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CN1483031A - 杂环基烷基哌啶衍生物、它们的制备和含有它们的组合物 - Google Patents

杂环基烷基哌啶衍生物、它们的制备和含有它们的组合物 Download PDF

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CN1483031A
CN1483031A CNA018210996A CN01821099A CN1483031A CN 1483031 A CN1483031 A CN 1483031A CN A018210996 A CNA018210996 A CN A018210996A CN 01821099 A CN01821099 A CN 01821099A CN 1483031 A CN1483031 A CN 1483031A
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S·米尼亚尼
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G·潘特尔
M·塔巴特
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Abstract

本发明涉及通式(I)的杂环基烷基哌啶衍生物，它们的对映体或非对映体构型或其混合物和/或适时地它们的顺式或反式构型或其混合物、及其盐。其中X1、X2、X3、X4和X5是＞C－R’1至＞C－R’5，或者至多一个代表N；R2是COOH、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、CN、－CO－NRaRb，或者R2是CH2OH、取代的烷基，或者R2是－CF2－Rc、－C(CH3)2－Rc、－CO－Rc、－CHOH－Rc、－C(环烷基)－Rc或－CH＝CH－Rc；R3是苯基、杂环基、alk－R°3；Y代表＞CH－Re或二氟亚甲基、羰基、肟基亚甲基、烷氧基亚氨基亚甲基、环烷氧基亚氨基亚甲基原子团或亚环烷基－1，1原子团；n＝0至4，其条件是上述原子团或苯基或杂环基部分可以可选择性地被取代。

Description

杂环基烷基哌啶衍生物、它们的制备 和含有它们的组合物
本发明涉及下列通式的杂环基烷基哌啶衍生物：
Figure A0182109900081
它们是有活性的抗微生物剂。本发明还涉及它们的制备和含有它们的组合物。
专利申请WO 99/37635和WO 00/43383公开了抗微生物的喹啉基丙基哌啶衍生物，具有下列通式：
Figure A0182109900082
或
其中原子团R1尤其是(C1-6)烷氧基，R2是氢，R3位于2或3位，代表(C1-6)烷基，它可以可选择性地被1至3个取代基取代，取代基选自巯基、卤素、烷硫基、三氟甲基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基、链烯氧基羰基、链烯基羰基、羟基，可选择性地被烷基取代等，R4是基团-CH2-R5，其中R5选自烷基、羟基烷基、链烯基、炔基、四氢呋喃基、可选择性地被取代的苯基烷基、可选择性地被取代的苯基链烯基、可选择性地被取代的杂芳基烷基、可选择性地被取代的杂芳基等，n是0至2，m是1或2，A和B尤其是氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、NR11、CR6R7，其中R6和R7代表H、巯基、烷硫基、卤代、三氟甲基、链烯基、链烯基羰基、羟基、氨基，Z1至Z5是N或CR1a等。这些产物显示抗微生物的活性。不过，迄今尚未合成在哌啶4位二取代的衍生物，所以关于这类产物也没有发现生物活性。
由于对已知结构的轻微修饰可能导致活性的大幅改变，在哌啶4位二取代的衍生物也将具有抗细菌活性并不是显而易见的。
欧洲专利申请EP 30044公开了相当于下列通式的喹啉衍生物，它们是有用的心血管剂：
Figure A0182109900091
其中R1尤其是烷氧基，A-B是-CH2-CH2-、-CHOH-CH2-、-CH2-CHOH-、-CH2-CO-或-CO-CH2-，R1是H、OH或烷氧基，R2是乙基或乙烯基，R3尤其是烷基、羟基烷基、环烷基、羟基、链烯基、炔基、四氢呋喃基、苯基烷基、可选择性地被取代的二苯基烷基、可选择性地被取代的苯基链烯基、可选择性地被取代的苯甲酰基或苯甲酰基烷基、可选择性地被取代的杂芳基或杂芳基烷基，Z是H或烷基或者与R3构成环烷基原子团。
现已发现——这构成本发明的主题，通式(I)的产物，其中：
X1、X2、X3、X4和X5分别代表＞C-R’1至＞C-R’5，或者可供选择地它们中的不超过一个代表氮原子，
R1、R’1、R’2、R’3、R’4和R’5是相同或不同的，代表氢或卤原子或者烷基、环烷基、苯基、苯硫基、单或二环芳族杂环基或杂环硫基、羟基、烷氧基、三氟甲氧基、烷硫基、三氟甲硫基、环烷氧基、环烷硫基、氰基、羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb原子团(其中Ra和Rb可以代表氢、烷基、环烷基、苯基、单或二环芳族杂环基，或者Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起构成5-或6-元杂环，该杂环可以可选择性地含有另一个选自O、S和N的杂原子，并且适时地在氮原子上或者适时地在被氧化为亚磺酰基或磺酰基形式的硫原子上携带烷基、苯基或单或二环芳族杂环基取代基)，或者代表被氟、羟基、烷氧基、烷硫基、环烷氧基、环烷硫基、苯基、单或二环芳族杂环基、羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)取代的亚甲基原子团，或者代表苯氧基、杂环氧基、苄氧基、杂环基甲氧基，或者可供选择地R1还可以代表二氟甲氧基或者具有结构-CmF2m+1、-SCmF2m+1或-OCmF2m+1的原子团，其中m是从1至6的整数，或者可供选择地R’5还可以代表三氟乙酰基，
R2代表羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、氰基、-CO-NRaRb(其中Ra和Rb分别代表氢、烷基、环烷基、苯基、单或二环芳族杂环基，或者Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起构成5-或6-元杂环，该杂环可以可选择性地含有另一个选自O、S和N的杂原子，并且适时地在氮原子上或者适时地在被氧化为亚磺酰基或磺酰基形式的硫原子上携带烷基、苯基或单或二环芳族杂环基取代基)，或者R2代表羟甲基、含有l或2个碳原子并且被羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、氰基或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)取代的烷基，或者R2代表具有结构-CF2-Rc、-C(CH3)2-Rc、-CO-Rc、-CHOH-Rc、-C(环烷基)-Rc或-CH＝CH-Rc的原子团，其中Rc是羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)，
R3代表苯基、单或二环芳族杂环基或alk-R°3原子团，其中alk是烷基原子团，R°3代表氢、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基氨基、N-环烷基-N-烷基氨基、-N-(环烷基)2、酰基、环烷基羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯氨基、N-烷基-N-苯氨基、N-环烷基-N-苯氨基、-N-(苯基)2、苯基烷氧基、苯基烷硫基、苯基烷基亚磺酰基、苯基烷基磺酰基、苯基烷基氨基、N-烷基-N-苯氨基烷基、N-环烷基-N-苯基烷基氨基、苯甲酰基、单或二环芳族杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂环基氨基、N-烷基-N-杂环基氨基、N-环烷基-N-杂环基氨基、杂环基羰基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环基烷基亚磺酰基、杂环基烷基磺酰基、杂环基烷基氨基、N-烷基-N-杂环基氨基烷基、N-环烷基-N-杂环基氨基烷基(上述杂环基部分是单或二环芳族的)、羧基、烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上R2定义所定义的)，或者可供选择地R°3代表-CR’b＝CR’c-R’a，其中R’a代表苯基、苯基烷基、杂环基或杂环基烷基(其中杂环基部分是单或二环芳族的)、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、苯氨基烷基、N-烷基-N-苯氨基烷基、杂环氧基烷基、杂环硫基烷基、杂环基亚磺酰基烷基、杂环基磺酰基烷基、杂环基氨基烷基、N-烷基-N-杂环基氨基烷基、杂环硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基(上述杂环基部分是单或二环芳族的)、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基，R’b和R’c代表氢、烷基或环烷基，或者可供选择地R°3代表原子团-C≡C-Rd，其中Rd是烷基、苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、N-烷基-N-苯氨基烷基、单或二环芳族杂环基、杂环基烷基、杂环氧基烷基、杂环硫基烷基、杂环基氨基烷基、N-烷基-N-杂环基氨基烷基(上述杂环基部分是单或二环芳族的)，或者可供选择地R°3代表-CF2-苯基或单或二环芳族-CF2-杂环基原子团，
Y代表原子团＞CH-Re，其中Re是氢、氟、羟基、烷氧基、环烷氧基、羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上R2所定义的，或者一个代表氢原子，另一个代表烷氧基羰基、酰基、环烷基羰基、苯甲酰基或杂环基羰基原子团，其中杂环基部分是单或二环芳族的)，或者可供选择地Y代表二氟亚甲基、羰基、肟基亚甲基、烷氧基亚氨基亚甲基或环烷氧基亚氨基亚甲基原子团或含有3至6个碳原子的1，1-亚环烷基原子团，
n是从0至4的整数，
不言而喻的是，上述苯基、苄基、苯甲酰基或杂环基原子团或部分可以可选择性地在环上被1至4个取代基取代，取代基选自卤素、羟基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、羧基、烷氧基羰基、氰基、烷基氨基、-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)、苯基、羟基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基，
它们的对映体或非对映体构型或这些构型的混合物和/或适时地它们的顺式或反式构型或其混合物、及其盐是强有力的抗细菌剂。
不言而喻的是，烷基或酰基原子团和部分在直链或支链中含有(特别提到的除外)1至10个碳原子，环烷基原子团含有3至6个碳原子。
也不言而喻的是，代表或携带卤原子的原子团代表卤素，选自氟、氯、溴和碘，优选氟。
在上述通式中，当原子团代表或携带单或二环芳族杂环基取代基时，该取代基含有5至10个链成员，并且可以(以非限制性方式)选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲唑基、苯并噻唑基、萘啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并噁唑基和苯并咪唑基，它们可以可选择性地被上列取代基取代。
按照本发明，通式(I)产物可以这样获得，偶联R3链与下列通式的杂环基烷基哌啶衍生物：
Figure A0182109900121
其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、Y和n是如上所定义的，当R2携带羧基或氨基原子团时它是被保护的，可选择性地然后除去酸保护基团或胺保护基团，可选择性地分离对映体或非对映体构型，和/或适时地分离顺式或反式构型，可选择性地转化所得产物为盐。
R3链与哌啶的偶联有利地是这样进行的，通过下列通式衍生物的作用：
              R3-X               (IIa)其中R3是如上所定义的，X代表卤原子、甲磺酰基、三氟甲磺酰基或对甲苯磺酰基，条件是在无水介质中，它优选地是惰性的(例如氮或氩)，在有机溶剂中，例如酰胺(例如二甲基甲酰胺)、酮(例如丙酮)或腈(例如乙腈)，在碱的存在下，例如有机含氮碱(例如三乙胺)或无机碱(碱性碳酸盐，例如碳酸钾)，在20℃与溶剂回流温度之间的温度下。不言而喻的是，可选择性地按照不会影响分子或反应其余部分的通常方法保护通式(II)衍生物中的哌啶氮原子；例如保护作用是用选自叔丁氧羰基和苄氧羰基的保护基团进行的。优选地，使其中X是溴或碘原子的通式(IIa)衍生物反应。
当R3是苯基原子团时，还有可能按照J.Org.Chem.，6066(1997)或Tet.Lett.，6359(1997)所述方法，在钯催化剂的存在下，作用于碘代或溴代衍生物R3-X。钯催化剂可以选自三(二亚苄基丙酮)二钯和带有配基的二乙酸钯，所述配基例如2，2’-双(二苯膦基)-1，1’-联萘基或2-(二叔丁膦基)联苯基，碱例如叔丁醇钠或碳酸铯，溶剂例如四氢呋喃、四甘醇二甲醚(tetraglyme)或甲苯，可选择性地在冠醚的存在下进行，例如18-C-6(1，4，7，10，13，16-六氧杂环十八烷)。反应是在20℃与110℃之间的温度下进行的。
当R3代表原子团-alk-R°3时，其中alk是烷基原子团，R°3代表-C≡C-Rd，其中Rd是苯基、苯基烷基、杂环基或单或二环芳族杂环基烷基，经常优选的是偶联炔基卤化物：HC≡C-alk-X，其中alk是如上所定义的，X是卤原子，然后用苯基、苯基烷基、杂环基或杂环基烷基原子团取代该链。
在这种替代选择中，炔基链的加入是这样进行的，在上列关于R3链的偶联条件下，在有或没有碱金属碘化物的存在下，例如碘化钾或碘化钠，使用炔基卤化物HC≡C-alk-X，其中X优选地是溴原子。
用苯基或杂环基原子团取代是这样进行的，通过从所要取代的环状原子团衍生的卤化物的作用，条件是在三乙胺的存在下，在无水介质中，在溶剂中，例如酰胺(例如二甲基甲酰胺)或腈(例如乙腈)，在钯盐、例如四(三苯膦)钯和碘化铜的存在下，在20℃与溶剂回流温度之间的温度下。
用苯基烷基或杂环基烷基原子团取代是这样进行的，通过对应的卤化物的作用，条件是在碱性介质中，例如在氢化钾或氢化钠或正丁基锂的存在下，在溶剂中，例如醚(四氢呋喃)或酰胺(二甲基甲酰胺)，在-60℃与反应介质沸点之间的温度下。
不言而喻的是，如果由R3代表的烷基原子团携带羧基或氨基取代基，将这些取代基预先保护起来，然后在反应后释放出来。该过程是按照不会影响分子其余部分的通常方法进行的，具体按照下述方法：T.W.Greene和P.G.M.Wuts，Protective Groups in OrganicSynthesis(2nd edition)，A.Wiley-Interscience Publication(1991)或McOmie，Protective Groups in Organic Chemistry，Plenum Press(1973)。
由R2携带的被保护的羧基原子团可以选自容易水解的酯。可以提到的实例有甲基、苄基和叔丁基酯，或者苯丙基或烯丙基酯。羧基原子团的保护作用可选择性地在反应的同时进行。
适时地利用上述参考文献提到的通常的保护基团保护氨基原子团。
这些保护基团是按照上面关于R3提到的通常的方法安装和除去的。
当R3代表原子团-alk-R°3时，其中alk是烷基原子团，R°3代表苯氧基、苯硫基、苯氨基、杂环氧基、杂环硫基或杂环基氨基原子团，其中杂环基部分是芳族的，可以优选的是逐步构建该链，首先在上述通式(IIa)产物反应条件下，缩合链HO-alk-X，其中X是卤原子，优选碘，然后转化羟基烷基链为卤代烷基、甲磺酰基烷基或对甲苯磺酰基烷基链，最后在碱性介质中，使Ar-ZH结构的芳族衍生物反应，其中Ar是芳族苯基或杂环基原子团，Z是硫、氧或氮原子。
羟基化链向卤代烷基或对甲苯磺酰基链的转化是按照通常的卤化或磺酰化反应进行的，尤其是使卤化剂反应，例如亚硫酰氯、卤代磷衍生物(例如三氯化磷或三溴化磷)，或者使磺酰化剂反应，例如甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酸酐。反应是这样进行的，在有机溶剂中，例如氯化溶剂(例如二氯甲烷或氯仿)，在0℃与60℃之间的温度下。在某些情况下，可以有利的是在碱的存在下操作，例如吡啶或三乙胺。
芳族衍生物Ar-ZH的反应有利地是如上关于通式(IIa)衍生物的作用所述进行的，条件是在碱的存在下，例如含氮碱，在有机溶剂中，例如酰胺(例如二甲基甲酰胺)、酮(例如丙酮)或腈(例如乙腈)，在碱的存在下，例如含氮有机碱(例如三乙胺)或无机碱(碱金属碳酸盐，例如碳酸钾)，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。在碘化钾的存在下操作可能是有利的。
按照本发明，通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以按照下述偶联方法制备，然后适时地按照下列方法(1)至(9)之一转化，随后的操作始于已经制备的通式(II)衍生物之一，制备相当于Y和/或R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5的各种替代选择的衍生物。
不言而喻的是，当在分子上存在羧酸原子团时，按照不会影响分子其余部分的通常方法将这些原子团预先保护起来，然后在反应后释放出来，尤其按照在上面引用的参考文献中提到的方法。也不言而喻的是，在可能干扰通式(II)衍生物中的哌啶胺的反应之前，将该胺保护起来，然后在反应后释放出来。保护作用是按照通常的方法进行的，如上所述，尤其经由叔丁氧羰基或苄氧羰基原子团。
按照本发明，其中Y中的Re是氢原子的通式(II)产物的制备是这样进行的，偶联下列通式的杂环衍生物：
其中R1、X1、X2、X3、X4和X5是如上所定义的，Hal代表卤原子，与下列通式的哌啶衍生物：
Figure A0182109900152
其中Rz是保护基团，R”2是如上所定义的或者如果R2代表或携带羧酸官能则R”2代表被保护的原子团，然后团除去保护基团和/或然后经由随后的操作转化所得通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物的二环的取代基，得到携带原子团R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5的预期衍生物，适时地除去分子上仍然存在的保护基团。
原子团Rz可以是氮原子的任意保护基团，它与反应是相容的(例如叔丁氧羰基或苄氧羰基)。羧酸官能的保护基团选自通常的基团，它们的安装和除去不会影响分子的其余部分，尤其是在上面引用的参考文献中提到的那些。
反应是这样进行的，通过有机硼烷(例如9-硼杂二环并[3.3.1]壬烷)的连续作用，在溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)，在-20℃与20℃之间的温度下，然后通过通式(III)二环衍生物的作用，其中Hal优选地代表溴或碘或氯原子，类似于Suzuki等，Pure andAppl.Chem.，57，1749(1985)所述方法。反应一般是这样进行的，在钯盐(例如二苯膦基二茂铁氯化钯)和碱(例如磷酸钾)的存在下，在20℃与溶剂回流温度之间的温度下。
(1)其中Y中的Re代表羟基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶可以这样制备，在碱性介质中氧化对应的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物，其中Y中的Re是氢原子。氧化作用是这样进行的，通过氧的作用，优选地在惰性溶剂中，例如二甲基亚砜，在叔丁醇和碱(例如叔丁醇钾或叔丁醇钠)的存在下，在0℃与100℃之间的温度下。
其中Y中的Re是氟原子的杂环基烷基哌啶衍生物是通过氟化作用从其中Re是羟基的衍生物制备的。反应是在硫氟化物的存在下进行的(例如在氨基硫三氟化物(二乙氨基硫三氟化物(Tetrahedron，44，2875(1988))、双(2-甲氧基乙基)氨基硫三氟化物(Deoxofluor)或吗啉代基硫三氟化物)的存在下，或者可供选择地在硫四氟化物的存在下(J.Org.Chem.，40，3808(1975))；作为替代选择，氟化反应还可以利用氟化剂进行，例如六氟丙基二乙胺(JP 2 039 546)或N-(2-氯-1，1，2-三氟乙基)二乙胺。该过程是这样进行的，在有机溶剂中，例如氯化溶剂(例如二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿)或醚(例如四氢呋喃或二噁烷)，在-78℃与40℃之间的温度下(优选在0℃与30℃之间)。在惰性介质中操作是有利的(尤其是氩或氮)。
其中Y中的Re是烷氧基或环烷氧基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物是通过烷基或环烷基卤化物对其中Re是羟基的对应通式(II)衍生物的作用制备的。反应一般是这样进行的，使用溴化物或氯化物，在惰性溶剂中，例如N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如三烷基胺(例如三乙胺)或碱金属氢化物(例如氢化钠)，在20℃与100℃之间的温度下。
其中Y是羰基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过其中Y中的Re是羟基原子团的对应通式(II)衍生物的氧化作用加以制备。该氧化作用例如是这样进行的，使用高锰酸钾，可选择性地在氢氧化钠的溶液中(例如3N氢氧化钠)，在-20℃与20℃之间的温度下，或者可供选择地通过草酰氯的作用，条件是在二甲基亚砜的存在下，然后加入胺，例如三乙胺，在惰性溶剂中，例如二氯甲烷或二甲基亚砜，在-60℃与20℃之间的温度下，类似于D.Swern等，J.Org.Chem.，44，4148(1979)所述方法。
其中Y是二氟亚甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过其中Y是羰基的通式(II)产物的二卤化作用加以制备，条件类似于上述氟化作用。
其中Y是肟基亚甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过羟胺对其中Y是羰基原子团的通式(II)衍生物的作用加以制备。反应一般是这样进行的，在惰性溶剂中，例如醇(甲醇或乙醇)，可选择性地在氢氧化钠的存在下(例如1N氢氧化钠)，在0℃与反应混合物沸点之间的温度下。
其中Y是烷氧基亚氨基亚甲基或环烷氧基亚氨基亚甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过烷基或环烷基卤化物对其中Y是肟基亚甲基的通式(II)衍生物的作用加以制备。反应一般是这样进行的，在惰性溶剂中，例如N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如三烷基胺(例如三乙胺)或碱金属氢化物(例如氢化钠)，在20℃与100℃之间的温度下。溴化物是优选使用的。
其中Y中的Re是原子团-NRaRb的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以从对应的甲苯磺酰氧基衍生物制备，通过胺HNRaRb的作用(或者适时地当Re是-NH2时通过氨的作用)，在惰性溶剂中，例如N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，在20℃与反应混合物沸点之间的温度下。当使氨反应时，该过程优选地这样进行，在压力(2至20大气压)下，在20℃与100℃之间的温度下。当该过程是利用胺HNRaRb进行的时，反应可选择性地在碱的存在下进行，例如三烷基胺(例如三乙胺)、吡啶或碱金属氢化物(例如氢化钠)。其中Y中的Re是甲苯磺酰氧基的衍生物是通过甲苯磺酰氯的作用、从其中Y中的Re是羟基的通式(II)产物获得的，条件是在吡啶中，在-10℃与20℃的温度下。
其中Y中的Re是羧基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以这样制备，通过碱性氰化物对对应的甲苯磺酰氧基衍生物的作用，条件是在有机溶剂中，例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或者在含水有机介质中，例如水-醇混合物，在0℃与反应混合物沸点之间的温度下，然后水解所得腈，条件是通过强酸、例如盐酸和可选择性地低级脂族醇的作用，在0℃与反应混合物沸点之间的温度下。氰化钠或氰化钾是优选使用的。
其中Y中的Re是烷氧基羰基或环烷氧基羰基或-CO-NRaRb原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以分别通过醇或对应的胺对其中Y中的Re是羧基原子团的通式(II)衍生物的作用加以制备。反应是这样进行的，在偶联剂的存在下，例如碳二亚胺(例如N，N’-二环己基碳二亚胺)或N，N’-羰基二咪唑，在惰性溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(N，N-二甲基甲酰胺)、氯化溶剂(例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或氯仿)或二甲基亚砜，在0℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
(2)其中Y是1，1-亚环烷基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过具有结构Hal-Alk-Hal的产物在碱性介质中对其中Y中的Re是氢原子的杂环基烷基哌啶衍生物的作用加以制备，其中Alk是相当于预期亚环烷基的亚烷基原子团。反应一般是这样进行的，在惰性溶剂中，例如N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如碱金属氢化物(例如氢化钠)，在20℃与100℃之间的温度下。
(3)其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4和R’5之一代表烷基、环烷基、苯基、杂环基、苄基或杂环基甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以这样制备，通过具有结构R’iB(OH)2(R’i表示取代基R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5之一)或9-烷基/环烷基-9-硼杂二环并[3.3.1]壬烷的硼衍生物对其中取代基R’i是溴、碘或氯原子的通式(II)衍生物的作用，类似于F.Diederich和P.J.Stang，Metal CatalysedCross-coupling Reactions，Wiley-VCH，(1997)所述方法，在钯盐(例如四(三苯膦)钯或二苯膦基二茂铁氯化钯)和碱(例如磷酸钾)的存在下，在惰性溶剂中，例如酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)、醚(例如四氢呋喃)或腈(例如乙腈)，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
(4)其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4和R’5之一代表原子团-NRaRb的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以这样制备，通过胺HNRaRb对其中取代基R’i(R’i表示取代基R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5之一)是溴、碘或氯原子的通式(II)衍生物的作用，类似于J.Org.Chem.，6066(1997)和Tetrahedron Lett.，6359(1997)所述方法，在钯催化剂的存在下，条件类似于式(III)卤代衍生物与通式(II)衍生物的反应所述那些。
当Ra和Rb代表氢原子时，所得氨基衍生物可以这样转化为氟代衍生物，通过碱性亚硝酸盐(例如亚硝酸钠)的作用，条件是在酸性介质(四氟硼酸或六氟磷酸)中，在水中，在-10℃与20℃之间的温度下，制备重氮鎓四氟硼酸盐或六氟磷酸盐，然后按照Baz-Schieman反应热解所得产物，Org.Synth.，Coll5，133(1973)。
(5)其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表烷氧基、烷硫基、环烷氧基、环烷硫基、苄氧基或杂环基甲氧基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过醇或对应的硫醇对其中原子团R’i是溴、碘或氯原子的杂环基烷基哌啶衍生物的作用加以制备。反应一般是这样进行的，在惰性溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如三烷基胺(例如三乙胺)、碱金属氢化物(例如氢化钠)、甲基锂或正丁基锂，在0℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表羟基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过强酸、例如氢溴酸的作用、从其中原子团R’i之一是甲氧基的对应衍生物制备，条件是在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表三氟甲氧基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以类似于Sun W.Y.Synlett.，11，1279(1997)所述方法获得，以制备其中R’i是-O-CS-SCH3原子团的衍生物，始于对应的羟基衍生物；该原子团是这样转化为三氟甲基原子团的，利用Kuroboshi M.等，Tetrahedron Lett.，33(29)，4173(1992)所述方法，在1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲的存在下，在HF-吡啶配合物中，在0℃与20℃之间的温度下。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表烷氧基、环烷氧基、苯氧基、苄氧基、杂环氧基或杂环基甲氧基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过对应的卤代衍生物对其中所要修饰的R’i是羟基的通式(II)衍生物的作用获得。该过程优选地是这样进行的，使用溴代衍生物，在惰性溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如三烷基胺(例如三乙胺)、碱金属氢化物(例如氢化钠)、甲基锂或正丁基锂，可选择性地在钯盐的存在下(类似于J.Am.Chem.Soc.，4369(1999)；Tetrahedron Lett.，8005(1997)；Angew.Chem.Int.Ed.Engl.，2047(1998)所述方法)，在0℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
(6)其中R1代表三氟甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以这样制备，通过三氟甲基化剂(尤其是溴代衍生物Br-CF3或碘代衍生物I-CF3)对其中原子团R1之一是溴、碘或氯原子的杂环基烷基哌啶衍生物的作用，条件是在铜或铜(I)盐的存在下，例如CuI，在溶剂中，例如二甲基甲酰胺，在20℃与150℃之间，类似于J.C.S.Chem.Commun.，1，53(1992)或Chem.Commun.，18，1389(1993)。
(7)其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表烷硫基、环烷硫基、三氟甲硫基、苯硫基或杂环硫基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过对应的卤代衍生物对携带巯基取代基的杂环基烷基哌啶衍生物的作用获得。该过程优选地是这样进行的，使用溴代衍生物，条件如上卤代衍生物对醇的作用所述，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。在三氟甲硫基原子团的情况下，该过程类似于Tet.Lett.，33(44)，6677(1992)所述方法进行。
通式(II)杂环基烷基哌啶的巯基衍生物可以从其中原子团R’i之一是溴、碘或氯原子(优选溴原子)的杂环基烷基哌啶衍生物获得，类似于Q.L.Zhou等，Tetrahedron，15，4467(1994)；C.Bieniauz等，Tetrahedron Letters，34，6，939(1993)和E.D.Amstuts，J.Am.Chem.Soc.，68，498(1946)所述方法。反应例如是这样进行的，在Na3PO3S或Na2S的存在下，在惰性溶剂中，例如醇(例如甲醇或乙醇)，可选择性地在水的存在下，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下进行。
(8)其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表氰基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以从其中原子团R’i之一是卤原子(优选溴或碘原子)的对应衍生物获得，利用Halley F.等，Synth.Comm.，27，7，1199(1997)和Tschaen D.M.等，J.Org.Chem.，60，14，4324(1995)所述方法，在CuCN或KCN的存在下，可选择性地在催化剂的存在下。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基或-CO-NRaRb原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以从氰基衍生物制备，按照不会影响分子其余部分的通常用于转化为酸、酯和酰胺的方法，有些实施条件上面已有涉及。具体而言，在碳二亚胺(N，N’-二环己基碳二亚胺)或N，N’-羰基二咪唑的存在下，在醚(四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(N，N-二甲基甲酰胺)或氯化溶剂(二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或氯仿)中，在0℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
(9)其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表羟甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以这样获得，使用还原剂，例如氢化锂铝或硼氢化物，还原其中原子团R’i之一代表羧基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物，条件是在惰性溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)或氯化溶剂(例如二氯甲烷、1，2-二烷或氯仿)中，在0℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表烷氧基甲基或环烷氧基甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过对应的卤代衍生物(优选溴代衍生物)对其中原子团R’i代表羟甲基原子团的对应杂环基烷基哌啶衍生物的作用获得。反应一般是这样进行的，在惰性溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(例如N，N基甲酰胺)或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如三烷基胺(例如三乙胺)或碱金属氢化物(例如氢化钠)，在20℃与100℃之间的温度下。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表氟甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过氟化剂对其中对应的原子团R’i代表羟甲基原子团的杂环基烷基哌啶衍生物的作用获得。反应可以在如上关于表示氟的原子团Re的安装所述氟化条件下进行。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代烷硫基甲基或环烷硫基甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过对应的硫醇对其中所要修饰的原子团R’i是卤代甲基(卤素优选地是溴或氯原子)的杂环基烷基哌啶衍生物的作用获得。反应一般是这样进行的，在惰性溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(例如N，N-甲基甲酰胺)或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如三烷基胺(例如三乙胺)或碱金属氢化物(例如氢化钠)，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
携带卤代甲基原子团R’i的杂环基烷基哌啶衍生物是通过卤化剂(卤代磷衍生物或亚硫酰氯)的作用、从其中R’i是羟甲基原子团的对应衍生物制备的。反应可选择性地是这样进行的，在惰性溶剂中，例如二氯甲烷，在0℃与60℃之间的温度下，可选择性地在碱的存在下，例如吡啶。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表原子团-CH2-NRaRb的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以通过胺HNRaRb对其中所要修饰的原子团R’i是卤代甲基(卤素优选地是溴或氯原子)的杂环基烷基哌啶衍生物的作用获得。反应是这样进行的，在惰性溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺)或二甲基亚砜，在酸受体的存在下，例如三烷基胺(例如三乙胺)或碱金属氢化物(例如氢化钠)，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。卤代甲基衍生物是如上所述制备的。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表羧甲基原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以这样获得，通过碱性氰化物对其中所要修饰的原子团R’i是卤代甲基(卤素优选地是溴或氯原子)的杂环基烷基哌啶衍生物的作用，然后水解腈。反应是这样进行的，使用氰化钠或氰化钾，在有机溶剂中，例如二甲基亚砜或二甲基甲酰胺，或者在水-醇混合物中，在0℃与反应混合物沸点之间的温度下，然后通过强酸的作用，例如盐酸，条件是可选择性地在低级脂族醇的存在下，在0℃与反应混合物沸点之间的温度下。
其中R1、R’1、R’2、R’3、R’4或R’5代表烷氧基羰基甲基、环烷氧基羰基甲基或-CH2-CO-NRaRb原子团的通式(II)杂环基烷基哌啶衍生物可以按照不会影响分子其余部分的通常用于转化酸为酯或酰胺的方法、从对应的酸获得，尤其是在偶联剂的存在下，例如碳二亚胺，如上所述。
其中Hal是溴原子、R1是如上所定义的、X1至X4分别代表＞C-R’1至＞C-R’4、X5代表＞CH的通式(III)杂环衍生物可以这样制备，使用溴化剂，例如三溴氧化磷或亚硫酰溴，溴化对应的4-羟基喹啉，条件是没有溶剂，在20℃与115℃之间的温度下。
4-羟基喹啉可以通过脱羧化对应的3-羧基-4-羟基喹啉加以制备，条件是在溶剂中，例如二苯醚，在100℃与260℃之间的温度下。
3-羧基-4-羟基喹啉可以类似于欧洲专利申请EP-A-0 379 412所述方法制备，始于所需的苯胺衍生物。
其中Hal是溴原子、R1是如上所定义的、X1至X4分别代表＞C-R’1至＞C-R’4、X5代表＞C-Cl的通式(III)杂环衍生物可以通过溴化对应的3-氯-4-羟基喹啉加以制备。溴化作用一般是这样进行的，利用二溴化三苯膦，在乙腈中，在20℃与85℃之间的温度下。
3-氯-4-羟基喹啉可以通过氯化4-羟基喹啉加以制备。氯化作用例如是这样进行的，使用N-氯琥珀酰亚胺，在溶剂中，例如乙酸，在20℃与100℃之间的温度下。
其中Hal是溴原子、R1是如上所定义的、X1至X4分别代表＞C-R’1至＞C-R’4、X5代表＞C-COCF3的通式(III)杂环衍生物可以这样制备，类似于其中X5代表＞CH的衍生物的制备，溴化对应的4-羟基-3-氟乙酰基喹啉衍生物。反应是这样进行的，没有溶剂，使用溴化剂，例如三溴氧化磷，在20℃与115℃之间的温度下。4-羟基-3-氟乙酰基喹啉可以类似于3-羧基-4-羟基喹啉的制备所述方法加以制备。
其中Hal是碘原子、R1是甲氧基原子团、X1至X4分别代表＞C-R’1至＞C-R’4、X5代表＞C-F的通式(III)杂环衍生物可以类似于E.Arzel等，Tetrahedron，55，12149-12156(1999)的研究加以制备，始于3-氟-6-甲氧基喹啉，受到碱和碘的连续作用。例如，所用条件是二异丙氨基化锂，在溶剂中，例如醚(四氢呋喃)，在-80℃与20℃之间的温度下。3-氟-6-甲氧基喹啉可以这样获得，按照Balz-Schieman反应Org.Synth.，Coll5，133(1973)，在100℃与240℃之间的温度下热解6-甲氧基喹啉重氮鎓3-四氟硼酸盐或3-六氟磷酸盐。6-甲氧基喹啉重氮鎓3-四氟硼酸盐或6-甲氧基喹啉重氮鎓3-六氟磷酸盐可以通过碱性亚硝酸盐(例如亚硝酸钠)的作用、从3-氨基-6-甲氧基喹啉获得，条件是在酸性介质(四氟硼酸或六氟磷酸)中，在溶剂中，例如水，在-10℃与+20℃之间的温度下，类似于A.Roe等，J.Am.Chem.Soc.，71，1785-86(1949)的研究，或者通过烷基亚硝酸酯(例如亚硝酸异戊酯)和三氟硼酸盐/二乙醚配合物的作用获得，条件是在溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃)，在-10℃与+10℃之间的温度下。3-氨基-6-甲氧基喹啉是如N.Heindel，J.Med.Chem.，(1970)13，760所述制备的。
其中Hal是溴原子、R1是如上所定义的、X2至X4分别代表＞C-R’2至＞C-R’4且X1代表氮原子、或者可供选择地X1、X3和X4分别代表＞C-R’1、＞C-R’3和＞C-R’4且X2代表氮原子、X5代表＞CH或＞C-Cl的通式(III)杂环衍生物可以这样制备，类似于上述当X1至X4分别代表＞C-R’1至＞C-R’4时的方法，或者按照Adams J.T.等，J.Am.Chem.Soc.，68，1317(1946)关于1，5-萘啶和S.Radl等，Collect.Czech.Chem.Commun.，56，2420(1991)关于1，7-萘啶所述合成，始于3-氨基吡啶。进行该反应所需的羟基萘啶也是类似于上述关于羟基喹啉所述方法制备的，但是始于3-氨基吡啶或其被取代的衍生物。3-氨基吡啶衍生物可以通过修改“The Chemistry of Heterocyclic Compounds”，Vol.14，Pyridines and its derivatives，Supplement Part III，41页，Ed.R.A.Abramovitch，InterScience Publication所述方法获得。
其中Hal是溴原子、R1是如上所定义的、X1、X2和X4分别代表＞C-R’1、＞C-R’2和＞C-R’4、X3代表氮原子、X5代表＞CH或＞C-Cl的通式(III)杂环衍生物可以这样制备，类似于上述当X1至X4分别代表＞C-R’1至＞C-R’4时的方法，或者按照D.Heber等，Arzneim-Forsch，44，809(1994)所述合成，始于2-氨基吡啶或其被取代的衍生物。2-氨基吡啶可以通过利用或修改“The Chemistry of Heterocyclic Compounds”，Vol.14，Pyridines and its derivatives，Supplement Part III，page41，Ed.R.A.Abramovitch，InterScience Publication所述方法获得。
其中Hal是溴原子、R1是如上所定义的、X5代表氮原子的通式(III)衍生物可以从2-氨基-苯甲酰胺获得，如J.Am.Chem.Soc.，69，184(1947)所述。2-氨基-苯甲酰胺是这样被环化的，在烷基原甲酸酯的存在下，例如原甲酸乙酯，在溶剂中，例如二甘醇，在105℃与120℃之间的温度下，得到4-羟基喹唑啉，再如上所述被溴化。2-氨基-苯甲酰胺是通过利用或修改V.Snieckus，Chem.Rev.，90，879(1990)和Pure Appl.Chem.，62，2047(1990)所述方法、从对应的苯胺获得的。
其中Hal是溴原子、R1是如上所定义的、X4代表氮原子的通式(III)杂环衍生物可以从2-乙酰基苯胺获得，如Synth.Commun.，19，3087(1989)所述。在上述条件下溴化所得4-羟基噌啉。2-乙酰基苯胺是通过利用上述关于2-氨基苯甲酰胺所引用的方法、从对应的苯胺获得的。
其中n＝0、R”2代表羧基的通式(IV)哌啶衍生物可以从对应的下列通式哌啶衍生物制备：
其中如上所定义的R”2被预先保护起来，Rz是如上所定义的，类似于Koppel，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，473(1975)的研究，在哌啶衍生物与乙烯基苯基亚砜之间进行反应，条件是在碱(例如氢化钠、二异丙氨基化锂或六甲基二甲硅烷基氨基化锂)的存在下，在溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃)，在0℃与100℃之间的温度下。然后在60℃与150℃之间、在惰性溶剂(例如氯仿、四氢呋喃、甲苯或二甲苯)中，热分解所得中间体加合物。Rz有利地是氮原子的保护基团，例如叔丁氧羰基。
其中n＝1或2、R”2代表羧基的通式(IV)哌啶衍生物可以按照或类似于实施例中的下述方法、从其中R”2被预先保护的对应通式(V)哌啶衍生物制备。具体而言，该过程是这样进行的，通过碱(例如二异丙氨基化锂或正丁基锂)和链烯基卤化物(烯丙基卤化物或1-卤代-3-丁烯)的连续作用，条件是在溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃)，在-80℃与0℃之间的温度下。
其中n是如上所定义的、R”2是烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-CO-NRaRb、烷氧基羰基甲基、烷氧基羰基乙基、环烷氧基羰基甲基、环烷氧基羰基乙基、-CH2-CONRaRb或-(CH2)2-CONRaRb或者其中R2中的Rc代表烷氧基羰基、环烷氧基羰基或-CO-NRaRb的通式(IV)哌啶衍生物可以按照不会影响分子其余部分的通常用于转化为酯或酰胺的方法、从对应的羧酸衍生物制备。酯是这样制备的，在偶联剂的存在下，例如碳二亚胺(例如N，N’-二环己基碳二亚胺)或N，N’-羰基二咪唑，在醚(例如四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(例如二甲基甲酰胺)或氯化溶剂(例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或氯仿)中，在0℃与反应混合物回流温度之间的温度下。酰胺是通过对应胺的作用制备的，条件等同于上述那些。具体而言，当牵涉其中R”2中的Rc是酯的衍生物的制备时，类似于Saha等，J.Chem.Soc.Perkin I，505(1985)所述方法，通过重氮烷烃(例如重氮甲烷)的作用，条件是在醚(例如二乙醚)中，在-10℃与5℃之间的温度下。
其中n是如上所定义的、R”2代表氰基、-CH2-CN或-(CH2)2-CN的通式(IV)哌啶衍生物可以这样制备，从对应的酰胺开始，通过脱水剂的作用，修改Bieron等，Zabicky“The chemistry of amides”，Wiley，pp.274-283(1970)所述方法。反应是这样进行的，在五氧化磷或磷酰氯的存在下，有或没有溶剂，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
其中n是如上所定义的、R”2代表羟甲基、氰甲基或羧甲基的通式(IV)哌啶衍生物可以从下列通式的哌啶衍生物制备：
其中Rz和n是如上所定义的，Ry代表容易水解的保护基团，具体而言，通过氢化物(例如氢化锂铝或氢化二异丁基铝)的作用，在溶剂中，例如醚(例如四氢呋喃)，在20℃与60℃之间的温度下，制备其中R”2是羟甲基的哌啶衍生物，然后按照不会影响分子其余部分的通常方法转化羟甲基原子团为氰甲基原子团，再转化为羧甲基原子团。
当Ry代表容易水解的原子团时，它尤其可以选自烷基(1至4个碳原子，直链或支链)、苄基、环烷基、苯丙基和烯丙基。
向酸的转化具体可以这样进行，从后者化合物开始，通过卤化剂的作用，例如亚硫酰氯或三氯化磷或三溴化磷，或者通过烷磺酰氯(例如甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯)的作用，在惰性溶剂(例如二氯甲烷)中，然后通过碱性氰化物(例如氰化钾或氰化钠)的作用和水解。卤化反应是这样进行的，在氯化溶剂(例如二氯甲烷或氯仿)中，在0℃与反应混合物回流温度之间的温度下。碱性氰化物的反应可以这样进行，在二甲基亚砜、酰胺(例如二甲基甲酰胺)、酮(例如丙酮)、醚(例如四氢呋喃)或醇(例如甲醇或乙醇)中，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。腈是按照不会影响分子其余部分的常规方法被水解的，尤其是通过盐酸的作用，在甲醇介质中，在20℃与70℃之间的温度下，然后皂化所得酯(例如用氢氧化钠，在二噁烷与水的混合物中)，或者在50℃与80℃之间的温度下直接通过含水硫酸的作用。
其中n和Rz是如上所定义的、R”2代表2-羧基乙基原子团的通式(IV)哌啶衍生物可以这样制备，从其中R”2代表羟甲基原子团的通式(IV)衍生物开始，经由卤代衍生物(如上所述制备)，然后与丙二酸二乙酯的钠盐偶联，然后进行所得产物在含水介质中的酸水解。
其中n和Rz是如上所定义的、R”2代表羧基羟甲基或羧基羰基的通式(IV)哌啶衍生物可以通过下列通式哌啶衍生物的同系化反应制备：
Figure A0182109900281
其中Rz和n是如上所定义的，利用或修改M.Mizuno等，TetrahedronLett.，39，9209(1998)所述方法。反应是这样进行的，通过二烷基偶磷氰酸酯(phosphorocyanidate)(例如偶磷氰酸二乙酯)的作用，在有机碱(例如三乙胺)的存在下，在醚(例如四氢呋喃)中，在-50℃与10℃之间的温度下。然后水解所得中间体二氰基磷酸酯，条件是在酸性介质(例如浓盐酸)中，在极性溶剂(例如水)中，在反应混合物的回流温度下。其中R”2是羧基羰基的衍生物是这样获得的，修改Burhardt等，Tetrahedron Lett.，29，3433(1988)所述方法进行对应酯的氧化作用，然后水解所得产物。具体而言，通过氧化剂的作用，例如三乙酰氧基-1，1-二氢-1，2-benziodoxol-3(1H)-酮，条件是在溶剂中，例如腈或氯化衍生物(例如乙腈或二氯甲烷)，在0℃与40℃之间的温度下，然后通过碱(例如氢氧化钠)的作用水解，条件是在水-醇溶剂(例如水-甲醇)中，在20℃与反应混合物回流温度之间的温度下。
其中n和Rz是如上所定义的、R”2代表-CF2-Rc的通式(IV)哌啶衍生物可以这样制备，通过氟化剂对其中R”2是原子团-CO-Rc的通式(IV)哌啶衍生物的作用，其中Rc是酯，类似于M.Parisi等，J.Org.Chem.，60，5174(1995)所述方法，然后可选择性地如果需要获得其中Rc是羧基的哌啶衍生物，就水解该酯。氟化条件类似于上述关于其中Y中的Re是氟原子的衍生物制备的那些。水解是这样进行的，通过碱的作用，在水-醇溶剂中，在上述条件下。
其中n和Rz是如上所定义的、R”2代表原子团-CH＝CH-Rc的通式(IV)哌啶衍生物可以这样制备，修改Org.Synth.Coll.，Vol.II，p.541，Coll.Vol.5，p.242所述方法氧化为其中R”2代表羟甲基原子团的通式(IV)衍生物的醛，然后利用Wittig法转化为其中R”2是-CH＝CH-Rc的衍生物，其中Rc是酯，然后可选择性地水解所得酯为酸。氧化是这样进行的，通过氧化剂(例如重铬酸钾)的作用，在酸性介质(例如硫酸)中，在极性溶剂(例如水)中，或者通过氧化铬的作用，在碱(例如吡啶)的存在下，在氯化溶剂(例如二氯甲烷)中，在0℃与20℃之间的温度下。向不饱和衍生物的转化是这样进行的，修改Johnson，“Ylid Chemistry”，Academic Press(1966)所述方法，通过磷叶立德(例如乙氧羰基亚甲基三苯基正膦)的作用，在烃(例如甲苯)中，在60℃与反应混合物回流温度之间的温度下。水解是按照上述方法进行的。
其中n和Rz是如上所定义的、R”2代表原子团C(CH3)2Rc或-C(环烷基)Rc的通式(IV)哌啶衍生物可以这样制备，修改Ashutosh等，Tetrahedron Lett.，40，4733(1999)和Sauers，J.Org.Chem.，57，671(1992)所述方法，从其中R”2是-CH2COOH的酸的其中R”2是酯的通式(IV)衍生物开始，然后可选择性地水解所得酯。反应具体是这样进行的，通过酰胺(例如二异丙氨基化锂)和甲基卤化物(例如甲基碘)或式Hal-Alk-Hal(Hal优选为溴原子)衍生物的连续作用，条件是在极性溶剂(例如六甲基磷酸三酰胺)中，在0℃与60℃之间的温度下。
不言而喻的是，如果优选地首先偶联哌啶与通式(III)杂环衍生物，然后在上述条件下转化原子团R2，那么上列关于通式(IV)哌啶衍生物制备的过程也可以适用于通式(II)衍生物。
也不言而喻的是，下述实施例中的方法也构成本发明的一部分。
不言而喻的是，通式(I)和(II)衍生物可以存在对映体或非对映体构型或顺式或反式构型。对映体或非对映体和顺式或反式构型及其混合物也属于本发明的范围。这些构型可以按照通常的方法分离，尤其是硅胶色谱法或高效液相色谱法(HPLC)。
通式(I)杂环基烷基哌啶衍生物可以适时地通过物理方法纯化，例如结晶法或色谱法。
通式(I)杂环基烷基哌啶衍生物可以适时地通过已知方法与酸转化为加成盐。不言而喻的是，这些盐也属于本发明的范围。
作为药学上可接受的酸加成盐的实例，可以提到与无机酸生成的盐(盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐和磷酸盐)或与有机酸生成的盐(琥珀酸盐、富马酸盐、酒石酸盐、乙酸盐、丙酸盐、马来酸盐、柠檬酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、羟乙基磺酸盐、萘磺酸盐或樟脑磺酸盐，或这些化合物的取代衍生物)。
有些携带羧基原子团的通式(I)杂环基烷基哌啶衍生物可以按照本身已知的方法用含氮碱转化为金属盐或内加成盐。这些盐也属于本发明的范围。这些盐可以这样获得，通过金属碱(例如碱金属或碱土金属)、氨或胺对根据本发明的产物的作用，条件是在适合的溶剂中，例如醇、醚或水，或者通过与有机酸盐的置换反应。所生成的盐在可选择性的溶液浓缩之后沉淀出来，通过过滤、沉降或冷冻干燥分离出来。可以提到的药学上可接受的盐的实例是碱金属(钠、钾或锂)或碱土金属(镁或钙)的盐、铵盐或含氮碱(乙醇胺、二乙醇胺、三甲胺、三乙胺、甲胺、丙胺、二异丙胺、N，N-二甲基乙醇胺、苄胺、二环己胺、N-苄基-β-苯乙胺、N，N’-二苄基乙二胺、二苯二胺、二苯甲胺、奎宁、胆碱、精氨酸、赖氨酸、亮氨酸或二苄胺)的盐。
根据本发明的杂环基烷基哌啶衍生物是特别有利的抗细菌剂。
体外，已经发现根据本发明的杂环基烷基哌啶衍生物对革兰氏阳性微生物有活性，对甲氧西林-耐药性金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)AS5155的有效浓度在0.03μg/ml与4μg/ml之间，大多数对肺炎链球菌(Streptococcus pneumoniae)6254-01的有效浓度在0.03μg/ml与8μg/ml之间；还发现它们对革兰氏阴性微生物有活性，非限制性的实例是卡他摩拉克氏菌(Moraxella catarrhalis)IPA152，有效浓度在0.12μg/ml与64μg/ml之间。体内，已经发现它们对实验性感染金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)IP8203的小鼠有活性，无论皮下剂量在18mg/kg与150mg/kg之间(DC50)，还是口服剂量在20mg/kg与150mg/kg之间。
最后，由于毒性低，根据本发明的产物是特别有利的。在100mg/kg的小鼠皮下剂量(2次给药)下，没有一种产物显示任何毒性。
通式(I)中，特别有利的产物是这样的，其中：
X1、X2、X3、X4和X5分别代表＞C-R’1至＞C-R’5，或者可供选择地它们中的不超过一个代表氮原子，
R1、R’1、R’2、R’3、R’4和R’5是相同或不同的，代表氢或卤原子或者烷基或烷氧基原子团，或者代表被烷氧基取代的亚甲基原子团，
R2代表羧基、烷氧基羰基或-CO-NRaRb(其中Ra代表氢原子，Rb代表氢原子或羟基原子团)，或者
R2代表羟甲基、含有1或2个碳原子并且被羧基或烷氧基羰基取代的烷基，
R3代表原子团alk-R°3，其中alk是烷基原子团，R°3代表氢、环烷基、环烷硫基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯氨基、杂环氧基或杂环硫基，或者可供选择地R°3代表-CR’b＝CR’c-R’a，其中R’a代表苯基，R’b和R’c代表氢，
Y代表原子团＞CH-Re，其中Re是氢、氟或羟基，
n是从2至3的整数，
不言而喻的是，上述苯基或杂环基原子团或部分可以可选择性地在环上被1至4个卤素取代。
尤其提到下面的通式(I)杂环基烷基哌啶衍生物：·4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸·4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氧基)乙基]哌啶-4-羧酸·4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-噻唑-2-硫代乙基)哌啶-4-羧酸·1-(2-环戊基硫代乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸·4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基烯丙基)哌啶-4-羧酸及其盐。
在根据本发明的产物中，可以更具体地提到名称如下的通式(I)杂环基烷基哌啶衍生物：4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-庚基哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(4-苯基丁基)哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(2-氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(3-氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(4-氟苯基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3-二氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(2，3-二氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，6-二氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(2，6-二氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，5-二氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(3-苯硫基丙基)哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3-二氟苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，6-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，6-二氟苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(环戊基甲基)哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环戊硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环己硫基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-2-基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)硫代丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-3-基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-3-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)硫代丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(1，3-噻唑-2-基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-2-基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)硫代丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-3-基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-3-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)硫代丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-4-基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-4-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)硫代丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡嗪-2-基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡嗪-2-基)丁基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡嗪-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡嗪-2-基)硫代丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4-二氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4-二氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯-3-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯-4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氯-4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯-5-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯-2-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氟-4-甲基苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，5-双(三氟甲基)苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(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-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲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基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，5-双(三氟甲基)苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-5-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-乙酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-庚基哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(4-苯基丁基)哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(2-氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(3-氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(4-氟苯基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3-二氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(2，3-二氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，6-二氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(2，6-二氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，5-二氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(3-苯硫基丙基)哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3-二氟苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，6-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，6-二氟苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(环戊基甲基)哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环戊硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环己硫基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-2-基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)硫代丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-3-基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-3-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)硫代丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(1，3-噻唑-2-基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-2-基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)硫代丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-3-基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-3-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)硫代丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-4-基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-4-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)硫代丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡嗪-2-基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡嗪-2-基)丁基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[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-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-基甲醇4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-庚基哌啶-4-基甲醇4-[3-(R，S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(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(3-苯硫基丙基)哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3-二氟苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，6-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，6-二氟苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-氯苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-三氟甲基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-三氟甲基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(4-甲氧基苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-甲氧基苯硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-(环戊基甲基)哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环戊硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环己硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-3-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-3-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(1，3-噻唑-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-3-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-3-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙基]哌啶-4-并羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-4-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-4-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡嗪-2-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡嗪-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡嗪-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡嗪-2-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4-二氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4-二氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯-3-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯-4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氯-4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯-5-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯-2-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氟-4-甲基苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，5-双(三氟甲基)苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-5-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-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基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯-5-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯-2-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氟-4-甲基苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，5-双(三氟甲基)苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-5-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻分-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-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戊基甲基)哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环戊硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(环己硫基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(噻吩-3-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-3-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(1，3-噻唑-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-3-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-3-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡啶-4-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-4-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡嗪-2-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[4-(吡嗪-2-基)丁基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡嗪-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡嗪-2-基)硫代丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4-二氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4-二氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯-3-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯-4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2-氯-4-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氯-5-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(4-氯-2-氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3-氟-4-甲基苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，5-双(三氟甲基)苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(1，3-噻唑-5-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-3-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(吡啶-4-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，3，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(噻吩-2-基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(环己基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(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6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-二甲氨基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-羟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氟甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-氨甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯硫基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氨基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(2，4，6-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(R，S)-氟-3-(3-吗啉代甲基-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)丙-2-炔基]哌啶-4-异羟肟酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2-氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(3-氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(4-氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，3-二氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，4-二氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，6-二氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(3，5-二氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(3，4-二氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，3，5-三氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，3，4-三氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，3，6-三氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，4，5-三氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，4，6-三氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(3，4，5-三氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(3，5，6-三氟苯基)烯丙基]哌啶-4-羧酸
以非限制性方式给出的下列实施例阐述本发明。
在各实施例中，1H NMR spectrum表示核磁共振光谱，
at a temperature of表示在……温度下，
broad表示宽峰，base peak表示基峰，
multiplet表示多重峰，very broad表示很宽的峰，
unresolvel peak表示未解析峰，in total表示整个地，
broad unresolvel peak表示宽未解析峰。
实施例1
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐
将0.6g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯在7.72cm36N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌2小时。冷却至约20℃后，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩反应混合物至干。将所得残余物溶于10cm3二氯甲烷/甲醇混合物(90/10体积比)。在上述条件下浓缩混合物至干。得到0.58g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐，为米色泡沫，在130℃下熔化并分解。
       1H NMR spectrum(250MHz，(CD3)2SO-d6 at a
temperature of  373K，δin ppm)：from 1.50 to 2.30(mts：
8H in tota1)；from 2.70 to 3.80(mts：10H in total)；3.99
(s：3H)；7.09(dd，J＝5 and 3.5Hz：1H)；7.29(broad d，
J＝3.5Hz：1H)；7.40(d，J＝2.5Hz：1H)；7.46(dd，J＝
9and 2.5Hz：1H)；7.64(broad d，J＝5Hz：1H)；7.99(d，
J＝9Hz：1H)；8.67(s：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.6g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.36g 2-(2-溴乙硫基)噻吩与0.22g碳酸钾在20cm3乙腈中的混合物在80℃左右的温度下加热16小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩反应混合物。得到残余物，在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径3.5cm；高度28cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97.5/2.5体积比)洗脱，收集35-cm3部分。合并第15至20份，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.67g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯，为橙色粘性油。
            红外光谱(CCl4)2955；1727；1622；
1503；1229；1117；833 and 698cm-1.
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，在20℃左右的温度下，将1.27cm3三氟乙酸加入到2.05g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的50cm3二氯甲烷溶液中。30分钟后，加入另外1.27cm3三氟乙酸，另外30分钟后，加入另外1.27cm3。最后一次加入1.27cm3三氟乙酸，完成反应。一小时后，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩反应混合物。将蒸发残余物溶于50cm3乙酸乙酯和20cm3水。加入5g碳酸钾并搅拌5分钟后，通过沉降分离各相，将所分离出来的有机相用10cm3蒸馏水洗涤两次，然后20cm3 10％(重量比)氯化钠水溶液洗涤。经硫酸镁干燥，然后过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩有机溶液。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径3.5cm；高度30cm)，用二氯甲烷/甲醇/32％氨水混合物(89/10/1体积比)洗脱，收集40-cm3部分。合并第14至23份，然后在上述条件下浓缩至干。得到1.36g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯，为米色固体，在95℃下熔化。
               红外光谱(KBr)2960；1721；1621；
1503；1232；1115；829 and 744cm-1.
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯
将1.98g苄基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯冷却至-30℃左右的温度，加入11.32cm3 0.5M 9-硼杂二环并[3.3.1]壬烷的四氢呋喃溶液，同时在惰性气氛下搅拌。加入后，将混合物的温度升至约20℃。将所得溶液搅拌另外4小时，然后加入40cm3二噁烷、0.183g二苯膦基二茂铁氯化钯、2g 4-溴-3-氯-6-甲氧基喹啉和3.0g磷酸三钾。在60℃左右的温度下搅拌16小时后，将反应混合物冷却至约20℃，然后过滤。不溶物用20cm3乙酸乙酯洗涤3次，然后合并滤液和洗涤的水，与40cm3水和100cm3乙酸乙酯搅拌。通过沉降分离出有机相，用20cm3水洗涤两次，然后用40cm3 10％(重量比)氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径3.5cm；高度30cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(98.5/1.5体积比)洗脱，收集35-cm3部分。合并第22至29份，然后在上述条件下浓缩。得到2.09g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
             红外光谱(CCl4)2930；1728；1695；
1622；1503；1230；1172；833 and 697cm-1.
苄基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，在20℃左右的温度下，将15.4g碳酸钾和随后的10.6cm3苄基溴加入到20g 4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸的200cm3二甲基甲酰胺溶液中。将混合物在约20℃下搅拌16小时，然后过滤。不溶物用100cm3乙酸乙酯洗涤两次。合并滤液和洗涤的水，加入250cm3水，混合物然后用500cm3乙酸乙酯萃取一次，用150cm3乙酸乙酯萃取一次。合并有机萃取液，用125cm3 10％(重量比)氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到油，在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径7cm；高度30cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(99/1体积比)洗脱，收集200-cm3部分。合并第6至16份，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到25g苄基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯，为淡黄色液体。
             红外光谱(CH2Cl2)：2980；1725；1683；
1426；1171；1142；974 and 924cm-1.
4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸
在惰性气氛下搅拌的同时，将4.44cm3水和随后的30.62g乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的150cm3四氢呋喃溶液加入到冷却至0℃左右的48.52g叔丁醇钾在350cm3四氢呋喃中的混合物中。使温度恢复至20℃左右后，将混合物在该温度下搅拌24小时。向反应混合物加入300cm3冰冷的水，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。含水残余物用300cm3二乙醚萃取。放置16小时后，加入约215cm3盐酸水溶液酸化含水相至pH3-4左右，然后用300cm3二乙醚萃取三次。合并醚萃取液，经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到26.1g4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸，为灰白色固体。
质谱EI m/z＝269 M+m/z＝168(M-C5H9O2)+
    m/z＝124(m/z＝168-CO2)+m/z＝57 C4H9 +
    base peak
乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，将70cm3丁基锂的己烷溶液(浓度2.5M)加入到冷却至-70℃左右的150cm3四氢呋喃中，然后加入50cm3四氢呋喃和23cm3二异丙胺的300cm3四氢呋喃溶液。进一步加入50cm3四氢呋喃后，将混合物在约-70℃下搅拌15分钟，然后加入45.15g乙基1-(叔丁氧羰基)六氢异烟酸酯(isonipecotate)的400cm3四氢呋喃溶液，最后加入50cm3这种相同的溶剂。将混合物在-70℃左右的温度下搅拌1小时后，加入16.7cm3烯丙基溴的150cm3四氢呋喃溶液，然后使混合物温热至约20℃，搅拌17小时。将混合物倒入200cm3饱和氯化铵水溶液，然后用约2升乙酸乙酯萃取。合并萃取液，经硫酸钠干燥，过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到油，在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(直径12cm；高度50cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(99.5/0.5体积比)洗脱，收集200-cm3部分。合并第20至84份，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到27.85g乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯，为黄色的油。
质谱：EI m/z＝297 M+m/z＝240(M-C4H9)+
      m/z＝196(m/z＝240-CO2)+m/z＝168
      (m/z＝240-CO2Et)+m/z＝124
      (m/z＝168-CO2)+m/z＝57 C4H9 + base peak
乙基1-(叔丁氧羰基)六氢异烟酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，将88.3cm3三乙胺历经1小时加入到冷却至5℃左右的100g六氢异烟酸乙酯的1500cm3二氯甲烷溶液中，然后历经相同的时间加入166.6g二碳酸二叔丁酯的300cm3二氯甲烷溶液。将反应混合物搅拌16小时，同时使温度恢复至20℃左右。进一步加入41.6g二碳酸二叔丁酯的70cm3二氯甲烷溶液后，将反应混合物在约20℃下搅拌3小时，然后用600cm3饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到171g乙基1-(叔丁氧羰基)六氢异烟酸酯，为褐色的油。
质谱：DCI m/z＝275MNH4 + 基峰m/z＝258 MH+
2-(2-溴乙硫基)噻吩可以按照Sadykhov，K.I.，Aliev，S.M.和Seidov，M.M.Khim.Geterotsikl.Soedin，3，344-5(1975)制备。
4-溴-3-氯-6-甲氧基喹啉
向20g 3-氯-4-羟基-6-甲氧基喹啉在1000cm3乙腈中的混合物加入80.8g溴化三苯膦，在85℃左右的温度下搅拌2小时30分钟。将所得溶液冷却至20℃左右的温度，然后在相同温度下搅拌16小时。在40℃左右减压(5kPa)下浓缩反应混合物，然后将蒸发残余物溶于200cm3饱和碳酸氢钠水溶液和200cm3乙酸乙酯。在沉降已经发生后分离出有机相，用200cm3蒸馏水洗涤两次。含水相再用乙酸乙酯萃取一次，然后合并有机萃取液，经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到产物，在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(直径7.5cm；硅胶质量700g)，用环己烷/乙酸乙酯混合物(70/30体积比)洗脱。收集相当于预期产物的部分。合并这些部分，然后在上述相同条件下浓缩。得到20.7g 4-溴-3-氯-6-甲氧基喹啉，为白色固体，在108℃下熔化。
质谱：EI m/z＝271 M+base peak m/z＝256
      (M-CH3)+m/z＝228(m/z＝256-CO)+
      m/z＝149(m/z＝228-Br)+
      m/z＝114(m/z＝149-C1)+
3-氯-4-羟基-6-甲氧基喹啉
在20℃左右的温度下搅拌的同时，将14.26g N-氯琥珀酰亚胺加入到17g 4-羟基-6-甲氧基喹啉在700cm3乙酸中的混合物中，然后将混合物在50与70℃之间的温度下加热4小时。随后将所得溶液冷却至约20℃，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。将固体残余物溶于250cm3饱和碳酸氢钠水溶液。将混合物搅拌1小时。滤出不溶物，用250cm3水洗涤3次。将所得晶体在20℃左右减压(10Pa)下干燥。得到20g 3-氯-4-羟基-6-甲氧基喹啉，为黄色固体。
质谱：EI m/z＝209 M+base peak m/z＝194
      (M-CH3)+m/z＝166(m/z＝194-CO)+.
4-羟基-6-甲氧基喹啉
在搅拌的同时，将53.5g 4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸的1000cm3二苯醚悬液在250℃与260℃之间的温度下加热2小时45分钟。将反应混合物冷却至约20℃。在该温度下搅拌16小时后，在搅拌的同时将混合物倒入1升戊烷中，然后过滤。将所得滤饼用100cm3戊烷洗涤3次，然后用100cm3二异丙醚洗涤3次。风干后，得到37g 4-羟基-6-甲氧基喹啉，为米色固体。
质谱：DCI m/z＝176MH+基峰
4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸可以按照B.R.Baker和Ray R.Bramhall，J.Med.Chem.，15，230(1972)制备。
实施例2
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.7g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在10cm35M盐酸水溶液中的混合物在100℃左右的温度下搅拌5小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径2.5cm；高度35cm)，用二氯甲烷/甲醇/28％氨水混合物(89/10/1体积比)洗脱，收集25-cm3部分。收集第16至25份。合并这些部分，然后在上述条件下浓缩。将所得蒸发残余物悬浮在10cm3二异丙醚中。滤出所得结晶性产物，用5cm3相同溶剂洗涤两次，风干。得到0.37g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体，在204℃下熔化。
        1H NMR spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.15(mt：10H)；2，62(t，J＝5.5Hz：2H)；
from 2.65 to 2.80(mt：2H)；3.18(mt：2H)；3.96(s：3H)；
4.08(t，J＝5.5Hz：2H)；from 6.60 to 6.85(mt：3H)；
7.38(d，J＝2.5Hz：1H)；7.46(dd，J＝9 and 2.5Hz：
1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.36g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.95g 1-(2-溴乙氧基)-3，5-二氟苯(90％纯)与0.5g碳酸钾的45cm3乙腈悬液在80℃左右的温度下加热16小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，过滤反应混合物，不溶物用乙腈洗涤。合并滤液和洗涤的水，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。在100kPa氮压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径3.5cm；高度45cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97/3体积比)洗脱，收集40-cm3部分。收集第18至23份。合并这些部分，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到1.56g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为橙色的油。
             红外光谱(CH2Cl2)：2955；1723；1622；
1599；1229；1153；1116 and 843cm-1.
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例3
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-环己基乙基)哌啶-4-羧酸
将0.6g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-环己基乙基)哌啶-4-羧酸酯在9.6cm35M盐酸水溶液中的混合物在100℃左右的温度下加热，同时搅拌5小时。在40℃左右减压(5kPa)下浓缩所得溶液。将所得蒸发残余物悬浮在二异丙醚中。滤出所得结晶性产物，用相同溶剂洗涤，在60℃左右减压(10Pa)下烘干。得到固体，在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径2.5cm；高度40cm)，用二氯甲烷/甲醇/32％氨水混合物(89/10/1体积比)洗脱，收集25-cm3部分。合并第16至25份，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到结晶性产物，将其在5cm3二异丙醚中搅拌。滤出所得产物，用相同溶剂洗涤，风干。得到0.33g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-环己基乙基)哌啶-4-羧酸，为白色固体，在234℃下熔化。
        1H NMR spectrum(300MHz，CD3OD-d4，δin ppm)：
from 0.95 to 2.20-2.42-from 2.90 to 3.15 and from
3.30 to 3.50(respectively，mt，broad d，J＝13.5Hz，mt
and mt：29H in total)；4.11(s：3H)；7.52(mt：2H)；8.02
(broad d，J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-环己基乙基)哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，在20℃左右的温度下，将0.56cm3 2-环己基乙基溴和0.5g碳酸钾加入到1.36g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯的50cm3乙腈溶液中。将所得悬液在约80℃下加热16小时，冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径3.5cm；高度45cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97/3体积比)洗脱，收集40-cm3部分。合并第22至30份，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到1.33g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-环己基乙基)哌啶-4-羧酸酯，为橙色的油。
              红外光谱(CCl4)：2925；1727；1622；
1503；1230；1116；833 and 697cm-1.
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例4
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸二盐酸盐
将0.5g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯在8cm3 5M盐酸中的混合物在100℃左右的温度下加热5小时，同时搅拌。冷却至约20℃后，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩反应物。将所得蒸发残余物溶于6cm3二氯甲烷/甲醇混合物(90/10体积比)，将混合物再次在上述条件下浓缩至干。得到泡沫，将其悬浮在5cm3二异丙醚中。滤出所生成的结晶性产物，用5cm3相同溶剂洗涤三次，在50℃左右减压(10Pa)下烘干。得到0.46g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸二盐酸盐，为米色固体。
        1H NMR spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.40 to 2.25 and from 2.50 to 3.60(mts：20H in
total)；3.96(s：3H)；from 7.10 to 7.45(mt：5H)；7.39
(d，J＝2.5Hz：1H)；7.47(dd，J＝9and 2.5Hz：1H)；
7.98(d，J＝9Hz：1H)；8.70(s：1H)；
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，将1.36g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.55cm3 1-溴-3-苯基丙烷与0.5g碳酸钾在45cm3乙腈中的混合物在80℃左右的温度下加热16小时。冷却后，过滤反应混合物，然后用乙腈洗涤不溶物。将滤液在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到油，在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径3.5cm；高度30cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97/3体积比)洗脱，收集40-cm3部分。合并第21至25份，然后如上浓缩。得到21g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯，为橙色粘性油。
              红外光谱(CH2Cl2)：2948；2812；1722；
1622；1504；1229；1118；1029 and 834cm-1.
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例5
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸三盐酸盐
将0.4g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯在7cm35M盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌4小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至于。将所得残余物溶于10cm3二氯甲烷/甲醇混合物(90/10体积比)。将混合物在上述条件下浓缩至干。得到0.45g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸三盐酸盐，为泡沫，在132℃下熔化并分解。
       1H NMR spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.59(mt：2H)；from 1.65 to 1.95(mt：4H)；2.20(broad d，
J＝13.5Hz：2H)；2.86(mt：2H)；from 3.10 to 3.65(mt：
8H)；3.99(s：3H)；7.19(broad dd，J＝7，5 and 4.5Hz：
1H)；from 7.35 to 7.50(mt：2H)；7.50(dd，J＝9 and 3
Hz：1H)；7.71(resolved t，J＝7，5 and 1.5Hz：1H)；8.01
(d，J＝9Hz：1H)；8.48(broad d，J＝4.5Hz：1H)；8.74
(s：1H)；10.70(multiplet：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2-吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2-吡啶-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯按照类似于实施例1所述方法制备，始于乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐。
            红外光谱(CCl4)：2955；1726；1622；
1580；1503；1414；1229；1125；1030 and 833cm-1.
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐
向2.6g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯在40cm3二噁烷中的混合物加入14cm3 4N盐酸二噁烷，在20℃左右的温度下搅拌16小时。将所得悬液用100cm3二乙醚稀释，在约20℃下搅拌1小时，然后过滤。将滤饼用40cm3二乙醚洗涤两次，然后在减压(5kPa)干燥器内干燥。得到1.9g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐，为白色固体。
             红外光谱(KBr)：2965；2474；1720；
1620；1584；1416；1241；1119；1019；872 and 743cm-1.
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯
将30cm3 0.5M 9-硼杂二环并[3.3.1]壬烷的四氢呋喃溶液加入到2.96g乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的30cm3四氢呋喃溶液中，在-10℃左右惰性气氛下搅拌，同时保持温度低于0℃。加入后，将混合物的温度升至20℃，然后将混合物搅拌另外4小时。加入3.1g 4-溴-3-氯-6-甲氧基喹啉，然后加入50cm3二噁烷、6.4g磷酸三钾和0.22g二苯膦基二茂铁氯化钯。将反应混合物在50℃左右的温度下加热16小时。冷却至20℃左右的温度后，过滤混合物，然后将滤饼用50cm3乙酸乙酯洗涤3次。将滤液用100cm3水洗涤，然后用50cm3饱和氯化钠水溶液洗涤两次。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到褐色的油，在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径4.5cm；高度42cm)，用环己烷/乙酸乙酯混合物(80/20体积比)洗脱。收集含有预期产物的部分。合并这些部分，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩。得到2.62g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯，为黄色的油。
             红外光谱：(CH2Cl2)：1720；1682；1622；
1504；1423；1367；1229；1174；1027 and 834cm-1.
乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例6
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸的钠盐
将0.48g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸酯在7cm35M盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌6小时。冷却至约20℃后，将反应混合物搅拌24小时，然后在40℃左右减压(5kPa)下蒸发。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径2.5cm；高度35cm)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(84/15/1体积比)洗脱。收集40-cm3部分。合并第19至24份，然后如上浓缩。将所得固体在10cm3二异丙醚中搅拌，过滤，用5cm3二异丙醚洗涤3次。得到0.35g4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸的钠盐，为固体，在223℃下熔化。
        1H NMR spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，□in
ppm)：0.87(t，J＝7Hz：3H)；from 1.10 to 1.45(mt：
12H)；from 1.45 to 1.70(mt：4H)；from 1.85 to 2.05(mt：
2H)；1.97(broad d，J＝10.5Hz：2H)；2.17(broad t，
J＝7.5Hz：2H)；from 2.45 to 2.60(mt：2H)；3.15(mt：
2H)；3.97(s：3H)；7.40(mt：1H)；7.44(dd，J＝9 and 3
Hz：1H)；7.95(d，J＝9Hz：1H)；8.66(s：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，在20℃左右的温度下，将1.36g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯和0.5g碳酸钾加入到0.61cm3 1-碘庚烷的45cm3乙腈溶液中。在80℃左右的温度下加热18小时后，加入另外1.17cm3 1-碘庚烷。在80℃左右的温度下加热40小时后，将反应混合物冷却至约20℃，过滤，在50℃左右减压(1kPa)下浓缩。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径3.5cm；高度35cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(95/5体积比)洗脱，收集35-cm3部分。合并第18至26份，然后如上浓缩。得到0.36g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸酯。
               红外光谱(CH2Cl2)：2957；2931；1722；
1622；1504；1229；1159；1118；
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例7
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐
将0.55g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在8cm36N盐酸水溶液中的混合物在100℃左右的温度下加热5小时，同时在惰性气氛下搅拌。在20℃左右的温度下搅拌18小时后，将所得溶液在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。将所得蒸发残余物溶于10cm3二氯甲烷/甲醇混合物(90/10体积比)，然后在上述相同条件下浓缩至干。得到0.59g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐，为泡沫，在129℃下熔化并软化。
        1H NMR spectrum：(300MHz，(CD3)2SO-d6，□in
ppm)：from 1.30 to 2.10(mt：14H)；2.15(broad d，
J＝13.5Hz：2H)；from 2.65 to 3.00(mt：4H)；from 3.05
to 3.40(mt：5H)；3.46(broad d，J＝12Hz：2H)；3.97(s：
3H)；7.42(d，J＝2.5Hz：1H)；7.48(dd，J＝9 and 2.5
Hz：1H)；7.99(d，J＝9Hz：1H)；8.72(s：1H)；from 10.55
to 10.90(multiplet：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，在20℃左右的温度下，将1.2g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.51g碳酸钾和0.61g碘化钾加入到0.607g(2-氯乙硫基)环戊烷的50cm3乙腈溶液中。在80℃左右的温度下加热20小时后，将反应混合物冷却至约20℃，过滤，在50℃左右减压(1kPa)下浓缩。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径3.5cm)，用(原文空白)混合物洗脱。收集35-cm3部分。合并第25至31份，然后如上浓缩。得到0.9g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯。
          红外光谱(CCl4)：958；1726；1622；
1503；1229；1117；1030 and 833cm-1.
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如
实施例5所述制备的。
实施例8
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2-噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸
按照类似于前述实施例的方式操作，制备4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2-噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-乙酸。
        1H NMR spectrun(300MHz，(CD3)2SO-d6，□in
ppm)：from 1.30 to 1.70(mt：8H)；2.14(s：2H)；2.33(mt：
4H)；from 2.45 to 2.60(mt：2H)；2.92(broad t，J＝7Hz：
2H)；3.13(mt：2H)；3.96(s：3H)；7.05(dd，J＝5.5 and
3.5Hz：1H)；7.18(dd，J＝3.5 and 1Hz：1H)；7.39(d，J
＝3Hz：1H)；7.44(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；7.60(dd，J＝
5.5 and 1Hz：1H)；7.95(d，J＝9Hz：1H)；8.66(s：1H).
实施例9
{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-基}甲醇
按照类似于前述实施例的方式操作，制备{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊硫基)乙基]哌啶-4-基}甲醇。
        1H NMR spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，□in
ppm)：from 1.15 to 1.75(mt：14H)；1.95(mt：2H)；from
2.20 to 2.40(mt：4H)；2.44(mt：2H)； 2.57(mt：2H)；from
3.05 to 3.25(mt：5H)；3.97(s：3H)；4.38(t，J＝5.5Hz：
1H)；7.38(d，J＝3Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and 3Hz：
1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H).
实施例10
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[(3-苯基丙基)哌啶-4-基]甲醇
按照类似于前述实施例的方式操作，制备4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[(3-苯基丙基)哌啶-4-基]甲醇。
        1H NMR spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，□in
ppm)：1.59(mt：2H)；from 1.65 to 1.95(mt：4H)；2.20
(broad d，J＝13.5Hz：2H)；2.86(mt：2H)；from 3.10 to
3.65(mt：8H)；3.99(s：3H)；7.19(broad dd，J＝7.5 and
4.5Hz：1H)；from 7.35 to 7.50(mt：2H)；7.50(dd，J＝9
and 3Hz：1H)；7.71(解析三重峰，J＝7.5 and 1.5Hz：1H)；
8.01(d，J＝9Hz：1H)；8.48(broad d，J＝4.5Hz：1H)；
8.74(s：1H)；10.70(multiplet：1H).
实施例11
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯在5cm3 5N盐酸水溶液与3cm3二噁烷中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌20小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。过滤混合物，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径1.5cm；质量55g)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱，收集15-cm3部分。合并第5至12份，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.26g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸，为白色结晶性固体，在180℃下熔化。
          1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.31(very broad t)，J＝13Hz：2H)；from 1.50 to 1.70
(mt：4H)；from 1.85 to  2.05(mt：4H)；2.45(broad t，J＝
7Hz：2H)；2.60(broad d，J＝11Hz：2H)；2.91(broad t，
J＝7Hz：2H)；3.04(very broad t，J＝6Hz：2H)；3.96
(s：3H)；7.04(dd，J＝5 and 3.5Hz：1H)；7.17(dd，J＝
3.5 and 1Hz：1H)；7.35(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40(dd，
J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.60(dd，J＝5 and 1Hz：1H)；
7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.8g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.6g 2-(2-溴乙硫基)噻吩与1.5g碳酸钾在10cm3乙腈中的混合物在80℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于二氯甲烷和水。将有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，在上述条件下浓缩至干。在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径3cm；质量50g)，用乙酸乙酯/石油醚混合物(40-65℃)(75/25体积比)洗脱，收集30-cm3部分。合并第3至5份，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.7g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠无色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.99(t，J＝7Hz：3H)；1.34(very broad t，J＝12Hz：
2H)；from 1.45 to 1.65(mt：4H)；from 1.85 to 2.00(mt：
4H)；2.44(broad t，J＝7Hz：2H)；2.59(broad d，J＝
11.5Hz：2H)；2.89(broad t，J＝7Hz：2H)；3.03(very
broad t，J＝6.5Hz：2H)；3.94(s：3H)；3.96(q，J＝7
Hz：2H)；7.02(dd，J＝5 and 3.5Hz：1H)；7.16(dd，J＝
3.5 and 1Hz：1H)；7.32(d，J＝2.5Hz：1H)；7.39(dd，
J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.58(dd，J＝5 and 1Hz：1H)；
7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.69(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，在5℃左右的温度下，将2cm3三氟乙酸加入到0.5g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的10cm3二氯甲烷溶液中。45分钟后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于二乙醚，用饱和碳酸氢钾溶液洗涤，然后用饱和碳酸钾溶液洗涤。将有机相用5cm3水洗涤两次，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.26g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠的油。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.02(t，J＝7Hz：3H)；1.28(mt：2H)；from 1.45 to 1.70
(mt：4H)；1.90(broad d，J＝13.5Hz：2H)；2.46(broad t，
J＝12Hz：2H)；2.79(d mt，J＝12Hz：2H)；3.06(broad
t，J＝6Hz：2H)；3.95(s：3H；3.98(q，J＝7Hz：2H)；
7.35(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40(dd，J＝9 and 2.5Hz：
1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70(d，J＝1Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯
将1.4g乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯冷却至-30℃左右的温度，加入11cm3 0.5M 9-硼杂二环并[3.3.1]壬烷的四氢呋喃溶液，同时在惰性气氛下搅拌。加入后，使混合物的温度恢复至约20℃。将所得溶液搅拌另外4小时，然后加入0.09g二苯膦基二茂铁氯化钯、1.4g 4-碘-3-氟-6-甲氧基喹啉和2.5g磷酸三钾。在60℃左右的温度下搅拌16小时后，将反应混合物冷却至约20℃，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于乙酸乙酯和水，通过沉降分离各相，将有机相经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径4.5cm；质量125g)，用二氯甲烷/乙酸乙酯混合物(98/2体积比)洗脱，收集20-cm3部分。合并第98至170份，然后在上述条件下浓缩至干。得到1.5g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯，为浓稠褐色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.02(t，J＝7Hz：3H)；1.30(mt：2H)；1.39(s：9H)；from
1.45 to 1.70(mt：4H)；1.92(broad d，d＝13.5Hz：2H)；
2.81(mt：2H)；3.05(broad t，J＝6.5Hz：2H)；3.69
(broad d，J＝13.5Hz：2H)；3.95(s：3H)；4.00(q，
J＝7Hz：2H)；7.34(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40(dd，
J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70
(d，J＝1Hz：1H).
4-碘-3-氟-6-甲氧基喹啉
将1.8cm3二异丙胺的80cm3四氢呋喃溶液冷却至-75℃左右的温度，加入7.7cm3 1.6M丁基锂的己烷溶液，同时在惰性气氛下搅拌。在-75℃左右的温度下搅拌20分钟后，加入2.2g 3-氟-6-甲氧基喹啉的20cm3四氢呋喃溶液。将所得溶液搅拌另外4小时，然后加入3.3g重升华碘的10cm3四氢呋喃溶液。在20℃左右的温度下搅拌2小时后，将反应混合物用200cm3 90/10四氢呋喃/水混合物、再用100cm3饱和氯化钠溶液和150cm3乙酸乙酯水解。将混合物用80cm3饱和氯化钠溶液洗涤3次，经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径5cm；高度35cm)，用90/10石油醚/乙酸乙酯混合物洗脱。合并第66至95份，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到0.9g 4-碘-3-氟-6-甲氧基喹啉，为奶油色固体。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
4.00(s：3H)；7.31(d，J＝2.5Hz：1H)；7.47(dd，J＝9
and 2.5Hz：1H)；8.01(d，J＝9Hz：1H)；8.64(s：1H).
3-氟-6-甲氧基喹啉
在2巴氢压下，将1.35g 4-氯-3-氟-6-甲氧基喹啉、1.1cm3三乙胺与100mg披钯碳在23cm3甲醇中的混合物在20℃左右的温度下搅拌18小时。将反应混合物过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径3cm；质量40g)，用二氯甲烷/乙酸乙酯混合物(95/5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后按照上述条件浓缩至干。得到1g 3-氟-6-甲氧基喹啉。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.92(s：3H)；7.40(mt：2H)；8.07(d，J＝9Hz：1H)；8.04
(dd，J＝10 and 3Hz：1H)；8.77(d，J＝3Hz：1H).
4-氯-3-氟-6-甲氧基喹啉
将1.3cm3二异丙胺的50cm3四氢呋喃溶液冷却至-75℃左右的温度，加入5.8cm3 1.6M丁基锂的己烷溶液，同时在惰性气氛下搅拌。在-75℃左右的温度下搅拌20分钟后，加入1.2g 4-氯-6-甲氧基喹啉的20cm3四氢呋喃溶液。将所得溶液搅拌另外4小时，然后加入2.9gN-氟苯磺酰亚胺的10cm3四氢呋喃溶液。在20℃左右的温度下搅拌2小时后，将反应混合物用200cm3 90/10四氢呋喃/水混合物、再用100cm3饱和氯化钠溶液和150cm3乙酸乙酯水解。将混合物用80cm3饱和氯化钠溶液洗涤3次，经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径4cm；质量100g)，用二氯甲烷洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到0.4g 4-氯-3-氟-6-甲氧基喹啉。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2S0-d6，δin ppm)：
4.01(s：3H)；7.43(d，J＝2.5Hz：1H)；7.52(dd，J＝9
and 2.5Hz：1H)；8.07(d，J＝9Hz：1H)；8.91(d，J＝1
Hz：1H).
4-氯-6-甲氧基喹啉
将12g 4-羟基-6-甲氧基喹啉在50cm3氯氧化物中的混合物在惰性气氛下搅拌2小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，然后用冰水解，用5N氢氧化钠溶液调节pH＝5。将混合物用乙酸乙酯萃取，经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ)，用二氯甲烷/甲醇混合物(85/15体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后按照上述条件浓缩至干。得到12g 4-氯-6-甲氧基喹啉，为白色固体，在82℃下熔化。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.958(s：3H)；7.45(d，J＝2.5Hz：1H)；7.53(dd，J＝9
and 2.5Hz：1H)；7.76(d，J＝4.5Hz：1H)；8.04(d，J＝9
Hz：1H)；8.70(d，J＝4.5Hz：1H).
乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
4-羟基-6-甲氧基喹啉是如实施例1所述制备的。
实施例12
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在6cm35N盐酸水溶液与10cm3二噁烷中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌20小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径1.5cm；质量50g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱，收集15-cm3部分。合并第10至15份，然后按照上述条件浓缩。得到0.2g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体，在175℃下熔化。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.33(very broad t，J＝13Hz：2H)；from 1.50 to 1.70
(mt：4H)；1.95(broad d，J＝13Hz：2H)；2.05(broad t，
J＝11.5Hz：2H)；2.60(t，J＝6Hz：2H)；2.69(broad d，
J＝11.5Hz：2H)；3.04(mt：2H)；3.96(s：3H)；4.06(t，
J＝6Hz：2H)；from 6.65 to 6.85(mt：3H)；7.34(d，
J＝2.5Hz：1H)；7.39(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.96
(d，J＝9Hz：1H)；8.69(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.3g 1-(2-溴乙氧基)-3，5-二氟苯、0.18g碘化钾与0.74g碳酸钾在10cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度下，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于乙酸乙酯和水。将有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，在上述条件下浓缩至干。在大气压下，残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径1.5cm；质量35g)，用二氯甲烷洗脱。合并第7至11份，然后按照上述条件浓缩至干。得到0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠无色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.00(t，J＝7Hz：3H)；1.38(very broad t，J＝12Hz：
2H)；from 1.45 to 1.70(mt：4H)；from 1.90 to 2.10(mt：
4H)；2.60(t，J＝6Hz：2H)；2.69(very broad d，J＝12
Hz：2H)；3.05(very broad t，J＝6.5Hz：2H)；3.95(s：
3H)；3.98(q，J＝7Hz：2H)；4.06(t，J＝6Hz：2H)；from
6.65 to 6.85(mt：3H)；7.34(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40
(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70
(broad s：1H).
乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是在实施例1中制备的。
1-(2-溴乙氧基)-3，5-二氟苯是如实施例16所述制备的。
实施例13
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐
将1g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在50cm35N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，搅拌20小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于50cm3丙酮，过滤，用15cm3(原文空白)洗涤3次，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到0.88g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐，为白色固体，在170℃下熔化。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.45 to 2.30(mt：8H)；from 2.85 to 3.70(mt：8H)；
3.97(s：3H)；4.50(mt：2H)；7.15(mt：2H)；7.40(d，
J＝3Hz：1H)；7.46(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；7.97(d，
J＝9Hz：1H)；8.69(s：1H)；10.07(未解析峰：1H)；
from 12.50 to 13.10(宽未解析峰：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.4g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐、0.9g 1-(2-溴乙氧基)-2，3，5-三氟苯、0.6g碘化钾与2g碳酸钾在100cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度下，将反应混合物过滤，用30cm3乙腈洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径3cm；高度27cm)，用乙酸乙酯洗脱，收集50-cm3部分。合并第9至23份，然后按照上述条件浓缩至干。得到1.27g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟-6-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.30 to 1.60(mt：4H)；1.72(mt：2H)；from 1.95 to
2.15(mt：4H)；2.64(t，J＝5.5Hz：2H)；2.71(d-
未解析峰，J＝12Hz：2H)；3.13(broad t，J＝7.5
Hz：2H)；3.93(s：3H)；4.16(t，J＝5.5Hz：2H)；5.04(s：
2H)；from 6.95 to 7.15(mt：2H)；from 7.20 to 7.30(mt：
5H)；7.34(d，J＝3 Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and 3Hz：
1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.67(s：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐
将17.4g苄基1-叔丁氧羰基-4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在75cm3 5N盐酸的二噁烷溶液与200cm3二噁烷中的混合物在20℃左右的温度下搅拌20小时。向反应混合物加入200cm3二乙醚。滤出所生成的沉淀，得到14.26g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.49(mt：2H)；from 1.65 to 1.85(mt：4H)；2.11
(d-未解析峰，J＝14Hz：2H)；2.78(mt：2H)；from
3.10 to 3.25(mt：2H)；3.20(broad t，J＝7.5Hz：2H)；
3.96(s：3H)；5.09(s：2H)；7.28(mt：5H)；7.43(d，
J＝3Hz：1H)；7.53(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；8.06(d，
J＝9Hz：1H)；8.80(s：1H)；from 9.05 to 9.30
(未解析峰：2H).
1-(2-溴乙氧基)-2，3，5-三氟苯
将11.4g 2，3，5-三氟苯酚、40.5cm3 1，2-二溴乙烷与15.3g碳酸钾在200cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用50cm3乙腈洗涤4次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于150cm3石油醚(40-65℃)，过滤，用30cm3石油醚(40-65℃)洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径5cm；高度33cm)，用石油醚(40-65℃)洗脱，收集100-cm3部分。合并第28至63份，然后按照上述条件浓缩至干。得到16.15g 1-(2-溴乙氧基)-2，3，5-三氟苯，为浓稠无色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.83(broad t，J＝5.5Hz：2H)；4.45(broad t，J＝5.5
Hz：2H)；from 7.00 to 7.15(mt：2H).
苄基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例14
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟-6-苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸
将1.3g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟-6-苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在15cm35N盐酸水溶液与15cm3二噁烷中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌20小时。冷却至约20℃后，在40℃左右减压(2kPa)下蒸发反应混合物。将所得残余物溶于甲苯4次，在每次洗涤之间蒸发。将所得油溶于氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)，通过沉降分离各相，有机相用水洗涤，然后结晶20小时。滤出所得固体，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到0.6g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟-6-苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色结晶性固体，在205℃下熔化。
        1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.39(未解析峰：2H)；1.55(mt：2H)；1.70(mt：2H)；
from 1.90 to 2.20(mt：4H)；from 2.40 to 2.85(
宽未解析峰：4H)；from 3.05 to 3.25(mt：2H)；3.17
(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.96(s：3H)；7.07(mt：1H)；
7.26(mt：1H)；7.33(mt：1H)；7.38(d，J＝2.5Hz：1H)；
7.46(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；
8.68(s：1H)；from 12.00 to 12.50(未解析峰：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟-6-苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.4g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.9g 1-(2-溴乙硫基)-2，5-二氟苯、0.6g碘化钾与2g碳酸钾在100cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度下，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于水，用乙酸乙酯萃取。将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，然后如上浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径2.5cm；质量50g)，用乙酸乙酯与二氯甲烷的混合物(5/95体积比)洗脱，收集15-cm3部分。合并第21至100份，然后按照上述条件浓缩至干。得到1.35g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟-6-苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为白色固体，在95℃下熔化。
      1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.30 to 1.60(mt：4H)；1.71(mt：2H)；from 1.85 to
2.05(mt：4H)；from 2.40 to 2.60(mt：2H)；2.66
(d-未解析峰，J＝12Hz 2H)；from 3.05 to 3.20
(mt：2H)；3.11(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.92(s：3H)；
5.03(s：2H)；7.04(mt：1H)；from 7.15 to 7.35(mt：7H)；
7.35(d，J＝3Hz：1H)；7.44(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；
7.95(d，J＝9Hz：1H)；8.66(s：1H).
1-(2-溴乙硫基)-2，5-二氟苯
将5.8g S-(2，5)-二氟苯基二甲基硫代氨基甲酸酯在80cm3 10％氢氧化钾的甲醇溶液中的混合物在100℃左右的温度下加热1小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于水，用乙酸乙酯萃取，然后用40cm3 5N盐酸酸化。含水相用30cm3二乙醚萃取两次。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后如上浓缩至干。将所得残余物溶于30cm3 1，2-二溴乙烷和0.5g季铵氯化物(aliquat)336，然后加入20cm3冷氢氧化钠溶液。将所得溶液在20℃左右的温度下搅拌另外18小时，然后用15cm3水洗涤两次。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后如上浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径2.5cm；质量75g)，用石油醚洗脱，收集50-cm3部分。合并第4至13份，然后按照上述条件浓缩至干。得到4.4g 1-(2-溴乙硫基)-2，5-二氟苯，为无色流动的油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.50(mt：2H)；3.66(mt：2H)；7.15(mt：1H)；7.32
(doubled triplet，J＝9 and 4.5Hz：1H)；7.42(ddd，J＝
9-6.5 and 3Hz：1H).
二甲基S-(2，5)-二氟苯基硫代氨基甲酸酯
将2g二甲基O-(2，5)-二氟苯基硫代氨基甲酸酯在235℃左右的温度下加热40分钟。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径3cm；质量25g)，用石油醚与二氯甲烷的混合物(50/50体积比)洗脱，收集15-cm3部分。合并第6至11份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到1.25g二甲基S-(2，5)-二氟苯基硫代氨基甲酸酯，为白色固体，在96℃下熔化。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
2.96(未解析峰：3H)；3.08(未解析峰：3H)；
from 7.35 to 7.50(mt：3H).
二甲基O-(2，5)-二氟苯基硫代氨基甲酸酯
在搅拌的同时，将14.1g二甲基硫代氨基甲酰氯和13g 1，4-二氮杂[2.2.2]三环辛烷加入到7.5g 2，5-二氟苯酚的120cm3二甲基甲酰胺溶液中。在20℃左右的温度下搅拌1小时后，将反应混合物溶于1dm3水与100cm3无水浓盐酸，用400cm3二乙醚萃取。将有机相经硫酸钠干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径10cm；质量400g)，用石油醚与二氯甲烷的混合物(50/50体积比)洗脱。合并含有预期产物的部分，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。得到12.4g二甲基O-(2，5)-二氟苯基硫代氨基甲酸酯，为固体，在62℃下熔化。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.35(s：3H)；3.40(s：3H)；from 7.15 to 7.30(mt：2H)；
7.42(doubled triplet，J＝9.5 and 5.5Hz：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐是如实施例13中所述制备的。
实施例15
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐
将1g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在50cm35N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌20小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于50cm3丙酮，然后在20℃左右的温度下搅拌1小时。将混合物过滤，用15cm3丙酮洗涤3次，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到0.86g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐，为白色固体，在218℃下熔化。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.59(mt：2H)；1.75(mt：2H)；1.82(very broad t，J＝14
Hz：2H)；2.22(broad d，J＝14Hz：2H)；2.98(mt：2H)；
3.22(broad t，J＝7.5Hz：2H)；from 3.45 to 3.70(mt：
4H)；3.98(s：3H)；4.51(t，J＝5Hz：2H)；from 7.15 to
7.25(mt：3H)；7.42(d，J＝3Hz：1H)；7.48(dd，J＝9
and 3Hz：1H)；7.99(d，J＝9Hz：1H)；8.72(s：1H)；
10.66(未解析峰：1H)
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.4g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.82g 1-(2-溴乙氧基)-2，6-二氟苯、0.6g碘化钾与2g碳酸钾在100cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用30cm3乙腈洗涤三次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径3cm；高度27cm)，用乙酸乙酯洗脱，收集50-cm3部分。合并第7至17份，然后在上述条件下浓缩至干。得到1.65g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.25 to 1.55(mt：4H)；1.70(mt：2H)；from 1.90 to
2.10(mt：4H)；2.59(t，J＝6Hz：2H)；2.66(d-未解析峰
，J＝12Hz：2H)；3.13(broad t，J＝7.5Hz：2H)；
3.93(s：3H)；4.14(t，J＝6Hz：2H)；5.03(s：2H)；from
7.05 to 7.20(mt：3H)；7.35(mt：5H)；7.35(d，J＝3Hz：
1H)；7.46(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：
1H)；8.67(s：1H).
1-(2-溴乙氧基)-2，6-二氟苯
将10g 2，6-二氟苯酚、40.5cm3 1，2-二溴乙烷与15.3g碳酸钾在300cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用30cm3乙腈洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于200cm3石油醚(40-65℃)，过滤，用30cm3石油醚(40-65℃)洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径7cm；高度28cm)，用石油醚(40-65℃)洗脱，收集100-cm3部分。合并第22至58份，然后按照上述条件浓缩至干。得到14.5g 1-(2-溴乙氧基)-2，6-二氟苯，为浓稠无色油。
1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.76(broad t，J＝6Hz：2H)；4.42(broad t，J＝6Hz：
2H)；from 7.10 to 7.25(mt：3H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐是如实施例13中所述制备的。
实施例16
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐
将1g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在50cm3 5N盐酸中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌20小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于50cm3丙酮，然后在20℃左右的温度下搅拌1小时。将混合物过滤，用15cm3丙酮洗涤3次，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到0.8g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐，为白色固体，在180℃下熔化。
        1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.58(mt：2H)；1.72(mt：2H)；1.84(very broad t，J＝14
Hz：2H)；2.19(broad d，J＝14Hz：2H)；2.95(mt：2H)；
3.22(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.53(mt：4H)；3.98(s：
3H)；4.52(t，J＝5Hz：2H)；6.84(mt：1H)；7.22(ddd，J
＝9-7 and 3 Hz：1H)；7.30(ddd，J＝10.5-9 and 4.5
Hz：1H)；7.42(d，J＝2.5Hz：1H)；7.49(dd，J＝9and
2.5Hz：1H)；8.00(d，J＝9Hz：1H)；8.74(s：1H)；10.97
(未解析峰：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.4g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.82g 1-(2-溴乙氧基)-2，5-二氟苯、0.6g碘化钾与2g碳酸钾在100cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用30cm3乙腈洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径2.4cm；高度26cm)，用乙酸乙酯洗脱，收集30-cm3部分。合并第7至14份，然后在上述条件下浓缩至干。得到1.6g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.35 to1.60(mt：4H)；1.73(mt：2H)；from 1.95 to
2.15(mt：4H)；2.63(t，J＝5.5Hz：2H)；2.72(d-
unresolved peak，J＝12Hz：2H)；3.14(broad t，J＝7.5
Hz：2H)；3.92(s：3H)；4.12(t，J＝5.5Hz：2H)；5.04(s：
2H)；6.75(三重的三重，J＝9 and 3Hz：1H)；7.13
(ddd，J＝10.5-7.5 and 3Hz：1H)；from 7.20 to 7.30
(mt：6H)；7.34(d，J＝3Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and
3Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.67(s：1H).
1-(2-溴乙氧基)-2，5-二氟苯
将10g 2，5-苯酚、40.5cm3 1，2-二溴乙烷与15.3g碳酸钾在200cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用50cm3乙腈洗涤4次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于150cm3石油醚(40-65℃)，过滤，用30cm3石油醚(40-65℃)洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径7cm；高度49cm)，用石油醚(40-65℃)洗脱，收集100-cm3部分。合并第29至88份，然后在上述条件下浓缩至干。得到13.5g 1-(2-溴乙氧基)-2，5-二氟苯，为无色流动的油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.85(broad t，J＝6Hz：2H)；4.44(broad t，J＝6Hz：
2H)；6.82(mt：1H)；7.18(ddd，J＝9-7 and 3Hz：1H)；
7.29(ddd，J＝11-9 and 5Hz：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐是如实施例13中所述制备的。
实施例17
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐
将1g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在50cm35N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌20小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于50cm3丙酮，然后在20℃左右的温度下搅拌1小时。将混合物过滤，用15cm3丙酮洗涤3次，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到0.9g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸二盐酸盐，为白色固体，在259℃下熔化。
       1H NMR Spectrum(400MHz(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.45 to 1.65(mt：2H)；1.73(mt：2H)；1.81(very
broad t，J＝14Hz：2H)；2.20(broad d，J＝14Hz：2H)；
2.97(mt：2H)；3.22(broad t，J＝7.5Hz：2H)；from 3.45
to 3.60(mt：4H)；3.98(s：3H)；4.54(t，J＝5Hz：2H)；
7.09(mt：2H)；7.20(mt：1H)；7.42(d，J＝2.5Hz：1H)；
7.48(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.99(d，J＝9Hz：1H)；
8.72(s：1H)；10.70(未解析峰：1H)；from 12.40 to
13.30(宽未解析峰：1H).
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.4g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.82g 1-(2-溴乙氧基)-2，3-二氟苯、0.6g碘化钾与2g碳酸钾在100cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热18小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用30cm3乙腈洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径2.7cm；高度32cm)，用乙酸乙酯洗脱，收集30-cm3部分。合并第7至21份，然后在上述条件下浓缩至干。得到1.6g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.35 to 1.55(mt：4H)；1.72(mt：2H)；from 1.95 to
2.15(mt：4H)；2.64(t，J＝6Hz：2H)；2.72(d-未解析峰
，J＝12Hz：2H)；3.13(broad t，J＝7.5Hz：2H)；
3.93(s：3H)；4.15(t，J＝6Hz：2H)；5.04(s：2H)；from
6.90 to 7.20(mts：3H)；7.25(mt：5H)；7.35(d，J＝3Hz：
1H)；7.46(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：
1H)；8.67(s：1H).
1-(2-溴乙氧基)-2，3-二氟苯
将10g 2，3-二酚、40.5cm3 1，2-溴乙烷与15.3g碳酸钾在200cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热48小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用30cm3乙腈洗涤6次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径7cm；高度42cm)，用二氯甲烷与乙酸乙酯的混合物(90/10体积比)洗脱，收集100-cm3部分。合并第4至10份，然后在上述条件下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径5cm；高度30cm)，用石油醚(40-65℃)洗脱，收集100-cm3部分。合并第34至82份，然后在上述条件下浓缩至干。得到13.6g 1-(2-溴乙氧基)-2，3-二氟苯，为无色流动的油。
1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
3.85(broad t，J＝6Hz：2H)；4.44(broad t，J＝6Hz：
2H)；6.82(mt：1H)；7.18(ddd，J＝9-7 and 3Hz：1H)；
7.29(ddd，J＝11-9 and 5Hz：1H)
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐是如实施例13中所述制备的。
实施例18
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-噻唑-2-硫代乙基)哌啶-4-羧酸
将0.3g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-噻唑-2-硫代乙基)哌啶-4-羧酸酯在6cm35N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌6小时。冷却和在20℃左右的温度下搅拌16小时后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于10cm3含有10％甲醇的二氯乙烷，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径2.5cm；高度30cm)，用二氯乙烷/甲醇/氨水混合物(89/10/1体积比)洗脱。合并第18至41份，然后在上述条件下浓缩至干。将所得残余物溶于5cm3异丙醚，过滤，在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到0.24g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-噻唑-2-硫代乙基)哌啶-4-羧酸，为白色固体，在200℃下熔化。
          1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.34(mt：2H)；1.55(mt：2H)；1.69(mt：2H)；from 1.85 to
2.15(mt：4H)；2.59(broad t，J＝7Hz：2H)；2.67(d-
   未解析峰，J＝12Hz：2H)；3.17(broad t，J＝6Hz：
2H)；from 3.20 to 3.50(mt：2H)；3.96(s：3H)；7.38
(broad s：1H)；7.45(broad dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；
7.63(d，J＝3Hz：1H)；7.71(d，J＝3Hz：1H)；7.96(d，
J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H)； from 11.90 to 12.55(非常
宽的未解析峰：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-噻唑-2-硫代乙基)哌啶-4-羧酸酯
在20℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌的同时，将0.28g 2-巯基噻唑、0.33g碳酸钾和0.39g碘化钾加入到0.9g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-氯乙基)哌啶-4-羧酸酯的50cm3乙腈溶液中。在80℃左右的温度下加热20小时后，将反应混合物冷却至约20℃，过滤，在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径3.5cm；高度35cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(95/5体积比)洗脱，收集40-cm3部分。合并含有产物的部分，然后在100kPa氮压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径3.5cm；高度30cm)，用乙酸乙酯/环己烷混合物(75/25体积比)洗脱，收集30-cm3部分。合并第23至40份，然后如上浓缩至干。得到0.75g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-噻唑-2-硫代乙基)哌啶-4-羧酸酯。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.05(t，J＝7Hz：3H)；1.38(mt：2H)；1.52(mt：2H)；
1.68(mt：2H)；from 1.90 to 2.05(mt：4H)；2.59(t，J＝7
Hz：2H)；2.68(broad d，J＝12Hz：2H)；3.17(broad t，
J＝7.5Hz：2H)；from 3.25 to 3.40(mt：2H)；3.97(s：
3H)；4.00(q，J＝7Hz：2H)；7.38(d，J＝2.5Hz：1H)；
7.46(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.63(d，J＝3.5Hz：
1H)；7.71(d，J＝3.5Hz：1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；
8.68(s：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-氯乙基)哌啶-4-羧酸酯
在20℃左右的温度下，在搅拌的同时，将1.21cm3亚硫酰氯加入到1.8g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯的40cm3二氯甲烷溶液中。在20℃左右的温度下搅拌48小时后，在50℃左右减压(1kPa)下浓缩反应混合物。将残余物溶于50cm3水与50cm3乙酸乙酯，同时在20℃左右的温度下剧烈搅拌，然后加入10g碳酸钾。将有机相用25cm3水、再用25cm3饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，在50℃左右减压(1kPa)下浓缩。得到1.8g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-氯乙基)哌啶-4-羧酸酯。
            红外光谱(CCl4)：2957；1726；1622；
1503；1230；1116；1029 and 833cm-1
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯
在20℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌的同时，将3.9g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯和2.07g碳酸钾加入到1.17cm3 2-碘乙醇的80cm3乙腈溶液中。在80℃左右的温度下加热23小时后，加入另外1.17cm3 2-碘乙醇。在80℃左右的温度下加热40小时后，将反应混合物冷却至约20℃，过滤，在50℃左右减压(1kPa)下浓缩。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径4cm；高度60cm)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(89/10/1体积比)洗脱，收集50-cm3部分。合并第14至17份，然后如上浓缩。得到1.9g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯。
              红外光谱(CCl4)：2439；2952；1726；
1622；1503；1230；1116；1029 and 833cm-1.
实施例19
4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊基硫代乙基)哌啶-4-基]甲醇二盐酸盐
将0.6g{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-基}甲醇二盐酸盐、0.24g 1-溴-2-(环戊硫基)乙基、0.22g碘化钾与0.9g碳酸钾在25cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热并搅拌20小时。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于20cm3水，然后用20cm3乙酸乙酯萃取3次。合并有机相，经硫酸镁干燥，过滤，然后如上浓缩至干。在50kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径3cm；高度18cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(90/10体积比)洗脱。合并含有预期产物的部分，然后在上述条件下浓缩至干。将所得残余物溶于5cm3丙酮，然后用3cm31N氯化氢的二乙醚溶液酸化。将所得悬液用20cm3二乙醚稀释，在20℃左右的温度下搅拌3小时，过滤，用二乙醚洗涤，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到0.4g4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(环戊基硫代乙基)哌啶-4-基]甲醇二盐酸盐，为淡黄色固体，在120℃下熔化。
         1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6
              加入几滴CD3COOD-d4 at a temperature of
373K，δin ppm)：from 1.20 to 2.15(mt：16H)；2.93(broad
t，J＝7.5Hz：2H)；from 3.10 to 3.30(mt：7H)；3.33
(broad s：2H)；3.91(s：3H)；5.49(mt：1H)；7.41(dd，
J＝9 and 3Hz：1H)；7.93(d，J＝9Hz：1H)；8.22(d，
J＝3Hz：1H)；8.60(s：1H).
{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-基}甲醇二盐酸盐
将1.5g叔丁基4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-1-羧酸酯在6.5cm35N盐酸的二噁烷溶液与30cm3二噁烷中的混合物在20℃左右的温度下搅拌17小时。向反应混合物加入100cm3二乙醚。滤出所生成的沉淀，得到1.24g{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-基}甲醇二盐酸盐，为淡黄色固体。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.20 to 2.10(mt：8H)； from 2.85 to 3.10(mt：4H)；3.26
(broad s：2H)；3.91(s：3H)；5.45(mt：1H)；7.47(dd，
J＝9 and 3Hz：1H)；7.98(d，J＝9Hz：1H)；8.23(d，
J＝3Hz：1H)；from 8.60 to 8.80(未解析峰：2H)；
8.69(s：1H).
叔丁基4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-1-羧酸酯
将5.26g叔丁基4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-1-羧酸酯的300cm3二甲基亚砜与75cm3叔丁醇溶液在20℃左右氧饱和气氛下搅拌。5分钟后，向反应混合物加入2.1g叔丁醇钾的30cm3叔丁醇溶液。用氧喷射一个半小时后，将反应混合物小心地倒在300g冰、300cm3水与1.1cm3乙酸的混合物上。含水相用300cm3二氯甲烷萃取3次。合并有机相，用300cm3水洗涤两次，经硫酸镁干燥，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径4cm；高度27cm)，用环己烷/乙酸乙酯混合物(50/50体积比)洗脱。合并含有预期产物的部分，然后在上述条件下浓缩至干。得到3.4g叔丁基4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-1-羧酸酯，为白色泡沫。
质谱EI m/z＝578 M+
       m/z＝521 C26H38ClN2O5Si+
       m/z＝465 C22H30ClN2O5Si+
       m/z＝421 C21H30ClN2O3Si+ base peak
       m/z＝57 C4H9 +
   DCI m/z＝579 MH+
       m/z＝523 C26H40ClN2O5Si+
叔丁基4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-1-羧酸酯
将0.45g叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-羟甲基哌啶-1-羧酸酯、0.3g叔丁基二甲基甲硅烷基氯、0.17cm3三乙胺与0.04g二甲氨基吡啶在20cm3二氯甲烷中的混合物在20℃左右惰性气氛下搅拌。搅拌18小时后，加入0.3g叔丁基二甲基甲硅烷基氯、0.04g二甲氨基吡啶和0.2cm3三乙胺。将反应混合物溶于20cm3水。含水相用20cm3二氯甲烷萃取两次。合并有机相，用300cm3饱和氯化钠溶液洗涤两次，经硫酸镁干燥，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径2.5cm；高度15cm)，用环己烷/乙酸乙酯混合物(70/30体积比)洗脱。合并含有预期产物的部分，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.48g叔丁基4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-1-羧酸酯，为无色漆状物。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
-0.04(s：6H)；0.76(s：9H)；1.29(mt：4H)；1.39(s：9H)；
1.58(mt：4H)；3.19(mt：2H)；from 3.20 to 3.45(mt：6H)；
3.95(s：3H)；7.41(d，J＝3Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and
3Hz：1H)；7.95(d，J＝9Hz：1H)；8.67(s：1H).
叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-羟甲基哌啶-1-羧酸酯
在-20℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌的同时，将1.05g氢化锂铝分批加入到12.3g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的250cm3四氢呋喃溶液中。在20℃左右的温度下搅拌2小时后，在-20℃左右的温度下向反应混合物加入0.5g氢化锂铝。-个半小时后，将反应混合物冷却至0℃，然后连续加入1.8cm3水、1.3cm3 5N氢氧化钠和5.7cm3水进行水解。在20℃左右的温度下搅拌30分钟后，将反应混合物过滤，然后用400cm3乙酸乙酯洗涤。将滤液用200cm3饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到10.9g叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-羟甲基哌啶-1-羧酸酯。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.23(mt：2H)；1.32(mt：2H)；1.39(s：9H)；1.58(mt：
4H)；from 3.10 to 3.40(mt：6H)；3.22(d，J＝5Hz：2H)；
3.96(s：3H)；4.50(t，J＝5Hz：1H)；7.40(d，J＝3Hz：
1H)；7.45(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；7.96(d，J＝9Hz：
1H)；8.68(s：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是如实施例5中所述制备的。
实施例20
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸
将0.5g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯在8cm35N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，搅拌6小时。在20℃左右的温度下搅拌18小时后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于10cm3二氯甲烷，过滤。将滤液如上浓缩至干，溶于二异丙醚，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。在60kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径2.5cm；高度40cm)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(83/15/2体积比)洗脱。合并第13至20份，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.24g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸，为白色固体，在240℃下熔化。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.35 and from 2.40 to 2.70(mts：18H in
total)；3.94(broad s：3H)；6.36(2mts，JHF＝48Hz：1H)；
from 7.10 to 7.35(mt：5H)；7.52(broad d，J＝9Hz：1H)；
7.57(broad s：1H)；8.02(broad d，J＝9Hz：1H)；8.75
(broad s：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯
在-15℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌的同时，将0.31cm3二乙氨基硫三氟化物加入到0.66g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯的40cm3二氯甲烷溶液中。在20℃左右的温度下搅拌3小时后，向反应混合物加入0.31cm3二乙氨基硫三氟化物，然后加入20cm3饱和碳酸氢钠溶液。含水相用20cm3二氯甲烷萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径3.5cm；高度35cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97/3)洗脱。合并第15至21份，然后按照上述条件浓缩至干。得到0.5g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯，为褐色的油。
   1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.30 to 2.35 and from 2.50 to 2.80(mts：18H in
total)；3.54(s：3H)；3.93(s：3H)；6.36(ddd，JHF＝48-
8.5 and 4.5Hz：1H)；7.19(mt：3H)；7.29(broad t，J＝
7.5Hz：2H)；7.52(mt：2H)；8.04(d，J＝9Hz：1H)；8.75
(broad s：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯
将1g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.58g 1-溴-3-苯基丙烷与0.53g碳酸钾在50cm3乙腈中的混合物在75℃左右的温度下加热22小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物过滤，用乙腈洗涤。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在100kPa氮压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径3.5cm；高度40cm)，用二氯甲烷/甲醇(95/5)洗脱。合并第21至48份，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.7g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.35and from 2.45 to 2.75(mts：18H in
total)；3.48(s：3H)；3.88(s：3H)；5.40(mt：1H)；6.07
(d，J＝4Hz：1H)；from 7.20 to 7.25(mt：3H)；7.27
(broad t，J＝7.5Hz：2H)；7.44(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；
9.96(d，J＝9Hz：1H)；8.14(d，J＝3Hz：1H)；8.66(s：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例49中所述制备的。
实施例21
制备苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为黄色的油。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.35 to 1.60(mt：4H)；1.74(mt：2H)；from 1.95 to
2.10(mt：4H)；2.40(t，J＝7Hz：2H)；from 2.60 to 2.75
(mt：2H)；3.07(mt：2H)；3.15(broad t，J＝7.5Hz：2H)；
3.94(s：3H)；5.05(s：2H)；6.05(broad t，J＝5Hz：1H)；
from 6.15 to 6.30(mt：3H)；7.27(mt：5H)；7.36(d，J＝
2.5Hz：1H)；7.47(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.98(d，J
＝9Hz：1H)；8.68(s：1H).
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.73g苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在12cm35N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，搅拌3.5小时。冷却至约20℃后，在50℃左右减压(2kPa)下蒸发反应混合物。将所得蒸发残余物溶于50cm3丙酮，然后在上述相同条件下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得泡沫经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径2.5cm；高度38cm)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱。合并第31至46份，然后在上述相同条件下浓缩至干。将所得粉末在40℃左右减压(0.1kPa)烘箱内干燥。得到0.28g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氨基)乙基]哌啶-4-羧酸，为粉红色-白色固体，在210℃下熔化。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.45(broad t，J＝12.5Hz：2H)；1.56(mt：2H)；1.68(mt：
2H)；from 1.90 to 2.10(mt：4H)；2.41(t，J＝6.5Hz：
2H)；2.66(broad d，J＝12Hz：2H)；3.08(mt：2H)；3.18
(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.97(s：3H)；6.08(broad t，J
＝4.5Hz：1H)；from 6.15 to 6.30(mt：3H)；7.38(d，J＝
2.5Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.96(d，J
＝9Hz：1H：1H)；8.68(s：1H).
实施例22
4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-3-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇
将0.6g{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-基}甲醇二盐酸盐、0.34g 2-(2-溴乙硫基)噻吩、0.95g碳酸钾与0.23g碘化钾在25cm3乙腈中的混合物在80℃左右的温度下加热17小时，同时在惰性气氛下搅拌。冷却至20℃左右的温度后，将反应混合物用30cm3水稀释，然后用30cm3乙酸乙酯萃取两次。合并有机萃取液，经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得油经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径3cm；高度27cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(93/7体积比)洗脱。合并含有产物的部分，在上述条件下浓缩至干。将所得油用2cm3 1N盐酸醚溶液酸化，用20cm3二乙醚稀释，在20℃左右的温度下搅拌1小时。滤出固体，用二乙醚洗涤，然后在40℃左右减压(10kPa)烘箱内干燥。得到0.28g 4-[3-(R，S)-羟基-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-3-基)硫代乙基]哌啶-4-基甲醇盐酸盐，为黄色固体，在118℃下分解并变成糊状。
1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm).
观察到两种非对映体的混合物，比例大约50/50。
        *from 1.35 to 2.10(mt：8H)；from 2.85 to 3.60
(mt：10H)；3.86 and 3.87(2s：3H in total)；5.41(mt：
1H)；from 5.80 to 6.30(宽未解析峰：1H)；7.10
(mt：1H)；7.29(mt：1H)；7.43(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；
7.70(mt：1H)；7.94(d，J＝9Hz：1H)；8.19(broad s：
1H)；8.64(s：1H)；9.48(未解析峰：1H).
{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-基}甲醇二盐酸盐是如实施例19中所述制备的。
实施例23
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-酰胺
将15.6cm3 0.5N氨水的二噁烷溶液、0.26g 1-羟基苯并三唑水合物、0.75g盐酸1-[3-(二甲氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺和0.55cm3三乙胺加入到0.75g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸的钠盐形式在20cm3二氯甲烷中的混合物中。将所得悬液在20℃左右的温度下搅拌17小时。将反应混合物用25cm3水稀释，搅拌，然后通过沉降分离各相。含水相用25cm3二氯甲烷萃取两次，合并有机萃取液，用25cm3盐水洗涤，经硫酸镁干燥，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径3cm；高度21cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(90/10体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.22g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-酰胺，为白色固体，在160℃下熔化。
      1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.33(broad t，J＝12Hz：2H)；1.53(mt：2H)；1.67(mt：
4H)；1.98(mt：4H)；2.20(t，J＝7.5Hz：2H)；from 2.40
to 2.60(mt：4H)；3.15(t，J＝7.5Hz：2H)；3.97(s：3H)；
6.87(s：1H)；7.10(s：1H)；7.17(mt：1H)；7.20(broad d，
J＝7.5Hz：2H)；7.27(broad t，J＝7.5Hz：2H)；7.37(d，
J＝2.5Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.96
(d，J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H).
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸二盐酸盐是如实施例4中所述制备的。
实施例24
4-[3-(3-氯-6，7-二氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸
在20℃左右的温度下搅拌的同时，将26cm35N氢氧化钠水溶液和20cm3甲醇加入到1.47g乙基4-[3-(3-氯-6，7-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯的20cm3二噁烷溶液中，然后将混合物在约70℃的温度下保持21小时。将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；质量60g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱。合并第11至25份，然后在上述条件下浓缩至干。得到1.03g 4-[3-(3-氯-6，7-氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体，在214℃下熔化。
            1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
    1.27(very broad t，J＝12Hz：2H)；from 1.45 to 1.75
    (mt：4H)；from 1.85 to 2.10(mt：4H)；2.44(mt：2H)；from
    2.50 to 2.65(mt：2H)；2.89(broad t，J＝7.5Hz：2H)；
    3.13(mt：2H)；3.93(s：3H)；3.96(s：3H)；7.02(dd，
    J＝5.5 and 3.5Hz：1H)；7.15(dd，J＝3.5 and 1Hz：1H)；
    7.30(broad s：1H)；7.38(broad s：1H)；7.58(dd，
    J＝5.5 and 1Hz：1H)；8.58(s：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6，7-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.65g乙基4-[3-(3-氯-6，7-氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、1.16g 2-(2-溴乙硫基)噻吩、1.63g碳酸钾与0.685g碘化钾在50cm3乙腈中的混合物在20℃左右的温度下搅拌23小时。过滤悬液，然后将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将蒸发残余物溶于50cm3乙酸乙酯，用50cm3水和40cm3饱和氯化钠水溶液洗涤两次，经硫酸镁干燥，过滤，在上述条件下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得油经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径4cm)，用二氯甲烷/甲醇/乙腈混合物(95/2.5/2.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到1.47g乙基4-[3-(3-氯-6，7-二甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为油。
    1H NMR spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
    1.05(t，J＝7Hz：3H)；1.37(broad t，J＝12Hz：2H)；
    1.52(mt：2H)；from 1.60 to 1.75(mt：2H)；from 1.85 to
    2.05(mt：4H)；2.46(mt：2H)；2.61(broad d，J＝12Hz：
    2H)；2.91(mt：2H)；3.15(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.95
    (s：3H)；3.97(s：3H)；4.00(q，J＝7Hz：2H)；7.04(dd，
    J＝5.5and 3.5Hz：1H)；7.17(dd，J＝3.5and 1Hz：1H)；
    7.31(broad s：1H)；7.40(broad s：1H)；7.60(dd，J＝5.5
    and 1Hz：1H)；8.61(s：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6，7-二甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
在20℃左右的温度下搅拌的同时，将3cm3三氟乙酸滴加到2.05g乙基4-[3-(3-氯-6，7-二甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯在20cm3二氯甲烷中的混合物中。2小时后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于20cm3水与10cm3乙酸乙酯，然后用10cm3 1N盐酸水溶液萃取两次。将含水相用30％氢氧化钠水溶液碱化至pH约10，然后用30cm3乙酸乙酯萃取3次。合并有机萃取液，经硫酸镁干燥，过滤，然后如上浓缩至干。得到1.65g乙基4-[3-(3-氯-6，7-二甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯，为黄色的油。
质谱EI m/z＝420M+m/z＝364 C19H23ClNO4 +
       m/z＝264 C14H15ClNO2 +m/z＝237
       C12H12ClNO2 +base peak
       m/z＝184 C10H18NO2 +
乙基4-[3-(3-氯-6，7-二甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯
将21cm3 0.5M 9-硼杂二环并[3.3.1]壬烷溶液冷却至0℃左右的温度，在惰性气氛下搅拌的同时，滴加2.61g乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的26cm3四氢呋喃溶液，同时保持温度在约0℃。加入后，使混合物的温度恢复至约20℃。将所得溶液在该温度下搅拌另外4小时，然后加入37cm3二噁烷、0.19g二苯膦基二茂铁氯化钯、3.05g 4-溴-3-氟-6-甲氧基喹啉和5.58g磷酸三钾。在60℃左右的温度下搅拌24.75小时后，将反应混合物冷却至约20℃，过滤，然后将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于100cm3乙酸乙酯与100cm3水，通过沉降分离各相，有机相然后用100cm3饱和氯化钠溶液洗涤。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得油经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；体积690cm3)，用二氯甲烷/甲醇/乙腈混合物(98/1/1体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后按照上述相同条件浓缩至干。得到2.16g乙基4-[3-(3-氯-6，7-二甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯，为黄色凝胶。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.06(t，J＝7Hz：3H)；from 1.25 to 1.45(mt：2H)；1.39
(s：9H)；1.53(mt：2H)；1.69(mt：2H)；1.93(broad d，
J＝13.5Hz：2H)，2.82(未解析峰：2H)；3.14(broad
t，J＝7.5Hz：2H)；3.69(broad d，J＝13.5Hz：2H)；3.94
(s：3H)；3.97(s：3H)；4.03(q，J＝7Hz：2H)；7.31
(broad s：1H)；7.40(broad s：1H)；8.61(s：1H).
4-溴-3-氯-6，7-二甲氧基喹啉
在20℃左右的温度下搅拌的同时，将19g二溴化三苯膦加入到5.39g 3-氯-4-羟基-6，7-甲氧基喹啉的270cm3乙腈溶液中。将反应混合物在约80℃下加热8.25小时。冷却至20℃左右的温度后，滤出不溶物。得到5.67g 4-溴-3-氯-6，7-二甲氧基喹啉，为灰色固体。
质谱：DCI m/z＝302 MH+
3-氯-4-羟基-6，7-二甲氧基喹啉
在20℃左右的温度下搅拌的同时，将5.45g N-氯琥珀酰亚胺加入到6，7-二甲氧基喹啉-4-醇的300cm3乙酸溶液中。将反应混合物在约50℃左右的温度下加热6小时。冷却至约20℃并在相同温度下搅拌18小时后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。向蒸发残余物滴加100cm3碳酸氢钠溶液，然后将悬液在20℃左右下搅拌24小时。滤出不溶物，然后在减压(20Pa)烘箱内干燥。得到5.39g 3-氯-4-羟基-6，7-二甲氧基喹啉，为深绿色固体。
质谱：DCI m/z＝240 MH+
6，7-氧基-4-羟基喹啉
在机械搅拌的同时，将9.24g 4-羟基-6，7-二甲氧基喹啉-3-羧酸在185cm3二苯醚中的混合物在250℃左右的温度下保持1.3小时。冷却反应混合物至约20℃后，加入100cm3二异丙醚。将悬液搅拌8小时，过滤，将滤饼用100cm3二异丙醚洗涤3次。得到7.96g 6，7-二甲氧基喹啉-4-醇，为褐色固体。
             红外光谱(KBr)：3242；1605；1548；
1500；1273；1239；1220；1075 and 822cm-1
4-羟基-6，7-二甲氧基喹啉-3-羧酸
在机械搅拌的同时，将10.2g五氧化磷小心地加入到21.1g二乙基2-[(3，4-二甲氧基苯氨基)亚甲基]丙二酸酯在42cm3硝基苯中的混合物中。将反应混合物在150℃左右的温度下保持4小时。冷却至约20℃并在相同温度下搅拌18小时后，滴加14cm3水，然后将反应混合物加热至约110℃达7小时。冷却至20℃左右的温度后，加入42cm3乙酸乙酯。将悬液在这些条件下搅拌18小时，然后通过沉降分离各相，过滤有机相，将滤饼用40cm3乙酸乙酯、40cm3乙醇和40cm3水洗涤3次。得到9.25g 4-羟基-6，7-二甲氧基喹啉-3-羧酸，为奶油色固体。
    红外光谱(KBr)：2842；1673；1631；
1590；1503；1437；1279；1220；1006；807；586 and 357cm-1.
二乙基2-[(3，4-二甲氧基苯氨基)亚甲基]丙二酸酯
将10g 3，4-二甲氧基苯胺在13.2cm3乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯中的混合物在110℃左右的温度下搅拌1.5小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到21.1g二乙基2-[(3，4-二甲氧基苯氨基)亚甲基]丙二酸酯，为褐色固体。
质谱：DCI m/z＝324 MH+
乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例25
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸一盐酸盐
在20℃左右的温度下搅拌的同时，将5cm35N氢氧化钠水溶液加入到0.6g(R，S)-3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-9-[2-(2，5-苯硫基)乙基]-2-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一烷-1-酮的50cm3丙酮溶液中。2小时后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将蒸发残余物悬浮在10cm3二乙醚中，过滤，将滤饼用二乙醚洗涤，然后在50℃左右减压(10Pa)烘箱内干燥。将固体溶于水，用1N盐酸水溶液酸化至pH等于3。在20℃左右的温度下加入二氯甲烷并适度搅拌，然后滤出固体。得到0.32g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸一盐酸盐，为白色固体。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.30 to 2.35(mt：8H)；2.84(未解析峰：2H)；
from 3.05 to 3.70(mt：6H)；3.90(broad s：3H)；5.43
(未解析峰：1H)；6.16(未解析峰：1H)；7.14
(未解析峰：1H)；7.33(未解析峰：1H)；7.46
(mt：2H)；7.96(broad d，J＝9Hz：1H)；8.16(broad s：
1H)；8.67(broad s：1H)；from 10.20 to 10.60(
宽未解析峰  k：1H).
3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-9-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]-2-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一烷-1-酮
将1.75g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-(R，S)-丙基]哌啶-4-羧酸酯二盐酸盐、0.95g 2-(2-溴乙硫基)-1，4-二氟苯、0.62g碘化钾与3.11g碳酸钾在30cm3乙腈与20cm3二甲基甲酰胺中的混合物在85℃左右的温度下加热并搅拌18小时。冷却至约20℃后，通过Celite过滤反应混合物，然后将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于水与二乙醚。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，然后如上浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径4cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97.5/2.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.6g3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-9-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]-2-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一烷-1-酮。
质谱EI m/z＝532M+m/z＝373 C20H22ClN2O3 +
    base peak
2-(2-溴乙硫基)-1，4-二氟苯是在实施例14中制备的。
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例49中所述制备的。
实施例26
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.4g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在6.6cm35N盐酸水溶液中的混合物保持在100℃左右的温度下，搅拌6小时。冷却至约20℃，将反应混合物在相同温度下搅拌20小时，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于二氯甲烷/甲醇混合物(90/10体积比)，然后在上述条件下浓缩至干。在60kPa氩压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径2.5cm；高度41cm)，用二氯甲烷/甲醇/28％氨水混合物(83/15/2体积比)洗脱，收集30-cm3部分。合并第16至22份，然后在上述条件下浓缩至干。将残余物悬浮在10cm3二异丙醚中，过滤，干燥。得到0.21g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为灰白色固体，在205℃下熔化。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 1.70(mt：3H)；from 1.80 to 2.40(mt：7H)；
from 2.30 to 2.80(mt：2H)；2.61(t，J＝6Hz：2H)；3.92
(s：3H)；4.17(t，J＝6Hz：2H)；6.36(d mt，JHF＝48Hz：
1H)；from 6.65 to 6.85(mt：3H)；7.51(dd，J＝9 and 2.5
Hz：1H)；7.55(broad s：1H)；8.02(d，J＝9Hz：1H)；8.74
(s：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
在-10℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌的同时，将0.4cm3二乙氨基硫三氟化物加入到1.1g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯的50cm3二氯甲烷溶液中。在20℃左右的温度下搅拌4小时后，向反应混合物加入0.4cm3二乙氨基硫三氟化物，然后将混合物在相同温度下搅拌20小时。加入20cm3饱和碳酸氢钠水溶液。含水相用25cm3二氯甲烷萃取。将有机相用25cm3 10％(重量比)氯化钠水溶液洗涤两次，经硫酸镁干燥，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在100kPa氩压下，所得油经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径3.5cm；高度35cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97/3)洗脱，收集35-cm3部分。合并第20至21份，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.62g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为橙色的油。
          红外光谱：(CH2Cl2)：2953；1725；1622；
1599；1504；1466；1234；1152；1117 and 837cm-1.
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下搅拌的同时，将0.47cm3亚硫酰氯滴加到1.1g 3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-9-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]-2-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一烷-1-酮在冷却至-20℃的20cm3甲醇中的混合物中，然后将混合物在20℃左右的温度下搅拌24小时。将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于30cm3乙酸乙酯与15cm3水。加入5g碳酸钾并剧烈搅拌5分钟后，使混合物沉降，分离出有机相，用15cm3 10％(重量比)氯化钠水溶液洗涤3次。经硫酸镁干燥和过滤后，将有机溶液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到1.12g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为褐色漆状物。
            红外光谱(CCl4)：3615；2952；1732；
1622；1600；1466；1233；1154；1117；841 and 671cm-1.
3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-9-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]-2-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一烷-1-酮
将1g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.8g 1-(2-溴乙氧基)-3，5-二氟苯与0.42g碳酸钾在45cm3乙腈中的混合物保持在80℃的温度下，在氩气氛下搅拌20小时。过滤悬液，不溶物用乙酸乙酯洗涤，然后将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在100kPa氩压下，残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-60μ；直径3.5cm；高度38cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97/4体积比)洗脱，收集35-cm3部分。合并第9至20份，然后在上述条件下浓缩至干。得到1.1g 3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-9-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]-2-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一烷-1-酮。
            红外光谱(CCl4)：2940；1735；1622；
1600；1503；1467；1233；1153；1117；841 and 671cm-1.
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例49中所述制备的。
1-(2-溴乙氧基)-3，5-二氟苯可以利用实施例16所述方法制备。
实施例27
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-苯氧基)乙基]哌啶-4-酰胺
在惰性气氛下搅拌的同时，将13.4cm3 0.5N氨水的二噁烷溶液、0.229g 1-羟基苯并三唑水合物、0.64g盐酸1-[3-(二甲氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺和0.46cm3三乙胺加入到0.69g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸在30cm3二氯甲烷中的混合物中。将所得悬液在20℃左右的温度下搅拌17小时。将反应混合物用50cm3水稀释，搅拌，通过沉降分离各相。含水相用25cm3二氯甲烷萃取两次，合并有机萃取液，用25cm3饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将固体溶于20cm3二异丙醚，搅拌，然后过滤。得到0.52g4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-酰胺。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.34(broad t，J＝12.5Hz：2H)；1.54(mt：2H)；1.66(mt：
2H)；2.02(broad d，J＝12.5Hz：2H)；2.12(broad t，
J＝11Hz：2H)；from 2.55 to 2.75(mt：4H)；3.16(broad
t，J＝7.5Hz：2H)；3.97(s：3H)；4.08(t，J＝6Hz：2H)；
from 6.65 to 6.85(mt：3H)；6.91(broad s：1H)；7.15
(broad s：1H)；7.37(d，J＝3Hz：1H)；7.45(dd，J＝9
and 3Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H).
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸是如实施例2中所述制备的。
实施例28
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(肉桂基)哌啶-4-羧酸的钠盐
将0.72g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(肉桂基)哌啶-4-羧酸酯在14cm3二噁烷、14cm3甲醇与14cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在20℃左右的温度下搅拌。2小时后，加入另外14cm35N氢氧化钠水溶液，然后在另外18小时后加入另外14cm3。将反应混合物在70℃左右的温度下保持21小时。冷却至约20℃后，将反应物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于15cm3蒸馏水，过滤，然后在开放的空气中干燥18小时。得到0.49g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(肉桂基)哌啶-4-羧酸的钠盐，为白色固体，在230℃下熔化。
1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.16(very broad t，J＝12Hz：2H)；from 1.45 to 1.70
(mt：4H)；from 1.95 to 2.20(mt：4H)；from 2.45 to 2.60
(mt：2H)；2.99(d，J＝6.5Hz：2H)；3.14(broad t，J＝7
Hz：2H)；3.99(s：3H)；6.28(dt，J＝15.5 and 6.5Hz：
1H)；6.48(d，J＝15.5Hz：1H)；7.24(broad t，J＝7.5
Hz：1H)；7.33(broad t，J＝7.5Hz：2H)；from 7.40 to
7.50(mt：4H)；7.95(d，J＝9Hz：1H)；8.66(s：1H).
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(肉桂基)哌啶-4-羧酸酯
将1g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.551g肉桂酰溴、0.42g碘化钾与1.05g碳酸钾在20cm3乙腈中的混合物在20℃左右的温度下搅拌18.5小时。过滤反应混合物，将不溶物用20cm3乙腈冲洗，用30cm3二氯甲烷冲洗两次。将滤液经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径40-63μ；直径2.5cm；质量35g)，用环己烷/乙酸乙酯混合物(90/10体积比)洗脱，然后用环己烷/乙酸乙酯混合物(60/40体积比)洗脱，收集20-cm3部分。合并含有产物的部分，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.72g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(肉桂基)哌啶-4-羧酸酯，为粘性橙色油。
质谱EI m/z＝506 M+
    m/z＝415 C23H28ClN2O3 +
    m/z＝300 C19H26NO2 +
    m/z＝117 C9H9 + base peak
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例5中所述制备的，为一盐酸盐的形式。
实施例29
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸
将0.18g甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基}羧酸酯在10cm3二噁烷、10cm3甲醇与0.99cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在75℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约45℃后，将反应混合物在40℃左右的温度和逐渐减小至9kPa的压力下浓缩至干。将糊状残余物溶于3cm3氯仿/甲醇/氨水(12/3/0.5体积比)，然后在大气压下，有机相经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；直径2cm；质量5g)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干，将产物在50℃左右减压(50kPa)烘箱内干燥。得到0.15g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-乙酸。
       1H NMR Spectrum(500MHz，(cD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.39(mt：2H)；1.50(mt：2H)；1.61(mt：4H)；2.15(broad
s：2H)；from 2.30 to 2.60(mt：4H)；2.63(broad t，J＝
5.5Hz：2H)；3.12(未解析峰：2H)；3.94(s：3H)；
4.06(broad t，J＝5.5Hz：2H)；from 6.65 to 6.75(mt：
3H)；7.36(broad s：1H)；7.41(broad d，J＝9Hz：1H)；
7.93(d，J＝9Hz：1H)；8.64(s：1H).
甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基}乙酸酯
将0.35g甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-基}乙酸酯、0.318g 1-(2-溴乙氧基)-3，5-二氟苯、0.15g碘化钾与0.62g碳酸钾在20cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物通过二氧化硅药筒(Bond Elut)过滤，然后用2cm3乙腈冲洗两次。将有机相在45℃左右减压(2.4kPa)下浓缩至干。将所得蒸发残余物溶于12cm3二甲基甲酰胺，然后注射3cm3到SCX硅胶柱(质量1g)上，色谱纯化4次，用纯甲醇至4N含氨甲醇混合物梯度洗脱。合并含有产物的部分，然后在45℃左右压缩空气下浓缩至干。将蒸发残余物溶于二氯甲烷，在开放的空气中干燥48小时，然后在50℃左右减压(10kPa)下进行烘箱干燥。得到0.195g甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-苯氧基)乙基]哌啶-4-基}乙酸酯。
         1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，at a
temperature of 353K，δin ppm)：from 1.45 to 2.70(mt：
16H)；3.17(mt：2H)；3.51(s：3H)；3.96(s：3H)；4.24
(未解析峰：2H)；from 6.60 to 6.70(mt：3H)；7.38
(broad s：1H)；7.42(broad d，J＝9Hz：1H)；7.94(d，
J＝9Hz：1H)；8.62(broad s：1H).
甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-基}乙酸酯
将17g叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-氰甲基哌啶-1-羧酸酯在100cm312N盐酸水溶液(浓缩至干)中的混合物历经18小时逐渐加热至100℃左右的温度，同时搅拌。将反应混合物在60℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得油溶于丙酮，滤出沉淀，用丙酮洗涤。得到20.4g{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-基}乙酸二盐酸盐，为灰色固体，在181℃下熔化并变得有粘性。将上述产物溶于400cm3甲醇与10cm3无水浓硫酸，搅拌，在100℃左右的温度下加热1.5小时。将反应混合物在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在搅拌的同时将所得油溶于300cm3水，用碳酸氢钠中和，用碳酸钾碱化，用乙酸乙酯萃取。在已经发生沉降后分离出有机相，用水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将含水相用5N氢氧化钠水溶液碱化至pH8，用乙酸乙酯萃取，通过沉降分离各相，将有机萃取液洗涤，用硫酸镁干燥，按照上述条件浓缩至干。合并所有有机蒸发残余物，在50kPa氩压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-43μ；质量200g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，在上述条件下浓缩至干。得到7.6g甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-基}乙酸酯，为橙色的油。
质谱EI m/z＝390M+m/z＝207 C11H10ClNO+
    m/z＝184 C10H18NO2 +
叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-氰甲基哌啶-1-羧酸酯
将30.58g叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-甲磺酰氧基甲基哌啶-1-羧酸酯与15.1g氰化钾在436cm3二甲基亚砜中的混合物在100℃左右的温度下加热48小时，同时搅拌，然后在20℃左右的温度下搅拌24小时。向反应混合物加入2000cm3冰水，将悬液在20℃左右的温度下搅拌1小时，然后过滤，将滤饼用200cm3水洗涤3次，然后在开放的空气中干燥。在50kPa氩压下，残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径9cm；高度45cm)，用环己烷/乙酸乙酯混合物(90/10体积比)洗脱。合并第40至100份，在45℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到19.25g叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-氰甲基哌啶-1-羧酸酯，为黄色固体，在160℃下熔化。
             红外光谱(KBr)：2968；2924；2235；
1684；1622；1505；1414；1230；1166；1151；826 and
738cm-1.
叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-甲磺酰氧基甲基哌啶-1-羧酸酯
将24.8g叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-羟甲基哌啶-1-羧酸酯在400cm3二氯甲烷与12.9cm3三乙胺中的混合物冷却至约0℃，同时在惰性气氛下搅拌。滴加预先溶于125cm3二氯甲烷的甲磺酰氯，然后将反应混合物在20℃左右的温度下搅拌18小时。向反应物加入200cm3水，然后进一步加入3000cm3水。通过沉降分离各相，含水相用200cm3二氯甲烷萃取。将有机萃取液用300cm3氯化钠水溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，然后在45℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到30.6g叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-甲磺酰氧基甲基哌啶-1-羧酸酯，为橙色的油。
质谱DCI m/z＝507 MH+
    m/z＝431 M-CH3SO3
    m/z＝397 431-Cl
    m/z＝375 431-tBu
    m/z＝331 431-BOC
1-(2-溴乙氧基)-3，5-二氟苯是如实施例16中所述制备的。
叔丁基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-4-羟甲基哌啶-1-羧酸酯是如实施例19中所述制备的。
实施例30
{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基}乙酸
将0.35g甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基}乙酸酯在10cm3二噁烷、10cm3甲醇与1.91cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在75℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约45℃后，将反应混合物在40℃左右的温度和逐渐减小至9kPa的压力下浓缩至干。将糊状残余物溶于3cm3氯仿/甲醇/氨水(12/3/0.5体积比)，然后在大气压下，有机相经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200u；直径2cm；质量5g)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干，将产物在50℃左右减压(50kPa)烘箱内干燥。得到0.27g{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基}乙酸。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.39(mt：2H)；1.50(mt：2H)；1.60(mt：4H)；2.15(broad
s：2H)；from 2.30 to 2.60(mt：4H)；2.67(t，J＝6Hz：
2H)；3.12(未解析峰：2H)；3.93(s：3H)；4.12(t，
J＝6Hz：2H)；6.72(mt：1H)；7.11(mt：1H)；7.21(mt：
1H)；7.37(broad s：1H)；7.41(broad d，J＝9Hz：1H)；
7.93(d，J＝9Hz：1H)；8.64(s：1H).
甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基}乙酸酯
将0.35g甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-基}乙酸酯、0.32g 2-(2-溴乙氧基)-1，4-二氟苯、0.15g碘化钾与0.62g碳酸钾在20cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物通过二氧化硅药筒(Bond E1ut)过滤，然后用2cm3乙腈冲洗两次。将有机相在45℃左右减压(2.4kPa)下浓缩至干。将所得蒸发残余物溶于12cm3二甲基甲酰胺，然后注射3cm3到SCX硅胶柱(质量1g)上，色谱纯化4次，用纯甲醇至4N含氨甲醇混合物梯度洗脱。合并含有产物的部分，然后在45℃左右压缩空气下浓缩至干。将蒸发残余物溶于二氯甲烷，在开放的空气中干燥48小时，然后在50℃左右减压(10kPa)下进行烘箱干燥。得到0.38g甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-基}乙酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.30 to 1.65(mt：8H)；2.25(broad s：2H)；from 2.30
to 2.60(mt：4H)；2.69(mt：2H)；3.14(mt：2H)；3.47
(broad s：3H)；3.95(broad s：3H)；4.12(mt：2H)；6.72
(mt：1H)；7.11(mt：1H)；7.21(mt：1H)；7.38(broad s：
1H)；7.43(broad d，J＝9Hz：1H)；7.94(broad d，J＝9
Hz：1H)；8.66(broad s：1H).
2-(2-溴乙氧基)-1，4-二氟苯是如实施例16中所述制备的。
甲基{4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-基}乙酸酯是如实施例29中所述制备的。
实施例31
1-(2-环戊硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.4g乙基1-(2-环戊硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.4cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(BondElut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(13/3/0.5体积比)洗脱。合并含有沉淀的部分，过滤，然后用甲醇洗涤。将所得固体从15cm3沸腾的甲醇中重结晶，冷却，过滤，用甲醇洗涤，在20℃左右减压(10Pa)下进行烘箱干燥。合并过滤母液，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。一旦浓缩至干后，合并液体和上述所得固体，得到0.179g 1-(2-环戊硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
       1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6 with
addition of a few drops of CF3COOD，δin ppm)：1.41(mt：
2H)；from 1.50 to 1.75(mt：8H)；from 1.90 to 2.05(mt：
4H)；2.20(broad d，J＝14Hz：2H)；from 2.75 to 2.90
(mt：4H)；from 3.10 to 3.25(mt：1H)；3.16(t，J＝7Hz：
2H)；3.29(mt：2H)；3.50(broad d，J＝14Hz：2H)；3.99
(s：3H)；7.47(d，J＝2.5Hz：1H)；7.55(dd，J＝9and
2.5Hz：1H)；8.06(d，J＝9Hz：1H)；8.98(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.5g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.253g(2-氯乙硫基)环戊烷、0.25g碘化钾与0.92g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物过滤，然后用3cm3乙腈冲洗两次。将有机相在45℃左右减压(2.4kPa)下浓缩至干。将所得蒸发残余物溶于乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并第5至14份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.43g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.98(t，J＝7Hz：3H)；1.36(mt：4H)；from 1.40 to 1.70
(mt：8H)；from 1.80 to 2.00(mt：6H)；from 2.30 to 2.65
(mt：6H)；3.02 (mt：2H)；3.09(mt：1H)；3.92(s：3H)；
3.94(q，J＝7Hz：2H)；7.31(broad s：1H)；7.37(broad
d，J＝9Hz：1H)；7.94(d，J＝9Hz：1H)；8.66(broad s：
1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例32
1-(2-环己基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.2g乙基1-(2-环己基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与1.2cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌22小时。冷却至约20℃后，在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下蒸发反应混合物。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(BondElut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(13/3/0.5)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.14g 1-(2-环己基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
         1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6 with
addition of a few drops of CF3COOD，δin ppm)：from 0.80
to 1.00(mt：2H)；from 1.05 to 1.35(mt：5H)；from 1.40
to 1.75(mt：12H)；2.19(broad d，J＝14Hz：2H)；2.78
(broad t，J＝12.5Hz：2H)；3.07(mt：2H)；3.20(broad t，
J＝6.5Hz：2H)；3.45(broad d，J＝12.5Hz：2H)；4.00
(s：3H)；7.52(d，J＝2.5Hz：1H)；7.60(dd，J＝9 and
2.5Hz：1H)；8.10(d，J＝9Hz：1H)；9.10(d，J＝2Hz：
1H).
乙基1-(2-环己基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.245g 1-溴-2-环己基乙烷、0.18g碘化钾与0.737g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.23g乙基1-(2-环己基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
         1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.84(mt：2H)；0.98(t，J＝7Hz：3H)；from 1.00 to 2.65
(mt：25H)；3.02(mt：2H)；3.93(s：3H)；3.95(q，J＝
7Hz：2H)；7.31(broad s：1H)；7.35(broad d，J＝9Hz：
1H)；7.94(d，J＝9Hz：1H)；8.67(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例33
1-(2-环己硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.3g乙基1-(2-环己硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与1.7cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(BondElut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(13/3/0.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.25g 1-(2-环己硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
        1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6
         加入几滴CF3COOD，δin ppm)：from 1.15
to 1.35(mt：5H)；from 1.50 to 1.75(mt：8H)；from 1.80
to 2.05(mt：3H)；2.20(broad d，J＝14Hz：2H)；from
2.65 to 2.90(mt：5H)；3.20(broad t，J＝7Hz：2H)；3.25
(mt：2H)；3.50(broad d，J＝12Hz：2H)；4.00(s：3H)；
7.50(d，J＝2.5Hz：1H)；7.59(dd，J＝9 and 2.5Hz：
1H)；8.09(d，J＝9Hz：1H)；9.07(d，J＝2.5Hz：1H).
乙基1-(2-环己硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.23g 2-氯乙硫基环己烷、0.18g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.32g乙基1-(2-环己硫基乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
   1H NMR Spectrm(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.97(t，J＝7Hz：3H)；from 1.05 to 1.70(mt：14H)；from
1.75 to 2.00(mt：6H)；from 2.25 to 2.60(mt：6H)；2.62
(mt：1H)；3.01(mt：2H)；3.91(s：3H)；3.94(q，J＝7Hz：
2H)；7.3 0(broad s：1H)；7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；
7.93(d，J＝9Hz：1H)；8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例34
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸
将0.1g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与0.6cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(BondElut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(13/3/0.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.25g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸，为白色固体。
        1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6
         加入几滴CF3COOD，δin ppm)：from 1.50
to 1.75(mt：6H)；from 1.85 to 2.05(mt：2H)；2.19(broad
d，J＝14Hz：2H)；2.60(t，J＝7.5Hz：2H)；2.81(broad
t，J＝12.5Hz：2H)；3.07(mt：2H)；3.20(broad t，J＝
7.5Hz：2H)；3.47(broad d，J＝12.5Hz：2H)；3.99(s：
3H)；from 7.15 to 7.35(mt：5H)；7.51(d，J＝2.5Hz：
1H)；7.59(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；8.10(d，J＝9Hz：
1H)；9.08(d，J＝2Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.25g 1-溴-3-苯基丙烷、0.181g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.1g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.97(t，J＝7Hz：3H)；from 1.25 to 2.00(mt：12H)；from
2.25 to 2.70(mt：6H)；3.01(mt：2H)；3.91(s：3H)；3.94
(broad q，J＝7Hz：2H)；7.15(mt：3H)；7.24(broad t，J
＝7.5Hz：2H)；7.30(broad s：1H)；7.36(broad d，J＝9
Hz：1H)；7.93(d，J＝9Hz：1H)；8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例35
1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.26g乙基1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与1.4cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.3g 1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
         1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6 with
addition of a few drops of CF3COOD，δin ppm)：from 1.50
to 1.75(mt：6H)；2.21(broad d，J＝14Hz：2H)；2.89
(broad t，J＝12.5Hz：2H)；3.16(mt：2H)；from 3.25 to
3.50(mt：4H)；3.54(broad d，J＝12.5Hz：2H)；3.99(s：
3H)；7.14(mt：1H)；7.30(doubled triplet，J＝9 and 5
Hz：1H)；7.39(mt：1H)；7.47(d，J＝2.5Hz：1H)；7.54
(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；8.07(d，J＝9Hz：1H)；8.97
(d，J＝2Hz：1H).
乙基1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.324g 2-(2-溴乙硫基)-1，4-二氟苯、0.181g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.27g乙基1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.97(t，J＝7Hz：3H)；1.31(broad t，J＝11Hz：2H)；
from 1.40 to 1.60(mt：4H)；from 1.80 to 2.00(mt：4H)；
from 2.35 to 2.70(mt：4H)；3.01(mt：2H)；3.07(broad t，
J＝7Hz：2H)；3.91(s：3H)；3.94(q，J＝7Hz：2H)；7.00
(mt：1H)；7.21(mt：1H)；7.26(mt：1H)；7.30(broad s：
1H)；7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；7.93(d，J＝9Hz：
1H)；8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
1-(2-溴乙硫基)-2，5-二氟苯是如实施例14中所述制备的。
实施例36
1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.38g乙基1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.1cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond E1ut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.36g 1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.32(broad t，J＝13Hz：2H)；from 1.50 to 1.70(mt：
4H)；1.96(broad d，J＝13Hz：2H)；2.09(broad t，J＝
11.5Hz：2H)；2.64(t，J＝6Hz：2H)；2.70(broad d，J＝
11.5Hz：2H)；3.05(very broad t，J＝6.5Hz：2H)；3.96
(s：3H)；4.13(t，J＝6Hz：2H)；6.75(mt：1H)；7.14(mt：
1H)；7.24(mt：1H)；7.34(d，J＝2.5Hz：1H)；7.41(dd，
J＝9and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.69
(broad s：1H).
乙基1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.30g 2-(2-溴乙氧基)-1，4-二氟苯、0.181g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.4g乙基1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
         1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.97(t，J＝7Hz：3H)；1.36(broad t，J＝11.5Hz：2H)；
from 1.40 to 1.60(mt：4H)；from 1.80 to 2.10(mt：4H)；
2.61(broad t，J＝5.5Hz：2H)；2.69(broad d，J＝11Hz：
2H)；3.02(mt：2H)；3.92(s：3H)；3.94(q，J＝7Hz：2H)；
4.09(mt：2H)；6.71(mt：1H)；7.10(mt：1H)；7.19(mt：
1H)；7.29(broad s：1H)；7.37(broadd，J＝9Hz：1H)；
7.93(d，J＝9Hz：1H)；8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
2-(2-溴乙氧基)-1，4-二氟苯是如实施例16中所述制备的。
实施例37
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.42g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.3cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.39g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.32(very broad t，J＝12.5Hz：2H)；1.60(mt：4H)；1.95
(broad d，J＝12.5Hz：2H)；2.09(broad t，J＝11Hz：
2H)；2.64(t，J＝5.5Hz：2H)；2.70(broad d，J＝11Hz：
2H)；3.04(very broad t，J＝6Hz：2H)；3.96(s：3H)；
4.16(t，J＝5.5Hz：2H)；from 6.95 to 7.15(mt：2H)；
7.34(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40(dd，J＝9 and 2.5Hz：
1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.69(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.33g 1-(2-溴乙氧基)-2，3，5-三氟苯、0.181g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g；体积25cm3)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.43g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，3，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.98(t，J＝7Hz：3H)；1.34(broad t，J＝11.5Hz：2H)；
from 1.45 to 1.60(mt：4H)；from 1.85 to 2.10(mt：4H)；
from 2.50 to 2.70(mt：4H)；3.02(mt：2H)；3.92(s：3H)；
3.94(q，J＝7Hz：2H)；4.14(mt：2H)；7.02(mt：2H)；
7.30(broad s：1H)；7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；7.94
(d，J＝9Hz：1H)；8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如在实施例11中所述制备的。
1-(2-溴乙氧基)-2，3，5-三氟苯是如实施例13中所述制备的。
实施例38
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸
将0.16g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与1cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(13/3/0.5)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.07g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸，为白色固体。
        1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6
         加入几滴CF3COOD，δin ppm)：0.85(t，
J＝7Hz：3H)；from 1.15 to 1.35(mt：8H)；from 1.50 to
1.75(mt：8H)；2.19(broad d，J＝14Hz：2H)；2.78(broad
t，J＝12.5Hz：2H)；3.02(mt：2H)；3.19(broad t，J＝7
Hz：2H)；3.45(broad d，J＝12.5Hz：2H)；4.00(s：3H)；
7.50(d，J＝2.5Hz：1H)；7.58(dd，J＝9 and 2.5Hz：
1H)；8.09(d，J＝9Hz：1H)；9.04(d，J＝2Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.23g 1-溴庚烷、0.18g碘化钾与0.737g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至于。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.2g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-庚基哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.84(t，J＝7Hz：3H)；0.98(t，J＝7Hz：3H)；from 1.10
to 1.30(mt：8H)；1.33(mt：4H)；from 1.40 to 1.60(mt：
4H)；1.83(broad t，J＝11Hz：2H)；1.93(broad d，J＝13
Hz：2H)；2.13(mt：2H)；from 2.35 to 2.55(mt：2H)；3.01
(mt：2H)；3.89(s：3H)；3.94(mt：2H)；7.31(broad s：
1H)；7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；7.94(d，J＝9Hz：
1H)；8.67(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例39
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯硫基乙基)哌啶-4-羧酸
将0.39g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯硫基乙基)哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.3cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(BondElut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.3g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯硫基乙基)哌啶-4-羧酸，为白色固体。
       1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6
   加入几滴CF3COOD，δin ppm)：from 1.50
to 1.75(mt：6H)；2.20(broad d，J＝14Hz：2H)；2.87
(broad t，J＝13Hz：2H)；3.16(mt：2H)；3.41(s：4H)；
3.53(broad d，J＝13Hz：2H)；4.00(s：3H)；7.25(broad
t，J＝7.5Hz：1H)；from 7.30 to 7.45(mt：4H)；7.48(d，
J＝2.5Hz：1H)；7.54(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；8.07
(d，J＝9Hz：1H)；8.97(d，J＝2Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯硫基乙基)哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.28g 2-溴乙基苯基硫、0.181g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯硫基乙基)哌啶-4-羧酸酯。
           1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.97(t，J＝7Hz：3H)；1.33(broad t，J＝12.5Hz：2H)；
from 1.45 to 1.65(mt：4H)；from 1.85 to 2.00(mt：4H)；
from 2.30 to 2.70(mt：4H)；3.01(mt：4H)；3.92(s：3H)；
3.94(mt：2H)；7.15(mt：1H)；from 7.20 to 7.35(mt：5H)；
7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；7.93(d，J＝9Hz：1H)；
8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例40
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.2g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-苯硫乙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与1.1cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(BondElut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.18g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸。
         1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6
   加入几滴CF3COOD，δin ppm)：from 1.50
to 1.75(mt：6H)；2.20(broad d，J＝14Hz：2H)；2.89
(broad t，J＝12.5Hz：2H)；3.18(mt：2H)；from 3.25 to
3.45(mt：4H)；3.54(broad d，J＝12.5Hz：2H)；3.99(s：
3H)；7.05(doubled triplet，J＝9 and 2.5Hz：1H)；from
7.15 to 7.30(mt：2H)；7.38(mt：1H)；7.48(d，J＝2.5
Hz：1H)；7.55(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；8.08(d，J＝9
Hz：1H)；9.00(d，J＝2Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯硫乙基)哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.30g 3-氟-2-溴乙基苯基硫、0.18g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.22g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.98(t，J＝7Hz：3H)；1.33(broad t，J＝12Hz：2H)；
from 1.45 to 1.65(mt：4H)；from 1.85 to 2.00(mt：4H)；
from 2.30 to 2.70(mt：4H)；3.02(mt：2H)；3.07(t，J＝
6.5Hz：2H)；3.92(s：3H)；3.94(q，J＝7Hz：2H)；6.94
(broad t，J＝8.5Hz：1H)；from 7.05 to 7.20(mt：2H)；
from 7.25 to 7.35(mt：2H)；7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；
7.94(d，J＝9Hz：1H)；8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
3-氟-2-溴乙基苯基硫是按照实施例14所述方法制备的。
实施例41
1-[2-(3，4-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.38g乙基1-[2-(3，4-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.1cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.3g 1-[2-(3，4-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
          1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6 with
addition of a few drops of CF3COOD，δin ppm)：from 1.50
to 1.75(mt：6H)；2.21(broad d，J＝14Hz：2H)；2.96
(broad t，J＝13Hz：2H)；3.19(broad t，J＝6.5Hz：2H)；
from 3.50 to 3.65(mt：4H)；4.00(s：3H)；4.31(t，J＝
5.5Hz：2H)；6.82(mt：1H)；7.11(mt：1H)；7.35(mt：1H)；
7.50(d，J＝2.5Hz：1H)；7.57(dd，J＝9 and 2.5Hz：
1H)；8.09(d，J＝9Hz：1H)；9.03(d，J＝2Hz：1H).
乙基1-[2-(3，4-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.3g 4-(2-溴乙氧基)-1，2-二氟苯、0.18g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.4g乙基1-[2-(3，4-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.98(t，J＝7Hz：3H)；1.36(broad t，d＝12Hz：2H)；
from 1.45 to 1.65(mt：4H)；1.93(broad d，J＝12Hz：
2H)；2.00(broad t，J＝11.5Hz：2H)；from 2.40 to 2.70
(mt：4H)；3.02(mt：2H)；3.92(s：3H)；3.94(q，J＝7Hz：
2H)；3.99(mt：2H)；6.73(mt：1H)；7.03(mt：1H)；from
7.25 to 7.35(mt：2H)；7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；7.93
(d，J＝9Hz：1H)；8.66(broad s，：1H).
4-(2-溴乙氧基)-1，2-二氟苯
将15g 3，4-二氟苯酚、23.5g碳酸钾与60cm3 1，2-二溴乙烷在250cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，通过Celite过滤反应混合物，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径8cm；质量400g)，用40-60℃石油醚洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到15.7g4-(2-溴乙氧基)-1，2-二氟苯，为油。
              红外光谱(CCl4)：1609；1516；1264；
1253；1215；1206；1162；1019；854 and 834cm-1.
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例42
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯氧基乙基)哌啶-4-羧酸
将0.39g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯氧基乙基)哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.4cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(BondElut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.33g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯氧基乙基)哌啶-4-羧酸，为白色固体。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6 with
addition of a few drops of CF3COOD，δin ppm)：1.36(broad
t，J＝12.5Hz：2H)；from 1.50 to 1.70(mt：4H)；1.96
(broad d，J＝12.5Hz：2H)；2.08(broad t，J＝11.5Hz：
2H)；2.62(t，J＝6Hz：2H)；2.71(broad d，J＝11.5Hz：
2H)；3.05(broad t，J＝6.5Hz：2H)；3.97(s：3H)；4.03
(t，J＝6Hz：2H)；from 6.85 to 7.00(mt：3H)；7.29
(broad t，J＝8Hz：2H)；7.35(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40
(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70
(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯氧基乙基)哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.26g 2-溴乙基苯基醚、0.181g碘化钾与0.737g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-苯氧基乙基)哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.99(t，J＝7Hz：3H)；1.37(mt：2H)；from 1.45 to 1.65
(mt：4H)；from 1.85 to 2.10(mt：4H)；from 2.35 to 275
(mt：4H)；3.03(mt：2H)；3.93(s：3H)；3.96(q，J＝7Hz：
2H)；4.02(mt：2H)；6.90(mt：3H)；7.26(broad t，J＝7.5
Hz：2H)；7.32(broad s：1H)；7.38(broad d，J＝9Hz：
1H)；7.95(d，J＝9Hz：1H)；8.68(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例43
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.415g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.4cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.34g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6 with
addition of a few drops of CF3COOD，δin ppm)：1.34(broad
t，J＝12.5Hz：2H)；from 1.50 to 1.70(mt：4H)；1.96
(broad d，J＝12.5Hz：2H)；2.08(broad t，J＝11Hz：
2H)；2.63(t，J＝6Hz：2H)；2.70(broad d，J＝11Hz：
2H)；3.05(broad t，J＝6.5Hz：2H)；3.97(s：3H)；4.06
(t，J＝6Hz：2H)；from 6.70 to 6.90(mt：3H)；from 7.25
to 7.40(mt：1H)；7.35(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40(dd，J＝
9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70(broad s：
1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.281g 1-(2-溴乙氧基)-3-氟苯、0.181g碘化钾与0.737g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.43g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3-氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯。
       1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.98(t，J＝7Hz：3H)；1.35(broad t，J＝12Hz：2H)；
from 1.45 to 1.65(mt：4H)；1.92(broad d，J＝12Hz：
2H)；2.00(broad t，J＝11.5Hz：2H)；from 2.30 to 2.70
(mt：4H)；3.02(mt：2H)；3.91(s：3H)；3.94(q，J＝7Hz：
2H)；4.01(mt：2H)；from 6.65 to 6.80(mt：3H)；from 7.20
to 7.30(mt：1H)；7.28(broad s：1H)；7.36(broad d，J＝
9Hz：1H)；7.93(d，J＝9Hz：1H)；8.65(broad s：1H).
1-(2-溴乙氧基)-3-氟苯
将8.6g 3-氟苯酚、15.3g碳酸钾与40.5cm3 1，2-二溴乙烷在200cm3乙腈中的混合物在70℃左右惰性气氛下搅拌25小时。冷却至约20℃后，过滤悬液，不溶物用50cm3乙腈冲洗3次，然后将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于50cm3二乙醚，然后过滤，将过滤母液在上述条件下浓缩至干。在50kPa氩压下，蒸发所得油经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径4.5cm；高度22cm)，用40-60℃石油醚洗脱。合并第8至60份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到7.67g 1-(2-溴乙氧基)-3-氟苯。
          红外光谱(CCl4)：1616；1596；1492；
1279；1265；1168；1140；1025；853；834 and 679cm-1.
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
实施例44
1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.39g乙基1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.2cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.3g 1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.33(broad t，J＝12.5Hz：2H)；from 1.50 to 1.65(mt：
4H)；1.91(broad d，J＝12.5Hz：2H)；2.05(broad t，J＝
11Hz：2H)；2.60(t，J＝6Hz：2H)；2.63(mt：2H)；3.05
(mt：2H)；3.97(s：3H)；4.16(t，J＝6Hz：2H)；from 7.05
to 7.20(mt：3H)；7.35(d，J＝2.5Hz：1H)；7.40(dd，J＝
9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70(broad s：
1H).
乙基1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.304g 1-(2-溴乙氧基)-3-氟苯、0.181g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.4g乙基1-[2-(2，6-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.97(t，J＝7Hz：3H)；1.26(broad t，J＝125Hz：2H)；
from 1.40 to 1.60(mt：4H)；1.88(broad d，J＝12Hz：
2H)；1.98(broad t，J＝11Hz：2H)；from 2.30 to 2.65
(mt：4H)；3.00(mt：2H)；3.92(s：3H)；3.94(mt：2H)；
4.11(mt：2H)；from 6.95 to 7.10(mt：3H)；7.30(broad s：
1H)；7.37(broad d，J＝9Hz：1H)；7.93(d，J＝9Hz：
1H)；8.66(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
1-(2-溴乙氧基)-3-氟苯是按照实施例15所述方法制备的。
实施例45
1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸
将0.42g乙基1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与2.4cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌17小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在45℃左右的温度下和逐渐从30减小至2.5kPa的压力下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(90/9/0.9体积比)洗脱，然后用氯仿/甲醇/氨水混合物(77.5/19.5/3)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在干燥器(10kPa)内干燥。得到0.32g 1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
          1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.34(broad t，J＝12.5Hz：2H)；from 1.50 to 1.70(mt：
4H)；1.96(broad d，J＝12.5Hz：2H)；2.09(broad t，J＝
11.5Hz：2H)；2.65(t，J＝6Hz：2H)；2.71(broad d，J＝
11.5Hz：2H)；3.05(mt：2H)；3.97(s：3H)；4.16(t，J＝6
Hz：2H)；from 6.90 to 7.20(mt：3H)；7.34(d，J＝2.5Hz：
1H)；7.40(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：
1H)；8.70(broad s：1H).
乙基1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.4g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.3g 1-(2-溴乙氧基)-2，3-二氟苯、0.181g碘化钾与0.74g碳酸钾在15cm3乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量12g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.43g乙基1-[2-(2，3-二氟苯氧基)乙基]-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯。
       1H NMR Spectrum(500MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.99(mt：3H)；1.34(mt：2H)；from 1.40 to 1.60(mt：4H)；
1.93(broad d，J＝12.5Hz：2H)；from 1.95 to 2.10
(mt：2H)；from 2.45 to 2.70(mt：4H)；3.02(mt：2H)；
3.93(s：3H)；3.95(mt：2H)；4.12(mt：2H)；from 6.85 to
7.05(mt：2H)；7.09(mt：1H)；7.31(broad s：1H)；7.37
(broad d，J＝9Hz：1H)；7.94(d，J＝9Hz：1H)；8.66
(broads：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例11中所述制备的。
1-(2-溴乙氧基)-2，3-二氟苯是如实施例17中所述制备的。
实施例46
4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸
将1.29g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯在65cm3二噁烷、65cm3甲醇与8cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌20小时。向反应混合物加入8cm3 5N氢氧化钠水溶液，在70℃左右的温度下搅拌另外6小时。冷却至约20℃后，将反应物在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径6cm；高度30cm)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱，收集100-cm3部分。合并第8至24份，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将白色固体溶于60cm3二异丙醚，在20℃左右的温度下搅拌18小时。将悬液过滤，用15cm3二异丙醚洗涤3次，自旋过滤，然后在约50℃减压(10kPa)下干燥。得到0.8g 4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体，在180℃下熔化。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.27(mt：2H)；1.56(mt：4H)；from 1.85 to 2.05(mt：4H)；
2.44(broad t，J＝7Hz：2H)；2.57(mt：2H)；2.90(broad
t，J＝7Hz：2H)；3.06(未解析峰：2H)；7.04(dd，
J＝5.5 and 3.5Hz：1H)；7.17(dd，J＝3.5 and 1.5Hz
1H)；7.60(dd，J＝5.5 and 1.5Hz：1H)；7.71(broad t，
J＝7.5Hz：1H)；7.77(broad t，J＝7.5Hz：1H)；8.08
(broad d，J＝7.5Hz：1H)；8.15(broad d，J＝7.5Hz：
1H)；8.89(d，J＝1.5Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.8g乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯-盐酸盐、0.48cm3噻吩-2-硫醇、2.8g碳酸钾与0.75g碘化钾在200cm3无水乙腈中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将悬液过滤，用30cm3乙腈洗涤3次，然后将滤液在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径6cm；高度30cm)，用乙酸乙酯洗脱，收集50-cm3部分。合并第25至52份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到1.3g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸酯，为粘性橙色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.99(t，J＝7Hz：3H)；1.34(very broad t，J＝13Hz：
2H)；1.56(mt：4H)；from 1.85 to 2.00(mt：4H)；2.45
(broad t，J＝7Hz：2H)；2.59(broad d，J＝11.5Hz：2H)；
2.90(broad t，J＝7Hz：2H)；3.07(broad t，J＝6.5Hz：
2H)；3.95(q，J＝7Hz：2H)；7.04(dd，J＝5.5 and 3.5
Hz：1H)；7.17(dd，J＝3.5 and 1.5Hz：1H)；7.60(dd，
J＝5.5 and 1.5Hz：1H)；7.70(broad t，J＝7.5Hz：1H)；
7.77(重叠的三重峰，J＝7.5 and 1.5Hz：1H)；8.08
(broad d，J＝7.5Hz：1H)；8.13(broad d，J＝7.5Hz：
1H)；8.89(d，J＝1Hz：1H).
乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐
在20℃左右的温度下搅拌的同时，将1.2cm3亚硫酰氯的5cm3二氯甲烷溶液加入到1.55g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯的35cm3二氯甲烷溶液中。在20℃左右的温度下搅拌42小时后，将反应混合物在50℃左右减压(1.2kPa)下浓缩至干。将所得泡沫溶于100cm3环己烷3次，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在20℃左右减压(10kPa)下进行烘箱干燥。得到1.8g乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯盐酸盐，为奶油色固体。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.03(t，J＝7Hz：3H)；from 1.45 to 2.10(mt：6H)；2.16
(broad d，J＝14Hz：2H)；from 2.70 to 3.00(mt：2H)；
3.12(mt：2H)；from 3.40 to 3.55(mt：4H)；from 3.95 to
4.10(mt：4H)；7.72(broad t，J＝7.5Hz：1H)；7.79
(broad t，J＝7.5Hz：1H)；8.09(broad d，J＝7.5Hz：
1H)；8.18(broad d，J＝7.5Hz：1H)；8.92(broad s：1H)；
from 10.10 to 10.35(未解析峰：1H).
乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯
在惰性气氛下剧烈搅拌的同时，将1.14cm3 2-碘乙醇和1.9g碳酸钾加入到4.4g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯的100cm3无水乙腈溶液中。将反应混合物在20℃左右下搅拌18小时，过滤，用30cm3乙腈洗涤3次。将滤液在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径5cm；高度32cm)，用二氯甲烷/甲醇/氨水(40/5/0.5体积比)洗脱，收集100-cm3部分。合并第8至12份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到3.5g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯，为粘性橙色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.99(t，J＝7Hz：3H)；1.36(mt：2H)；1.57(mt：4H)；
from 1.85 to 2.05(mt：4H)；2.29(t，J＝6.5Hz：2H)；
2.61(d mt，J＝12Hz：2H)；3.08(broad t，J＝6Hz：2H)；
3.45(mt：2H)；3.96(q，J＝7Hz：2H)；4.31(t，J＝5.5
Hz：1H)；7.70(broad t，J＝7.5Hz：1H)；7.77(doubled
triplet，J＝7.5 and 1.5Hz：1H)；8.08(dd，J＝7.5 and
1.5Hz：1H)；8.14(dd，J＝7.5 and 1.5Hz：1H)；8.89(d，
J＝1Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯
将浓度为4M的50cm3氯化氢的二噁烷溶液小心地加入到8.7g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的150cm3无水二噁烷溶液中，在加入期间温度保持低于30℃。在20℃左右下搅拌18小时后，将悬液用250cm3二乙醚稀释，过滤，用50cm3二乙醚洗涤5次，将固体在20℃左右减压(2kPa)干燥器内干燥。将固体溶于50cm3水，加入5N氢氧化钠水溶液，以便pH为约10，混合物然后用100cm3二乙醚萃取5次。合并有机相，经硫酸镁干燥，溶于木炭(3S)，过滤，在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到4.7g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯，为粘性橙色油。
质谱  EI m/z＝344M+m/z＝288 C17H19FNO2 +
      m/z＝184 C10H18NO2 +
      base peak m/z＝161 C10H8FN+
乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯
将17.7g乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的200cm3四氢呋喃溶液冷却至-30℃左右的温度，在惰性气氛下搅拌的同时加入135cm3 0.5M 9-硼杂二环并[3.3.1]壬烷的四氢呋喃溶液。加入后，使混合物的温度恢复至约20℃，将混合物搅拌2小时。加入14.8g 3-氟-4-碘喹啉的430cm3四氢呋喃溶液、1.3g二苯膦基二茂铁氯化钯和29.8g磷酸三钾。然后将反应混合物在70℃左右的温度下加热20小时。冷却至20℃左右的温度后，将反应物过滤，用100cm3四氢呋喃洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将蒸发残余物溶于500cm3二乙醚，不溶物用100cm3二乙醚洗涤3次，将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得油经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径6cm；高度45cm)，用二氯甲烷/乙酸乙酯混合物(90/10体积比)洗脱，收集120-cm3部分。合并第30至76份，然后在上述相同条件下浓缩至干。得到13.7g乙基4-[3-(3-氟喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯，为粘性橙色油。
质谱  EI m/z＝444M+m/z＝388[M-tBu]+
      m/z＝343[M-BOC]+
      m/z＝288 C17H19FNO2 +m/z＝184
      C10H18NO2 +
      m/z＝161 C10H8FN+m/z＝57 C4H9 +
3-氟-4-碘喹啉
将17.3cm3二异丙胺的650cm3四氢呋喃溶液冷却至-75℃左右的温度，在惰性气氛下搅拌的同时加入76cm3 1.6M丁基锂的己烷溶液，同时保持温度在约-70℃。在-75℃左右的温度下搅拌20分钟后，加入11.9g 3-氟喹啉的200ml四氢呋喃溶液。将所得溶液在-75℃下搅拌另外4小时，然后加入32.2g重升华碘的150cm3四氢呋喃溶液。在-40℃左右的温度下搅拌2小时后，将反应混合物用200cm3四氢呋喃/水混合物(90/10体积比)、再用200cm3饱和氯化钠溶液水解。在20℃左右，将混合物用300cm3乙酸乙酯稀释，用250cm3饱和氯化钠溶液洗涤2次。有机相经硫酸镁干燥，过滤，在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径10cm；高度30cm)，用二氯甲烷洗脱，收集100-cm3部分。合并第45至80份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到15.1g 3-氟-4-碘喹啉，为奶油色固体，在110℃下熔化。
质谱  EI m/z＝273M+base peak m/z＝146
      [M-I]+
3-氟喹啉
在剧烈搅拌的同时，将23.5g 3-氨基喹啉和12.1g亚硝酸钠的20cm3蒸馏水溶液小心地加入到冷却至约0℃的100cm3四氟硼酸中，将反应混合物搅拌30分钟。将悬液过滤，自旋过滤，用30cm3冰冷的四氟硼酸洗涤3次，用50cm3冰冷的乙醇洗涤，用30cm3二乙醚洗涤4次。将固体在20℃左右干燥器(2kPa)内干燥，然后溶于200cm3甲苯，在90℃左右的温度下加热1小时，同时搅拌。冷却至约20℃后，通过沉降分离反应物各相，将不溶性油用100cm3甲苯洗涤3次，溶于110cm3水，缓慢加入碳酸氢钠碱化至pH约8。含水相用100cm3二乙醚萃取5次，合并有机相，用50cm3水洗涤两次，经硫酸镁干燥，溶于木炭(3S)，过滤，在45℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将油溶于50cm3 40-60℃石油醚/乙酸乙酯混合物(90/10体积比)，滤出不溶物，用40-60℃石油醚/乙酸乙酯混合物(90/10体积比)冲洗两次，在20℃左右减压(2kPa)干燥器内干燥。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径5cm；高度45cm)，用40-60℃石油醚/乙酸乙酯混合物(90/10体积比)洗脱，收集100-cm3部分。合并第20至31份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到13g 3-氟喹啉，为无色液体。
质谱  EI m/z＝147M+base peak m/z＝127
      [M-HF]+
      m/z＝120[M-HCN]+
乙基4-烯丙基-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是如实施例1中所述制备的。
实施例47
制备乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(吡啶-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为粘性无色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.04(t，J＝7Hz：3H)；1.39(very broad t，J＝12Hz：
2H)；1.51(mt：2H)；1.68(mt：2H)；from 1.90 to 2.15(mt：
4H)；2.60(t，J＝6Hz：2H)；2.70(broad d，J＝12Hz：
2H)；3.16(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.95(s：3H)；3.99
(q，J＝7Hz：2H)；4.31(t，J＝6Hz：2H)；6.78(d，
J＝8Hz：1H)；6.96(broad dd，J＝7.5 and 5Hz：1H)；
7.37(d，J＝2.5Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and 2.5Hz：
1H)；7.69(ddd，J＝8-7.5 and 2Hz：1H)；7.96(d，J＝9
Hz：1H)；8.14(broad dd，J＝5 and 2Hz：1H)；8.67(s：
1H).
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(吡啶-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.12g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(吡啶-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在5cm3二噁烷、5cm3甲醇与1cm35N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌21小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在60℃左右减压(5kPa)下浓缩至干。将残余物溶于5cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)，然后在大气压下，经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径1.5cm；质量20g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将泡沫溶于2cm3甲醇，过滤，用1cm3甲醇和2cm3二乙醚洗涤，然后在约50℃减压(10kPa)下进行烘箱干燥。得到0.115g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(吡啶-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体，在70℃下熔化并变得有粘性。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 1.80(mt：6H)；1.98(very broad d，J＝13.5
Hz：2H)；2.09(very broad t，J＝11Hz：2H)；2.60(t，J＝
6Hz：2H)；2.67(mt：2H)；3.16(mt：2H)；3.98(s：3H)；
4.32(t，J＝6Hz：2H)；6.80(d，J＝8Hz：1H)；6.96
(ddd，J＝7.5-5 and 1Hz：1H)；7.39(broad s：1H)；7.45
(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.70(ddd，J＝8-7.5 and 2
Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.16(broad dd，J＝5
and 2Hz：1H)；8.67(s：1H).
实施例48
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.07g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与0.9cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下保持4小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；质量10g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱。合并第10至15份，然后在上述相同条件下浓缩至干。得到0.04g4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2S0-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.60(mt：12H)；2.66(mt：2H)；3.03(t，J＝
7Hz：2H)；3.93(s：3H)；6.38(mt，JHF＝48Hz：1H)；7.05
(mt：1H)；from 7.20 to 7.40(mt：2H)；7.52(dd，J＝9 and
2.5Hz：1H)；7.56(d，J＝2.5Hz：1H)；8.04(d，J＝9Hz：
1H)；8.75(broad s：1H)；from 12.30 to 12.70(
宽未解析峰：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
在5℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌的同时，将0.1cm3二乙氨基硫三氟化物加入到0.25g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯的10cm3二氯甲烷溶液中。在20℃左右的温度下搅拌7小时后，向反应混合物加入饱和碳酸氢钠溶液。含水相用二氯甲烷萃取。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；质量15g)，用60cm3二氯甲烷、再用45cm3乙酸乙酯/二氯甲烷混合物(1/9体积比)、再用30cm3乙酸乙酯/二氯甲烷混合物(2/8体积比)、再用210cm3乙酸乙酯/二氯甲烷混合物(3/7体积比)、再用乙酸乙酯洗脱。合并第24至26份，然后按照上述相同条件浓缩至干。得到0.08g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
        1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.60(mt：12H)；from 2.55 to 2.75(mt：2H)；
3.11(t，J＝7Hz：2H)；3.54(s：3H)；3.93(s：3H)；6.36
(mt，JHF＝48Hz：1H)；7.05(mt：1H)；from 7.15 to 7.35
(mt：2H)；from 7.45 to 7.55(mt：2H)；8.03(d，J＝9Hz：
1H)；8.75(s：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.75g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯二盐酸盐、0.95g 2-(2-溴乙硫基)-1，4-二氟苯、0.622g碘化钾与3.11g碳酸钾在30cm3乙腈与20cm3二甲基甲酰胺中的混合物在85℃左右的温度下加热18小时，同时搅拌。冷却至约20℃后，通过Celite过滤反应混合物，然后将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于水与二乙醚。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，然后如上浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径4cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97.5/2.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后按照上述相同条件浓缩至干。得到0.6g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.15(mt：10H)；from 2.45 to 2.55(mt：2H)；
2.64(mt：2H)；3.12(t，J＝7Hz：2H)；3.47(s：3H)；3.87
(s：3H)；5.41(mt：1H)；6.10(未解析峰：1H)；7.04
(mt：1H)；from 7.15to 7.35(mt：2H)；7.45(dd，J＝9 and
2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.13(very broad d，
J＝2.5Hz：1H)；8.66(s：1H).
2-(2-溴乙硫基)-1，4-二氟苯可以利用实施例14所述方法获得。
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯是如实施例49中所述制备的。
实施例49
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.15g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与1cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下保持4小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在60kPa大气压下，残余物经过60cm3 Bond Elut硅胶色谱纯化(粒径70-200μ；质量25g)，用60cm3二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)、再用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/2体积比)洗脱。合并含有预期产物的部分，然后按照上述相同条件浓缩至干。得到0.04g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
      1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.40(mt：10H)；2.δ5(t，J＝6Hz：2H)；2.72
(mt：2H)；3.93(s：3H)；4.03(t，J＝6Hz：2H)；6.37(mt，
JHF＝48Hz：1H)；6.75(mt：1H)；7.14(mt：1H)；7.25(mt：
1H)；7.52(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.56(d，J＝2.5
Hz：1H)；8.03(d，J＝9Hz：1H)；8.75(d，J＝1Hz：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
在3℃左右的温度下，在惰性气氛下搅拌的同时，将0.2cm3二乙氨基硫三氟化物加入到0.5g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯的20cm3二氯甲烷溶液中。在20℃左右的温度下搅拌7小时后，向反应混合物加入饱和碳酸氢钠溶液。含水相用二氯甲烷萃取。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径1.5cm；质量15g)，用乙酸乙酯/石油醚(40-60℃)混合物(8/2体积比)洗脱。合并第9至11份，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.21g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-氟丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
质谱：DCI m/z＝551 MH+
      存在杂质m’＝532。
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将1.55g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯、1.03g 1-(2-溴乙氧基)-2，5-二氟苯、0.65g碘化钾与2.7g碳酸钾在30cm3乙腈与20cm3二甲基甲酰胺中的混合物在85℃左右的温度下加热17小时，同时搅拌。冷却至20℃左右的温度后，通过Celite过滤悬液，将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将蒸发残余物溶于二氯甲烷和水。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，在上述条件下浓缩至干。在大气压下，残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径4cm)，用二氯甲烷/甲醇混合物(97/3体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在40℃左右减压(2kPa)下、再在上述相同条件下浓缩至干。得到0.5g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.20 to 2.20(mt：10H)；from 2.60 to 2.80(mt：2H)；
2.64(t，J＝6Hz：2H)；3.48(s：3H)；3.88(s：3H)；4.12
(t，J＝6Hz：2H)；5.40(mt：1H)；6.10(broad s：1H)；6.74
(mt：1H)；7.13(mt：1H)；7.24(mt：1H)；7.44(dd，J＝9
and 2.5Hz：1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.14(d，J＝2.5
Hz：1H)；8.66(s：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯
将2.95g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-(叔丁氧羰基)哌啶羧酸酯与2.3cm3硫酸在100cm3甲醇中的混合物在80℃左右的温度下加热-个半小时。冷却后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于10cm3水，用饱和碳酸氢钠溶液、再用饱和碳酸钠溶液碱化至pH＝11，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径2cm；体积80cm3)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱。合并第8至20份，然后在上述相同条件下浓缩至干。得到1.37g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]哌啶-4-羧酸酯，为奶油色泡沫。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.10 to 1.45(mt：3H)；from 1.55 to 1.75(mt：1H)；
from 1.80 to 2.05(mt：4H)；2.40(mt：2H)；2.72(mt：2H)；
3.50(s：3H)；3.90(s：3H)；5.42(broad t，J＝6.5Hz：
1H)；6.09(mt：1H)；7.45(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；7.97
(d，J＝9Hz：1H)；8.15(d，J＝3Hz：1H)；8.67(s：1H).
甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-(叔丁氧羰基)哌啶羧酸酯
将5g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯的400cm3二甲基亚砜与120cm3叔丁醇溶液在20℃左右氧饱和气氛下搅拌。5分钟后，向反应混合物加入2.8g叔丁醇钾的30cm3叔丁醇溶液。用氧喷射2小时后，小心地加入300cm3冰冷的水和3.5cm3乙酸。含水相用200cm3二氯甲烷萃取两次。合并有机相，用1dm3水洗涤4次。将有机相在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于200cm3二乙醚，过滤，用20cm3二乙醚洗涤，然后在40℃左右减压(0.1kPa)干燥器内干燥。得到3g甲基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)-3-(R，S)-羟基丙基]-(叔丁氧羰基)哌啶羧酸酯，为白色固体，在222℃下熔化。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
from 1.10 to 1.50(mt：3H)；1.39(s：9H)；1.70(mt：1H)；
from 1.80 to 2.10(mt：4H)；2.81(mt：2H)；3.69(mt：2H)；
3.89(s：3H)；.41(dd，J＝9 and 5Hz：1H)；from 5.80 to
6.30(宽未解析峰：1H)；7.44(dd，J＝9 and 3
Hz：1H)；7.95(d，J＝9Hz：1H)；8.16(d，J＝3Hz：1H)；
8.65(s：1H)；from 12.00 to 12.90(宽未解析峰：
1H).
1-(2-溴乙氧基)-2，5-二氟苯是在实施例16中制备的。
乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(叔丁氧羰基)哌啶-4-羧酸酯是中实施例5中所述制备的。
实施例50
制备乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯。
          1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.05(t，J＝7Hz：3H)；1.40(very broad t，J＝12Hz：
2H)；1.53(mt：2H)；1.69(mt：2H)；from 1.90 to 2.15(mt：
4H)；2.64(t，J＝5.5Hz：2H)；2.70(broad d，J＝11.5Hz：
2H)；3.16(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.96(s：3H)；4.01
(q，J＝7Hz：2H)；4.42(t，J＝5.5Hz：2H)；7.04(d，
J＝3.5Hz：1H)；7.17(d，J＝3.5Hz：1H)；7.37(d，
J＝2.5Hz：1H)；7.46(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.97(d，
J＝9Hz：1H)；8.67(s：1H).
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.68g乙基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在7cm3二噁烷、9cm3甲醇与2cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在60℃左右的温度下保持20小时。冷却至约20℃后，将反应物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在50kPa氩压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径2.2cm；质量20g)，用二氯甲烷/甲醇混合物(70/30体积比)洗脱。合并含有预期产物的部分，在上述条件下浓缩至干。将所得残余物溶于5cm3乙酸乙酯，在室温下搅拌1小时，然后过滤，用3cm3乙酸乙酯冲洗3次，用3cm3戊烷冲洗3次。得到0.27g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体，在188℃下熔化。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.39(broad t，J＝12Hz：2H)；from 1.50 to 1.65(mt：2H)；
1.71(mt：2H)；1.98(broad d，J＝12Hz：2H)；2.12
(未解析峰：2H)；from 2.60 to 2.85(mt：4H)；3.17
(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.96(s：3H)；4.45(very broad
t，J＝5.5Hz：2H)；7.05(d，J＝3.5Hz：1H)；7.18(d，J＝
3.5Hz：1H)；7.37(d，J＝2.5Hz：1H)；7.46(dd，J＝9 and
2.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H)；from
11.80 to 12.70(宽未解析峰：1H).
实施例51
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(4，5-二氢噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.15g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(4，5-二氢噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在5cm3二噁烷、5cm3甲醇与1cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在75℃左右的温度下保持20小时。冷却至约20℃后，将反应物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量7g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.5体积比)洗脱。合并含有产物的部分，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，然后在约50℃减压(10kPa)下进行烘箱干燥。得到0.1g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(4，5-二氢噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.33(very broad t，J＝11.5Hz：2H)；1.61(mt：4H)；from
1.90 to 2.10(mt：4H)；from 2.45 to 2.60(mt：2H)；2.63
(broad d，J＝11.5 Hz：2H)；3.05(mt：2H)；3.19(t，J＝
6.5Hz：2H)；3.44(t，J＝8Hz：2H)；3.97(s：3H)；4.15
(t，J＝8Hz：2H)；7.35(broad s：1H)；7.40(broad d，J＝
9Hz：1H)；7.97(broad d，J＝9Hz：1H)；8.69(broad s：
1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(4，5-二氢噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.7g乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯二盐酸盐、0.18g 2-巯基噻唑啉与0.63cm3三乙胺在10cm3二甲基甲酰胺中的混合物在80℃左右惰性气氛下搅拌23小时。冷却至约20℃后，将反应混合物溶于水，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将蒸发残余物加入到0.18g 2-巯基噻唑啉与0.06g 10％氢化钠的10cm3二甲基甲酰胺溶液中，然后将混合物在80℃左右的温度下加热15小时。冷却至约20℃后，将反应混合物溶于水，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤。将有机相经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径2cm；质量40g)，用二氯甲烷/乙醇混合物(95/5体积比)洗脱，收集10-cm3部分。合并第11至24份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.15g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(4，5-二氢噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为褐色的油。
          1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，with
addition of a few drops of CD3COOD d4，δin ppm)：1.06(t，
J＝7Hz：3H)；1.41(mt：2H)；from 1.50 to 1.70(mt：4H)；
1.98(broad d，J＝13.5Hz：2H)；2.14(broad t，J＝11.5
Hz：2H)；2.66(t，J＝7Hz：2H)；2.80(very broad d，J＝
11.5Hz：2H)；3.04(broad t，J＝6.5Hz：2H)；3.21(t，J＝
7Hz：2H)；3.42(t，J＝8Hz：2H)；3.94(s：3H)；3.97(q，
J＝7Hz：2H)；4.12(t，J＝8Hz：2H)；7.32(d，J＝2.5
Hz：1H)；7.38(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.96(d，J＝9
Hz：1H)；8.66(d，J＝1.5Hz：1H).
乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯二盐酸盐
在20℃左右搅拌的同时，将5.73cm3亚硫酰氯滴加到0.6g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯的10cm3二氯甲烷悬液中，将混合物在20℃左右的温度下搅拌24小时。将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于30cm3环己烷3次，在上述条件下蒸发至干。得到0.67g乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯二盐酸盐，为米色固体。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.05(t，J＝7Hz：3H)；from 1.45 to 2.00(mt：6H)；2.19
(broad d，J＝14Hz：2H)；from 2.75 to 2.95(mt：2H)；3.09
(mt：2H)；from 3.40 to 3.60(mt：4H)；from 3.95 to 4.15
(mt：2H)；3.96(s：3H)；4.05(q，J＝7Hz：2H)；7.37(d，
J＝2.5Hz：1H)；7.42(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.99(d，
J＝9Hz：1H)；8.73(broad s：1H)；10.00(未解析峰：
1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-羟基乙基)哌啶-4-羧酸酯是类似于实施例46所述方法制备的。
实施例52
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.8g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在50cm3二噁烷、50cm3甲醇与4.4cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。向反应混合物加入另外4.4cm3 5N氢氧化钠水溶液，在70℃左右搅拌6小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在50℃左右减压(1.1kPa)下浓缩至干。在大气压下，残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径4cm；高度20cm)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(12/3/0.5体积比)洗脱，收集60-cm3部分。合并第8至19份，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，在约50℃减压(10kPa)下进行烘箱干燥。得到0.59g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体，在约120℃下熔化。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.32(very broadt，J＝12Hz：2H)；1.59(mt：4H)；1.95
(broad d，J＝12Hz：2H)；2.07(broad t，J＝11Hz：2H)；
2.59(t，J＝5.5Hz：2H)；2.68(very broad d，J＝11Hz：
2H)；3.04(mt：2H)；3.95(s：3H)；4.03(t，J＝5.5Hz：
2H)；6.97(mt：2H)；7.34(d，J＝2.5Hz；1H)；7.39(dd，
J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.69(broad
s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.62g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯、0.505g 5-(2-溴乙氧基)-1，2，3-三氟苯、0.34g碘化钾与1.14g碳酸钾在80cm3乙腈中的混合物在70℃左右惰性气氛下搅拌18小时。冷却至约20℃后，过滤悬液，不溶物用30cm3乙腈洗涤3次。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。在大气压下，蒸发残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-45μ；直径3cm；高度21cm)，用乙酸乙酯洗脱，收集40-cm3部分。合并第9至24份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.8g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，4，5-三氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为淡黄色粘性油。
         1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
0.99(t，J＝7Hz：3H)；1.37(very broad t，J＝12Hz：
2H)；from 1.45 to1.70(mt：4H)；from 1.90 to 2.10(mt：
4H)；2.59(t，J＝5.5Hz：2H)；2.69(broad d，J＝12Hz：
2H)；3.04(broad t，J＝7Hz：2H)；3.94(s：3H)；3.97(q，
J＝7Hz：2H)；4.03(t，J＝5.5Hz：2H)；6.97(mt：2H)；
7.33(d，J＝2.5Hz：1H)；7.39(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；
7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.69(broad s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是在
实施例11中制备的。
5-(2-溴乙氧基)-1，2，3-三氟苯是利用实施例13所述方法制备的。
实施例53
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸
将0.15g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯在3cm3二噁烷、3cm3甲醇与1cm35N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下搅拌18小时。冷却至约20℃后，将反应在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将残余物溶于20cm3甲苯两次，然后在上述条件下浓缩至干。在大气压下，固体经过硅胶柱色谱纯化(Bond Elut；粒径70-200μ；质量7g)，用氯仿/甲醇/氨水混合物(84/14/2体积比)洗脱，收集5-cm3部分。合并第8至19份，在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干，然后在约50℃减压(10kPa)下进行烘箱干燥。得到0.114g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸，为白色固体。
        1H NMR Spectrum(300 MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.31(broad t，J＝12Hz：2H)；1.45 to 1.70(mt：4H)；from
1.90 to 2.10(mt：4H)；2.58(t，J＝7Hz：2H)；2.65(broad
d，J＝12Hz：2H)；3.04(mt：2H)；from 3.25 to 3.45(mt，
2H)；3.95(s：3H)；7.34(d，J＝2.5Hz：1H)；7.39(dd，
J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.63(d，J＝3.5Hz：1H)；7.71(d，
J＝3.5Hz：1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.68(d，J＝1
Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯
将0.65g乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯二盐酸盐、0.183g 2-巯基噻唑、0.21g碘化钾与0.88g碳酸钾在50cm3乙腈中的混合物在70℃左右惰性气氛下搅拌18小时。冷却至约20℃后，过滤悬液，不溶物用乙腈洗涤。将滤液在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将蒸发残余物溶于乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)，过滤，在大气压下，滤液经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径1.5cm；质量100g)，用乙酸乙酯/40-60℃石油醚混合物(8/2体积比)洗脱，收集15-cm3部分。合并第41至100份，然后在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。得到0.15g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻唑-2-基硫基)乙基]哌啶-4-羧酸酯，为浓稠黄色油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.00(t，J＝7Hz：3H)；1.36(broad t，J＝11.5Hz：2H)；
from 1.45 to 1.70(mt：4H)；from 1.85 to 2.10(mt：4H)；
2.59(t，J＝7Hz：2H)；2.68(broad d，J＝12Hz：2H)；
3.05(very broad t，J＝7Hz：2H)；3.33(mt：2H)；3.96(s：
3H)；3.98(q，J＝7Hz：2H)；7.35(d，J＝2.5Hz：1H)；
7.40(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.64(d，J＝3.5Hz：1H)；
7.72(d，J＝3.5Hz：1H)；7.97(d，J＝9Hz：1H)；8.70(d，
J＝1Hz：1H).
乙基1-(2-氯乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯二盐酸盐是如实施例5 1中所述制备的。
实施例54
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基烯丙基)哌啶-4-羧酸
将0.13g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基烯丙基)哌啶-4-羧酸酯在2cm3二噁烷、2cm3甲醇与1.32cm3 5N氢氧化钠水溶液中的混合物在70℃左右的温度下保持18小时。冷却至约20℃后，将反应在50℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于10cm3水，用乙酸酸化，用乙酸乙酯萃取，通过沉降分离，然后过滤，用10cm3甲醇冲洗两次。得到0.12g 4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基烯丙基)哌啶-4-羧酸，为白色固体，在240℃下熔化。
          1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.35(broad t，J＝11.5Hz：2H)；from 1.50 to 1.75(mt：
4H)；from 1.85 to 2.10(mt：4H)；2.63(broad d，J＝11.5
Hz：2H)；from 2.95 to 3.15(mt：4H)；3.96(s，3H)；6.26
(dt，J＝16 and 7Hz：1H)；6.50(d，J＝16Hz：1H)；from
7.10 to 7.50(mt：7H)；8.06(d，J＝9Hz：1H)；8.69(broad
s：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基烯丙基)哌啶-4-羧酸酯
将77mg硼烷-吡啶配合物加入到0.31g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯与0.1cm3反式肉桂醛在10cm3乙醇中的混合物中。将反应混合物在77℃左右的温度下保持22小时。冷却至约20℃后，将反应混合物在40℃左右减压(2kPa)下浓缩至干。将所得残余物溶于10cm3水，用10cm3二氯甲烷萃取两次，经硫酸镁干燥，过滤，然后在上述条件下浓缩至干。在60kPa氩压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径70-200μ；直径2.5cm；质量20g)，用500cm3乙酸乙酯/环己烷混合物(40/60体积比)、再用二氯甲烷/甲醇混合物(95/5体积比)洗脱。合并含有预期产物的部分，然后在上述条件下浓缩至干。得到0.13g乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基烯丙基)哌啶-4-羧酸酯，为粘性的油。
       1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.01(t，J＝7Hz：3H)；1.40(broad t，J＝11.5Hz：2H)；
from 1.45 to 1.75(mt：4H)；from 1.90 to 2.05(mt：4H)；
2.65(very broad d，J＝12Hz：2H)；3.02(d，J＝7Hz：
2H)；3.05(mt：2H)；3.96(s：3H)；3.97(q，J＝7Hz：2H)；
6.25(dt，J＝16 and 7Hz：1H)；6.51(d，J＝16Hz：1H)；
from 7.15 to 7.50(mt：7H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.70
(d，J＝1Hz：1H).
乙基4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸酯是在
实施例11中制备的。
实施例55
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-异羟肟酸
将0.1g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-叔丁氧基酰胺的2cm3三氟乙酸溶液在20℃左右的温度下放置60天。将溶液在40℃左右减压(2kPa)下蒸发，然后在大气压下，经过Bond Elut硅胶色谱纯化(粒径70-200μ；体积25cM3)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.3体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在上述条件下蒸发。得到0.036g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-异羟肟酸，为无色的油。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.33(mt：2H)；1.51(mt：2H)；from 1.60 to 1.80(mt：4H)；
from 1.90 to 2.10(mt：4H)；2.18(t，J＝7Hz：2H)；from
2.45 to 2.65(mt：4H)；3.12(broad t，J＝7.5Hz：2H)；
3.96(s：3H)；from 7.15 to 7.25(mt：3H)；7.28(t mt，J＝
7.5Hz：2H)；7.36(d，J＝2.5Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and
2.5Hz：1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.56(未解析峰
：1H)；8.67(s：1H)；10.37(未解析峰：1H).
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-叔丁氧基酰胺
将0.5g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸、0.175g1-羟基苯并三唑水合物、0.498g盐酸1-[3-(二甲氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺、0.58cm3三乙胺与0.4g O-叔丁基羟胺的混合物在20℃左右的温度下搅拌48小时。将反应介质用50cm3水稀释，搅拌，然后通过沉降分离各相。含水相用25cm3二氯甲烷萃取两次，合并有机萃取液，经硫酸镁干燥，过滤，然后在40℃左右减压(2kPa)下蒸发。在大气压下，所得残余物经过硅胶柱色谱纯化(粒径20-4μ；直径2.5cm；质量18g)，用二氯甲烷/甲醇/氨水混合物(40/5/0.3体积比)洗脱。合并含有产物的部分，然后在上述条件下蒸发。得到0.27g 4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-叔丁氧基酰胺。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.09(s：9H)；1.35(mt：2H)；1.54mt：2H)；1.67(mt：4H)；
1.95(broad t，J＝11Hz：2H)；2.08(broad d，J＝13.5Hz：
2H)；2.19(t，J＝7Hz：2H)；from 2.50 to 2.65(mt：4H)；
3.14(broad t，J＝7.5Hz：2H)；3.98(s：3H)；from 7.10 to
7.25(mt：3H)；7.27(broad t，J＝7.5Hz：2H)；7.36(d，
J＝2.5Hz：1H)；7.45(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.96(d，
J＝9Hz：1H)；8.68(s：1H)；10.06(broad s：1H).
4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸是在实施例4中制备的。
苄基4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基丙基)哌啶-4-羧酸酯是如实施例4中所述制备的。
实施例56
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，5-二氟苯基)丙-2-烯基]哌啶-4-羧酸盐酸盐
按照类似于实施例54的方式操作，制备4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[3-(2，5-二氟苯基)丙-2-烯基]哌啶-4-羧酸盐酸盐。
       1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6
   加入几滴CD3COOD-d4 at a temperature of
383K，δin ppm)：1.73(mt：6H)；2.22(broad d，J＝14Hz：
2H)；3.01(未解析峰：2H)；3.11(broad t，J＝7Hz：
2H)；3.42(very broad d，J＝12Hz：2H)；3.94(d，J＝7
Hz：2H)；3.98(s：3H)；6.48(dt，J＝16.5 and 7Hz：1H)；
6.93(d，J＝16.5Hz：1H)；from 7.10 to 7.30(mt：2H)；
7.35(broad s：1H)；7.40(dd，J＝9 and 2.5Hz：1H)；7.44
(mt：1H)；7.98(d，J＝9Hz：1H)；8.64(broad s：1H).
实施例57
4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-异羟肟酸
按照类似于实施例55的方式操作，制备4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-苯氧基乙基]哌啶-4-异羟肟酸。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.31(very broad t，J＝12.5Hz：2H)；from 1.45 to 1.70
(mt：4H)；2.02(broad d，J＝12.5Hz：2H)；2.10(broad t，
J＝11Hz：2H)；from 2.55 to 2.75(mt：4H)；3.00(mt：2H)；
3.97(s：3H)；4.12(t，J＝5.5Hz：2H)；6.75(mt：1H)；
7.14(mt：1H)7.24(mt：1H)；7.33(d，J＝3z：1H)；7.40
(dd，J＝9 and 3Hz：1H)；7.96(d，J＝9Hz：1H)；8.63
(未解析峰：1H)；8.70(d，J＝0.5Hz：1H)；10.40
(未解析峰：1H).
实施例58
1-肉桂基-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸
按照类似于实施例55的方式操作，制备1-肉桂基-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-异羟肟酸。
       1H NMR Spectrum(400MHz，(CD3)2SO-d6 with
addition of a few drops of CD3COOD-d4 at a temperature of
373K，δin ppm)：from 1.50 to 1.75(mt：6H)；2.23(broad
d，J＝14Hz：2H)；2.81(broad t，J＝11.5Hz：2H)；3.04
(mt：2H)；3.22(broad d，J＝11.5Hz：2H)；3.69(d，J＝
7Hz：2H)；3.97(s：3H)；6.24(dt，J＝16 and 7Hz：1H)；
6.78(d，J＝16Hz：1H)；from 7.20 to 7.50(mt：7H)；7.96
(d，J＝9Hz：1H)；8.62(broad s：1H).
实施例59
4-[3-(3-氯-6-三氟甲基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸钠
按照类似于实施例1的方式操作，制备4-[3-(3-氯-6-三氟甲基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(2，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸钠。
        1H NMR Spectrum(300MHz，(CD3)2SO-d6，δin ppm)：
1.09(very broad t，J＝11.5Hz：2H)；from1.40 to 1.70
(mt：4H)；1.98(broad d，J＝11.5Hz：2H)；2.14(t，J＝
10.5Hz：2H)；from 2.50 to 2.70(mt：4H)；3.22(broad t，
J＝7Hz：2H)；4.10(t，J＝5.5Hz：2H)；6.74(mt：1H)；
7.12(mt：1H)；7.23(mt：1H)；8.06(broad d，J＝9Hz：
1H)；8.26(d，J＝9Hz：1H)；8.26(d，J＝9Hz：1H)；8.54
(broad s：1H)；9.00(s：1H).
本发明还涉及药物组合物，含有至少一种根据本发明的杂环基烷基哌啶衍生物，适时地为盐的形式、纯净形式或者与一种或多种可相容的和药学上可接受的稀释剂和/或助剂的组合的形式。
根据本发明的组合物可以被口服、肠胃外、局部、直肠或者作为气雾剂使用。
可以使用的口服给药用固体组合物包括片剂、丸剂、凝胶胶囊剂、粉剂或颗粒剂。在这些组合物中，将根据本发明的活性产物与一种或多种惰性稀释剂或助剂混合，例如蔗糖、乳糖或淀粉。这些组合物可以包含除稀释剂以外的物质，例如润滑剂，例如硬脂酸镁或用于控制释放的包衣。
可以使用的口服给药用液体组合物包括药学上可接受的溶液、悬液、乳剂、糖浆剂和酏剂，其中含有惰性稀释剂，例如水或液体石蜡。这些组合物还可以包含除稀释剂以外的物质，例如湿润剂、甜味剂或矫味剂。
肠胃外给药用组合物可以是无菌的溶液或乳剂。可以使用的溶剂或载体包括水、丙二醇、聚乙二醇、植物油(具体是橄榄油)和可注射的有机酯(例如油酸乙酯)。这些组合物还可以含有助剂，具体是湿润剂、等渗剂、乳化剂、分散剂和稳定剂。
灭菌可以按若干方式进行，例如使用细菌滤器、进行辐射或加热。组合物还可以被制成无菌固体组合物的形式，它可以在使用时被溶解在无菌的水或任意其他可注射的无菌介质中。
局部给药用组合物例如可以是霜剂、软膏剂、洗剂或气雾剂。
直肠给药用组合物是栓剂或直肠胶囊剂，其中除了活性成分以外，还含有赋形剂，例如可可脂、半合成的甘油酯或聚乙二醇。
组合物还可以是气雾剂。关于以液体气雾剂的形式使用，组合物可以是稳定的无菌溶液，或者固体组合物，在使用时被溶解在无热原的无菌水、盐水或任意其他药学上可接受的载体中。对于用于直接吸入的干燥气雾剂的形式，将活性成分微细粉碎，与粒径30至80μm的水溶性固体稀释剂或载体混合，例如葡聚糖、甘露糖醇或乳糖。
在人的疗法中，根据本发明的新颖的杂环基烷基哌啶衍生物特别可用于治疗源于细菌的感染。剂量取决于所需效果和治疗的持续时间。医生将决定他认为最适合治疗的剂量，取决于年龄、体重、感染程度和其他因受治疗者而异的因素。一般而言，活性产物的成人剂量在750mg与3g之间，每日口服2或3次或者静脉内给药400mg至1.2g。

Claims (12)

1、下列通式的杂环基烷基哌啶衍生物，它们的对映体或非对映体构型或这些构型的混合物和/或适时地它们的顺式或反式构型或其混合物、及其盐，
Figure A0182109900021
其中：
X1、X2、X3、X4和X5分别代表＞C-R’1至＞C-R’5，或者可供选择地它们中的不超过一个代表氮原子，
R1、R’1、R’2、R’3、R’4和R’5是相同或不同的，代表氢或卤原子或者烷基、环烷基、苯基、苯硫基、单或二环芳族杂环基或杂环硫基、羟基、烷氧基、三氟甲氧基、烷硫基、三氟甲硫基、环烷氧基、环烷硫基、氰基、羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb原子团(其中Ra和Rb可以代表氢、烷基、环烷基、苯基、单或二环芳族杂环基，或者Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起构成5-或6-元杂环，该杂环可以可选择性地含有另一个选自O、S和N的杂原子，并且适时地在氮原子上或者适时地在被氧化为亚磺酰基或磺酰基形式的硫原子上携带烷基、苯基或单或二环芳族杂环基取代基)，或者代表被氟、羟基、烷氧基、烷硫基、环烷氧基、环烷硫基、苯基、单或二环芳族杂环基、羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)取代的亚甲基原子团，或者代表的苯氧基、杂环氧基、苄氧基、杂环基甲氧基，或者可供选择地R1还可以代表二氟甲氧基或者具有结构-CmF2m+1、-SCmF2m+1或-OCmF2m+1的原子团，其中m是从1至6的整数，或者可供选择地R’5还可以代表三氟乙酰基，
R2代表羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、氰基、-CO-NRaRb(其中Ra和Rb分别代表氢、烷基、环烷基、苯基、单或二环芳族杂环基，或者Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起构成5-或6-元杂环，该杂环可以可选择性地含有另一个选自O、S和N的杂原子，并且适时地在氮原子上或者适时地在被氧化为亚磺酰基或磺酰基形式的硫原子上携带烷基、苯基或单或二环芳族杂环基取代基)，或者R2代表羟甲基、含有1或2个碳原子并且被羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、氰基或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)取代的烷基，或者R2代表具有结构-CF2-Rc、-C(CH3)2-Rc、-CO-Rc、-CHOH-Rc、-C(环烷基)-Rc或-CH＝CH-Rc的原子团，其中Rc是羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)，
R3代表苯基、单或二环芳族杂环基或alk-R°3原子团，其中alk是烷基原子团，R°3代表氢、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基氨基、N-环烷基-N-烷基氨基、-N-(环烷基)2、酰基、环烷基羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯氨基、N-烷基-N-苯氨基、N-环烷基-N-苯氨基、-N-(苯基)2、苯基烷氧基、苯基烷硫基、苯基烷基亚磺酰基、苯基烷基磺酰基、苯基烷基氨基、N-烷基-N-苯氨基烷基、N-环烷基-N-苯基烷基氨基、苯甲酰基、单或二环芳族杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基、杂环基氨基、N-烷基-N-杂环基氨基、N-环烷基-N-杂环基氨基、杂环基羰基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环基烷基亚磺酰基、杂环基烷基磺酰基、杂环基烷基氨基、N-烷基-N-杂环基氨基烷基、N-环烷基-N-杂环基氨基烷基(上述杂环基部分是单或二环芳族的)、羧基、烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上R2定义所定义的)，或者可供选择地R°3代表-CR’b＝CR’c-R’a，其中R’a代表苯基、苯基烷基、杂环基或杂环基烷基(其中杂环基部分是单或二环芳族的)、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、苯氨基烷基、N-烷基-N-苯氨基烷基、杂环氧基烷基、杂环硫基烷基、杂环基亚磺酰基烷基、杂环基磺酰基烷基、杂环基氨基烷基、N-烷基-N-杂环基氨基烷基、杂环硫基、杂环基亚磺酰基、杂环基磺酰基(上述杂环基部分是单或二环芳族的)、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基，R’b和R’c代表氢、烷基或环烷基，或者可供选择地R°3代表原子团-C≡C-Rd，其中Rd是烷基、苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、N-烷基-N-苯氨基烷基、单或二环芳族杂环基、杂环基烷基、杂环氧基烷基、杂环硫基烷基、杂环基氨基烷基、N-烷基-N-杂环基氨基烷基(上述杂环基部分是单或二环芳族的)，或者可供选择地R°3代表-CF2-苯基或单或二环芳族-CF2-杂环基原子团，
Y代表原子团＞CH-Re，其中Re是氢、氟、羟基、烷氧基、环烷氧基、羧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-NRaRb或-CO-NRaRb(其中Ra和Rb是如上R2所定义的，或者一个代表氢原子，另一个代表烷氧基羰基、酰基、环烷基羰基、苯甲酰基或杂环基羰基原子团，其中杂环基部分是单或二环芳族的)，或者可供选择地Y代表二氟亚甲基、羰基、肟基亚甲基、烷氧基亚氨基亚甲基或环烷氧基亚氨基亚甲基原子团或含有3至6个碳原子的1，1-亚环烷基原子团，
n是从0至4的整数，
不言而喻的是，上述苯基、苄基、苯甲酰基或杂环基原子团或部分可以可选择性地在环上被1至4个取代基取代，取代基选自卤素、羟基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、羧基、烷氧基羰基、氰基、烷基氨基、-NRaRb(其中Ra和Rb是如上所定义的)、苯基、羟基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基，
不言而喻的是，烷基或酰基原子团和部分在直链或支链中含有(特别提到的除外)1至10个碳原子，环烷基原子团含有3至6个碳原子。
2、如权利要求1所要求保护的杂环基烷基哌啶衍生物，它们的对映体或非对映体构型或这些构型的混合物和/或适时地它们的顺式或反式构型或其混合物、及其盐，其特征在于X1、X2、X3、X4和X5分别代表＞C-R’1至＞C-R’5，或者可供选择地它们中的不超过一个代表氮原子，
R1、R’1、R’2、R’3、R’4和R’5是相同或不同的，代表氢或卤原子或者烷基或烷氧基原子团，或者代表被烷氧基取代的亚甲基原子团，
R2代表羧基、烷氧基羰基或-CO-NRaRb(其中Ra代表氢原子，Rb代表氢原子或羟基原子团)，或者
R2代表羟甲基、含有1或2个碳原子并且被羧基或烷氧基羰基取代的烷基，
R3代表原子团alk-R°3，其中alk是烷基原子团，R°3代表氢、环烷基、环烷硫基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯氨基、杂环氧基或杂环硫基，或者可供选择地R°3代表-CR’b＝CR’c-R’a，其中R’a代表苯基，R’b和R’c代表氢，
Y代表原子团＞CH-Re，其中Re是氢、氟或羟基，
n是从2至3的整数，
不言而喻的是，上述苯基或杂环基原子团或部分可以可选择性地在环上被1至4个卤素取代，
不言而喻的是，烷基或酰基原子团和部分在直链或支链中含有(特别提到的除外)1至10个碳原子，环烷基原子团含有3至6个碳原子。
3、如权利要求1所要求保护的杂环基烷基哌啶衍生物，其特征在于它是4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(噻吩-2-基)硫代乙基]哌啶-4-羧酸及其盐。
4、如权利要求1所要求保护的杂环基烷基哌啶衍生物，其特征在于它是4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-[2-(3，5-二氟苯氧基)乙基]哌啶-4-羧酸及其盐。
5、如权利要求1所要求保护的杂环基烷基哌啶衍生物，其特征在于它是4-[3-(3-氯-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(2-噻唑-2-硫代乙基)哌啶-4-羧酸及其盐。
6、如权利要求1所要求保护的杂环基烷基哌啶衍生物，其特征在于它是1-(2-环戊基硫代乙基)-4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]哌啶-4-羧酸及其盐。
7、如权利要求1所要求保护的杂环基烷基哌啶衍生物，其特征在于它是4-[3-(3-氟-6-甲氧基喹啉-4-基)丙基]-1-(3-苯基烯丙基)哌啶-4-羧酸及其盐。
8、用于制备如权利要求1所要求保护的杂环基烷基哌啶衍生物的方法，其特征在于使如权利要求1所定义的R3链与下列通式的杂环基烷基哌啶衍生物偶联：其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、Y和n是如上所定义的，当R2携带羧基或氨基原子团时它是被保护的，可选择性地然后除去酸保护基团或胺保护基团，可选择性地分离对映体或非对映体构型，和/或适时地分离顺式或反式构型，可选择性地转化所得产物为盐。
9、如权利要求8所要求保护的方法，其特征在于R3链与哌啶的偶联是这样进行的，通过下列通式衍生物的作用：
              R3-X                (IIa)其中R3是如上所定义的，X代表卤原子、甲磺酰基原子团、三氟甲磺酰基原子团或对甲苯磺酰基原子团。
10、如权利要求8和9之一所要求保护的方法，其特征在于当R3代表原子团-alk-R°3时，其中alk是烷基原子团，R°3代表原子团-C≡C-Rd，其中Rd是苯基、苯基烷基、杂环基或单或二环芳族杂环基烷基，反应优选地通过偶联炔基卤化物：HC≡C-alk-X进行，其中alk是如上所定义的，X是卤原子，然后用苯基、苯基烷基、杂环基或杂环基烷基原子团取代该链。
11、如权利要求8和9之一所要求保护的方法，其特征在于当R3代表原子团-alk-R°3时，其中alk是烷基原子团，R°3代表苯氧基、苯硫基、苯氨基、杂环氧基、杂环硫基或杂环基氨基原子团，其中杂环基部分是芳族的，反应优选地通过逐步构建该链进行，首先缩合其中X是卤原子的链HO-alk-X，然后转化所得羟基烷基链为卤代烷基、甲磺酰基烷基或对甲苯磺酰基烷基链，最后在碱性介质中，使Ar-ZH结构的芳族衍生物反应，其中Ar是芳族苯基或杂环基原子团，Z是硫、氧或氮原子。
12、药物组合物，其特征在于它含有至少一种如权利要求1所要求保护的衍生物的纯净形式或者与一种或多种可相容的和药学上可接受的稀释剂和/或助剂的组合形式。
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