od v němž
Rt až Re a X mají významy uvedené provzorec I a v němž
Ri až Re a X mají významy uvedené provzorec I a 245782 19 20
Me znamená atom alkalického kovu, ko-vu alkalické zeminy, olova nebo stříbra,působí sloučeninou obecného vzorce XI
Hal—R7 (XI) v němž R? má význam uvedený pro vzorec I a
Hal znamená atom halogenu, nebo se
f) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COSRs, nasloučeninu obecného vzorce XII
v němž
Ri až Rs a X mají významy uvedené provzorec I a
Me* znamená atom alkalického kovu, ko-vu alkalické zeminy, olova nebo stříbra,působí sloučeninou obecného vzorce XIII
Hal—Rs (XIII) v němž
Rs má význam uvedený pro vzorec I a
Hal znamená atom halogenu, nebo se
g) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COOR7, nasloučeninu obecného vzorce XIV
o-x-cooh (XIV) v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené provzorec I, působí sloučeninou obecného vzor-ce XV HO—R7 (XV) v němž R? má význam uvedený pro vzorec I, ne-bo se
h) k výrobě sloučenin obeoného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COSRs, nasloučeninu obecného vzorce XVI
v němž
Ri až R6 a X mají význam definovaný provzorec I, působí sloučeninou obeoného vzor-ce XVII HO—Re (XVII) v němž
Re má význam uvedený pro vzorec I, ne-bo se i) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COOR7, nasloučeninu obecného vzorce la
v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené provzorec I a
R7‘ znamená totéž co R7 ve vzorci I, pů-sobí sloučeninou obecného vzorce XVIII HO—R7“ (XVIII) v němž R7“ má význam symbolu R7 ve vzorci I,avšak jeho význam není shodný s významemR7‘, nebo se 243782 22 21 ,k) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu — COSRs, nasloučeninu obecného vzorce Ib
m) k výrobě sloučenin obecného vzorceI, v němž X znamená skupinu —CH2—CH2—,na sloučeninu obecného vzorce XXII
v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené provzorec I a
Re* má význam symbolu Re definovanéhove vzorci I, působí sloučeninou obecnéhovzorce XIX HSRe“ (XIX) v němž
Rs“ má význam uvedený ve vzorci I prosymbol Re, který však není shodný s význa-mem symbolu Rs‘, nebo se
1) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —-CONR9R10, nasloučeninu obecného vzorce XX
v němž
Ri až Re a X mají významy uvedené provzorec I a
R‘ znamená alifatický, acyklický uhlovo-díkový zbytek, působí sloučeninou obecné-ho vzorce XXI HNR9R10 (XXI) v němž
Rg a R10 mají významy definované provzorec I, nebo se
OH (ΧλΗ) v němž
Ri až Rs mají významy definované provzorec I, působí sloučeninou obecného vzor-ce XXIII CH2=CH—Y (XXIII) v němž Y má význam uvedený pro vzorec I. U variant b), c) a d) znamená ve slouče-ninách vzorců IV, VI a VIII Hal atom ha-logenu, přičemž jako atom halogenu při-chází v úvahu fluor, chlor, brom a jod, vý-hodně chlor a brom.
Jestliže u variant postuipu b) a c) vesloučeninách vzorců V nebo VII znamenáM‘ nebo M“ vodík, provádí se reakce jakov případě varianty postupu d) výhodně vpřítomnosti činidla vázajícího kyselinu.
Jako halogenidy kyseliny sloučenin vzor-ců IV, VI a VIII přicházejí v úvahu výhod-ně halogenovodíkové kyseliny, zejménachlorovodíková a bromovodíková kyselina. U variant postupu g) a h) se dá voda,vznikající při reakci, odstraňovat z reakčnísměsi, například pomocí odlučovače vody.Přídavkem kyseliny se dosáhne katalytické-ho účinku.
Reesterifikace podle variant postupu i) ak) se může katalyticky ovlivnit přidánímkyseliny nebo báze. Výhodně se tato reakceprovádí s nadbytkem sloučenin vzorceXVIII nebo XIX. Při variantě postupu 1) znamená ve slou-čeninách vzorce XX symbol R‘ výhodně al-kylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ze-jména methylovou nebo ethylovou skupinu.
Reakce podle variant postupu b) až m)se prbvádí účelně v přítomnosti rozpouště-del, která jsou inertní vůči složkám reakč-ní směsi. Jako inertní rozpouštědla přichá-zejí v úvahu například uhlovodíky, jakobenzen, toluen, xylen, petrolether nebo cyk-lohexan, ethery jako například diethylether,tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethannebo diethylenglykol-dimethylether, amidykyseliny, jako například dimethylformamid,2-pyrrolidinon nebo hexamethyltriamid fos-forečné kyseliny nebo sulfoxidy, jako na-příklad dimethylsulfoxid. 23 243782
Jako činidla vázající kyseliny přicházejív úvahu například hydroxidy nebo alkoxi-dy alkalických kovů nebo kovů alkalickýchzemin, uhličitany alkalických kovů neboterciární organické báze.
Reakční teiploty se pohybují obecně v roz-sahu od 0 do 200 °C, zejména v rozsahu 50až 150 °C. Výchozí látky používané při variantáchpostupu a] až nj jsou známé nebo se mo-hou vyrábět analogicky podle známých po-stupů. Z literatury je známa celá řada derivátůchinolinu a jejich použití v různých apli-kačních oblastech. Tak se popisuje napří-klad v americkém patentním spisu číslo4 176 185, v britských patentových spisech760 319, 989 578, 1 003 477 a 1 003 478, vešvýcarském patentovém spisu 4 088 007, vDE-OS 25 46 845, v publikaci autorů Aresch-ka, A. a dalších, Eur. J. Med. Chem. Chimi-ca Therapeutica, Sept.-Okt. 1975—10, č. 5,463—469, Majir R. T. a dalších, J. Med.Pharm. Chem. 4, 317—326, 1961, a Thomp-son, Η. E., Botan. Gaz. 107, 476—507, 1946,použití derivátů chinolinu v terapeutickéoblasti, jako výchozí látky pro výrobu te-rapeuticky účinných látek, jako výchozílátky pro výrobu terapeuticky účinných lá-tek, jako prostředku ke stimulaci růstu zví-řat, jako inhibitoru růstu rostlin nebo jakoherbicidů.
Vynález blíže objasňují následující pří- 24 klady. Tyto příklady však rozsah vynálezunikterak neomezují. Příklad 1 23,2 g 8-hydroxychinolinu se za tepla roz-pustí ve 400 ml 2-butanonu a po částech sepřidá 30 g uhličitanu draselného. Směs sezahřívá jednu hodinu k varu pod zpětnýmchladičem. Potom se přidají nejdříve 2 g jo-didu draselného a potom se za míchání aza varu přikape během 1 hodiny 40 g me-thylesteru 2-brompropionové kyseliny ve100 ml 2-butanonu. Potom se reakční směszahřívá ještě 10 hodin k varu pod zpětnýmchladičem. Po ochlazení na teplotu místnos-ti se směs vylije na 1 litr vody a třikrát seextrahuje vždy 200 ml ethylacetátu. Spoje-né extrakty se jedenkrát promyjí 50 ml vo-dy, vysuší se síranem sodným a zfiltrují se.Rozpouštědlo se odpaří a olejovitý zbytekse roztíráním s petroletherem přivede kekrystalizaci. Po překrystalování z hexanu sezíská methylester 2-(8-chinolinoxy)propio-nové kyseliny (sloučenina č. 3) ve forměbéžové zbarvených krystalů. Teplota tání70 až 72 aC.
Analogicky ipodle některé ze shora popsa-ných metod se dají vyrobit také následují-cí sloučeniny vzorce I, které jsou uvedenyv tabulce 1 společně se sloučeninou ze sho-ra uvedeného příkladu: 245782 β β<ío +2 Μ β >.2<Μ 40 β ο'Π3 ο~ CDία co Ο >Ν>-< η,
Qj φ ιη43 co Ο 'Čtí
CU Ο β ιπ β ο β ο 'β 00 'Ctí 0 'Čtí CM cq +-» 2 >Ν ctí co +-j Ctí +-> >Ν Ο ΙΟ Ο >Ν 0 cd r—ί &2 ο,* r—Μ Λ 0 φ οο φ ο φ •Μ τΗ +-J 00 +-· ctí ιη
CO ο ο Ο
IS Ο <Ν ε Μ Ε ο ο £ to Ε Ο ο <Μ Ε
Q Ε ο Ε Ε Ε Ε Q U Ε Ε ο ω ο Ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο υ ο ο ο COOCH2CH2OC2H5
Tabulka
<s Βύ Βύ *ί & Ρύ >8 §5J2 (Ο * Κ> I ' to « I ¢4 I I to ΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕο—Ο ο—ο C—O ο ο—ο ο ο—ο ο ο—Ο »74 hr* Κ4 *τ· t-r* *τ* Μ-Ι ΗΗ »-Μ ΗΜ H-t Ι-Μ 04 00 Ίΐ 00 05 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs R6 X Y fyzikální nina konstanty číslo S u 'to aO) cti in+-»
O >N r-H (0Q, CU CO+3 in \F—< a o'cd o~ CDcd in+* O >N»-h cdOL·ω +3 in s v 'tti o
*♦“* AO
COcd ooo >N 57 co-Í3 ao
X
O
CM
X o
X
O
II
X ? - I x 0=0 x ,o ΙΛ
X .o
X oq
O o x o o o o o o o o
X o
CM
X o o o o
X o
X 2
O o
X o
CM
X o
X 2
O
O
X
CM
O
X 2
O
O
X Ο- s£ x xx ž-o o—o o—o
X Ο- l * “ .re
X XXXo—o o—O
X X X X X
X XX X
XXX
OJ co in 243782 '3 ~3«"Š JT» S* c§ M·
PC
PC
PC
PC \l—» s o
Ό3 O tHCO CO+-»
O >N o. ®φ co
4-» CM
CONH—CH
I „X Xo —oI XXXo—o o
X υ-
X -o
X Ο- tÓ
X -o oo w
XXX
XXX
XXX
XXX σ>
rH
O
CM
CM
CM CO
CM CM CM in
CM 245782
CP 03 co ιό ΰ αcti 'Cd +3Λί ωrt 3Κ, ° ň ο'C0 ο ι-Ι (0 00Ο 5Ν 3 Λ
CU Q3 Μ Ε> X! 04 ΙΛ Ρ4 Μ1
PS to
CM τ-( Ρί 0) >ο Ο cd ο ζ—I ι—1 •5 ,22 £ >ο Ε
CM Ο Ε ο
CM Ε Ο ο ο ο « Ε (Μ ο 2 ο ο tí 05 Ε τΐι Ο
E O 2 t-*í E w E O •ι—1 b- E to o CM E \ E o O O o O co o o O o o O Ε ,ο Ε 05 ο- Ε £ Ε ο Ε -ο «Μ Ε Ο Ε 2 Ο ο Ο «μ Ε Ε Ο Ε 2 Ο Ο ο CZ5 Ο ο
W Ε θ' Ιο
X
1 to I Μ 05 I ΙΟ I ΙΟ ΕΕ ΕΕΕΕΕ Ε Ε u—u ο—ο ο ο—ο Ο—ο I *} ' to
ΕΕΕΕΕο—ο ο ο—U Ε Ε Ε ΕΟ—ο Ο—Ο Ε' co
CM t> 00 03
CM CM CM
CO Ε Ε·
rH
CO CM COco co Ε" Ε- Ε ΪΛ
CO CO 245782 - i
xo 43iň v>C ř« « eá Oí
.. O« oS ic'42 M<
rH 43 >NO «í
03 XP
CM
O
O co o tí a o eO 04 ,1 Zt a o a O í-l PQ II o 1 04 a to <n W 1 CŠ a o a o \ a o / a£ <n es a aa o a v 04 a u a a ao o a o a o OO o o o o o o u o o o 1 1 1 1 1 o t 1 ffi aao o- aa to ! K a-o u- a aa a to
K -o ffi o- ffi a-o o- a a-u o-
a a -o U- a -u I to a a
o—Q a aaaaaaa a a a aa a a a a a a aaaaaaaa a a a .as a CO t-~ CO 03
CO CO CO CO o
XP
rH
XP
CM xp co
xP
Ml in xp 2Φ5>7Β2 slouče- Ri Rž R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo «\Ι
co -at I to ' 10
X X X X0—0 o—O X x X Xo—o 0—0 X X X X X. 0—0 O 0—0 X XO— Ot 00
X X X X X
X X X X X XX xxx XX xx x. XX xxx
XX X X X O)
Mi
O in in co in 10 245782 >> ΰ
r“M 'ta cd ^d wN β >•5 <W Jd >1
co
Cd m· Pí Pí l to I to I to « to » to i to ' to X E EG X ΕΚ EE E E E E E E Eo—o o—o o—o o o—u o—o o—o o—u 53 33
co in
E EE E
E EE E
E EE E
E EE
E EE E 33 3333 00 05 io in in 33 33 33 o co r-í
CO
CM
E u-
E -o to to 33 3! 33
CO ÍD co co co 245782
cota co 'íl in o
OP -i—JG tí'cd 5 ix Pí Pí Pí to Pí
<N Pí Pí
I
CD
>O 3
O (Z) cd o
ffi €Ί
O
O
O o o a 2
O
O
a a a a ao—o o—o c- a -o
o a a a aZ co co tx co co
CD cn o co ts
O
O / a <2 a o a
l κϊ I to a a a ao —o o —o CM £0 tx ts 245782 W 4—' β tí Μ <fi 'Μ ÍW 30
řH
CO Bá s. «ί Ρϋ *5 Pí £ Μ Ο 3 — ,52£;S>5 <ce
O o O)
m >NO W ftgφ V+3 T-i a ο
CM a o « a o a o
CM a ω
CM a .u / a 1 to CM a y a o C/3 ♦i—l fx- a to CJ a o CM tO a o a —o CSI a O to a o o CM a y CM a o u a a to CM a u a m CŠ a o ¢0 a o to a o a a o CM a u to a o \ a o CM a y ČM a o / a o a a a o a O a o o o Q o o o o o y y o U o o o o o a a a au—α u—y tx in tx I to. I to I to I to 1 to I to aaaaaaaaaaaao—y y—y o— o y—y u—y y^-y a a a a a a :a co tx tx tx «0 tx o «0 CS] eo 00 245782
CO 4-»
O a slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Ra X Y fyzikální nina konstanty číslo
E
O
I
E o- to E-o χ tí
N Ό Jí tn
E o o o o
EO C<l
EOE o—o 04
Eoooo
E
O 04 s i o
III o
E
O o o o 0Ί 00
řO
E o- to
E o 04
E o
I -ο- Ι o o o w
E -o E' o-
IA
E
CM
O
I
E -o o o o
E W
U\ /U2OO I to ' to £*4 to X E E E E Eo—o o—o o o—o 00 in 00 CO b»00 00
E EO—O E Eo—o
E E,O—O co 00 O) oo o 05 245782 . <5Pí
<A Pí Pí to
Ctí ej Pí Pí »y « oO ,S w O g £5« e uxO o CDCO C"·.
O JN
i-η COCL & m
4-t CX
O I? íó
X
X o
X 2
O o
X Ο- » to
X X o—o Χ o
O o o
I
X -o 1 o
CM 03
X 2
O
O
X 2
O
O
X Ο- X X-o Ο- co 05
X o
CM
X o
CM
X o
X -o to
X lo
X
CM
X Ο-
o o« OX
XooOO
X o co
O
O
I Χ X X X-o o — o Ο-
XXX
XXX in 03
X -o co 03 C-". 03
X Xo—o
CO 03
X Ο- 03 03 CH3 (CHžJsCHs 03 05 2 4 5-7-B2
t 4_J PS tí'tú Λ CZ3
ŠJ q-t řiti Pí Pí xp Pí Pí Pí Pí .. o o
.0 ooS <MrH
CO .k ·4—» >N o «0Ή co
O CKJ to 53 o o o o d 05 53
XP o o
«X 53
O cxi 53 o o o o o
CM 53«ow ;g CM H-t O O ·o oo oo o Μ I (ti (N I (ti53 53 53 51 5 53 o o—o o o—o 53 53- 53 53 5! U 53 53
(S K O rd
O O rH r-í 53 53 53 53 53 51 o 53 53 53 pq 1
CM 00O O
53 o- 53 o
rH E κ-O O- μ m i53 53 53-o o o-
K5 ' tO E 53 51 53 -o o o—o 5! Ο- to 53 -o ch3 -GOp 53 53 53 53 53 53 53 X XX 53.53 53 53 53 333' o 53 53 E 53 53 53 53 53 pq pq-
in CO oo cn O o O O o o tH H rH rH rM tH rH 53 245782 53 «
M W to as as to « as as £ a o *y Í5 r—(3 « ω se 53 w
X ςχ 6»
X o £ o
X -o 04
X o o o o
I
u fo Jps M ¢4 X X o o. HpH o Mm 2 o O o O o z- K 25 ’ m> ( X· » X XXX E XO-—cs O—o o—o u—o
X o
I
X -o
I ¢9
X o o o o !
\ / 2
O
O I W5 I Kj
X X X X
o—o O—O Λ
X
.O to
X o
I x o
II
X o
X o o o o
64.
X o XXX XX xO—O O—O 0—0
ES X f-l m
(N CO CO 00 03 rH rd tH r-í t-H r-{ rd rH rH r-i tH rH t-f tH rH tH o oa 245782 d dΪ3 «Λ «Ν β
S «η Ο -Θ Ε ο- <Ν -τ ®Ο ° to IΕ Ε-ο ο- Ε ο 03 04 Ε ο Ο ο ο Ε ο- to Ε ο 03 04 Ε ο Ε 2 Ο ο Ε Ε-ο ο- Ε Ο 04 Ε Ο 04 Ε Ο to Ε -ο Ε Ο 04 Ε Ο ΙΛ w Ε U-l ·Μ Ο Ε 2 Ο Ο \ / £ Ε ΕΟοοο ν. ř £*· I 40 Ε Ε ο—Ο τ I 40 04 Ε Ε Ε 0—0 ο to Ο \ / ΕΟ 04 ΕΟΕ2ΟΟ Ε ο- ΙΑ Ε
ÍM Ο Ε -Ο- Ρί ΙΟ Ρί Ρ4 Ρί Μ Ρί Ρί ω cd>Ο Ϊ-- 13 .£ Ε Ε Ε Ε Ε Ε F-t Ε Ε Ε ο σι ΓΌ ιη CO t> co o ο <Ό \γ—1 >Ο (Μ <Ν <Ν C\J <Ν CM cq cq 00 4—ί γΗ Ή τΗ τΗ Ή rH Η τΗ 245782 ΰ « 'CO ŠΛ: o)
KS to
PS *?
PS
PS (2
PS
..O ,ί; oS 1—f 5 >NO <9&O£2 $
O
O
CM
E o
CM
E o o cm
E
O
CM
E
O o
O o
X
CM
O
E M.
<2 O
O
CM É
X
E: O'—
T to. E:
CM
E o
X 2
O
O ,υ Eo
CvJ
E o
O
<N
E
O
CM
E
O o o o w
E o
O
CM
E o
CM
E
O
O
CM
E
O
CM
E o o o o
E
O
CM
E
O
CM
E o
O
CM
E
O
CM
E o
O o o 1 tO; I to. ' to I to X E' 2 2: 2 2' E E:o—o o—-o o—o o—o
E Xo—u
E Ο- Χ -o GH— — GGNH(CH2jeNH2 E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E !e E E E E E E E E J rH £M cn xr ip Φ θ' co a ,C0 CO m ¢9 09 09 09 09 C9_ tH rH tH rH iH rH i-l rH T-í 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 140 Η Η Η Η Η H —CH— —COOCH2CH—CH2Br
X
X o 04
X Sž g
I u n
X u o o o fl o>
X
Mi a
X o
N
X o
X 2
O
O
N
X %
CM
X o
X 2
O
O «Π
o «mi o o o COOCH(CH2C1)2 to I to I to . L to I to ' to _L to 1 to I to x χχχχχχχχχχχχ-o u—o o—o o—o Q—o 0—0 o—o
X X X X X X X XX
M M M M M M M MM
HH hU hU )JL( hL| Μ M M M X x x x.x x x x x
X X X XX- XX- X X
Μ Μ Μ Μ Μ Μ M M M
t±< M M Úl hH M M M M
XXXXXX X X X
i—f CM 00 UO CO ř> CO ’Φ ’Φ 'Φ ’Φ Φ Φ <Φ "Φ r-1 rH T“"i rd r4 Ά T-l tH O) 245782 slouče- Ri R2 Rs R4 Re r6 X ; fyzikální 'nina konstanty číslo
.. o >ι—I o
G '£0
O š ffi
O
EC u o o o
co a a co a 1 a a o -u CJ- ~O
1 a
EG
EG 2>nO coKin
Φ O+-> rH
ru a ego—o a o a o a a a ao—o o—u O rH <N co ’Φ ΙΩ co tx 00 in in in ιω ΙΩ ΙΩ ΙΩ ΙΩ ΙΩ ri H rH Ή rH τΗ τΗ Η γΗ 245782 slouče- Ri Rž R3 R4 Rs Re X Y fyzikální ,nina konstanty číslo . _______ —— —- —- -o-
E o o o u
E o-
E
-O
E o.
E u-
E -u
E
O
E
-O o O' o 2
<N
E
O o o o
I. ť“»
E E u—o
E o-
E to E E-O o E' CJ- rt
E -o o
E u-
E
-U
E E. E
E u E u -.· E ρ
CQ f-i m
CD 0 rH CM CO in in co CO CO CO co co T—1 rH rH rd rH rH co'
CD 245782 £ §N g<w Pí Pí Pí
'S Pí Pí v >y §’
OT ca o ·" $c! >o
X <ft
O 2 8 i
X I o XXXo—o o
X Ο-
X -o
X Ο- co u< « 00
CO
χ o o o o
I
X
O w
vH
C<J
X o o o o »o
X o X £-o Ο-
X o
X X2 2O oo oI I
CN
X O Ito ' XX X-O o Ο- esj
X o co
O
O
X Ο-
X X-o Ο- X X X X-o O — O Ο- μ m hr· *τ· •τ' hh *τ* *τ* *τ· *τ· HH (X, Mh HM H*4 M-j l_l M hrl HM hr* ΗΗ HM •t· ^T* *T*
hM hL( Μη HM HM h-W HH KM f-H xxxGxxx x x o
XXXXXXX X XX t-l P3
CD
CO
CM CO
r-l rS in i>
t-I co t> r>. >· oq O-
X -o 245782 tí £}3 5
Λ CON S tM Λβ
ďO 'ΒΓο4-»'__ οοΛ (Ο Ο >Νco cu Q3 CO+S co ΙΟ ε ο ΙΟ Ε ο ο ο ο ε ο to Ε Ο ο ο ο ω Ο Ο Ο Ε υ- Ε ο- Ε Ο Ε "Μ
CM Ε Ο Ε -ο ο. ο ω υ Ο ο ο Ε Ε Ο Ε Κ Ο Ο
O
CO •r-4b-
E
(O
O
O o u Ε Ε Ε Ε ΕΚ Κ-ο ο — ο ο — ο ο — ο krt I krt krt I krt ’ to I to Ε Ε Κ ΕΚ EE Κ Κ KE ECO — o o — o o — o o — o u— o o— o Ε Ε Κ Ε K u
Ε Ε K E Κ E ί-ι Μ F-l w číslo ο οο οο (Μ 00
co SK ΙΌ 00 eo 00 rH T“t rH
CD οο L·. οο τΗ 00 00 245782 'i a β<ta S40 wN § to
Ctí sř
Ctí
Ctí
N
Ctí . ctí Ά (O Og ω £ S>u z
tM £ £
O
O
O o i a o
K z s a z o o
I řO » b-> ' a a a a a aO — O O—O 0 — 0 ti n o 05 p-i m 05
a o- t^ 1 a a-o o- a a -o o- o
CM a o o o o £ a -o O- a o o o o bo es a o a z 8 a a a•o 0—0 o a a a a (-1 «3
CM 05 co 05 M1 05 m 05 co 05
o o o o o t I to CM I to a a aa a0 — 0 00—0 aa aa a 3a 05
00 0505 05r-í tH 215782 cti λ ωΝ tí>, O<w Pí
CD Pí
iO
Mf Pí to Pí Pí 03 >y a o t
M cd o
\r-l fl u 'Cd o
*" O cd [-> o >NPí cd(P.„,
CD 00+0 CO
£ O- £ £-o o- to CM£ £-O o £ U- £ £-O. o- to i £ £-U U- £·.
-O £ <3- £ £-O.X3- KJ CM I£.££-C O 0- 33 :· 33 33 33 ffi 33
O o u í
-COOCHXH £ £•O o- £ ££ £ £ : ££. ·' £ tó 1 co £ £ £ -O u__o £··££' £ £ £ £ o £; £ 33 3C 33 33 33 3!
o 33 33 33 3! 33 O 33 33 33
CM
O
CM
CO o
CM o
CM in o
CM co o
CM
tv CO o> O rH o o O rH rH CM N N CM CM 245782 M .íi’o s Λ 05
N S
►. 2<w M @ o'Cti o·*-»
coCti CD•M O >Nř-H CtiO« _0) o
+J CD to a o 6-
CM ΐϋ o a0288
§ Θ.Θ a 2 0 0 u a 0 0 0 t 0 £ aυ, o<4 III£ oO |X a2: 8s§ v v
Λ I to . ' to . I. to I to l to <N aa x x a® a a a a aaoo—O o—o o—o O—o o—oo I to cm I to I to I to I to a aaa aa aa aa ao—o oo—o o — o o—o o—o to Pí Μ» & aa aa aa a a a a a a aa aaa 5a aaaaGaoasaa w w Τ’ Τ’ Τ’ T* T* Τ’ T1 Τ’ Τ’ Τ’ Τ’ hlwbU hm WH wh wh Uh 4h Uh Uh 1X4 Η-» ca 05 □ IQ O,5 05
'rM
G >Q 5a aaa a 5 a 5ffi
CM 01 Tjl in CO tx 00 O) O M CM CO Th τΗ tH tH r4 tH rH tH rH CM CM CM CM CM 04 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y ' l· jgfyzikální nina , konstanty číslo ' 3 o to
CM 3 o
OJ 3
O o
OJ 3 o
CM 3 o
O o o to 3
O
O
OJ 3 o
OJ 3 o o o u 33
O
OJ 3!
O
CM 3! o ω
CM 3!
O
OJ 33
O
O
O o tn 3!
OJ
O
O
O o to 33 o o o o
OJ 3!
O
M
O o o o o u w
O
O í g u
'CO oCO ca 4*4 o >Nr-M OJOh —»
® P 4-> b*. o ω s—tb*» 33 to
U
O o u
►Λ I to I to ’ to I to I to I to 1 to . .to . 33 3333 3333 33 33 3333 3333 3333 3333 .33 33 33 33 33 G—G Q—O o — G U— o u — o o—o o—O O — O u—o o — ω κ 53 33 33 33 33 33 33 33 33 K 33 33 33 33 33 33 33 33 33 K m 3 3 3 3 3 3 3 3 3 G 3 G W u 3 G ® ® 3! 33 33 3! 33 33 3! 33
IO CO L·* co O) O r·1 CM CO CM CM CM CM CM CO CO CO • co CO CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 245782 Μ -Μ* 5 i ΧΟ 2ΛΙ W(3 >< to
OS V5
OS os ® « o.5 £3 £«$ «9
X 2 g X Μ Ο X <3 KS X ο KS X ο I X KS X Ο Ο -ο— -ο (Ο KS KS ΙΟ. <Ν X <Μ X 1 ο X X X χ ο ο Ν X ο Ο \ / ο ο \ ο / X X ČM ο X <Ν X ο X ο «5} X ο X 2 ο ο 2 Ο ο 2 ο ο Ο ο ο ο ο ο Ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο I ks
a X o—o I w X Xu—o I ks I. ks I ks I ks 1 ks I ks ' ks MH HH 'T* ΜΗ ’τ* K-ι Μ"· μη μη μη μ^ Μ-» *Τ* Μ-*
Uh Um μη U η-ι μη μη μη μη Uh μη μη μη μη 0—0 0 —0 0 —0 ο—ο 0—0 0 — 0 ο—ο :Χ ¢-1 (Μ
KS
X ο ¢-1
CQ
X X X X X X X ιη C0 Ν 00 05 ο Μ <Μ 00 00 00 00 00 00 sít CM CM 04 04 (Μ 5Μ Μ £Μ 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 33 co
O
to 33 co to 33 co to 33 CO CO to 33 co S 33 CO 33 co \ / 33 33 co 33 33 co co \ / EO 33 CO 0 0 0 2 2 O 0 2 O 0 0 0 O O O 0 O O co co co co co co co co CO tú ffi tú tú tú 33 33 túco — co co—co co—co co — co tú 33co tú 33 tc •33 33 33 33 33 b ta 33 33 33 33 33 co- 33 co t-l ca 3! to i tO I to tú 33 tú 33 33 -O co — co co—co 33 33 33 i-ι cd 33 33
ID CO QO O) CM CM CM CM CM CM 33 33 o in
CM l. to I to 33 33 33 33 co—co cp—co 33 33 33 33 • b ca 33 33 33 in
CM 33
CM
If)
CM 253 Η H Cl Η H CH3 — CH2— — COOCHg 245782 >^< 4-1 «1Jri m <w
Ift Pí
Mf Pí
(A Pí PÍ Pí >Š 2° 3 .2 V) 5 as 7)
CM a £ CM O a CM O a to a 0 a a m a CM O z O z z 0 O 0 O 0 0 0 O 0 O 0 o 0 O a o- t-l m to ffi z-o o
I a o- tó a -o
CM CM i a a i o o
CM Cm CM a a a o o o
<N a o
—I l-lO CO to g a a a a .a a a a a to a o o
CM a o
O LO 10 CM a a « to a to a a a CM 0 0 a 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 O cm cm cm a a a o o I Ol
ěj ÓM I ČM I a a a a a aO O O — O o o- a
O Ito co I a a a-o o o-
Kl-H Hrt |-|—| ř-—| Μ M
HM (-H ΗΜ Η-» HM ř-M a o o a u as a a a a a a a
KJ1 in CO co 0 0 rH CM CO Tji IO CO in m in in in in co CD CO co CO CO co co CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CHs 268 Η Η Η Η Η H — CH2CH2— —COOC2H711 269 Η H Cl Η H CH3 — CH— —COOCsHziso 245782
β ΰΓΣΐ «S
'CO +-J ~ a q-t Pá Ρύ Pí pá pí Pí
U-ι i-r-1to t-M O o2 22 2O Oo o
X
o I CN l 2 2o o- 2
O 2 2
O o
CM 2 u to čm2 2-o o to to2 2u u to to2 2o u.
£ to 2 to 2 to 5 to Ϊ. o / cm O 2 CM O 2 N 2 2 to 2 2 2 2 2 O 2 o O O O O O O o 2 O u O o U CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 o CM O CM u <řM o CM o CM 1 to o « 2 2 2 2 2 2 2 2 2 o 1 o 1 o 1 O O 1 o 1 u- 1 -O O 1 2 2 2 2 2 2 2 2 6 o ® o 2 6.2
Hfd Η·* W Μ Μ
t_L| HM hM HH t-M HM
ω >o c0 O o t—1 CM CO ’ί» ΙΛ CO 00 05 £ ω [> tv b* ř> Q w '3 >o CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM o 00
OJ 00
OJ 245782 X! Pí Pí ·<* Pí Pí
N Pí T-4
CD
>O
CO O O ’3 j£j
N 5 >NO β Ρ<Ν
03 CO+-« <N G O'ta o taca o 4-*
O >N <D &4-» 05 tí
'CO uo in o .. o 0
CO 4-»
O
>N
CO CO >l.
4_> >NO CO as
CD O
Q) rH « 33 o
O
X o
N
X o o o o w
X ej
O
O
X 2 x o
X o o
CM
X
X to
X so to X X 0 0 u\ US X en 0 X l'- X ř-1 0 CM X 0 Λ O X to X 0 0 0 \ / X cm O 0 0 2 0 0 0 0 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 O 0
Xo1-1 «3 X XXXo — o o o-
XX
CM 00
CM
XX aa
CO
00 ooCM CM
X -o
X o co
X o l to ¢0 XXXo — o o
X Ο-
X Ο- Χ x-o o a a a a a
m CO 00 cd CO rH CM CO 00 00 00 00 00 oo CD 05 σ> CM CM CM CM CM CM CM CM CM 294 Η H Cl Η Η H —CH— —CONHC2H5 245782 sca
•l-H řJ q_| Λ >1 Pí Pí Pí to
CM Pí
T*H Pí
I Φ >o o co tí £ o w
>CJ
O 'rl 0 ΰ 03'ca o g>£o Φ Ή,οο ω° g
X to o o o o β 'ta
O o
CO
CO 5 >No ta ftjn
03 CO
X
CM o
X
<N o
X Ο-
X O eq X X2 2O Oo o X XX X-o oo — o
XX
XX
X X XX
X X XX in CT) cm co h oo
CD CD OD
CM CM CM
IO
X cq
O o
CM
X o ?q
X
O
O o o
X 8 04
X o 04 *—' X X2 2O Oo o to
X o o 04
X o eq wX Xo o
H- O O
goo8 o oo I I to
X o,
X Ο-
X XX -o o Ο-
Ol 04 04 XXXo o o tO 04 04 04 X XXX-O o o o
X Ο-
XXX
XXX
XXX
X ffiX XXX X XX xxx
OD O rH CM CO ID co CD O O O OOO 0 CM CO CO CO CO CO CO CP
CH3 CH2CH2OH 307 Η Η Η Η H CH3 —CH2— —COOCHs teplota tání:
58 až 66 °C
308 Η Η Η Η H CH3 — CH— —C0DH 245782 co in M tfí
•m AS X! Pí pí
Sf Pí Pí Pí Pí
>8 g°& .5 wSsS to Ω tí l· £ o u r> \ to X o / to X o O CZ) •r—( r- X to o w 2 o o O O o o Ό o o o es 33
O
X o- X £-o Ο- 33 33 33
CD
O ώ 33
O to
X o o
rH
CO to
X o
X -o to
X
O
X o
X 2
O
O
X es
O es
X 2
O
O m 0-0 0-0 i to ' to X X X Xo — o o—o I to l to
X X X X X O — O o — o u X Xo—o to
X o
rH CM CO ΙΌ CO 00 v—1 t-M tH rH tH rM rH tH CO CO co CO CO CO CO CO 243782 '3 3 'to J2- 8q-ι
|X ηπηηη^πηπη η n
Uo-oi-ou-oi-ou-ou-ou-ou-o ύ-ο o-o o-o . I 1 I i I 1 ’ I I 5 t X! Pí Pí Pí Pí Pí t-i ffl 05 r-t co o
CM
CO
E
O cq
E ω i-,
M
CM
CO
CM
CM
CO
E o
E
O co
CM
CO
E o e<i
E
O
CM
CO
E o- ř-i ca in
CM co
« N E E-o o co
CM
CO
E c-
N
CM co
E
O
Ks esj
E E-o O oo
CM
CO
E o- to
E
O O)
CM
CO
to <N
E EO O f-l ca
O co co 245782 fyzikální konstanty 04
tÚ tú tú tú tú tú tú tú tú tú tú se tú tú tú o
o tú G Q>
>O
O cd o ř“"< Ím rH CM co rr in CD 00 O) o tH CM CO CO co co co co co co co ’φ Φ tí !o co co co co co co co co co co co co 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 2E~-\ li > 0-0
I o
O
Cti o cd
Q) TP
to
XXX
XXX t-l m CO Tfl in co co Tři τ}ΐ Tři Tři Tři Tři co co co co co co σ> co 350 Η H Br Η H CH3 245732 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo
to a 0 E a to a 0 a a a K a a a a a a a a a a a a a eo ΙΛ to 0 0 O 0 a E ÍM O a o K ffi a a a E a a E H—í 0 a E O rH CM co lf) co in in in in uo in in co co co co CO co co 245782 β £ "CŮ
W tw X! PÍ Pí Pí Pí CM cd o O o O a A O CM ΙΓ3 CM b> M O >w o 0 \i—1 o SrH »_l 0 O O CO 00 SH '3 'ca in ar-í 'Cd O 0 a 'cd o 0 a 'čd CO ΰ sed CO rfl a 'cd Γ0 a 'cd CM r-1 0! 'cd CJ o a 'cd O 0 £ 'cd rH S £ ^'cd CM CD in CM 00 ΙΌ ΙΓ3 Ci 'cd O 0 O 0 CO ΙΛ 4-J 03 •w co -w rH 4—* rH 4—< rH 4-» rH 4-> 03 4-» bx 4-» rH rH -+W 03 tH rH r-í co 00 rH II CO cd b cd >ÍM cd 4-H M >ÍS3 cd >N cd •4—> CD cd t> s >N li 5 >N ca II II II cd -W> ΙΓ3 cd 4-» co || u-> O >N o >N o ca o cd o cd o cd O >N o >N O ca O O >N O >N <N '“H cd s. cd K ID r—1& bx <W n< CM r—1 Λ O K cd 1—H Λ ca Wh CL, o hh i“Hςχ ΙΌ s 8 K K ca rH & cd a ω co CD 00 Φ rH CD ’φ CD O 0) rH CD 00 Φ co 03 rH Q φ θ' 03 b* 03 Su Cí 4W CD 4—1 co 4-» rH w rH 4w Ή 4—I rH 4-> 03 4w bx 4w T“H tí 4H 03 ci Ci C3 4W ΙΓ3 4—1 oO ci o f-i CDio "ot 3 3 C^l '-l* o uo oo oo o o ř-i
CD 3 o
III u o C/3 u o C4 3
CD 10 3
O 3
O K IIu x3 u 13 o 4W σ> 3 1 C4 3 i—1 ť-χ 3 to a 3 □r o 04 3 04 3 a C/3 Oi 3 'μ $ § £ 3a iO 3 <N <N 3 *>u 3 io 3 C4 <N 3 a 13 qi u u u a r> a W-H u >—u a u u a a o o o vj o O o o o o o o o O o o o o o kJ o o o o o o o o o O o a a a a O a a a a a a a u a u a ¢4 csj <N (N 04 04 04
33 3 3 3 3 K O O U O O O o 3ffi ffi K 3 3 3 F?í
KWH WH M WH WH WH WH μ_ι ι-k . (_i_, Uh
WH WH WH WH Μ Μ WH
WH WH WH WH WH WH 04 ¢4 04 ČM 04 tÓ
Μ WH WH Μ M WH
WH )—I—4 Uh WH WH WH
f4 Μ M X 33 lil o o o au a — u—a au a—a—a a a í-f
KM M WH Μ M MM M MM
WH kH WH Hh WH *-J—| WH WH WH WH M WH WH WH WH Μ Μ HH HH M fc·*
wL-t WH kW kW 1—I—f iJh kk WH HH WH WH
Wl ΗΊ WH WH hH
WH WH WH WH WH 35 35 35 3!
EuKuuuo uauffiu « KS a a 55 g 33 31 31 3! 3! 31 33 35 33 3135 35 35 35 35 35 35 Pí
Wrl WH WH WH WH WH WH
WH WH WH WH Uh WH WH
WH WH M WH WH
WH WH WH WH WH 31 35 ω O 00 03 O rH CM co ID co bx CO 03 o rH CM CO in 7λ ΙΌ ÍT3 CO ČO CO co CD co co co co co b. b. bx b. b* Sř—I >O CO CO CO co co co co co co co co co co CO CO co co co 245782 'Ctí
N >, ΰ ca +-» tn ň o
Ai X! Pí Pí «í Pí Pí Pí Pí Pí sí-Jg> ň> 'Ctíř-< H-i
O O) σ> o co 'cl£ φ 2^O3 ÍJw Λ o oo oo oo u
O S co'Ctí o co clí S o a o a o 'CO o 'Ctí 3j 'Ctí 0r-f 4-4
Ctí LQ 03 SK·. 03 03 4-4 +_» >N 4-i Q >N Q <ΰ O >ř^ r-4 ζζ| r—1 l—t 03 CL CL O) CL ”
φ CO φ O φ rH
4-» Íf3 +-j rH ·+-< CO
CM CM 05 £ π aj O O u ££ £ \ι—« s u '03 o 03 03
4-J
O >Nr-M 03CL φ CM+3 O)
Sc-4
£ O'03 C COcd no 4-» O >NF-4 Ctí
Λ J φ T-f+-j in S co S O a ,S CM 2 ° 03
ÍD
Ctí 03 O 03 O >N O Ctía a ω ω 23 ω rj
4-j rH 4—> Xř1 4-j rH
£ O'03 o+4 COctí C"-· 4-4
O 7?
CL φ Γ1 M !>» s u 'CO oco ctí in 4-4 O >Nr—( COCL.ω £: 4_í 'φ 0 c\i ó ř_j o 0 ts, 0 £ ω rH £ 0 p4 O 4-4 03 10 Hi £ O 0 5—1 JS CM £ £ -tf £ IN £ 0 e<i £ 0 £ to £ CN 0 0 O O 0 ! 0 O o 0 O O O O 0 0 O 0 0 0 0 O 0 0 0 O u 0 o u o u
CM CM <N <N CM CM CM CM£££ £££££OQOOUUOU ££££££££
££ X X XXXXXXXX X £ Iu o — u-
££ X x XXXXXXXX X X3 κ ££ £ o w 0 CO 00 co 0 r-l CM co in co 00 σ> </) bx ř-s 00 co 00 00 00 oo 00 00 co 00 'r4 >O co co co co co co co co co co co co co co CH3 390 Η Η Η Η Η H —CH2— —COOC4H9ÍSO nD22 = 1 5632 391 Η Η Η Η Η H —CH2— —COOCHCH2CH2CH3 nD22 = 1,5391 245782 (Λ 392 Η Η Η Η Η Η —CHz— — COOCH(CH2)5CH3 nD22 = 1,5342 a 3
O u C4 a
I β 'β cd Μ
O Λ φ \r-1 ..O O . u M 0 'β n CO co .. o 1p4 0 ω β O β CO β CD β 0 co β CD o rH 'td 4-1 0 CO '<d 4-» co H 'cd 4-J O rH 'β 4-» CO o uo 'β 4-» Ή CO cd 4-J CO cd 4—» >N Ctí 4—i >N β 4-» rM II β 4-» >N >N o >N o cd O cd q >N O β cd Λ cd Ή oo Ή η β to óq CD Oí Φ co Φ o CD CO Cl φ VO 4-» σ> 4—» 4—* v—l 4-> co β 4-J t—1 a 'oj
X S o
~L Q
O
X
X
O
O i a o a 2
O o C4 04
CD
CO in
rH I!
O 00 in
H
<N
<N
CM
Kf-r» *ττ* *t* h’“1 |_L( t-L( Uh
Κ·~Η 'T* hh hH hh kIh i-m hh a a a a a a CO LD CD CO co o w ω co O) CO O) co co o o 00 00 CO 00 CO co co xr 245782 slouče- Ri R2 Rs R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 402 Η Η Η Η Η H —CH2— teplota tání -COWHCH—<, / .HaO 70,5 až 73,5 .. u
w O S Ή'«in S >No co
cto0) LO
E o
E o-
E 2
O u
CO
O sf ň '03 o o
CO o ajn ω C>
O
CM
E
CM
CM
CO m
'čd o o OHrd S >NO <3ř**M —
ω Q £ O £ O'«3 Q 'CO o toco i> coCO to O >N O >Nr-í CO < ¢0 φ Σ7 a>ή i> -H in £ O £ O £ O'CO o 'CO O xtf o +JH ^02co co co co co co O >N Q >N o >Nr-H cg cd cd
On O-t o>4, _ ω E ω £? £u i2
+-) LO Έ [\ -p CO o o S 05 'tg co
i—tCd SKT p ΰ o CdQ. t-Nφ co
E
O
CM -o
E
TK
O
E
O
CM
E
O
CM
E
O
E
O eo
EO 5,
X <_>
X z o u 1
<N
E ω o cm £
E o
II
E o
E
CM
O o
CM E O 1 CM E O X CM E O 0 Cm E CM E ω E Γ “í E ω E X r-\ E o E E V—i \ 2 2 kJ t > 2 2 2 2 O O O O O O 0 o 1 ω u u O
CM CM
E E
O O
CM CM CM
E E E u o o
E E E E E E
ČN
E
O
E E E E E o G
E E E E E E E to co IS 00 0 rd <N o 0 0 0 0 0 rd rd rd
CH2CH2OH 245782 β ň'rcf 5r!ri σι ο-< Λί X! Pí *? Pí Pí 03 Pí Pí
I 03
>U 3
O
I—“H co cd o,5
ti >O
E
O Č3
E
O cq
E
O
y y y y y y y y y y . · · O . · · o >* * l_. O O y >_1 >r-4 0 >—< >^H >i—l >rH 0 >r—1 y Cl 03 C5 O β O ti y ti y ti 03 β CO ti *Φ β CM ti ti co β y β ti ti t>» β 00 'ca tx 'cd íO 'Ctí co 'Ctí u 'cd O 'Ctí τφ 'Ctí 03 'cd CM 'cd ’Φ 'cd 'cd 'cd y 'cd 'cd *cd U3 'CO CM +-* i—1 +-> i—1 4-* r-1 4-J n 4-» OD 4—1 i—1 4-> i—1 4-J i—l 4-» i—1 4-J y 4-J i—1 00 4-» y y CM Ό CM Ό cd >N) cd >N cd >N cd 03 ti 03 cd >N3 cd >N cd >N cd 4-5 >N cd o cd 4-3 >N cd 4-5 03 cd 4—5 O cd 4-5 Q 5 >N cd i—1 5 >N cd 6 cd q Cd o cd □ >N cd ó >N Ctí □ Ctí d cd o cd O cd O o O cd O r—4 >N cd O CO O ^—1 CO O R—> cd O F—4 Ctí tá Πι O Ol 00 I> p4 co a co P i-l & o a CM a co a a CM a CM a lf) o a l> u l> ’Φ 03 LD rp bs φ ’Φ rp ’Φ 03 03 rp CM rp 03 03 03 03 03 03 V3 F-4 0) CM C-4 4-i ΓΗ 03 +-» τ—1 4-J ΓΗ 4-J so 4-> 03 4-> τΗ 4-» i—1 4-J i—1 4-» r-1 4-J A 4-J i—l 4-J 03 4-» Λ 4-J A 4-» CM 4-». CM o
CM
E ^03
E o 03 £ u
N
E
O z o o i o 03
E o
O
<N tu ti 05
E
O
E 2 o o
O
E 2
O
O
o
ČM 2
ČNI 2 2
E 2
O
O
O
CM
E ca 2
O o o
E
O 03
E o
CM
E
O E ©2 ©2 E ®K ©Ko O OO o oy y y o
CM
E
M
O
O o o
CM
E £
CM
O © 2« EZ ©o o
©E 2 ©
O o o 03 í, 03 03 03 03
E χ E E E E o o y o o o
E χ E E E E
ČmCMČMíNíNCM^^CM ΕΕΕΕχχΕΕχ yyyyyyyyy
gEEESEEEX frí
E y
E E E E E E EEEEEEEEE E
E E E χ E E EEEEEEEEE E yyyy EEEEEEyy E. y
E E EEEE EEEEEEEEE E
EEEE
EEEE co χφ LO CD 00 03 O i—1 CM CO ’Φ ID CD tx 00 i—1 i-1 r-1 i—l i—1 i—l ι-l CM CM CM CM CM CM CM CM CM ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ 243782 £ £'Λ -2Λ! η
Ks
M JO Pí Pí vř po to
PO
PO
PO >Š 2 ° p) .5 ω
CO
„ O o
Cm CO 2 3
2 >NO CG
,CM
CO
E o 0-1
E o
CM
E
O ©2
E ®
O
O o .. o
tri O
,_£ CMCM "2 *" í-íCG cpjE -2 >N53 O co N —iO _
CD
N .—ICL OCM
E u- .. o ,r-t ,r-t Ď pí u a cm'CO 0 'CO o ~ ts. rd
5 m >N O >N o COp, pi Ocd á5 2+-, CO +-* rd
E
O m
CM
E
O to
K
O
E O· a o «
'CO 0 'CO *Mn +"cd 05 cti '3^ 'CO W+" θ'cd oo
O >N o >N o >N rZ co — CO co £L Ph _ P< £D cd o cd 05 +j [S +j f\
E
O
II -o o
•fM C—
E to
O
O eo
E ..O......r,......
>r-H Q \i—< >r-M S* \ι—I <ir-H \r—I
Pio pjo pí o e a a co 'Cd "rM 'CO 0 'CO ° 'Cd IP5 'Cd r « \ca r i 'CO O^Kj^CO^rH^CrT^^^O^CMca tx ca m ca m1 co „ ca,-, co xfi
H—> 4-» 4-i 4-J -l_i ‘—«J -4-J
O >N O >N q >M O o CO o >N -~M Cfl rH CO —I CO I-M . r-M . <—d CO£L CL CL Pi cG (2L| <« Pí +-»>*+-» +-> -W O +M O 4-<
CO 9 o £
O
O C/3 E M s CM E CM E o E E t^ E tň E 'F E OF E o E O O o o o ΓΊ u O O O o O o O O O o o O o o o o o o O Ό o o o o o o o u o u o O o o o o u o u
CM CM
E E o o
CM CM CM
E E E o o o
CM <N CM CM CM CM CM
E E E E E E E o o o o o o o
EE E E E EEEEEEE
Hrd k-K HM »-f-t >-jM i-ιΜ HM t-M V-M
l-H hH HM t-M HM kM |X) HM U_| HM
r—I F—( ^-M t_l ι-M í-t f-H r-M r-M 1—I o o o m ω pq o ó o o
EEE EEEEEEE fh μ T1 c-1 i r? c-t rí c-c EEE pq ffl pq U m O ffl CD O rH CM co ΙΛ co co CD o rH CM CM CO CO CO co co CO co co co co Ml Mi Mi slouče- Rl R2 R3 R4 Rs Rs X ¥ fyzikální nina konstanty číslo 0 o co . \i—1 0 0 \i-4 CO >r—1 >r-4 a n cl co co tí co tí s co cl CO fi co JO; a CJ β co tí to 'cd 0 'cd Q 'cd y 'cd 0 'cd 0 'cd cd 'cd 0 'cd υ 'td;O m \ta 0 'cd ° \cd 0 +-» co +-* O +-> <M +-» Cd 4-J r-l 4-J 0 4-J CM ~ CM CM * co 4-J 0 cď Φ cd ID cd ID cd 00 cd >N cd cd 00 cd CO Cďt>x cd 00 +-1 4-J +-» 4-1 4-J 4—' ->N 4-* 4-J 4-» .. 1! >N 4-j >N π >N n >N Cl >N r> >N Π cd O "i 0 >N n >N O >N 11 0 O >N O cd cd cd cd cd. cd· —· cd cd cd. F—1 cd a a a a a O a z) ca a a , m a a 03 rn CD Φ cn 0) O φ O φ CJ Φ Φ 00, Φ r-l Q)T-| 5 φ 0 cd.E"' Φ 4-» Φ 4-j Φ 4-J ID -w bx 4=J rH 4—· rH 4-» <D 4—1 00 4—1 ϊ>χ tí 4-J 00 4-* CS 4-J !>
CM CM .CM CM
E E E E to to to o
CM CM o
CM £
CO
O o o
CM CM CM CM CM
HpH HŤH řŤ4 >-»-i Hp4
|-L) |J_i μ-l M to to to to to
E to
CM CM
EEffiE E E EEE EE E E
EEEE E E EEE EE E E
E E E E E E EEE EE E E to co a to to co to co o o o o
Fh r——) t4 1—H p &4 ř-4 r ř-< r—( F-í PQ to PQ to PQ PQ PQ O PQ PQ PQ O PQ oo Φ ID CD t-X oo o ο r-l CM CO Φ ID Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ ID ID ID ID ID ID Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ 456 Cl H Cl Η Η H —CH2— —COOGH2CH = CH2 teplota tání:
72 až 73 °C 457 Br H Cl Η Η H —CH2— —COOCH2CH = CH2 teplpta tání:
66 až 68,5 °C 245782
C/J Ν jíS>s °m-ι Ρβ Pí Pí Pí Pí Pí 3 pícn CM CO 0 'ti >r—1 \ti >i—l >«—( ΙΌ ts. >r-I >ti CJ O ti O ti P ti O ti 0 CO CO CO ti O ti O '03 0 'ca 0 'ca ° 'ti 0 'ti 0 ΙΌ ΙΌ ΙΌ 'ti 0 'ti O +-» o> 4-J ’Φ 10 4-» rr 4-» χφ T-f r-T r-T 4-» ΙΌ 4—· CD ca ca CO ca co ti co ti ΙΌ ti ΙΌ ti 1Ό 4-J O >N 4-» 0 >N 0 4-4 0 >N 4-> 0 >N II II II 4-» 0 >N 4-» O >N r—1 Λ 03 ca 00 r—h 03 ca 0 r-4 ca 0, 03 £ 03 ti CM 1—4 03 ti CM SŠ Q s Q 8 Q & 03 ti p—4 04 03 ti bx 4-» t-O 4-· co 4-» co 4-> co 4-J 1Ό ti ti ti 4^ ΙΌ 4-J ΙΌ
X
O
II
X o
<N
X o o o o
X o
I x u
II
X o
CM
X o
O o
Q
X Ο- Χ o
II -o
X Ο- Χ o
II -o
CM CM
X X o o ř-i ř—4 pq a f-ι C-t
PQ PQ
X o
O o o
CM
X o o o o
O o t-l
PQ
PQ
X o
O o o
X Ο- to I tn X XX®u — o 0—0
X o
X -o o o o
X o o o o
I to I to I to X XX X X. Xo—o o—o o—o Q> O i—4 OO 03 O CM co Tji ΙΌ co CZ3 ΙΌ ΙΌ CO CO CO co co CO CD co >f“4 >Q Χφ ’Φ "Φ ”φ Φ ’Φ ’φ 4θ8 Η H Cl Η Η H —CH— —COOCH2CH2OC3H7ÍSO nD32 = 1,5403 245782 'cd
CM Pí Pí Pí Pí Pí
CM
CO
CD
ID ti
řo
X u
Ar—< cs o«a oo
Cti *3* 4-»
o >N
X o caj
X o o r4 II X II X O—O X o ČM o 04 C<J u X X X o o u o Γ) o o o o o o o o o o
XXX Pí
CD >O cd o 05 o rH ti c w co t> t>. O r—1 ti Ar—1 >o ’φ CO
ti O o cocd cdo >na 5? σ> 00 ι> co O CM co ’φ in co. in m in in ΙΌ Ή r-T t—i r-T r-1 11 11 II II II. 8 8 & £ 8 Q Q Q Q o ti ti -ti ti ti
X Q-
tO
X
O
X o
X -o o o o
X υ-
S COum O>N>ti cdt φ toti tf> ιό
X o
X u
X -o o o o 1 I to ' tó
X X X X X XO — O O—O U— O
XXX f-+ m X- u- to
X -o X. to
X o
X o o o o
I
I to I to- I to X XX XX xo—o o—u o—u C-t m >-4 P3
f—I
M CM CO ir> co b- OO E>> b. tb «Φ Φ 245782 >» tm ai
PS to
PS PS·
PS
CD CM rH ’Φ .. o u .. U 00 "Φ CO Sr>< Sr-< CM Sf4 0 lr—1 ° Sr-4 O oo CD O « y Cl O β o oo β O β m id ID CO~ SCO 0 SCO 0 <« o ID 'to t> 'CU -φ 2 Ή rH t—( *-* CD 4-1 cn +j Q r-1 -1-1 t-l 1-1 1-1 II II li «3 tO O’S <0 co co 4-J O >N <0 'S' O >N II 2>N o 2>n O c« 2 >NO c0 s CO CM 7S Λ£I( $ &>£ »£> 0(2 Q O O o ID <ϋ 00 φ oo Q CD 0) ω 2 tí tí tí co -w CO Dl 4-j rM 4—» TH +—< rH
£ Ο ο ο ο t ο «3 Ε (Ο Ο Ο Μ ε ο oq Ε ω
I to 1 to I to I .to I .to i E E E EE EE EE E Eu—o o—u u—o o—o ω—u o-
E -u
I ΙΛ CN
E E E o—o o C-l
PS (-1
PS C-t m C-l
PS f-t
PS louče- nina číslo 479 O 00 ’φ τ—1 00 CM OO Tji CO 00 Tfl CO ID 00 'φ co 00 N 00 00 co (Λ 243782 fyzikální konstanty
>H Pí Pí Pí Pí
.. o .. o If5 .. O tí-t ° tíí 0 Sr-1 CM xU 0 β 05 β If) β o £ 3 co '« rH Ί0 O 'Π3 o m >ca rH o-4 rH rH O rH rH -S >N 5 >N ca t> +J II Λ-1—1 >N o ca o Co o >£} .. 11 o ca K 00 fl?SL Q, CM 0) O CD ® 03 DO “ Q3 rH +3 rH 4—· rH w CO O tí 4-» rH
I to
ffi SE u—o
O
,β O
S 'Λ i—<
® ’53o »aco<□ t-J
CM 05 CO in rH b> CO 00 05 in 05 05 b> CO O t> ΙΠ CO in ιτγ CO^ in in ΙΩ rH rH rH rH rH rH 11 .. 11 .. 11 .. 11 B .. 11α?Ω ’57?3 aT!S α?53 5?S δΉ-, <2 5-= 5-2 5-2 5 2 £-2 3 ΟβοβΟβΟβ o β o β
CN co se se o o se o
CM se u cn
co co CO W CO CO CO se se se se se se se o u o u u o o se se se sese se se se se se se se se se se sese se se se se se se se se se se se se se se se se se se se
p“H u_j cH o se o se κ se se se se Pí se se se se se se se se se se se se Pí
I a) >o o Ί CZ3 ca o
se se 05 00
Ml o 05
Ml se se se se se se se se rH CM CO Ml uo CD b* co 03 05 03 05 05 05 05 05 M< M< M< Ml Tři Tř< Mi M< se se ΙΛ 243782 tí
O <w -is Pí
tH Pí Φ >o 3 o
I--M w co tí *tí V5 >o
CO t> o co tí o'tí o r- cO b*» „ S>N - "
CO «R-SOJ φ% co co co
ID
1UM rtí O r—I Ob* O tí O tí x o
X -o x u o o o «Μ x ω o .,
CO m cow « or-T4-' rd., co 'ΦII -*-1
. " O >N ·« κ ” “J <D OJ_0 +j co
PS
X o
PS ad o <lr-| tf—( (3 O tí Osaj p 'ta °+4 co σιta t> ta t-' +J 4*4O !N O >Nr-^ (0 i—-< COCM _. Λω φ £? +-» [> +J bs tí O'CO « co co O >Nco ' ω Eí+-» co co
10 a o10 'CO Qr-Γ4“* CON o >N P-l _Φ v?+-» !>· o tí tí o'CO 0
Oca to 4-4
O >N « £a -i-» Ό1
X o řo
CM ac o co
O o ad u
II ad o
ČN ad a o o o
PS ad cm u-
X
CM
O
I ad -u ad u o o o ad u o
CM
X o
CM ad u o
CM ad o
CM ac o o o o
PS ad o o- ac o ac Ό
CM
CM ac ω o
O u ac
CM ac ω o o u ac
CM o- ps ac o ac o ad -o o o o o t/s ac
PS o o
CM ac o
CM ac o o o o ac o
Cm ac u o o u
1O ac
CM u- o
I
X -o o o
CJ
ÍM ad o
CM ac o
Cm ac o ac o
CM ac u ac o ac aco u ac o x ac ad ac ac ad ac ac ac ac ac xa- x XX · ac x x.· x x = .x m au x x x . x x xxx x O O: X X o u Q u ac d x
XXX
X X
X τ—1 <N eo O O o 10 10 10
XX XX
X X
X
X 10 CO 00 O O t-H O O o o Q O rH rH 10 10 10 10 10 10 10 10
512 Η Η Η Η Η H —CHz— ) < teplota tání: 243782 3 5 Pí co Pí s»S•w Pí \i—< d o\cd °COCd coo *a CD00 - η a??3 Έι<φ CO r-H Q φ OM CO O 0Í.4J 00 coco · o ri O Pí o 0 'Cd 0 in tto 0 Ή +-j O r-Γ ~ co 00 cd 4-j 00 .JI-S co >N o >N >N cd ^—1 cd Pí cd G',n 0) tO-μ in a o £*to 4-* co IO ,, O)
í=i OtO \Cd oT-Γ "l™J CO cdII 4—»
- O >N 'a?S3 i—-· O qv CMO tí +j ’Φ co co to to d o'cd o+-* τμcd co
o >N
a cea __φ co4U CO co I>-
CD ιο
E
CM
O
to I S 3o—o
I
CM
X o o o o
X o- to
X ο- χ o
I x -o
CM
X o
X -o o o o to
X o
X o o o o
X o o
<N
X o o o o to
E o o
ťM
X o
CM
X
O
O
CM
X o
CM
X o
O o o to
X ο- χ
CM
O
I x -o
X o o o o
X Ο- Χ ο- χ o
I
X
“O
CM
X o
X -o o o o
I
1O
X
<N o
X o-
X -o cn
O
O CM CM cm
X X X o o o CM CM CM fsj
X X X X o o o o
XXX
X. X X . X X' . X X X
X XXX X X X X o x x x o x o ®
X X X X X X X X Pí
XXX co to co t·^ CO CD o rH CM CO rH r-( tH r-1 tH r-1 rH CM CM CM CM to to to to to to to to to to to
w
C G AJ; m’řu: É? Pí Pí «# Pí Pí Pí r-4 2 45.782
'S OCf o'ttf -I in m in o tí in CO o CM o σι CD co >1—« >»~4 >rH ra tx ITT cen tí O tí 0· tí 0 in in iry tn> 'CO 0 'tí V yfl 0 T-f T—( f"|; r-b 4-J r-b +-» OT, CM <0 tí t'' as O< II _ II II II. Μ o >N 4-* o >N o >N Q 3¾. '5? sr Q· Φ i—1 SŤ Q- a 0) eO'- O I-—t a ω «.X ca0# &O tí; čr tí- o O & •w +->
SC o
O 2 x 1/¾ 04 x. o. 04 X o o 04 X o to X co X II || o to 0 £ 04 o —o 1 X X X Oj T-f O 1 io X 04 1 X; to X o 1 to X X to X: u I 04 ΙΛ UM►T* 3m s- 0 0 — -o o; o —o — o o 0~~ •0— Cl -· 0 X o 0 o o O 0; o o o o O X o o o 0 se se se se
X ςχ 04 04 04
Stí 0
Stí 0 se 0
X 0- w
X
<N
O
X -0 0 o o 0 04 04 fíl
O
O
O t se x0 0. x se se xx se x
X X X se X X X
X XX xx XX xx Co 6 x M. t-H l-i-t M t-rt KM* |-L| HH t-U t-H Md t-U<
XXX TF in CDi co CD O r4 CM CM CM CM' CM CM CM co CO CO in tfj ΙΛ ΙΛ m ΙΩ ΙΩ in ΙΠ. 245782 tr-1 4-» Pí tí53 +2λ cn "LTÍ tí tó
CM tó
CD
CO "Φ tn o7$3
rZ O o pj to ΪΕ
O
K o o o o
X o-
iH
CO tn tn Pí
'CO •w
CO 3¾o tí
o >N
7? «*·Oh _β»φ 05•m CO Pí O'CO ° COco tn 4->
O Γ—< <0 φ ΙΛ+□ tn Pí O'CO o
CO CO +-i o >N<-^ coΛ *
ω J24-f CO Pí o'CO o co ΙΛ
X
CM o -o- o o o
I
X -o
X o K3
CM
X o o
CM g £ o o o o tn
X
CM
O
X o-
X Ό
CO
O o
X ω-
CM
X o
II
X o
I -o-
O
O o
X -o co co
CO Pí OΙΩ >cd o„ CO CD
>N . " o >N CO -H flj
Q> ** CL θ’ Ή Q Q5 O)- Xt< O Pí +3 00
X o
CO o «
X o o cm
X o
CM
X o
O
CM
X o
Cm
X u
O o
X o
CO
O XXXo o o
X Q- Pí O'CO °+> «-« V1co tn +«j
O >NCO Φ CO+-> ΙΌ
X
CM I x-u--o o Ό
O
J CO fíIf) \COr-T^.. <3
Π 4-»O
O 0 co I>
>N <0 5?^p J? o JJ1 O C +j fs
tO
X o
O
▼H £ o o o o
Tti tn tn tn tn
X o eo
CM
X o o g
I x o- to
X o- KH-» ’Τ1 H-t hh HfH Μ M H-t Μ H4
I—I—| H-l H-l l-H H4 HM H-t hM HM KHM H-t HH Μ H-t H-t Η·* HM *T* *T*
H-j hH H-t HM MmjJmhK H-1 HH HM l-j F“4 X o o
XX X 0) >o
PJ
O 0 co tn co 00 05' 0 tM CM co w co co co co co co co · xr >cj tn to tn in tn tn tn tn tn tn tn 544 Η Η Η Η Η H —CH2— —C00CH—CH—CHs olej; 24 57»2; >cd
ΛN β cd 4-* to, & ® X!
CA
PS
PS
PS .. o X o.5 u-> 'CO o+- íh +3 >No, coφ o 00 O)
ID β O β o β o'cď o 'ca o >cd °
^ 00-M ^4-íď CM CO CO tQ M^
>N (Oj Q >N o >CSÍ qco eř#^* P^nfc, αχ. SS ω S.©w ;cm - Λ-ι !>*· co co mí in o fi 'co
CM t>-
o Mí fi o 0 ID 'cd-0 CM r—t Mí 00 _ II C3 IS+j >N O >N <a ,p"*ÍO t-H A ft —..01 es CO o: c* wN O β 1,5996
Fi
X o
I -o- CZ)
O
O
X -o
<N
X o dl a oc to to o X £ X o o o C4 III o> 05 X o Oq o ( b-5 | X o. X O JO X X £ to 1 X o — -o O —o 00 a o o O a o o o o o o
X o Ο- M 05
X X o o
X o.
XXX
X. X x 5 o G E o
X o
II
X o
I
X o o o o
X o- to
X o-
Fi
X
O
I
X Ό
I
X -o o o o
X Ο- Χ o
I -O' <z>
O
O
X .o X X X X X X x x
XXX Φ ~í >o ffl O If) CO s .5 v3 Mi M* ° 3 >>—·>O xd irr w
t-s 00 CD O Ή CM co Mí M< Mí Mí in ÍD ID in in in UD in in ΙΌ in ID ID 245782 slouče- Ri Rž R3 R$ R5 Re X Y fyzikální 'nina konstanty číslo
X o-
tx CO O CO 00 00 co CM CM rH \|-M co O „U* co 00 UO in CO Cm O tH CO tí O in in uo in co 'Hj 0 in >cd 0 in tH TH rH rH +M rH rH r-T +M rH 5 JI . „ 11
r—í Q r-M O o a o s
tJI .JI 57o3 57Ω
>—h O f—*1 Q o a o «
nj 00O >N r-H 60 (D <O+J t". _ 11 .. 11o d o tí
CDO >N o in+m co 10
X o tč
X o- tc
X o i to I x-u—o x o- to
X o
I -o- to
X -o to
Xo. 03
X Ο- u II X 1-1 ¢4 X u 1 CM X 10 £ ¢4 1 C4 X tí 1 t··» X to C4 X 0 to X 0 X CM X 0 0 0 u 0 0 0 — 0 0 co 0 co 0 co 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 C4
X o 04 Os) X X. o o X.. o Χ o
I
X -¾
10X >— ο- KHrM I-H - »wM ... IwM ·· HM *Τ* • *T,‘ ’Τ’
Um , . Um Um Um Um Um . Um Um
Km WM - HrM t-p4 . Μ l-r* HM U
Um Um Um Um Um Um .. Um Um XX X X 00 κ O x
KWM l-H HrM M HM HM WM (M
Um Um Um Um Um Um Um Um XX x x
X XX w co tx 00 cn O rH CM co ÍO in in in vo CO CO CO co in in in ÍO ID in in in m 564 Η Η Η Η Η H — CH2— — COOCH(CH2)3CH3 olej; n»22 = 1,5454 565 Η H Cl Η Η H —CH2— —COO(CH2)eCH3 teplota tání:
78 až 79 °C <ii~4 '50 4-» a (0 tx <s tú
Irt
PS Mř-
PS
PS
PS
PS cu
XJ 3 co
245712 CT> CO ID 0 CM CM TM có W* CD >r-1 Ttl r-4 O Ol O ^1 23 O ©· CO ISO 1D ID CO 'CO 0 ID 'CQ 0 «► ID w 0 ID rH 4-» r> r-T b* T-í rd Mí tH T-í II CO M O ID >N _ II O >N _ B _ II _g ř>. © _ II II 8 Λ CO a?SL 'ťj· <9 Gk ~ •»►0 ·«—1Q) «$L Φ & Ή/? ®8fl á Φ w ID ID λ 0 O 23 « 12w ’Φ m* Q. 0 c 0 o a ® s? -kM í> n( fS ř 0 s «·* 0O 22
X o x -o
CM x o w o o
X o tn
O o x o co
CM
X o
O o o ΙΛ cm Ο- Χ o K>
ÍM
X o
X
"O
X o
O o o
X o- rt
X o
I
X
X o cn
O o w
X o-
CM CM CM XXXo o o
X
O cn o
I
X
CM
X o o o o Ο- Χ /·—»
CM
X o
X -o
O o o m
X Sž Z“"»
X o
O o o
X ο-
CM CM
X X o o
CM CM CM
X X X X XX X XX
X X X X XX X XX
XXX X XX X XX X o X o o X o o x xxx x xx x xx : xxx CO 00 CD O τΗ CM * CO CO CO CO r> ř> b> ID ID ID ID ID VD VD 10 ΙΧΪ 575 Η Η Η Η Η H —CH2— —.COOCHÍCHzjzCHs teplota tání:
48 až 50 °C 576 Η Η Η Η Η H —CH2— —COS(CHz)4CH3 olej; nD22 = 1,5937 577 Η Η Η Η Η H —GH2— -GOSCsHt-íso olej; no23 = 1,5821 24S7@2 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo
E O- in Sr-C CM 00 0 ,, O) '1—1 OO co • r-í CO σ> ca tí o CO 05 CtO tí 0 tí 0 io in m '«'0 in in Mtf 0 'cd Q 'cd 0 ÍO ΙΩ IO r-T ** tx rH +-» «Μ CT> r-í Ή r-T II co m O >N , Λ II 1, <o‘t*II 0 >N O CO >N 0 CM >N . 11 II II « rA ;* CO •'—IΦ CM «I—'CM φ '8 ft β •r“t • cu ; CO r-rCM ω *L 'ŠM Q tí. φ LT5 r—< £» m 0 Q'ř-H £ 0 3 ω rj tí 4-» C^tí. O +-» CM co. ? Φ- +·» in CM r—1 Q O tí o tí (—H O - .os
E -u
CM
E
O
O
O
U
E to u-
E
O
CM
CM
E
O
E -o
O o o w
E o Ií>
CM
E
O co
O o
E y
coΌ. O
E £ ,· Φ4
•E o
O o o
E O- o (Λ . ucoou in
E cm o-
¢9 Cm CM CM CM CM
E E " E E E E o o o . ω o o 10
E
CM
O
E -o
CM
E o
E -o
O δ o
Xft •ffi to o- ,0 cň
O
I
E -o o o ω
E %
CM
E o to
E U-
E -o
O
O u
E 10 o-
E
U
II g
I ;g o
O u i
CM o-
CM CM CM
CM
E
O
E EEEEE E E E E
EEEEEE E E E E
E EEEEE E : E E E
.. r-l r—I r—4 1—1 rH r—1 - μ M E CO OUO O E E o
E E E E E E E a’ E E < E
EEEEE co CD 0 rH CM 00 in co r-x 00 00 00 00 00 oo 00 00 10 10 m ID IO 10 10 ιό in to 588 Η Η Η Η Η H — CH2— —COOCH— (CHz]2CH3 teplota tání:
42 až 44 °C 589 Η Η Η Η Η H —CH2— — COSCgň7-n olej; 5nD22= 1,6108 245782 β β<ta JSΛ tnn g> 2
OS
Ift Dá tjf os to os *3
OS
rH
OS
05»05βO>—1W
u- β 'ta rHta c> 4—i
o >N g Λ
Qj a ta+S 03 a o to
N a
O a *u o o o
I a u to a
<N O- cm Tfl © 05 © 1-H o © tn >i—1 o © tí O © CO © ti O © tn r-f 05 tn tH tn rH tn M 'čb M O O tn Ή «Λ O ti
CO X +-j
o >N Q >N 4(k ” " φ $2 rs 5 os J?oo o ti o ti •^£3 "5O Ι- ο ’Srw ta 4-4 05 O £5 \F-< β o 'ta er-
ec 03O >N
i—4 CO o< QV ©•W © β o 'te 0 ** THte 00+-» o >Na toβ* Q5 <0+-> I> io a
CM
O a o a o a -o o o o
ÍM a u o
OT o 05·—4
I 6- a to
O au—ooou a o lň £
O >-x* w
O
O
CN a o o o o tí
I a to O- a u lil o
I a Έ o o to a u- a o lil
Q
I a -o o o o a u- a o lil o
I a -o- o o o S X-o £ooo a u- a u
III o
I “U"
I o o o a -u a. a a a a a a a a a . a. a a a a a a a a a a
G a G a a a G x G G a a aaa a a aa a a aaa O r-i CM co in © © 05 05 05 05 05 05 05 05 05 05 05 tn vn tn in in in © V5 tn tn 245782 slouče- Rl R2 R3 R$ Rs R6 X Y fyzikální nina konstanty číslo o
Tjí in
S U 'CO 0σ> ca o »n r-H CO&„<D oo
+J s o
setí o~ COCtí b*o >N ft;0) jH4-» b* ΙΛ £
N
O čí tú o- £ o
III o
I -υ- Ι o o o tú o o o co tú tú-o cj- £
O
III o
I -υ- Ι o o o o co £ o- « ,bí £ £-o o- £ -o
I £ -o .1 o o u
(N £ u
CM
O
CO 2 4 578 2 Příklady ilustrující složení a příprávu prostředků pro kapalné účinné látky vzorce I(%--'·%hmotnostní] 2. Emulzní koncentráty a) b) c) účinná látka z tabulky i 25 % 40 % 5 0 °/o vápenatá sůl dodecylbenzen- sulfonové kyseliny 5 % 8 % 6 % polyethylenglykolether ricino- vého oleje (36 mol ethylen- oxidu) 5 % :- — tributylfenolpolyethylenglyikol- ether (30 mol ethylenoxidu) — 12 % 4 °/o cyklohexanon — 15 0/o 20 % směs xylenů 65 % 25 % 20 % Z takovýchto koncentrátů se mohou řáděním vodipu připravovat emulze každé poža-dované koncentrace. 3. Roztoky a) b) c) d) účinná látka z tabulky 1 80 % 10 % 5 % 95 % ethylenglykolmonomethyl- ether 20 % — — — polyethylenglykol (molekulová hmotnost 400) — 70 % — — N-methyl-2-pyrrolidon — 20 % — — epoxidovaný kokosový olej — — 1 % 5 % benzin (rozmezí teploty varu 160 až 190 °C) — — 94 % — Tyto roztoky jsou vhodné k aplikaci ve formě velmi malých kapek. 4. Granulát a) b) účinná látka z tabulky 1 5 % kaolin 94 % 10 % vysocedisperzní kyselina křemičitá 1 % — attapulgit — — 90 % Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, získaný roztok se nastříká na nosič a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu. 5. Popraš a) b) účinná látka z tabulky 1 2 % 5 % vysocedisperzní kyselina křemičitá 1 % 5 % mastek 97 % — kaólin — ' 90 % 2^4 5 7 82 Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá popraš pro přímé u-potřebení. Příklady ilustrující složenina přípravu prostředků.pno pevné účinné látky vzorce I(% = % hmotnostní) 6. Smáčitelný prášek ' a) b) c) 25 % 5 %3 % 5 %62 _% účinná látka z tabulky 1sodná sůl ligninsulfonovékyseliny natriumlaurylsulfátnatriumdiisobutylnaftalensul-fonát oktylfenolpolyethylenglykol-ether [7 a;8 mol ethylénoxidu Jfvysokodisperzní kyselinakřemičitá kaolin Účinná látka se dobře smísí s přísadamia získaná směs se rozemele ve vhodnémmlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který sedá vodou ředit na suspenze každé požado-vané koncentrace. 7. Emulzní koncentrát účinná látka z tabulky 1 10 % oktylfenolpolyethylenglykolether (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % " 8. Popraš 'a) 50 % . ·. 75 % 5 % 5 % 6 % 10 % ...... . 2 %. . — 10 % 10 % '.........27 %..................... — . vápenatá sůl dodecylbenzen-. sulfonové kyselinypolyglykiolether ricinového oleje (35 mol ethylenoxidu)cyklohexanonsměs xylenů 3 i 30 50 Z.tohoto koncentrátu se mohou ředěnímvodou připravovat emulze každé požadova-né koncentrace. b) účinná látka z tabulky 1 5 % mastek 95 % kaolin — ' 8 %92 % Získá se poipraš pro přímé upotřebení tím,že se účinná látka smísí s nosnými látkamia směs se pak rozemele na vhodném mlýnu. . 9. Granulát připravovaný vytlačováním účinná látka z tabulky 1 10 % natriumligninsulfonát 2 % ; karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 87 % Účinná látka se smísí s přísadami, směs-se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směsse zpracuje na vytlačovacím stroji a potomse granulát suší v proudu vzduchu. 10. Obalovaný granulát účinná látka z tabulky 1 3 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 % kaolin 94 %
Jemně rozemletá účinná látka se v mísičinanese rovnoměrně na kaolin, který je zvlh-čen polyethylenglykolem. Tímto způsobemse získá neprášivý obalovaný granulát. 11. Suspenzní koncentrát účinná látka z tabulky 1 40 % ethylériglykol : · io % nonylf enólpoiýethylěnglykolether (15 mol ethylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát........ 10% karboxymethylcelulóza 1 % 37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důklad-ně smísí s přísadami. Takto se získá sus-penzní koncentrát, ze kterého se mohou ře-děním vodou připravovat suspenze každépožadované koncentrace. Příklady ilustrující biologickou účinnost:Příklad 12
Pokus s protijedem a herbicidem na pšenici
Semena pšenice se zasejí do květináčů zplastické hmoty, které obsahují 0,5 litru za-hradnické země. Pokus se provádí ve sklení-ku. Po vzejití rostlin až do stádia 2 až 3 248782 «7 listů se ve formě směsí aplikuje látka, kte-rá se testuje jako protijed, společně s her-bicidem, tj. 2-propinylesterem 2-(4-,(3;5-di-ctilorpyridyl-2oxy)fenoxy]propionové kyse-liny (tankmix). 20 dnů po aplikaci se hodnotí ochrannýúčinek protijedu v pťocentech. Ke srovnánípřitom slouží rostliny, které bylý ošetřenysamotným herbicidem, jakož i zcela neoše-tř.ené kontrolní rostliny. Výsledky jsou uve-deny v následujících tabulkách 2 a 3. 28
Tabulka 2
Aplikované množství: herbicid 0,5 kg/ha protijed 0,5 kg/ha
Relativní ochranný
Sloučenina č. účinek v % 1 50 3 50
Tabulka 3
Aplikované množství: herbicid 0,75 kg/haprotijed 1,5 kg/ha
Sloučenina číslo Relativní ochrannýúčinek v % Sloučenina číslo Relativní ochrannýúčinek v % 1 50 376 75 3 30 377 63 4 63 378 63 6 38 379 63 8 38 380 50 11 63 381 63 13 75 383 75 20 63 384 75 28 63 385 63 36 25 366 63 37 63 387 63 56 50 388 63 58 63 393 38 65 25 394 12,5 69 50 395 25 71 12,5 396 12,5 82 50 397 25 86 63 398 38 91 50 399 50 132 75 400 25 155 12,5 401 38 287 50 402 63 289 63 403 12,5 291 50 404 50 293 63 405 12,5 295 50 406 12,5 299 63 407 25 307 12,5 409 50 345 25 410 63 358 12,5 411 50 359 75 412 65 360 63 413 50 361 75 414 50 362 65 415 63 363 25 '416 75 364 38 417 25 365 25 418 63 366 25 420 25 367 12,5 421 63 368 50 422 63 369 50 423 63 370 63 424 63 371 63 425 63 372 63 426 50 373 63 427 63 374 63 428 75 375 63 429 75 245782 29 30 Příklad 13 Tabulka 4 Pokus s protijedem a herbicidem na ječme- Aplikované množství: herbicid 0,25 kg/ha Ve skleníku se zasejí seiiiena ječmene do pťótijed 0,25 kg/ha květináčů z plastické hmoty, které obsahu- jí 0,5 litru země. Po vzejití rostlin až do stá- " sloučenina relativní ochranný dia 2 až 3 listů se aplikuje látka, která se ' číslo účinek v % testuje jako protijed, společně s herbici- dem, tj. s 2-propinylesterem 2-[4-('3,5-di- 3 38 chlorpyridyl-2-oxy)fenoxy]propionové kyše- liny ve formě směsi (tankmix). 1’ a b u 1 k a 5 20 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání přitom Aplikované množství: slouží rostliny, které byly ošetřeny samot- ným herbicidem, jakož i zcela neošetřené herbicid 0,5 kg/ha kontrolní rostliny. Výsledky tohoto pokusu protijed 0,25 kg/ha jsou uvedeny v následujících tabulkách 4, 5 a 6. sloučenina relativní ochranný číslo účinek v % 8 88 Tabulka 6 Aplikované množství: - herbicid 0,5 kg/ha protijed 1,5 kg/ha Sloučenina Relativní ochranný. Sloučenina číslo '; Relativní ochranný číslo účinek v % . ’' účinek v % 4 12,5 ; ' 372 63 6 75 374 63 13 12,5 375 38 20 50 376 50 28 88 377 50 58 50 378 · 50 86 25 : 379 63 91 12,5 '?· 380 50 132 38 381 38 287 50 385 12,5 289 63 386 12,5 · 291 25 388 38 293' 75 412 75 295 .. 38 413 75 359 ··; 63 . · 414 63 ·-: 360 · . 63 · I; 415 :: 63 361 : 75 417 38 362 ’ 63 : 418 25 363 75 421 63 364 75 422 12,5 365 ' 75 424 38 366 63 425 50 367 50 426 50 368 38 427 25 369 63 428 50 370 25 429 50 371 25 245782 31 32 Příklad 14
Pokus s botnáním semen rýže, aplikace her-bicidu preemergentně
Semena rýže se po dobu 48 hodin impreg-nují roztoky látky, která se testuje jako pro-tijed, v koncentraci 100 ppm. Semena seponechají asi 2 hodiny oschnout, až již ne-jsou lepkavá. Nádoby z plastické hmoty(délka X šířka X výška = 25 X 17 X 12centimetrů) se naplní písčitou jílovitou pů-dou až 2 cm pod okraj. Nabotnalá semena sezasejí na povrch půdy v nádobě a překryjí se jen velmi tenkou vrstvou půdy. Půda seudržuje ve vlhkém (nikoliv však v bahni-tém) stavu. Nyní se postřikem ve formě zře-děného roztoku na povrch půdy aplikujeherbicid, tj. 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-[2“-(n--propoxy) ethyl jacetanilid. Stav vody se po-stupňuje zvyšuje v souhlase s růstem rostlin.18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí o-chranný účinek protijedu v procentech. Kesrovnání slouží přitom rostliny, které bylyošetřeny samotným herbicidem, jakož i zce-la neošetřené kontrolní rostliny. Výsledkyjsou uvedeny v následující tabulce 7.
Tabulka 7 protijedsloučenina č. protijed PPm herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 8 100 0,25 50 404 100 0,25 38 359 100 0,25 25 381 100 0,25 63 422 100 0,25 63 Příklad 15
Pokus s mořením semen rýže aplikace her-bicidu preemergentně
Semena rýže se spolu s látkou, která setestuje jako protijed, vloží do skleněné ná-doby a obsah se třepáním a otáčením dobřepromísí. Nádoby (délka X šířka X výška =47 X 29 X 24 cm) se naplní písčitou jílovi-tou půdou a do půdy se zasejí namořená se-mena rýže. Po překrytí semen rýže se po-střikem na povrch půdy ve formě zředěné-ho roztoku aplikuje herbicid, tj. 2-chlor-6‘--ethyl-N-(2“-methoxy-l‘’-methylethyl) aeet--o-toluidid. 20 dnů po zasetí, když rostlinydosáhnou stádia 3 listů, převrství se povrchpůdy 4 cm vysokou vrstvou. 30 dnů po apli-kaci herbicidu se hodnotí ochranný účinekprotijedu v procentech. Ke srovnání přitomslouží rostliny, které byly ošetřeny samot-ným herbicidem, jakož i zcela neošetřenékontrolní rostliny. Sloučeniny vzorce I vy-kazují i při tomto pokusu dobrý účinek. Příklad 16
Pokus s mořením rýže, aplikace herbicidupreemergentně
Do skleněné nádoby se vloží semena rýžedruhu IR-36 a látka, která se testuje jakoprotijed, a obsah se protřepáváním a otáče-ním dobře promísí. Nádoby z plastické hmo- ty (délka X šířka X výška = 47 X 29 XX 24 cm) se naplní písčitou jílovitou pů-dou a do půdy se zasejí namořená semenarýže. Po přikrytí semen půdou se aplikujena povrch půdy postřikem herbicid, tj. 2--chlor-6‘-ethyl-N- (2“-methoxy-T’-methyl-ethyl)acet-o-toluidid. 18 dnů po zasetí sehodnotí ochranný účinek protijedu v pro-centech. Ke srovnání přitom slouží rostliny,které byly ošetřeny pouze herbicidem, jakoži zcela neošetřené kontrolní rostliny. Taképři tomto testu vykazují sloučeniny vzorceI dobrý účinek. Příklad 17
Pokus v čiroku (aplikace protijedu a herbi-cidu ve formě směsi preemergentně)
Květináče (horní průměr 6 cm) se naplnípísčitou jílovitou půdou a do půdy se za-sejí semena čiroku druhu 6522. Po přikrytísemen půdou se ve formě zředěného rozto-ku postřikem na povrch půdy aplikuje směslátky, která se testuje jako protijed, a her-bicidu, tj. 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-methoxy-r‘--methylethyl)acet-O-toluididu (tankmix). 21dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí o-chranný účinek protijedu v procentech. Kesrovnání přitom slouží rostliny, které bylyošetřeny samotným herbicidem, jakož i zce-la neošetřené kontrolní rostliny. Výsledkytestu jsou uvedeny v následující tabulce 8. 245782 34 33
Tabulka 8
Použité množství: herbicid 1,5 kg/haprotijed 1,5 kg/ha sloučenina č. relativní ochrannýúčinek v % 402 50 405 50 409 38 Příklad 18
Moření semen rýže, aplikace herbicidu pre-emergentně
Semena rýže se spolu s látkou, která setestuje jako protijed, vloží do skleněné ná-doby a obsah nádoby se třepáním a otáče-ním dobře promísí. Nádoby (délka X šíř-ka X výška = 47 X 29 X 24 cm) se naplnípísčitou jílovitou půdou a do půdy se zase-jí namořená semena rýže. Po přikrytí se-men půdou se aplikuje ve formě zředěnéhoroztoku postřikem na povrch půdy herbicid,tj. 2-propinylester 2-[4-(3,5-dichlorpyridyl--2-oxy)fenoxy]própionové kyseliny. 20 dnůpo zasetí, když rostliny dosáhnou stádia 3listů, převrství se povrch půdy vodou vevýšce vrstvy 4 cm. 30 dnů po aplikaci her-bicidu se hodnotí ochranný účinek protije-du v procentech. Ke srovnání přitom sloužírostliny, které byly ošetřeny samotným her-bicidem, jakož i zcela neošetřené kontrol-ní rostliny. Výsledky testu jsou uvedeny vnásledující tabulce 9:
Protijed protijed sloučenina g/kg semen číslo 3 0,6 0,40,2 1 k a 9 ' herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 0,25 50 0,25 63 0,25 63 Příklad 19
Moření semen rýže, aplikace herbicidu po-stemergentně
Semena rýže se spolu s látkou, která setestuje jako protijed, vloží do skleněné ná-doby a třepáním a otáčením se obsah dob-ře promísí. Nádoby z plastické hmoty (dél-ka X šířka X výška = 25 X 17 X 12 cm)se naplní písčitou jílovitou půdou a do pů-T a b u 1 k a 1 0 protijed protijed sloučenina g/kg semen číslo 3 1 0,80,6 dy se zasejí namořená semena. Po přikrytísemen se postemergentně aplikuje herbicid,tj. 2-propinylester 2-[4-(3,5-dichlorpyridyl--2-oxy Jfenoxyjpropionové kyseliny. 21 dnůpo aplikaci se hodnotí ochranný účinek pro-tijedu v %. Ke srovnání přitom slouží rost-liny, které byly ošetřeny samotným herbi-cidem, jakož i zcela neošetřené kontrolnírostliny. Výsledky testu jsou uvedeny v ná-sledující tabulce 10. herbicid relativní ochranný kg/ha účinek v % 0,25 25 0,25 25 0,25 38 Příklad 20
Moření semen rýže, aplikace herbicidu pre-emergentně
Semena rýže druhu IR-36 se společně slátkou, která se testuje jako protijed, vložído skleněné nádoby a obsah se třepáním aotáčením dobře promísí. Nádoby z plastic-ké hmoty (délka X šířka X výška = 47 XX 29 X 24 cm) se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí namořená seme-na. Po přikrytí semen půdou se postřikemna povrch půdy preemergentně aplikuje her-bicid, tj. 2-propinylester 2-[4-(3,5-dichlorpy-ridyl-2-oxy jfenoxyjpropionové kyseliny. 18dnů po zasetí se hodnotí ochranný účinekprotijedu v %. Ke srovnání přitom sloužírostliny, které byly ošetřeny samotným her-bicidem, jakož i zcela neošetřené kontrol-ní rostliny. Výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce 11. 245782 35 36 protijed protijed sloučenina g/kg semen číslo 3 0,6 0,40,2 . T a b u 1 k a 11 herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 0,25 50 0,25 63 0,25 63
Pfíklad21
Moření semen pšenice, aplikace herbicidupostemergentně
Semena pšenice se společně s látkou, kte-rá se testuje jako protijed, vloží do skleně-né nádoby a obsah nádoby se třepáním a o-táčením dobře promísí. Nádoby z plastickéhmoty (délka X šířka X výška = 25 XX 17 X 12 cm) se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí namořená se-mena. Po přikrytí semen půdou se poste-mergentně aplikuje herbicid, tj. N-[(2-/2-chlorethoxy/f enyl) sulf onyl ] -N‘- (4-metho-xy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina. 21dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinekprotijedu v procentech. Ke srovnání přitomslouží rostliny, které byly ošetřeny samot-ným herbicidem, jakož i zcela neošetřenékontrolní rostliny. Výsledky jsou uvedeny vnásledující tabulce 12:
Tabulka 12 protijed sloučenina číslo protijedg/kg semen herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 8 0,25 1,0 25 0,125 1,0 25 0,25 0,5 12,5 0,125 0,5 12,5 Příklad 22
Moření semen pšenice, aplikace herbicidupreemergentně
Semena pšenice se společně s látkou, kte-rá se testuje jako protijed, vloží do skleně-né nádoby a obsah nádoby se třepáním aotáčením dobře promísí. Nádoby z plastic-ké hmoty (délka X šířka X výška =* 25 X17. X 12 cm) se naplní písčitou jíloVitou pů-dou :a do půdy se zaseji semena, která byla předtím namořena. Po přikrytí semen půdouse postřikem na povrch půdy aplikuje her-bicid, tj. N-[ (2-/2-chlorethoxy/fenyl)sulfo-nyl ] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin--2-yl)močovina. 21 dnů po aplikaci herbici-du se hodnotí ochranný účinek protijedu vprocentech. Ke srovnání přitom slouží rost-liny, které byly ošetřeny samotným herbi-cidem, jakož i zcela neošetřené kontrolnírostliny. Výsledky jsou uvedeny v následu-jící tabulce 13: .Tabulka 13 protijed .sloučeninačíslo. . protijedg/kg semen herbicidkg/ha . relativní ochrannýúčinek v % 8 0,25 1,0 25 0,125 1,0 25' 8 0,25 0,5 25 0,125 0.5 25 8 0,25 0,25 12,5 0,125 0,25 12,5
Claims (13)
1. Prostředek k ochraně kulturních rost-lin proti škodlivým účinkům herbicidů, vy-značující se tím, že obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I
v němž Ri, R2 a R3 znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo atom halogenu, Rs, Re a Ri znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1až 3 atomy uhlíku, X znamená alifatickou, acyklickou, nasy-cenou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 3 ato-my uhlíku, a Y znamená skupinu — COORz, —COORsnebo —CONR9R10, kde R7 znamená atom vodíku, kationt alka-lického kovu, amoniový kationt, trialkyl-amoniový kationt, ve kterém alkylové sku-piny obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku ajsou popřípadě monosubstituovány hydroxy-skupinou, alkylovou skupinu s 1 až 14 ato-my uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku, která je monosubstituována ha-logenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyalkoxyskupinou s 1 až 4 ato-my uhlíku v každé z alkoxylových částí, YNÁLEZU fenylovou skupinou, fenoxyskupinou neboíetrahydrofuranylovou skupinou, alkenylo-vou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alki-nylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíkunebo popřípadě alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku monosubstituovanou nebodisubstituovanou fenylovou skupinu nebócykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku, . Re známená alkylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku, R9 znamená atom vodíku, aminoskupinu,alkylovou- skupinu s 1 až 12· atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,která je monosubstituována hydroxyskupi-nou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinou, tetrahydrofuranylovouskupinou, piperidinoskupinou, morfolino-.skupinou nebo atninoskupinou, která jes mo-no- nebo disubstituována alkylovou skupi-nou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo monOhyd-roxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uh-líku, nebo aljíenyiovóu skupinu se 3 až 4atomy uhlíku a Rjo znamená atom vodíku nebo alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po-případě monosubstituována hydroxyskupi-nou, nebo R9 a R10 společně s atomem dusíku, nakterý jsou vázány, znamenají morfolinosku-pinu, nebo X a Y znamenají společně tetrahydrofu-ran-2-onovou skupinu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri, R?, Ri, Rs, R6 a X mají významuvedený v bodě 1 a R3 znamená atom vodí- 245782 39 40 ku nebo atom chloru a Y znamená skupinu—COOR7, ve které R7 znamená alkylovouskupinu s 5 až 14 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složkualespoň jednu sloučeninu obecného vzorceI, v němž Ri znamená atom vodíku neboatom halogenu, R2 znamená atom vodíku,R3 znamená atom vodíku nebo atom halo-genu, R4, Rs a Re znamenají atom vodíku, Xznamená skupinu — CH2— nebo —CH(CH3) —a Y znamená skupinu —COOR7, ve které R?znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomyuhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku, která je monosubstituována alkoxy-skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovouskupinou, fenoxyskupinou nebo tetrahydro-furanylovou skupinou, alkenylovou skupinuse 3 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,která je popřípadě mono- nebo disubstituo-vána alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uh-líku, nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až6 atomy uhlíku.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složkualespoň jednu sloučeninu obecného vzorceI, v němž Ri znamená atom vodíku, atomchloru nebo atom bromu, R2 znamená atomvodíku, R3 znamená atom vodíku, atom chlo-ru nebo atom bromu, R4, Rs a R6 znamenajíatomy vodíku, X znamená skupinu —CH2—nebo skupinu —CH(CH3j — a Y znamenáskupinu —COOR7, ve které R7 znamená al-kylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,aíkoxyethylovou skupinu s 1 až 3 atomyuhlíku v alkoxylové části, benzylovou sku-pinu, fenoxyethylovou skupinu, tetrahydro-furan-2-ylmethylovou skupinu, allylovouskupinu, methylallylovou skupinu, 2-buteny-lovou skupinu, fenylovou skupinu, tolylo-vou skupinu, xylylovou skupinu nebo cyk-lohexylovou skupinu.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složkualespoň jednu sloučeninu obecného vzorceI, v němž Ri znamená atom vodíku neboatom bromu, R2 znamená atom vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru,R4, Rs a Re znamenají atomy vodíku, X zna-mená skupinu —CH2—, skupinu —CH(CH3)— a Y znamená skupinu —COOR7,ve které R7 znamená alkylovou skupinu se3 až 8 atomy uhlíku, 2-isopropoxyethylovouskupinu, tetrahydrofuran-2-ylmethylovouskupinu allylovou skupinu, methylallylovouskupinu, 2-butenylovou skupinu, fenylovouskupinu, o-tolylovou skupinu nebo 2,4-dime-thylfenylovou skupinu.
'6. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri a R2 znamenají atom vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru,Rá, Rs a R6 znamenají atomy vodíku, X zna-mená skupinu —CH2— a Y znamená skupi-nu —COOR7, ve které R7 znamená alkylovouskupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, 2-isopropo- xyethylovou skupinu, 2-fenoxyethylovouskupinu, methylallylovou skupinu nebo 2--butenylovou skuipinu.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri a R2 znamenají atomy vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru, Ri,Rs a Rs znamenají atomy vodíku, X zname-ná skupinu — CH2— a Y znamená skupinu—COOR7, ve které R7 znamená 1-methyl-n--heptylovou skupinu, 2-isopropoxyethylovouskupinu, 2-fenoxyethylovou skupinu, me-thylallylovou skupinu nebo 2-butenylovouskupinu.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri a R2 znamenají atomy vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru,R4, Rs a Re znamenají atomy vodíku, X zna-mená skupinu —CH2— a Y znamená skupi-nu —-COOR7, ve které R7 znamená alkylovouskupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, 2-fenoxy-ethylovou skupinu nebo methylallylovouskupinu.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku 2--fenoxyethylester 2-(5-chlor-8-chinolinoxyj-octové kyseliny.
10. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku me-thylallylester 2- (5-chlor-8-chinolinoxy) octo-vé kyseliny.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku n--oktylester 2- (5-chlor-8-chinolinoxy j octovékyseliny.
12. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složkusek.butylester 2-(9-chinolinoxy)octové ky-seliny.
13. Způsob výroby účinné složky podlebodu 1, obecného vzorce I
v němž Ri, R? a R3 znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo atom halogenu, R4, Rs a Re znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku, X znamená alifatickou, acyklickou, nasy-cenou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 3 ato-my uhlíku, a Y znamená skupinu —COOR7, —COSRsnebo — CONR9R10, přičemž R7 znamená atom vodíku, kationt alkalic- 245782 41 kého kovu, amoniový kationt, trialkylamo-niový kationt, ve kterém alkylové skupinyobsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku a jsoupopřípadě monosubstituovány hydroxylovouskupinou, alkylovou skupinu s 1 až 14 ato-my uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku, která je monosubstituována ha-logenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyalkoxyskuipinou s 1 až 4 ato-my uhlíku v obou alkoxylových částech, fe-nylovou skupinou, fenoxyskupinou nebo te-trahydrofuranylovou skupinou, alkenylovouskupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alkinylo-vou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebopopřípadě alkylovou skupinou s 1 až 3 ato-my uhlíku monosubstituovanou nebo disub-stituovanou fenylovou skupinu nebo cyklo-alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku, R9 znamená atom vodíku, aminoskupinu,alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,která je monosubstituována hydroxyskupi-nou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinou, tetrahydrofuranylovouskuipinou, piperidinoskupinou, morfolino-skupinou nebo aminoskupinou, která je o-pět sama monosubstituována nebo disubsti-tuována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku nebo monohydroxyalkylovou skupi-nou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamenáalkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíkua Rio znamená atom vodíku nebo alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po- 42 případě monosubstituována hydroxyskupi-nou, nebo R9 a Rio znamenají společně s atomem du-síku, na který jsou vázány, morfolinoskupi-nu, nebo X a Y znamenají společně tetrahydrofu-ran-2-onov'ou skupinu, vyznačující se tím, žese na sloučeninu obecného vzorce II
(I/) v němž Ri, R2, R3, R4, Rs, Re mají význam uvedenýpod vzorcem I,pod vzorcem I, a M znamená atom vodíku, atom alkalické-ho kovu nebo atom kovu alkalické zeminy,působí v ipřítomnosti inertního rozpouštědlaa při teplotě v rozmezí od 0 °C do 200 °Csloučeninou obecného vzorce III Z—X—Y (III) v němž X a Y mají významy uvedené pod vzorcemI a Z znamená odštěpitelnou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH284182 | 1982-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS245782B2 true CS245782B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=4242791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833107A CS245782B2 (en) | 1982-05-07 | 1983-05-03 | Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4902340A (cs) |
| EP (1) | EP0094349B1 (cs) |
| JP (2) | JPS58203967A (cs) |
| AR (1) | AR241407A1 (cs) |
| AT (1) | ATE103902T1 (cs) |
| AU (1) | AU575777B2 (cs) |
| BG (1) | BG61093B2 (cs) |
| BR (1) | BR8302394A (cs) |
| CA (1) | CA1218994A (cs) |
| CS (1) | CS245782B2 (cs) |
| DD (1) | DD210832A5 (cs) |
| DE (1) | DE3382743D1 (cs) |
| DK (1) | DK173071B1 (cs) |
| ES (2) | ES8503212A1 (cs) |
| GB (1) | GB2120661B (cs) |
| GR (1) | GR78348B (cs) |
| HU (1) | HU190898B (cs) |
| IL (1) | IL68588A (cs) |
| KE (1) | KE3870A (cs) |
| MY (1) | MY8700859A (cs) |
| NZ (1) | NZ204151A (cs) |
| PL (1) | PL141315B1 (cs) |
| RO (1) | RO85265B (cs) |
| SU (1) | SU1658807A3 (cs) |
| UA (1) | UA5959A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA833238B (cs) |
Families Citing this family (385)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3483081D1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-10-04 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| EP0159287B1 (de) * | 1984-03-15 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DD281379A5 (de) | 1985-02-14 | 1990-08-08 | Ciba Geigy Ag,Ch | Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3624859A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
| ES2048325T3 (es) * | 1989-01-18 | 1994-03-16 | Bayer Ag | Granulados vehiculos que contienen substancias activas liquidas y solidas. |
| EP0407341B1 (de) * | 1989-07-05 | 1995-12-06 | Ciba-Geigy Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
| DE59109249D1 (de) * | 1990-12-21 | 2003-04-24 | Bayer Cropscience Gmbh | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| DE59108636D1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| DE59202045D1 (de) * | 1991-06-29 | 1995-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue mischungen aus herbiziden und antidots. |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| EP0943240B1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| WO1993017015A1 (en) | 1992-02-21 | 1993-09-02 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylureas as herbicides |
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| LT3258B (en) | 1992-07-30 | 1995-05-25 | Ciba Geigy Ag | Selective herbicidic preparation and method for using thereof |
| MY109136A (en) * | 1992-07-30 | 1996-12-31 | Ciba Geigy Ag | Selective herbicidal composition |
| TW259690B (cs) * | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4315153A1 (de) * | 1993-05-07 | 1994-11-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| EE9400262A (et) * | 1993-12-08 | 1996-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod |
| JPH09508895A (ja) | 1994-01-10 | 1997-09-09 | チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤の水和剤配合物 |
| EP0786937A2 (en) * | 1994-10-17 | 1997-08-06 | Novartis AG | Herbicidal compositions |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| ATE245899T1 (de) * | 1996-03-13 | 2003-08-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizide kombinationen |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| US6342466B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| KR100572818B1 (ko) | 2000-06-28 | 2006-04-25 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 퀴놀린 유도체의 제조방법 |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| AR031027A1 (es) * | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| EA012406B1 (ru) | 2003-02-05 | 2009-10-30 | Байер Кропсайенс Аг | Производные оптически активных изомеров 2-амино-4-(бициклил)амино-6-(алкилзамещенного)-1,3,5-триазина, способы их получения, их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, гербицидная или регулирующая рост растений композиция, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения |
| DE10311300A1 (de) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) * | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| CA2545403C (en) * | 2003-11-17 | 2009-10-20 | Jeffrey D. Fowler | Emulsifiable concentrates containing adjuvants |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| WO2005092103A1 (de) | 2004-03-27 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-safener-kombination |
| CA2561560A1 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | The Regents Of The University Of California | Hydrazide-containing cftr inhibitor compounds and uses thereof |
| DE102004023332A1 (de) * | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| CN101188939A (zh) * | 2005-06-04 | 2008-05-28 | 拜尔作物科学股份公司 | 油悬浮剂 |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| BR122014025226B8 (pt) * | 2006-07-26 | 2022-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Composições herbicidas, seu processo de produção, e processo para controlar ervas daninhas ou gramas, ou ambas, em safras de plantas úteis |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) * | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2008079897A2 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | The Regents Of The University Of California | Macromolecular conjugates of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein inhibitors and uses thereof |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| CN102026545A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-04-20 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 控制多余植物的方法 |
| EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| CA2718676A1 (en) * | 2008-04-04 | 2009-12-03 | The Regents Of The University Of California | Divalent hydrazide compound conjugates for inhibiting cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| WO2010059671A2 (en) * | 2008-11-24 | 2010-05-27 | Dow Agrosciences Llc | Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on direct seeded and transplanted paddy rice |
| DK2361013T3 (da) * | 2008-11-24 | 2014-01-06 | Dow Agrosciences Llc | Safenersammensætning af 6-(trisubstitueret phenyl)-4-amino-2-pyridincarboxylatherbicider og cloquintocet-mexyl til cerealieafgrøder |
| MX338423B (es) | 2008-11-24 | 2016-04-15 | Dow Agrosciences Llc | Herbicida 6- (trisustituido fenil) -4-amino-2-piridinacarboxilato protector de daños en el cultivo de cereales. |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| EP2406216B1 (de) * | 2009-03-11 | 2017-04-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2432785B1 (de) * | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| UA109416C2 (xx) | 2009-10-06 | 2015-08-25 | Стабільні емульсії типу "масло в воді" | |
| PL2493292T3 (pl) * | 2009-10-29 | 2017-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Zabezpieczanie zbóż przed uszkodzeniami 6-amino-2-(podstawionych fenylo)-5-podstawionych-4-pirymidynokarboksylanowych herbicydów |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2011076885A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| ES2658990T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| MX2012007360A (es) | 2009-12-23 | 2012-11-06 | Bayer Ip Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd. |
| UY33140A (es) | 2009-12-23 | 2011-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| WO2011076889A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| JP5892949B2 (ja) | 2010-02-10 | 2016-03-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ビフェニル置換環状ケトエノール類 |
| JP6151917B2 (ja) * | 2010-02-10 | 2017-06-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体 |
| WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| AR080443A1 (es) | 2010-03-04 | 2012-04-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR112012025714A2 (pt) | 2010-04-06 | 2015-09-08 | Bayer Ip Gmbh | uso de ácido 4-fenilbutírico e/ou sais do mesmo para aumentar a tolerância a estresse de plantas |
| CA2795838A1 (en) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of derivatives of the(1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| PL2611300T3 (pl) | 2010-09-03 | 2016-10-31 | Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów | |
| RU2610088C2 (ru) | 2010-09-22 | 2017-02-07 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение активных ингредиентов для борьбы с нематодами у сельскохозяйственных культур, резистентных к нематодам |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| EP2630142A1 (de) | 2010-10-22 | 2013-08-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
| WO2012059436A2 (de) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Bayer Cropscience Ag | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
| KR20130123416A (ko) | 2010-12-01 | 2013-11-12 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도 |
| RU2013132601A (ru) | 2010-12-16 | 2015-01-27 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| CA2827159A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Ruth Meissner | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| BR112013021021A2 (pt) | 2011-02-17 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | 3- (bifenil - 3 - il) - 8, 8 - difluoro - 4 - hidroxi - 1 - azaspiro [4, 5] dec - 3 - eno - 2 - onas substituídas para terapia e cetoenóis espirocíclicos substituídos com halogéneo |
| WO2012116960A1 (de) | 2011-03-01 | 2012-09-07 | Bayer Cropscience Ag | 2-acyloxy-pyrrolin-4-one |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| EP2686309B1 (de) | 2011-03-15 | 2016-05-11 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizid-safener-zusammensetzungen |
| CN103814009A (zh) | 2011-03-18 | 2014-05-21 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| JP2014516920A (ja) | 2011-03-18 | 2014-07-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 置換された（３ｒ，４ｒ）−４−シアノ−３，４−ジフェニルブタノエート類、それらの製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| EP2688407B1 (en) | 2011-03-25 | 2015-04-22 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| JP5847921B2 (ja) | 2011-03-25 | 2016-01-27 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｈｐｐｄ阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのｎ−（テトラゾール−４−イル）−もしくはｎ−（トリアゾール−３−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用 |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| WO2013004652A1 (de) | 2011-07-04 | 2013-01-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US9198432B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-12-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| EA029005B1 (ru) | 2011-09-16 | 2018-01-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение фенилпиразолин-3-карбоксилатов для повышения урожайности растений |
| MX357718B (es) | 2011-09-16 | 2018-07-20 | Bayer Ip Gmbh | Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2-isoxazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas. |
| EP2755472B1 (en) | 2011-09-16 | 2016-08-31 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of cyprosulfamide for improving plant yield |
| WO2013041602A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CA2853579A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Harald Jakobi | Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| GB201119690D0 (en) * | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
| US9359263B2 (en) | 2011-11-30 | 2016-06-07 | Bi-En Corp. | Fluid ionized compositions, methods of preparation and uses thereof |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| IN2014CN04325A (cs) | 2011-12-19 | 2015-09-04 | Bayer Cropscience Ag | |
| US9375002B2 (en) | 2012-03-29 | 2016-06-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth |
| PL2854538T3 (pl) | 2012-05-24 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Kompozycje chwastobójcze zawierające amidy kwasu n-(tetrazol-5-ilo) arylokarboksylowego |
| US20140031224A1 (en) | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Dow Agrosciences Llc | Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice |
| BR112015004858A2 (pt) | 2012-09-05 | 2017-07-04 | Bayer Cropscience Ag | uso de 2-amidobenzimidazóis, 2-amidobenzoxazóis e 2-amidobenzotiazóis substituídos ou sais dos mesmos como substâncias ativas contra estresse abiótico em plantas |
| EP2908639A1 (en) | 2012-10-19 | 2015-08-26 | Bayer Cropscience AG | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2928296A1 (de) | 2012-12-05 | 2015-10-14 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| MX368746B (es) | 2012-12-21 | 2019-10-14 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones acuosas de cloquintocet-mexilo de temperatura estable. |
| EP2958430B1 (en) | 2013-02-19 | 2017-12-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of prothioconazole to induce host defence responses |
| US9963431B2 (en) | 2013-03-05 | 2018-05-08 | Bayer Cropscience Ag | Use of quinoline derivatives for improving plant yield |
| UA118446C2 (uk) | 2013-03-15 | 2019-01-25 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Гербіцидно-антидотні композиції, які включають 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонову кислоту або її похідне, для застосування в кукурудзі (маїсі) |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| CN105658067B (zh) | 2013-10-25 | 2020-07-31 | 拜耳作物科学股份公司 | 含有n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-芳基羧酸酰胺的除草组合物 |
| TWI694770B (zh) | 2014-09-15 | 2020-06-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物（二） |
| TR201910889T4 (tr) | 2014-12-22 | 2019-08-21 | Battelle Uk Ltd | Sıvı tribenuron içeren herbisidal bileşimler. |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| CA3026635A1 (en) | 2016-06-10 | 2017-12-14 | Dow Agrosciences Llc | Safened herbicidal compositions containing halauxifen and methods of use thereof in brassica species |
| EA033330B1 (ru) | 2016-06-21 | 2019-09-30 | Баттелл Юк Лимитед | Жидкие гербицидные композиции, содержащие сульфонилмочевину и литиевую соль |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| CN109790150A (zh) | 2016-08-11 | 2019-05-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| SI3506747T1 (sl) | 2016-08-30 | 2022-05-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Postopek zmanjšanja škode na pridelku |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| US20190330192A1 (en) | 2016-12-22 | 2019-10-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances |
| CN110267950A (zh) | 2016-12-22 | 2019-09-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途 |
| EP3558986A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| AU2018219470A1 (en) | 2017-02-13 | 2019-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| EP3606915A1 (de) | 2017-04-05 | 2020-02-12 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| BR112019023009A2 (pt) | 2017-05-04 | 2020-05-19 | Bayer Cropscience Ag | composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila |
| EP3648605A1 (en) | 2017-07-03 | 2020-05-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| EP3648606A1 (en) | 2017-07-03 | 2020-05-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| BR112020000959A2 (pt) | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
| BR112020000964A2 (pt) | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 3-heteroariloxi-1h-pirazóis substituídos e sais dos mesmos e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3665160A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one |
| BR112020003266A2 (pt) | 2017-08-17 | 2020-10-13 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| BR112020009929B1 (pt) | 2017-11-20 | 2024-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas |
| JP2021504395A (ja) | 2017-11-29 | 2021-02-15 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | 新規イソチアゾロ−アゼピノン二環、それらの製造方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| WO2019110398A1 (de) | 2017-12-04 | 2019-06-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 3-amino-[1,2,4]-triazolderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| CA3085244A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| WO2019121541A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA126935C2 (uk) | 2017-12-19 | 2023-02-22 | Сінгента Кроп Протекшн Аг | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| PL3743411T3 (pl) | 2018-01-25 | 2023-03-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicydowo czynne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy z pochodnych kwasów cyklopentenylokarboksylowych |
| EA202092035A1 (ru) | 2018-02-28 | 2021-02-10 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| WO2019166401A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EA202092031A1 (ru) | 2018-02-28 | 2021-02-10 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| US20200404916A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| MX2020011606A (es) | 2018-05-03 | 2020-12-07 | Bayer Ag | Suspension acuosa concentrada en capsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida. |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| AR115087A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| AR115086A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Pirrolin-2-onas sustituidas con 2-bromo-6-alcoxifenilo y su uso como herbicidas |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| WO2019233863A1 (de) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| WO2020016134A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin |
| UY38318A (es) | 2018-07-27 | 2020-02-28 | Bayer Ag | Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| US20210307322A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EA202190769A1 (ru) | 2018-09-19 | 2021-08-18 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидно активные замещенные фенилпиримидингидразиды |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3876722A1 (en) | 2018-11-06 | 2021-09-15 | Corteva Agriscience LLC | Safened compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and cloquintocet |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| ES2935535T3 (es) | 2019-01-14 | 2023-03-07 | Bayer Ag | N-Tetrazolilarilcarboxamidas sustituidas herbicidas |
| BR112021012852A2 (pt) | 2019-02-20 | 2021-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida |
| WO2020182723A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern |
| CN113557232A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-26 | 拜耳公司 | 特定取代的3-(2-烷氧基-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
| EA202192470A1 (ru) | 2019-03-15 | 2022-02-11 | Байер Акциенгезельшафт | Новые 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов |
| CA3133184A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| CA3133170A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides |
| BR112021013653A2 (pt) | 2019-03-15 | 2021-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas |
| WO2020193474A1 (de) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3965574A1 (en) | 2019-05-08 | 2022-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Ulv formulations with enhanced uptake |
| MX2021014794A (es) | 2019-06-03 | 2022-01-18 | Bayer Ag | Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas. |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3982726A1 (en) | 2019-06-14 | 2022-04-20 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| US20220289708A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-09-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| MX2022000861A (es) | 2019-07-22 | 2022-02-10 | Bayer Ag | N-fenil-n-amino-uracilos sustituidos, ademas de sus sales y su uso como sustancias activas herbicidas. |
| EP4005384A4 (en) | 2019-07-27 | 2023-07-19 | Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. | HERBICIDE COMPOSITION WITH R-PYRIDYLOXYCARBONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20220304305A1 (en) | 2019-09-11 | 2022-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| BR112022011766A2 (pt) | 2019-12-19 | 2022-08-30 | Bayer Ag | Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| AR121156A1 (es) | 2020-01-29 | 2022-04-20 | Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd | Composiciones de sulfonilureas líquidas |
| BR112022012674A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-06 | Bayer Ag | Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos |
| WO2021204666A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| CN115698021A (zh) | 2020-04-07 | 2023-02-03 | 拜耳公司 | 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2021204667A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| AU2021251361A1 (en) | 2020-04-07 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| BR112022021901A2 (pt) | 2020-04-29 | 2023-01-17 | Bayer Ag | Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta |
| JP2023528589A (ja) | 2020-05-27 | 2023-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用 |
| WO2021260017A1 (en) | 2020-06-26 | 2021-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| AU2021298813A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-02-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents |
| EP4200282B1 (de) | 2020-08-24 | 2024-09-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2021367046A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4255188A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-10-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| AU2022218292A1 (en) | 2021-02-04 | 2023-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN117043140A (zh) | 2021-03-22 | 2023-11-10 | 拜耳公司 | 取代的吡咯烷-2-酮、其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| BR112023019400A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| WO2022207496A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2022229055A1 (en) | 2021-04-27 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| US20240391862A1 (en) | 2021-06-25 | 2024-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| JP2024524326A (ja) | 2021-07-02 | 2024-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物 |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| US20240334933A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| EP4387969A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240352010A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-10-24 | Bayeraktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| WO2023081664A1 (en) | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Corteva Agriscience Llc | Pesticidal compositions and methods |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| CN118632626A (zh) | 2021-12-01 | 2024-09-10 | 拜耳公司 | (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧-2-烷氧基硫代烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草活性剂的用途 |
| CN118525195A (zh) | 2021-12-15 | 2024-08-20 | 拜耳公司 | 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案 |
| JP2025500281A (ja) | 2021-12-15 | 2025-01-09 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 新芽抑止のためのイソオキサゾリンカルボキサミドの使用 |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023186691A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AR128874A1 (es) | 2022-03-28 | 2024-06-19 | Bayer Ag | 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas |
| CN116925723A (zh) * | 2022-03-30 | 2023-10-24 | 中国石油天然气股份有限公司 | 油气田用杂环有机硅季铵盐与活性炭共混杀菌剂及制备方法 |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| WO2023213670A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| WO2024104956A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104954A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104952A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| WO2024194026A1 (de) | 2023-03-17 | 2024-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide |
| WO2024200431A1 (en) | 2023-03-31 | 2024-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB760319A (en) * | 1952-02-07 | 1956-10-31 | Hoechst Ag | Manufacture of basic ª -aryloxybutyric acid esters |
| NL266824A (cs) * | 1960-07-15 | |||
| CH408006A (de) * | 1962-05-11 | 1966-02-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten |
| CH411883A (de) * | 1962-05-11 | 1966-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten |
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| US4284566A (en) * | 1979-01-04 | 1981-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3483081D1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-10-04 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| EP0159287B1 (de) * | 1984-03-15 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
-
1983
- 1983-05-02 EP EP83810186A patent/EP0094349B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-02 DE DE83810186T patent/DE3382743D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-02 AT AT83810186T patent/ATE103902T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 CS CS833107A patent/CS245782B2/cs unknown
- 1983-05-03 GB GB08311973A patent/GB2120661B/en not_active Expired
- 1983-05-05 RO RO110868A patent/RO85265B/ro unknown
- 1983-05-05 IL IL68588A patent/IL68588A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 GR GR71318A patent/GR78348B/el unknown
- 1983-05-05 AR AR83292944A patent/AR241407A1/es active
- 1983-05-05 DD DD83250660A patent/DD210832A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 ES ES522141A patent/ES8503212A1/es not_active Expired
- 1983-05-06 HU HU831572A patent/HU190898B/hu unknown
- 1983-05-06 CA CA000427668A patent/CA1218994A/en not_active Expired
- 1983-05-06 PL PL1983241841A patent/PL141315B1/pl unknown
- 1983-05-06 ZA ZA833238A patent/ZA833238B/xx unknown
- 1983-05-06 DK DK198302040A patent/DK173071B1/da active Protection Beyond IP Right Term
- 1983-05-06 SU SU833592351A patent/SU1658807A3/ru active
- 1983-05-06 NZ NZ204151A patent/NZ204151A/en unknown
- 1983-05-06 BR BR8302394A patent/BR8302394A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 UA UA3592351A patent/UA5959A1/uk unknown
- 1983-05-06 AU AU14329/83A patent/AU575777B2/en not_active Expired
- 1983-05-07 JP JP58079991A patent/JPS58203967A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-12 JP JP59073840A patent/JPH0753642B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-17 ES ES536425A patent/ES8607244A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-05-27 US US06/868,372 patent/US4902340A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-12-30 MY MY859/87A patent/MY8700859A/xx unknown
-
1989
- 1989-03-09 KE KE3870A patent/KE3870A/xx unknown
- 1989-04-14 US US07/338,830 patent/US5023333A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-02-05 US US07/651,119 patent/US5102445A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-15 BG BG096474A patent/BG61093B2/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS245782B2 (en) | Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound | |
| KR900009009B1 (ko) | 퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
| HU191339B (en) | Antidotum compositions containing phenyl-pyrimidine derivatives for diminishing fitotoxic effect of herbicide compositions | |
| EP0149974B1 (de) | Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden | |
| CA2007351A1 (en) | Antidotes for improving the tolerance of cultivated plants towards agrochemical active substances | |
| US4618361A (en) | Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides | |
| CA1260940A (en) | Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants | |
| US4755218A (en) | Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines as herbicide antidotes | |
| CA1221845A (en) | Phenylamino-oxo-acetic acids and esters thereof as antidotes for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of aggressive herbicides | |
| US4505738A (en) | Halovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid pyronyl esters useful for the protection of cultivated plants against the harmful effects of herbicides | |
| US4676823A (en) | Composition for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides | |
| JPS5832890A (ja) | ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0253402B2 (cs) | ||
| KR900001187B1 (ko) | 아릴옥시벤젠아세트산 유도체의 제조방법 | |
| LU87884A1 (de) | Herbizid wirksame harnstoff-derivate und verfahren zur herstellung derselben | |
| JPS5965002A (ja) | 農業上の有価作物を非選択的除草剤から保護するための解毒作用を有する化合物 | |
| JPH09255667A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH03193766A (ja) | ピリミジン誘導体及びこれらを含有する除草剤 |